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1、第四節(jié) 有機(jī)合成,天馬行空官方博客: ;QQ:1318241189;QQ群:175569632,一 .有機(jī)合成,可以制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足; 可以對(duì)天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美 可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物,以滿足人類的特殊需要,1. 定義:,利用簡(jiǎn)單、易得的原料,通過(guò)有機(jī)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。,2. 意 義,基礎(chǔ)原料,輔助原料,中間體,副產(chǎn)物,輔助原料,中間體,副產(chǎn)物,輔助原料,目標(biāo)化合物,思考與交流1,1.以乙醇為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備乙二醇,寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。,2.上述反應(yīng)中出現(xiàn)了幾種有機(jī)物?它們

2、在整個(gè)合成過(guò)程中分別起什么作用?,二.有機(jī)合成的過(guò)程,1.正合成分析法,思考與交流2,1、有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng),列出下列官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎? 1)引入的C=C的方法有哪些? 2)引入鹵原子的方法有哪些? 3)引入的-OH的方法有哪些? 4)引入的-H的方法有哪些? 5)引入的-的方法有哪些? 6)有機(jī)物成環(huán)的方法有哪些?,2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化,官能團(tuán)的引入,引入的C=C三法:,鹵原子消去、OH消去、 CC部分加氫,引入鹵原子三法:,烷基鹵代、C=C加鹵、OH鹵代,引入的-OH四法:,鹵原子水解、C=C加

3、水、 醛基加氫、酯基水解,引入的-H的方法有:,醇的氧化和C=C的氧化,引入-的方法有:,醛的氧化和酯的水解,有機(jī)物成環(huán)的方法有:,加成法、酯化法和“消去”法,練一練,課本P67習(xí)題1,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,a.官能團(tuán)種類變化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能團(tuán)數(shù)目變化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能團(tuán)位置變化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化:,包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置

4、變化等。,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,二、逆合成分析法(科里),例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成,基礎(chǔ)原料,中間體,目標(biāo)化合物,中間體,石油裂解氣,+CH3CH2OH,1,+H2O,2,+Cl2,3,4,O,5,濃H2SO4,水解,思考與交流3,1.以乙烯為主要原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成乙酸乙酯,分析有幾種合成路線? 2.若上述每步反應(yīng)的中反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率均為 80,各合成路線的總產(chǎn)率分別是多少?,3.在選擇合成路線時(shí)除了要考慮產(chǎn)率的高低外,還要考慮原料的來(lái)源、反應(yīng)步驟、反應(yīng)條件和環(huán)保等問(wèn)題。,3、有機(jī)合成遵循的原則,1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染,2)步驟最少的合

5、成路線,3)操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn),4)滿足“綠色化學(xué)”的要求。,課堂小結(jié),思路,關(guān)鍵,碳架 官能團(tuán),合成目標(biāo) 審題 新舊知識(shí) 分析 突破 設(shè)計(jì)合成路線 確定方法 推斷過(guò)程和方向 思維求異,解法求優(yōu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 準(zhǔn)確表達(dá) 反應(yīng)類型 化學(xué)方程式,有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu),鞏固應(yīng)用,1.已知下列兩個(gè)有機(jī)反應(yīng) RCl +NaCN RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl 現(xiàn)以乙烯為惟一有機(jī)原料(無(wú)機(jī)試劑及催化劑可任選),經(jīng)過(guò)6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二醇酯 (CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計(jì)正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。,2.已知,試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,解:,3、已

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