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第4講生命中基礎有機化學物質糖類、油脂、蛋白質的組成、結構和性質1.糖類(1)分類定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1 mol糖水解生成2 mol單糖的糖C、H、O蔗糖(C12H22O11)麥芽糖(C12H22O11)多糖1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纖維素(C6H10O5)n(2)性質葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO二糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。多糖在稀酸催化下發(fā)生水解反應,水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。2.油脂(1)組成和結構油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結構可表示為。(2)性質油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)a.酸性條件下+3H2O3C17H35COOH+b.堿性條件下皂化反應+3NaOH3C17H35COONa+油脂的氫化某些油脂的烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應。3.蛋白質和氨基酸(1)氨基酸的結構與性質a.氨基酸的組成和結構:氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為和。-氨基酸的結構簡式可表示為。b.氨基酸的化學性質.兩性(以為例)與鹽酸反應的化學方程式: 。與NaOH溶液反應的化學方程式:。.成肽反應兩分子氨基酸脫水形成二肽+H2O。多個氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合,可形成蛋白質。(2)蛋白質的性質4.能水解的有機物小結類別條件水解通式鹵代烴NaOH的水溶液,加熱+NaOH+NaX酯在酸溶液或堿溶液中,加熱+H2ORCOOH+ROH+NaOHRCOONa+ROH二糖無機酸或酶C12H22O11蔗糖+H2OC6H12O6葡萄糖+C6H12O6果糖C12H22O11麥芽糖+H2O2C6H12O6葡萄糖多糖酸或酶(C6H10O5)n+nH2O淀粉(或纖維素)nC6H12O6葡萄糖(續(xù)表)類別條件水解通式油脂酸、堿或酶+3NaOH+R1COONa+R2COONa+R3COONa蛋白質或多肽酸、堿或酶+H2O+H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O1.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)油脂發(fā)生皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油。()(2)淀粉和纖維素互為同分異構體。()(3)葡萄糖、氨基酸均屬于電解質。()(4)糖類、油脂和蛋白質均屬于天然高分子化合物。()(5)牛奶、蛋清均有丁達爾效應,均可防治重金屬中毒。()(6)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應。()(7)油脂與濃NaOH溶液反應制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應。()(8)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色。() (9)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)2.下列說法正確的是()。A.油脂、糖類和蛋白質都能發(fā)生水解反應B.油脂的皂化反應可用酸作催化劑C.向淀粉溶液中加入硫酸,加熱45 min,再加入少量銀氨溶液,加熱,有光亮銀鏡生成D.福爾馬林能使蛋白質發(fā)生變性,可用于浸制動物標本解析油脂、蛋白質都能發(fā)生水解反應,糖類中的單糖不能水解,A項錯誤;油脂的皂化反應需用堿作催化劑,B項錯誤;向淀粉溶液中加入硫酸,加熱45 min,加入氫氧化鈉溶液中和硫酸后,再加入少量銀氨溶液,加熱,才有光亮銀鏡生成,C項錯誤。答案D3.下列有關糖類、油脂和蛋白質的說法正確的是()。A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質都能在NaOH溶液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質中一定都含有碳、氫、氧三種元素答案D4.如圖表示某蛋白質分子結構的一部分,圖中A、B、C、D標出了分子中不同的鍵,當該蛋白質發(fā)生水解反應時,斷裂的鍵是()。A.AB.BC.CD.D答案C合成有機高分子1.有關高分子化合物的幾個概念(1)單體:能夠進行的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學組成的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2.合成高分子化合物的兩個基本反應(1)加聚反應:小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為。(2)縮聚反應:單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應,如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為。3.加聚反應與縮聚反應的比較類型加聚反應縮聚反應反應物特征含不飽和鍵(如等)含特征官能團(如OH、等)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成高聚物和單體的組成不同產(chǎn)物種類只生成高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反應種類單烯烴加聚,雙烯烴加聚酚醛縮聚和形成酯類、肽鍵等4.由單體推斷高聚物(1)加聚反應的書寫方法單烯烴型單體加聚時,“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號,右下寫n”。如:nCH2CHCH3二烯烴型單體加聚時,“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號,右下寫n”。如:nCH2CHCHCH2CH2CHCHCH2各含有一個雙鍵的兩種單體聚合時,“雙鍵打開,中間相連,添上括號,右下寫n”。如:nCH2CH2+nCH2(2)縮聚反應的書寫方法書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)的結構簡式時,原理上可以類比酯化反應或氨基酸的縮合反應。如:+(n-1)H2O+(n-1)H2O書寫縮聚反應的化學方程式時,除單體物質的量與縮聚物結構簡式的下角標要一致外,還要注意生成小分子的物質的量。由一種單體進行縮聚反應,生成的小分子的物質的量應為n-1;由兩種單體進行縮聚反應,生成的小分子的物質的量應為2n-1。如:nHOOC(CH2)5OHHO+(n-1)H2OnHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)2OH+(2n-1)H2O5.簡單高分子化合物單體的判斷方法物質類別高分子化合物方法單體加聚物和縮聚物和HOCH2CH2OH和聚合反應形成高分子化合物相同、可重復單體鏈節(jié)聚合度nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O1.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)聚乙烯與乙烯的組成結構、性質相同。()(2)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。()(3)聚苯乙烯與苯乙烯互為同分異構體。()(4)高分子化合物均屬于化合物,為純凈物。()(5)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2.現(xiàn)有高聚物對此分析正確的是()。A.它是一種體型高分子化合物B.其單體是和C.其鏈節(jié)是D.其單體是答案D3.下面是一種線型高分子的一部分:由此分析,這種高分子化合物的單體至少有種,它們的結構簡式分別為。答案5;、4.請將合成下列高分子材料的所有單體的結構簡式填入下表。編號名稱結構簡式單體的結構簡式(1)滌綸(的確良)HOH(2)異戊橡膠(3)錦綸HOH(4)ABS樹脂答案(1)和(2)(3)NH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH(4)CH2CHCN、CH2CHCHCH2和C6H5CHCH2見高效訓練P1251.下列說法正確的是()。A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié)B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳C.乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應D.向大豆蛋白溶液中加入硫酸銅溶液,蛋白質會發(fā)生變性答案D2.下列敘述中正確的是()。A.聚合物可由CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得B.乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.分餾、干餾都是物理變化,裂化、裂解都是化學變化D.纖維素、聚乙烯、光導纖維都屬于高分子化合物答案A3.下列說法正確的是()。A.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都屬于酯類物質,都能發(fā)生皂化反應B.棉、絲、塑料及合成橡膠完全燃燒都只生成CO2和H2OC.向雞蛋清溶液中加入濃(NH4)2SO4溶液,產(chǎn)生沉淀,加水后沉淀溶解D.氨基酸為高分子化合物,種類較多,分子中都含有COOH和NH2答案C4.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現(xiàn)有一種叫HEMA的材料,可用來制備軟質隱形眼鏡,其結構簡式為,則合成它的單體為()。A.和CH3CH2OHB.和HOCH2CH2OHC.和HOCH2CH2OHD.和CH3CH2OH答案B5.某高分子化合物A的結構簡式為,下列有關A的說法正確的是()。A.A的一種單體的分子式可能為C9H10O2B.A完全水解后生成物均為小分子有機物C.可以通過加聚反應和縮聚反應合成AD.堿性條件下,1 mol A完全水解消耗NaOH的物質的量為2 mol解析A沒有分子式為C9H10O2的單體,A項錯誤;A的水解產(chǎn)物中含高分子化合物,B項錯誤;A為高分子化合物,堿性條件下,1 mol A完全水解消耗NaOH的物質的量遠大于2 mol,D項錯誤。答案C6.由下列結構片段組成的蛋白質在胃液中水解,不可能產(chǎn)生的氨基酸是()。A.B.H2NCH2COOHC.D.答案D7.填寫下列單體或高分子化合物的結構簡式。(1)CH2CHCN的聚合物為。(2)的單體是。(3)的單體是。(4)的單體是和HO(CH2)2OH。(5)的單體是。(6)的單體是。(7)的單體是和。答案(1) (2)、(3)、(4)(5)(6)、HOCH2CH2OH(7)8.聚合物H()是一種聚酰胺纖維,廣泛用于各種剎車片,其合成路線如下: 已知:C、D、G均為芳香族化合物,且分子中均只含兩種不同化學環(huán)境的氫原子。Diels-Alder反應:+。(1)生成A的反應的反應類型是。D的名稱是。F中所含官能團的名稱是。(2)B的結構簡式是;“BC”的反應中,除C外,另外一種產(chǎn)物是。 (3)D+GH的化學方程式是。(4)Q是D的同系物,相對分子質量比D大14,則Q可能的結構有種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1223的結構簡式為(任寫一種)。(5)已知:乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應。請以1,3-丁二烯和乙炔為原料,選用必要的無機試劑合成,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。解析根據(jù)題意,A是,C為,D為,E為,F為,G為。(4)Q是D的同系物,相對分子質量比D大14,則Q的分子比D的分子多一個CH2,Q的分子中除了苯環(huán)和兩個羧基上的碳原子外,還剩下1個碳原子,若苯環(huán)上只有一個取代基,則為CH(COOH)2,有1種;若有兩個取代基,則為COOH和CH2COOH,兩者在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種;若有三個取代基,則為兩個羧基和一個甲基,先看成苯二甲酸,苯二甲酸兩個羧基的位置有鄰、間、對3種,而苯環(huán)上的H再被甲基取代分別有2種、3種、1種,總計10種結構;其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為1223的結構簡式為、。答案(1)消去反應;對苯二甲酸;硝基、氯原子(2);H2O(3)n+n+(2n-1)H2O(4)10;、(5)9.中國科學家在Nature雜志發(fā)表論文,合成了一種代號為ICM-101的高能量密度材料。合成該高能物質的主要原料為草酰二肼,結構簡式如圖所示。下列有關草酰二肼的說法正確的是()。A.可由草酸(HOOCCOOH)和肼(H2NNH2)發(fā)生酯化反應制備B.不能發(fā)生水解反應C.與聯(lián)二脲(H2NCONHNHCONH2)互為同分異構體D.分子中最多有12個原子處于同一平面內(nèi)解析草酰二肼中不含酯基,草酸與肼發(fā)生取代反應生成草酰二肼和H2O,A項錯誤;草酰二肼能發(fā)生水解反應,B項錯誤;草酰二肼與聯(lián)二脲互為同分異構體,C項正確;聯(lián)想HCHO和NH3的結構,單鍵可以旋轉,草酰二肼分子中最多有10個原子處于同一平面內(nèi)(如圖所示的10個原子),D項錯誤。答案C10.某種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,被廣泛用作防護材料。其結構片段如圖所示。下列關于該高分子化合物的說法正確的是()。A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上具有不同的化學環(huán)境的氫原子B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團COOH或NH2C.氫鍵對該高分子化合物的性能沒有影響D.結構簡式為解析結構片段中含肽鍵,完全水解的單個分子為、,該高分子化合物的結構簡式為。、中苯環(huán)上都只有1種化學環(huán)境的氫原子,A項錯誤;芳綸纖維完全水解得到、,水解產(chǎn)物中含有的官能團為COOH或NH2,B項正確;氫鍵會影響物質的沸點、密度、硬度等性能,C項錯誤;芳綸纖維的結構簡式為,D項錯誤。 答案B 11.鹽酸氨溴索(H)對于治療老年重癥肺炎有良好的療效,其合成路線如下(部分反應條件及產(chǎn)物已略去):(1)B的名稱為;反應中屬于取代反應的是(填序號)。(2)B的芳香族同分異構體J滿足下列條件:可水解可發(fā)生銀鏡反應1 mol J最多消耗2 mol NaOH滿足條件的J的結構有種;B的另一種芳香族同分異構體K可與NaHCO3溶液反應,并有氣體生成,其核磁共振氫譜有4組吸收峰,則它的結構簡式為。(3)可用堿性新制氫氧化銅懸濁液檢驗C中的特征官能團,寫出該檢驗反應的離子方程式:。(4)下列關于E的說法正確的是(填字母)。A.E難
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