高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第12章 第5講 進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代課件.ppt

選考部分 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 導(dǎo)航高考 考點(diǎn)突破 單元綜合測試 隨堂演練 自我診斷 課時(shí)作業(yè) 1 掌握高分子化合物的相關(guān)概念 單體 鏈節(jié) 聚合度等 2 掌握加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) 掌握重要的有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 3 了解常見的塑料 合成纖維 合成橡膠 功能高分子材料和復(fù)合材料等有機(jī)高分子材料 考綱解讀 本講內(nèi)容高考重點(diǎn)考查 1 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 2 高聚物與單體的相互推斷 3 高分子材料的結(jié)構(gòu) 性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用 4 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 同分異構(gòu)體的書寫 5 有機(jī)物合成路線的選擇 設(shè)計(jì)及評價(jià) 6 根據(jù)信息及合成路線 推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)物 考向分析 高分子有機(jī)化合物 考點(diǎn)圖析 一 有機(jī)高分子化合物1 有機(jī)高分子化合物是以低分子有機(jī)物作原料 經(jīng) 反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的同系物組成的混合物 基礎(chǔ)知識梳理 2 描述有機(jī)高分子化合物結(jié)構(gòu)的幾個(gè)概念 1 單體 能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的 被稱為單體 如聚乙烯的單體為 加聚物的結(jié)構(gòu)簡式為 2 鏈節(jié) 有機(jī)高分子化合物中化學(xué)組成相同 可重復(fù)的 也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 聚乙烯的鏈節(jié)為 3 聚合度 有機(jī)高分子化合物的高分子鏈中含有的 通常用 表示 二 合成有機(jī)高分子化合物的基本方法1 加成聚合反應(yīng) 1 概念 單體通過 聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng) 又稱 反應(yīng) 通過加成聚合反應(yīng)得到的有機(jī)高分子化合物 結(jié)構(gòu)呈 2 反應(yīng)特點(diǎn) 單體分子中需有不飽和鍵 雙鍵或三鍵 2 縮合聚合反應(yīng) 1 概念 由單體通過分子間的相互 而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng) 又稱 反應(yīng) 2 反應(yīng)特點(diǎn) 縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)或兩個(gè)以上同種或不同種的 單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同 反應(yīng)除了生成聚合物外還生成 如h2o hx等 含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈 結(jié)構(gòu) 縮合聚合物 簡稱縮聚物 結(jié)構(gòu)簡式的書寫 a 要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的 或端基 如 b 除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的 要一致外 還應(yīng)注意 由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng) nmol單體生成小分子的物質(zhì)的量為 由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng) 2nmol單體生成小分子的物質(zhì)的量為 四 三大合成材料 五 線型高分子和體型高分子 1 合成高分子化合物的基本反應(yīng) 考點(diǎn)一 有機(jī)高分子化合物 2 縮聚反應(yīng)的書寫方法 書寫縮合聚合物 簡稱縮聚物 結(jié)構(gòu)式時(shí) 與加成聚合物 簡稱加聚物 結(jié)構(gòu)式寫法有點(diǎn)不同 縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán) 而加聚物的端基不確定 通常用橫線 表示 端基原子團(tuán)端基原子 寫縮聚反應(yīng)方程式時(shí) 除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外 也要注意生成小分子的物質(zhì)的量 由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng) 生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為 n 1 由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng) 生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為 2n 1 例如 3 由高聚物推導(dǎo)單體的方法 1 加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 凡鏈節(jié)主鏈只有兩個(gè)碳原子 無其他原子 的聚合物 其合成單體必為一種 將兩個(gè)半鍵閉合即得對應(yīng)單體 凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子 無其他原子 且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物 其單體必為兩種 在中央劃線斷開 然后分別將兩個(gè)半鍵閉合即得對應(yīng)單體 2 縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 特別提醒 變式訓(xùn)練 根據(jù)如下圖所示各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 完成下列填空 1 a的分子式是 e的結(jié)構(gòu)簡式是 2 b d的化學(xué)方程式是 3 c f的化學(xué)方程式是 1 有機(jī)合成的分析方法 1 正合成法即正向思維法 其思維程序是 原料 中間體 產(chǎn)品 2 逆合成法即逆向思維法 其思維程序是 產(chǎn)品 中間體 原料 考點(diǎn)二 有機(jī)合成 3 正逆結(jié)合法采用綜合思維的方法 將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來 從而得到最佳合成路線 2 有機(jī)合成途徑和路線選擇的基本要求 1 起始原料要廉價(jià) 易得 低毒性 低污染 2 應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線 步驟越少 最后產(chǎn)率越高 3 合成路線要符合 綠色環(huán)保 的要求 4 有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單 條件溫和 能耗低 易于實(shí)現(xiàn) 5 要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán) 不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí) 3 官能團(tuán)及碳鏈的變化 1 官能團(tuán)的引入 引入羥基 oh 烯烴與水加成 鹵代烴水解 酯的水解 醛 酮與h2加成等 引入鹵原子 x 烴的取代 不飽和烴與鹵素 x2 hx的加成 醇與hx的取代等 引入雙鍵 醇或鹵代烴的消去 炔烴的加成 醇的氧化等 通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團(tuán) 通過某種手段 改變官能團(tuán)位置 4 碳鏈的增長或縮短 增長 有機(jī)物與hcn加成 單體通過加聚或縮聚等 縮短 烴的裂化或裂解 脫羧反應(yīng) 如制ch4 苯的同系物的氧化 烯烴的氧化等 例2 環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料 工業(yè)上有不同的合成路線 以下是其中的兩條 有些反應(yīng)未注明條件 完成下列填空 1 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 2 寫出結(jié)構(gòu)簡式 x y 3 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 2 菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料 是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物 1 甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是 2 5 8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸氣對氫氣的相對密度是29 甲分子中不含甲基 且為鏈狀結(jié)構(gòu) 其結(jié)構(gòu)簡式是 變式訓(xùn)練 3 苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體 其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是 寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式 4 已知 菠蘿酯的合成路線如下 答案 1 羥基 2 ch2 ch ch2 oh 4 ac clch2cooh取代反應(yīng) 1 下列各組高分子化合物中 所有的物質(zhì)都是經(jīng)縮聚反應(yīng)生成的一組是 a 聚乙烯 硝化纖維 天然橡膠b 聚苯乙烯 丁苯橡膠 氯丁橡膠c 蛋白質(zhì) 聚丙烯 聚氯乙烯d 酚醛樹脂 聚酯纖維 蛋白質(zhì) 答案 d 答案 b 答案 d 解析 經(jīng)分析高分子材料 4 下列物質(zhì)中屬于高分子化合物的是 淀粉 纖維素 氨基酸 油脂 蔗糖 酚醛樹脂 聚乙烯 蛋白質(zhì)a b c d 答案 c 解析 淀粉和纖維素是多糖 屬于高分子化合物 氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的小分子 蛋白質(zhì)是高分子化合物 油脂雖是高級脂肪酸甘油酯 但相對分子質(zhì)量仍不大 仍不能算高分子 5 下列物質(zhì)中 既能發(fā)生加成反應(yīng) 又能發(fā)生加聚反應(yīng) 還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是 答案 b 6 下列工業(yè)生產(chǎn)過程中 屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是 答案 d 解析 a b c中均為加聚反應(yīng) d中因有 oh cooh 發(fā)生了縮聚反應(yīng) 7 粘合劑m的合成路線如下圖所示 完成下列填空 1 寫出a和b的結(jié)構(gòu)簡式 a b 2 寫出反應(yīng)類型 反應(yīng) 反應(yīng) 3 寫出反應(yīng)條件 反應(yīng) 反應(yīng) 4 反應(yīng) 和 的目的是 5 與c具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有 種 6 寫出d在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式 解析 此題考查了有機(jī)合成知識 1 根據(jù)合成路線圖 a為c3h6和后續(xù)反應(yīng)知 其為丙烯 a轉(zhuǎn)化為b后 b可以繼續(xù)生成ch2 chch2oh 說明b是鹵代烴 2 根據(jù)路線圖中的變化 可知反應(yīng) 是酯化反應(yīng) 反應(yīng) 是加聚反應(yīng) 3 反應(yīng) 是鹵代烴水解 其反應(yīng)條件為 naoh h2o 加熱 反應(yīng) 的條件是 naoh c2h5oh 加熱 4 反應(yīng)過程中 和 的目的是保護(hù)碳碳雙鍵 8 2012 安徽 26 pbs是一種可降解的聚酯類高分子材料 可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成 1 a b的反應(yīng)類型是 b的結(jié)構(gòu)簡式是 2 c中含有的官能團(tuán)名稱是 d的名稱 系統(tǒng)命名 是 3 半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體 分子中含1個(gè)環(huán) 四元碳環(huán) 和1個(gè)羥基 但不含 o o 鍵 半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是 4 由b和d合成pbs的化學(xué)方程式是 5 下列關(guān)于a的說法正確的是 a 能使酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色b 能與na2co3反應(yīng) 但不與hbr反應(yīng)c 能與新制cu oh 2反應(yīng)d 1mola完全燃燒消耗5molo2 5 a分子內(nèi)含有碳碳雙鍵 可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 也能與溴水發(fā)生