第2節(jié) 石油和煤 重要的烴【詳版課資】

1、？ 你知道“工業(yè)的血液”和 “工業(yè)的糧食”嗎？,第2節(jié) 石油和煤重要的烴,1,課堂優(yōu)質(zhì),教學(xué)目標,1了解乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要 應(yīng)用。 2學(xué)會運用對比歸納的方法和初步認識有機化 合物結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途的關(guān)系。 3通過實驗教學(xué)，培養(yǎng)嚴謹求實、勤于思考的 科學(xué)態(tài)度，使之認識化石燃料綜合利用的意義。,乙烯、苯的主要性質(zhì)。,重點和難點,2,課堂優(yōu)質(zhì),一、石油的煉制 乙烯,1石油的煉制,(1)石油的組成 石油主要是由分子中含有不同碳原子數(shù)的烴組 成的復(fù)雜混合物，常溫呈液態(tài)，是多種液態(tài)烴溶解 了部分氣態(tài)烴和固態(tài)烴而形成的。平均來說，碳元 素和氫元素在石油中的質(zhì)量分數(shù)之和可達97 98。,(2)石油的

2、分餾 通過加熱和冷凝，把石油分成不同沸點范圍的 產(chǎn)物，這種方法叫做石油的分餾。,看一看 想一想,石油的組成？煉制？,3,課堂優(yōu)質(zhì),4,課堂優(yōu)質(zhì),(3)石油的裂化和裂解,十六烷 辛烷 辛烯,石油的裂化 在一定條件下(加熱或使用催化劑并加熱)，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴。這種方法叫做石油的裂化。例如十六烷的裂化為：,石油的裂解 在石油化工生產(chǎn)中，采用更高的溫度(7001 000以上)，使石油分餾產(chǎn)品(包括石油氣)中長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子烴的加工過程，稱為石油的裂解。,裂化和裂解有什么不同？分別為了得到什么產(chǎn)品？,輕質(zhì)液態(tài)油,乙烯 丙烯,5,課堂優(yōu)質(zhì),石

3、油的煉制,1、,2、石油的煉制方法有哪些？各種煉制方法的目的是什么？,分餾,裂化,裂解,常壓分餾：,得到不同沸點范圍的各種油：汽油、 煤油、柴油等,減壓分餾：,防止重油炭化、結(jié)焦、熱解,獲得短鏈不飽和烴：乙烯、丙烯、丁二烯等,熱裂化：,催化裂化：,提高輕質(zhì)油（如汽油）的產(chǎn)量,提高汽油質(zhì)量，防止產(chǎn)生結(jié)焦現(xiàn)象,化學(xué)方法,物理方法,烴在自然界,天然氣,石油,甲烷（80%97%）,乙烷、丙烷、CO2、N2,烷烴,環(huán)烷烴,芳香烴,固態(tài)烴、氣態(tài)烴溶在液態(tài)烴中,還有少量S、O、N元素,6,課堂優(yōu)質(zhì),7,課堂優(yōu)質(zhì),衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標志是什么？,2乙烯,乙烯的結(jié)構(gòu),乙烯分子中兩個碳原子與4個氫原子

4、處于同一平面內(nèi)。它們彼此之間的鍵角都是1200 。,8,課堂優(yōu)質(zhì),乙烯和乙烷組成、結(jié)構(gòu)有什么不同？,分子式,電子式,結(jié)構(gòu)式,C,C,H,H,H,H,結(jié)構(gòu)特點,CC單鍵,CC雙鍵,C飽和,C不飽和,非平面結(jié)構(gòu),平面結(jié)構(gòu),說明 乙烯 不屬 烷烴,C2 H4 (乙烯),9,課堂優(yōu)質(zhì),結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有什么關(guān)系呢？,10,課堂優(yōu)質(zhì),二、乙烯的實驗室制法：,實驗室通常用 酒精、濃硫酸（體積比為13）,原理：,濃H2SO4,170 ,工業(yè)制取乙烯主要是石油煉制加工過程中產(chǎn)生。,注意事項,1、溫度計水銀球部分，浸入液面下,2、在燒瓶中加入幾粒碎瓷片，防暴沸,3、加熱時使液體混合物溫度迅速升至170,11,課堂優(yōu)質(zhì)

5、,乙烯的實驗室制法,濃硫酸,170, H2O,12,課堂優(yōu)質(zhì),反應(yīng)中濃硫酸的作用,催化劑、脫水劑,副反應(yīng),乙醚,反應(yīng)發(fā)生裝置,液液制氣、溫度受控，（與制氯氣比較）,收集方法,用排水法收集，不用排空氣法收集,13,課堂優(yōu)質(zhì),(2)乙烯的物理性質(zhì) 乙烯是無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，標準狀況下的密度為125 gL。,(3)乙烯的化學(xué)性質(zhì),乙烯的氧化反應(yīng) a乙烯的燃燒 乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時放出大量熱。,b乙烯與強氧化劑的反應(yīng) 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明乙烯能被氧化 劑氧化。,如何鑒別乙烯、甲烷？,甲烷：淡藍色火焰無黑煙,14,課堂優(yōu)質(zhì),乙烯的加成反應(yīng)

6、乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明乙烯與溴發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。乙烯雙鍵中的一個鍵斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成無色的1，2一二溴乙烷液體。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：,Br,Br,Br,Br,+,有機化合物分子中雙鍵上的碳原子與其他原子(或原子團)直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。,15,課堂優(yōu)質(zhì),2、加成反應(yīng),CH2=CH2,+ Br2,+ Cl2,+ HCl,+ H2O,+ H2,CH2Br - CH2Br（1，2 二溴乙烷）,（溴水或溴的CCl4溶液褪色）,CH2Cl - CH2Cl,工業(yè)合成乙醇,16,課堂優(yōu)質(zhì),(3)、聚合反應(yīng),在適宜溫度、壓強和有催化劑存在的

7、條件下，乙烯的C=C中的一個鍵可以斷裂，分子間通過碳原子的相互作用能形成很長的碳鏈，生成聚乙烯。,聚乙烯,由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫聚合反應(yīng),聚乙烯是一種重要的塑料，由于它性質(zhì)堅韌，低溫時仍能保持柔軟性，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和日常生活中有廣泛應(yīng)用。,17,課堂優(yōu)質(zhì),乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，植物在生命周期的許多階段，如發(fā)芽、成長、開花、果熟、衰老、凋謝等都會生成乙烯。 乙烯還可以作為水果的催熟劑，南方產(chǎn)的水果，多數(shù)在未成熟時采摘下來，運到北方后，向存放水果的庫房中充少量乙烯，催熟之后再銷售。反之，為了延長果實或花朵的壽命，方便遠距離運輸，人們在裝有果

8、實或花朵的密閉容器中放入浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土，用來吸收水果或花朵中產(chǎn)生的乙烯。 乙烯是一種重要的化工原料，可用于制取聚乙烯等一系列化工材料，進而制成性能各異的各種實用產(chǎn)品。如塑料袋、塑料管、膠片、水杯、電器外殼、玩具等。,(4)乙烯的用途,18,課堂優(yōu)質(zhì),烯烴簡介,分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴,1、烯烴的通式：CnH2n（n2）,2、烯烴的化學(xué)性質(zhì)：（與乙烯相似）,使酸性高錳酸鉀溶液褪色，使溴水或溴 的CCl4溶液褪色。,發(fā)生加成反應(yīng)（氯氣、HCl、H2O、H2等）發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物。,19,課堂優(yōu)質(zhì),乙烯的性質(zhì)小結(jié)：,H2,H2O,HCl, C2H6, C2H5OH, CH3-

9、CH2Cl,O2,Br2, CH2Br-CH2Br,KMnO4, 褪色, CO2 + H2O,加成反應(yīng),氧化反應(yīng),你能推測CH3CH=CH2的化學(xué)性質(zhì)嗎？, 褪色,20,課堂優(yōu)質(zhì),二、煤的干餾 苯,21,課堂優(yōu)質(zhì),一.煤的組成和分類,無煙煤 95% 煙煤 70%80% 褐煤 50% 70% 泥煤 50% 60%,有機物:C O H S P等元素 無機物:Si Al Ca Fe等元素,分類,煤:,煤的含碳量越高，燃燒熱值也越高，質(zhì)量越好。,22,課堂優(yōu)質(zhì),煤,爐煤氣,H2 、 CH4 、C2H4 、氣體燃料,粗氨水-氨和銨鹽氮肥,粗苯-苯和甲苯、二甲苯-炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料,煤焦油,

10、苯 、甲苯 、二甲苯,酚類、萘-染料、農(nóng)藥、炸藥、合成材料,瀝青-筑路材料、電極,焦炭: 冶金、電石、合成氨造氣、燃料,煤的干餾產(chǎn)品及用途,23,課堂優(yōu)質(zhì),煤焦油的分餾,煤焦油在分餾后剩下的稠厚的黑色物質(zhì)是瀝青。,煤焦油,苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物,酚類和萘,復(fù)雜的芳香族化合物（如蒽）,24,課堂優(yōu)質(zhì),煤的綜合利用和污染的防治,比較高爐煤氣、焦爐氣、裂解氣和水煤氣的來源和主要成分,比較,高爐煤氣 焦爐氣 裂解氣 水煤氣, 煉鐵：CO、CO2、N2、O2, 煉焦： H2、 CH4、 C2H4、 CO, 裂解： C3H6、C2H4、 C4H6, CO、H2,煤氣, CO,25,課堂優(yōu)質(zhì),無色

11、 分層,上層紫紅 下層無色,苯的物理性質(zhì),、無色、有芳香味的液體； 、比水輕，不溶于水； 、沸點低（易揮發(fā)）。,苯分子的結(jié)構(gòu),、分子式：,實驗,2、結(jié)構(gòu)式：,1、請寫出分子式為C6H6的可能的鏈烴結(jié)構(gòu)簡式,設(shè)問,2、如何證明苯是否有典型的雙鍵或叁鍵？,歷史上的爭論：鏈狀？環(huán)狀？單雙鍵交替？,26,課堂優(yōu)質(zhì),2、 苯,你能根據(jù)實驗結(jié)果推測苯的結(jié)構(gòu)嗎？,27,課堂優(yōu)質(zhì),凱庫勒在 1865年的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說： 1、苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈 2、各碳原子之間存在單雙鍵交替形成。,事實,歷史回眸,28,課堂優(yōu)質(zhì),苯分子結(jié)構(gòu),平面正六邊形結(jié)構(gòu)（獨特的鍵）,

12、結(jié)構(gòu)式：,結(jié)構(gòu)簡式：,1、6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上。 2、各個鍵角都是1200。,結(jié)論,29,課堂優(yōu)質(zhì),苯的結(jié)構(gòu),30,課堂優(yōu)質(zhì),性質(zhì),苯的特殊結(jié)構(gòu),苯的特殊性質(zhì),飽和烴,不飽和烴,取代反應(yīng),加成反應(yīng),結(jié)構(gòu),三、苯的化學(xué)性質(zhì)：,31,課堂優(yōu)質(zhì),三、苯的化學(xué)性質(zhì)：,兼有飽和烴和不飽和烴的一些性質(zhì),1、氧化反應(yīng),（2）、燃燒：在氧氣或空氣中,（1）、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,方程式： 現(xiàn)象：,產(chǎn)生濃煙。,2、取代反應(yīng),32,課堂優(yōu)質(zhì),反應(yīng)現(xiàn)象：,2.導(dǎo)管口有白霧，溶液變渾濁,1.瓶底有不溶于水的液體,苯、液溴、鐵粉（催化劑）,AgNO3 溶液,催化劑,HBr + AgNO3 =AgB

13、r+ HNO3,33,課堂優(yōu)質(zhì),催化劑,無色、密度大于水,液溴,34,課堂優(yōu)質(zhì),無現(xiàn)象,劇烈反應(yīng),白霧,白煙,淺黃色沉淀,杯底有褐色油狀物,1、鐵絲的作用： 2、長導(dǎo)管的作用： 3、為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？ 4、什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)？ 5、怎樣除去無色溴苯中溶解的溴？,催化劑,冷凝和導(dǎo)氣,防止因溴化氫溶于水而倒吸,生成褐色油狀物,NaOH溶液洗滌、分液,（1）苯跟溴的取代反應(yīng),35,課堂優(yōu)質(zhì),（2）硝化反應(yīng),A、用水浴而不用酒精燈 直接加熱？,B、濃硫酸的作用？,C、為什么要等混合酸冷卻 后再逐滴加入苯？,36,課堂優(yōu)質(zhì),（2）、硝化反應(yīng),無色、密度大于水、有毒,37,課堂優(yōu)質(zhì),+

14、3H2,3、苯的加成反應(yīng),38,課堂優(yōu)質(zhì),濃硫酸,甲苯的硝化,+ 3HNO3,TNT炸藥,同系物：組成和結(jié)構(gòu)相似，相差若干個CH2的物質(zhì)互為,苯的同系物：CnH2n6,芳香烴：含有苯環(huán)的烴,芳香族：含有苯環(huán)的物質(zhì),39,課堂優(yōu)質(zhì),思考題,1、填空 a.CH3-CH3 b.CH2 CH2,Br,e.,f.,NO2,d.,g.,-CH3,c.,在同一平面的有 ，是芳香烴的有 ，是芳香族的有 ，是同系物的有 ，能使Br2水褪色的有 ，能使酸性KMnO4褪色的有 。,40,課堂優(yōu)質(zhì),41,課堂優(yōu)質(zhì),1、能萃取溴水中溴的物質(zhì)是 直餾汽油 B. 裂化汽油 C. 苯 D. 乙醇 2、下列物質(zhì)能與溴水反應(yīng)褪色

15、的是 A. 碘化鉀溶液 B. 氫氧化鈉溶液 C. 二甲苯 D. 鎂粉 E. 四氯化碳 F. 己烯,課堂練習(xí),42,課堂優(yōu)質(zhì),解析 根據(jù)題意可知：0.01摩爾該烴燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量分別為 3.52/44=0.08mol 0.9/18=0.05mol 所以一摩爾該烴含有8molC和10molH 其分子式為C8H10,3、 燃燒0.01摩爾某液態(tài)烴可生成CO23.52g和水 0.9g，已知該烴可使紫色的酸性KMnO4溶液 褪色，但不和溴水反應(yīng)。求這種烴的分子式 和可能的結(jié)構(gòu)。,43,課堂優(yōu)質(zhì),由于不能和溴水反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色，所以應(yīng)是苯的同系物，可能的結(jié)構(gòu)有：,44,課堂

16、優(yōu)質(zhì),4、某苯的同系物的蒸氣完全燃燒時，需要同條件下12倍 于其體積的氧氣，則該有機物是： A、C8H10 B、C9H12 C、C9H14 D、C10H8,5、相對分子質(zhì)量（分子量）為106的烴完全燃燒后生成 二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為： A、8：5 B、5：8 C、8：9 D、4：5,45,課堂優(yōu)質(zhì),7、下列物質(zhì)中，與苯一定互為同系物的是： A.C6H14 B. C8H10 C. C6H10 D. C6H5CH3,6、某一定量的苯的同系物完全燃燒，生成的氣體通過濃 H2SO4后，濃H2SO4增重10.8g，再通過NaOH溶液， NaOH溶液又增重39.6 g。該苯的同系物苯環(huán)上的一氯 代物

17、、二氯代物、三氯代物都只有一種。 （1）經(jīng)計算確定該物質(zhì)的分子式 （2）寫出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,選用,C9H12,46,課堂優(yōu)質(zhì),思考題,2.分子式為C8H10的苯的同系物各異構(gòu)體中，只能 生成一種磺化反應(yīng)產(chǎn)物的是哪一種異構(gòu)體？,1.甲苯與溴水混和有何現(xiàn)象？分去水層，將甲苯 與溴的混合物加熱并用日光照有何反應(yīng)現(xiàn)象？,3.分子式為C8H10的苯的同系物的各異構(gòu)體中經(jīng) 高錳酸鉀氧化所得產(chǎn)物與 1molNaOH 中和的質(zhì) 量是122g，試問該苯的同系物結(jié)構(gòu)簡式。,47,課堂優(yōu)質(zhì),二、乙烷與某烴的混合氣體1.344L（標況）完全燃燒，產(chǎn)物通入300mL0.4mol/LNaOH溶液，充分反應(yīng)后，低溫小心蒸干吸收液，得7.6g固體。求某烴的化學(xué)式和標況下的體積。,48,課堂優(yōu)質(zhì),作業(yè)：,一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們的每個分子里的碳原子數(shù)相同。使這種混合物1體積在氧氣中充分燃燒生成2體積二氧化碳和2.4體積的水蒸氣（同條件），試確定該