乙酰水楊酸的制備實(shí)驗(yàn)報(bào)告

1、乙酰水楊酸（阿司匹林）的合成實(shí)驗(yàn)報(bào)告 一、教學(xué)要求： 1、通過本實(shí)驗(yàn)了解乙酰水楊酸（阿斯匹林）的制備原理和方法。 2、進(jìn)一步熟悉重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定、抽濾等基本操作。 3、了解乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值。 二、預(yù)習(xí)內(nèi)容： 1、重結(jié)晶操作 2、抽慮操作 三、實(shí)驗(yàn)操作流程： 三、實(shí)驗(yàn)原理： 乙酰水楊酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世紀(jì)末合成成功的，作為一個(gè)有效的解熱止痛、治 療感冒的藥物，至今仍廣泛使用，有關(guān)報(bào)道表明，人們正在發(fā)現(xiàn)它的某些新功能。水楊酸可以止痛, 常用于治療風(fēng)濕病和關(guān)節(jié)炎。它是一種具有雙官能團(tuán)的化合物，一個(gè)是酚羥基，一個(gè)是羧基，羧基 和羥基都可以發(fā)生酯化，而且還可以形成分子內(nèi)氫鍵，阻

2、礙酰化和酯化反應(yīng)的發(fā)生。 阿斯匹林是由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）與醋酸酐進(jìn)行酯化反應(yīng)而得的。水楊酸可由水楊酸甲酯， 即冬青油（由冬青樹提取而得）水解制得。本實(shí)驗(yàn)就是用鄰羥基苯甲酸（水楊酸）與乙酸酐反應(yīng)制 備乙酰水楊酸。反應(yīng)式為： 副反應(yīng)： 表1主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù) 名稱 分子量 .或. 水 醇 醚 水楊酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 (l) 易 溶 oo 乙酰水楊酸 135(s) 溶、熱 溶 微 四、實(shí)驗(yàn)步驟: 在50mL圓底燒瓶中，加入干燥的水楊酸7.0g （）和新蒸的乙酸酐10ml（）（思考題1），再加10 滴濃硫酸，充分搖動(dòng)（思考題2）。水浴加熱，水楊酸全部溶解，保持瓶內(nèi)溫度

3、在70C左右（思考題3）, 維持20min，并經(jīng)常搖動(dòng)。稍冷后，在不斷攪拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷卻15min，抽濾， 冰水洗滌（思考題 4），得乙酰水楊酸粗產(chǎn)品。 將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)至250ml圓底燒瓶中，裝好回流裝置，向燒瓶內(nèi)加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加熱 回流，進(jìn)行熱溶解（思考題5）。然后趁熱過濾，冷卻至室溫，抽濾，用少許乙酸乙酯洗滌，干燥，得 無色晶體狀乙酰水楊酸，稱重，計(jì)算產(chǎn)率。測(cè)熔點(diǎn)（思考題6）。 乙酰水楊酸熔點(diǎn)：136 Co 六、存在的問題與注意事項(xiàng): 1、熱過濾時(shí)，應(yīng)該避免明火，以防著火。 128135C。因此重結(jié)晶時(shí)不宜長時(shí)間 2、為了檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否還有水楊酸，利

4、用水楊酸屬酚類物質(zhì)可與三氯化鐵發(fā)生顏色反應(yīng)的特點(diǎn)，用幾 粒結(jié)晶加入盛有 3mL水的試管中，加入 12滴1% FeC溶液，觀察有無顏色反應(yīng)（紫色）。 120 C左右，再放入樣品管 139140 C的餾分 適應(yīng)癥： 阿司匹林是使用最 3、產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點(diǎn)不明顯，它的分解溫度為 加熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細(xì)管測(cè)熔點(diǎn)時(shí)宜先將溶液加熱至 測(cè)定 4、儀器要全部干燥，藥品也要實(shí)現(xiàn)經(jīng)干燥處理，醋酐要使用新蒸餾的，收集 5、本實(shí)驗(yàn)中要注意控制好溫度（水溫 90 C） 6、產(chǎn)品用乙醇-水或苯-石油醚（6090C）重結(jié)晶 七、深入討論： 1 、乙酰水楊酸的應(yīng)用價(jià)值 阿司匹林 英文名稱：

5、 aspirin 其他名稱： 乙酰水楊酸，醋柳酸。 多、使用時(shí)間長的解熱、鎮(zhèn)痛和消炎藥物，能抑制體溫調(diào)節(jié)中樞的前列腺素合成酶，使前列腺素 （ pge1 ）合成、釋放減少，從而恢復(fù)體溫中樞的正常反應(yīng)性，使外周血管擴(kuò)張并排汗，使體溫恢復(fù)正 常。本品尚具抗炎、抗風(fēng)濕作用，并促進(jìn)人體內(nèi)所合成的尿酸的排泄，對(duì)抗血小板的聚集。適用于解 熱，減輕中度疼痛如關(guān)節(jié)炎、神經(jīng)痛、肌肉痛、頭痛、偏頭痛、痛經(jīng)、牙痛、咽喉痛、感冒及流感癥 狀。 2、乙酰水楊酸其它制備方法 在干燥的錐形瓶中放入稱量好的水楊酸 （2g 、乙酐 （5ml 5.4g ，滴入 5滴濃硫酸，輕輕搖蕩錐形 瓶使溶解，在8090 C水浴中加熱約 15m

6、in，從水浴中移岀錐形瓶，當(dāng)內(nèi)容物溫?zé)釙r(shí)慢慢滴入35mL冰 水，此時(shí)反應(yīng)放熱，甚至沸騰。反應(yīng)平穩(wěn)后，再加入40mL水，用冰水浴冷卻，并用玻棒不停攪拌，使 結(jié)晶完全析岀。抽濾，用少量冰水洗滌兩次，得阿斯匹林粗產(chǎn)物。 將阿斯匹林的粗產(chǎn)物移至另一錐形瓶中，加入25mL飽和NaHCO溶液，攪拌，直至無 CO氣泡產(chǎn)生， 抽濾，用少量水洗滌，將洗滌液與濾液合并，棄去濾渣 （為何物 ?） 。 先在燒杯中放大約 5mL濃鹽酸并加入l0mL水，配好鹽酸溶液，再將上述濾液倒入燒杯中，阿斯匹 林復(fù)沉淀析岀，冰水冷卻令結(jié)晶完全析岀，抽濾，冷水洗滌，壓干濾餅，干燥。 3、阿斯匹林的鑒定 外觀及熔點(diǎn) 純乙酰水楊酸為白色針

7、狀或片狀晶體，.135136 C，但由于它受熱易分解，因此熔點(diǎn)難測(cè)準(zhǔn)。 各種譜圖 乙酰水楊酸的紅外光譜圖 八、思考題和測(cè)試題 1：為什么使用新蒸餾的乙酸酐？ 答：長時(shí)間放置的乙酸酐遇空氣中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必須重新蒸餾，收集 139-140 C餾分。 2：加入濃硫酸的目的是什么？ 濃硫酸作為催化劑 3:為什么控制反應(yīng)溫度在 70 C左右？ 反應(yīng)溫度不宜過高，否則將增加副產(chǎn)物（如水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯）的生成。 4:怎樣洗滌產(chǎn)品？ 洗滌時(shí)，應(yīng)先撥開吸濾瓶上的橡皮管，加少量溶劑在濾餅上，溶劑用量以使晶體剛好濕潤為宜，再接 上橡皮管將溶劑抽干 5:乙酰水楊酸還可以使用溶劑

8、進(jìn)行重結(jié)晶？重結(jié)晶時(shí)需要注意什么？ 還可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60 C）等溶劑進(jìn)行重結(jié)晶。重結(jié)晶時(shí)，溶液不能加熱過久， 以免乙酰水楊酸分解。 當(dāng)用有機(jī)溶劑重結(jié)晶時(shí)，不能用燒杯等敞口容器進(jìn)行，而應(yīng)用回流裝置，以免溶劑的蒸氣的散發(fā)或火 災(zāi)事故的發(fā)生。熱過濾時(shí)，應(yīng)避免明火，以防著火。 6:熔點(diǎn)測(cè)定時(shí)需要注意什么問題？ 產(chǎn)品乙酰水楊酸易受熱分解，因此熔點(diǎn)不明顯，它的分解溫度為128135C。因此重結(jié)晶時(shí)不宜長時(shí)間加 熱，控制水溫，產(chǎn)品采取自然晾干。用毛細(xì)管測(cè)熔點(diǎn)時(shí)宜先將溶液加熱至120C左右，再放入樣品管測(cè) 定。 7、若在硫酸的存在下，水楊酸于乙醇作用將得到什么產(chǎn)物？寫出反應(yīng)方程式 將

9、得到水楊酸乙酯，反應(yīng)式如下: 8、本實(shí)驗(yàn)中可產(chǎn)生什么副產(chǎn)物？ 本實(shí)驗(yàn)的副產(chǎn)物包括水楊酰水楊酸酯、乙酰水楊酰水楊酸酯和聚合物。 9、混合溶劑重結(jié)晶的方法是什么？ 當(dāng)一種物質(zhì)在一些溶劑中的溶解度太大，而在另一些溶劑中的溶劑度又太小，不能選擇到一種合適的 溶劑時(shí)，?？墒褂没旌先軇┒玫綕M意的結(jié)果。所謂混合溶劑，就是把對(duì)此物質(zhì)溶解度很大的和溶解 度很小的而又能互溶的兩種溶劑（例如水和乙醇）混合起來，這樣可以獲得新的良好的溶解性能。用混 合溶劑重結(jié)晶時(shí)，可以先將待純化的物質(zhì)在接近良溶劑的沸點(diǎn)時(shí)溶于良溶劑中（在此溶劑中極易溶 解） 。不有不溶物，趁熱濾去；若有色，則用適量 （如 1-2%）活性炭煮沸脫色后趁熱過濾。于此熱溶液 中小心地加入熱的不良溶劑（物質(zhì)在此溶劑中溶解度很?。?，直至所出現(xiàn)的渾濁