沈陽藥科大學高等有機化學課件(胡春版)——第四章 芳香性

1、高等有機化學高等有機化學 芳香性芳香性 沈陽藥科大學沈陽藥科大學 芳香性芳香性 1. 芳香性定義芳香性定義 2. 芳香性的描述芳香性的描述 3. 芳香性的實驗判據芳香性的實驗判據 4. 輪烯的芳香性輪烯的芳香性 5. 離子體系的芳香性離子體系的芳香性 6. 稠環(huán)體系的芳香性稠環(huán)體系的芳香性 7. 同芳性同芳性 8. Y芳性芳性 引言引言 由于苯具有香味且最初是從苯甲酸脫羧制得，由于苯具有香味且最初是從苯甲酸脫羧制得， 而苯甲酸是從天然安息香膠得到的，故出現了芳香而苯甲酸是從天然安息香膠得到的，故出現了芳香 化合物這個名詞。隨著人們對于芳香化合物的認識化合物這個名詞。隨著人們對于芳香化合物的認識

2、 的不斷深入，芳香化合物的范圍日益擴大，由苯系的不斷深入，芳香化合物的范圍日益擴大，由苯系 化合物擴充到非苯系化合物：由中性分子擴充到離化合物擴充到非苯系化合物：由中性分子擴充到離 子，由碳環(huán)化合物擴充到含雜原子的環(huán)狀有機物，子，由碳環(huán)化合物擴充到含雜原子的環(huán)狀有機物， 乃至不含碳的無機環(huán)化合物。而對于芳香性這個名乃至不含碳的無機環(huán)化合物。而對于芳香性這個名 詞的理解也逐步從化學性質轉向物理性質，從樸素詞的理解也逐步從化學性質轉向物理性質，從樸素 直觀走向本質深入。直觀走向本質深入。 芳香性的定義芳香性的定義 1825年法拉第從鯨油裂解產生的氣體冷凝液中年法拉第從鯨油裂解產生的氣體冷凝液中 發(fā)

3、現了苯，接著測定了苯的組成、蒸汽壓、熔點、發(fā)現了苯，接著測定了苯的組成、蒸汽壓、熔點、 密度等物理性質，密度等物理性質，1845年霍夫曼從煤焦油中也提取年霍夫曼從煤焦油中也提取 出苯這種物質，并發(fā)現它非常穩(wěn)定。出苯這種物質，并發(fā)現它非常穩(wěn)定。1865年德國化年德國化 學家凱庫勒從苯的分子式學家凱庫勒從苯的分子式C6H6出發(fā)，根據苯的一元出發(fā)，根據苯的一元 取代物只有一種，推斷出苯的環(huán)狀結構式。實驗證取代物只有一種，推斷出苯的環(huán)狀結構式。實驗證 明苯類化合物明苯類化合物具有特殊的熱穩(wěn)定性，難發(fā)生加成和具有特殊的熱穩(wěn)定性，難發(fā)生加成和 氧化反應，易發(fā)生親電取代反應，且保持碳環(huán)的結氧化反應，易發(fā)生親

4、電取代反應，且保持碳環(huán)的結 構不變構不變。人們把這種特性稱為芳香性。人們把這種特性稱為芳香性。 芳香性的定義芳香性的定義 隨著量子力學在化學中的應用，進一步從結構上揭開了芳隨著量子力學在化學中的應用，進一步從結構上揭開了芳 香性的秘密。在芳香烴分子的芳環(huán)上，每個碳原子都以香性的秘密。在芳香烴分子的芳環(huán)上，每個碳原子都以SP2雜雜 化軌道相互交蓋，構成環(huán)狀平面，處在同一個環(huán)平面上的每個化軌道相互交蓋，構成環(huán)狀平面，處在同一個環(huán)平面上的每個 碳原子還剩下一個未雜化的碳原子還剩下一個未雜化的P軌道，這些軌道，這些P軌道軸相互平行，于軌道軸相互平行，于 是相互間發(fā)生交蓋重疊，形成是相互間發(fā)生交蓋重疊，

5、形成“芳香大芳香大鍵鍵”，所有的，所有的電子電子 成為環(huán)繞整個成為環(huán)繞整個環(huán)平面運動的電子流，完全失去了它們的定域性環(huán)平面運動的電子流，完全失去了它們的定域性 。這種芳香大。這種芳香大鍵又稱為非鍵又稱為非定域鍵（定域鍵（離域離域鍵）。由于鍵）。由于電子離電子離 域的結果，導致體系能量降低，域的結果，導致體系能量降低，熱穩(wěn)定性增加，熱穩(wěn)定性增加，鍵長趨于平均鍵長趨于平均 化，化，芳環(huán)上所有碳碳鍵都完全相同芳環(huán)上所有碳碳鍵都完全相同，鍵長也完全相，鍵長也完全相等（等（ 0.139nm），它們既不是一般的它們既不是一般的碳碳碳碳單單鍵（鍵（0.154nm），也不是也不是 一般的一般的碳碳碳碳雙鍵（雙

6、鍵（0.133nm），），而是每個碳碳鍵都具有這種閉而是每個碳碳鍵都具有這種閉 合大合大鍵的特殊性質，鍵的特殊性質，在核磁共振光譜上表現出較大的化學位在核磁共振光譜上表現出較大的化學位 移（移（值）。目前人們將值）。目前人們將芳香性跟分子能量較低這個性質芳香性跟分子能量較低這個性質聯系聯系 起來。人們一直將芳香性化合物所具有特殊的結構穩(wěn)定性歸結起來。人們一直將芳香性化合物所具有特殊的結構穩(wěn)定性歸結 于電子的離域作用，但這種離域作用并不能使共軛多烯有明顯于電子的離域作用，但這種離域作用并不能使共軛多烯有明顯 的芳香性。的芳香性。 芳香性的定義芳香性的定義 隨著量子力學在化學中的應用，進一步從結構

7、上揭開了芳隨著量子力學在化學中的應用，進一步從結構上揭開了芳 香性的秘密。在芳香烴分子的芳環(huán)上，每個碳原子都以香性的秘密。在芳香烴分子的芳環(huán)上，每個碳原子都以SP2雜雜 化軌道相互交蓋，構成環(huán)狀平面，處在同一個環(huán)平面上的每個化軌道相互交蓋，構成環(huán)狀平面，處在同一個環(huán)平面上的每個 碳原子還剩下一個未雜化的碳原子還剩下一個未雜化的P軌道，這些軌道，這些P軌道軸相互平行，于軌道軸相互平行，于 是相互間發(fā)生交蓋重疊，形成是相互間發(fā)生交蓋重疊，形成“芳香大芳香大鍵鍵”，所有的，所有的電子電子 成為環(huán)繞整個成為環(huán)繞整個環(huán)平面運動的電子流，完全失去了它們的定域性環(huán)平面運動的電子流，完全失去了它們的定域性 。

8、這種芳香大。這種芳香大鍵又稱為非鍵又稱為非定域鍵（定域鍵（離域離域鍵）。由于鍵）。由于電子離電子離 域的結果，導致體系能量降低，域的結果，導致體系能量降低，熱穩(wěn)定性增加，熱穩(wěn)定性增加，鍵長趨于平均鍵長趨于平均 化，化，芳環(huán)上所有碳碳鍵都完全相同芳環(huán)上所有碳碳鍵都完全相同，鍵長也完全相，鍵長也完全相等（等（ 0.139nm），它們既不是一般的它們既不是一般的碳碳碳碳單單鍵（鍵（0.154nm），也不是也不是 一般的一般的碳碳碳碳雙鍵（雙鍵（0.133nm），），而是每個碳碳鍵都具有這種閉而是每個碳碳鍵都具有這種閉 合大合大鍵的特殊性質，鍵的特殊性質，在核磁共振光譜上表現出較大的化學位在核磁共振光

9、譜上表現出較大的化學位 移（移（值）。目前人們將值）。目前人們將芳香性跟分子能量較低這個性質芳香性跟分子能量較低這個性質聯系聯系 起來。人們一直將芳香性化合物所具有特殊的結構穩(wěn)定性歸結起來。人們一直將芳香性化合物所具有特殊的結構穩(wěn)定性歸結 于電子的離域作用，但這種離域作用并不能使共軛多烯有明顯于電子的離域作用，但這種離域作用并不能使共軛多烯有明顯 的芳香性。的芳香性。 芳香性的描述芳香性的描述 1931年年Hckel用分子軌道法計算了單環(huán)多烯的用分子軌道法計算了單環(huán)多烯的電子能級電子能級 ，提出了著名的判斷芳香性的，提出了著名的判斷芳香性的Hckel規(guī)則：規(guī)則：“一個具有平面密一個具有平面密

10、閉共軛體系的單環(huán)多烯化合物，當閉共軛體系的單環(huán)多烯化合物，當電子數為電子數為4n+2時（時（n=0，1 ，2，3，）才可能有芳香族的穩(wěn)定性才可能有芳香族的穩(wěn)定性”。如果如果電子數為電子數為 4n個，稱反芳香性。個，稱反芳香性。該規(guī)則揭示了芳香性的本質，并在此思想該規(guī)則揭示了芳香性的本質，并在此思想 啟示下合成了一系列新的芳香環(huán)體系。這個規(guī)則即是大家所熟啟示下合成了一系列新的芳香環(huán)體系。這個規(guī)則即是大家所熟 悉的判斷單環(huán)多烯烴是否具有芳香性的悉的判斷單環(huán)多烯烴是否具有芳香性的Hckel（4n+2）規(guī)則。規(guī)則。 H ckel（4n+2）規(guī)則規(guī)則 芳香性的描述芳香性的描述 Hckel用分子軌道法計算

11、單環(huán)多烯的用分子軌道法計算單環(huán)多烯的電子的能級電子的能級的方法的方法 稱為稱為Hckel 分子軌道理論（分子軌道理論（HMO），HMO對于環(huán)狀多烯的能對于環(huán)狀多烯的能 級薛定諤方程的一般解為：級薛定諤方程的一般解為： Hckel 分子軌道理論分子軌道理論 芳香性的描述芳香性的描述 H ckel（4n+2）規(guī)則規(guī)則 芳香性的描述芳香性的描述 FrostFrost圓圈法圓圈法 如何畫出單環(huán)共軛多烯的能級，如何畫出單環(huán)共軛多烯的能級，常用常用Frost圓圈法。圓圈法。 （1）如果把一個有幾個邊的多邊形畫在一個直徑為）如果把一個有幾個邊的多邊形畫在一個直徑為4的圓圈的圓圈 中，使這個多邊形的一個角處于

12、最低點，那么多邊形的角接中，使這個多邊形的一個角處于最低點，那么多邊形的角接 觸圓圈的各點就規(guī)定了能量。圓心以上為反鍵軌道能級，圓觸圓圈的各點就規(guī)定了能量。圓心以上為反鍵軌道能級，圓 心為非鍵軌道能級，圓心以下為成鍵軌道能級。心為非鍵軌道能級，圓心以下為成鍵軌道能級。 （2）電子都填滿成鍵軌道，分子是穩(wěn)定的，電子存在于反電子都填滿成鍵軌道，分子是穩(wěn)定的，電子存在于反 鍵軌道上，使分子變得不穩(wěn)定，電子處于非鍵軌道上，對分鍵軌道上，使分子變得不穩(wěn)定，電子處于非鍵軌道上，對分 子的總成鍵能沒有影響。苯的全部子的總成鍵能沒有影響。苯的全部電子都填入了成鍵軌道中，電子都填入了成鍵軌道中， 因此，預示了苯

13、的特殊穩(wěn)定性。預測所有的因此，預示了苯的特殊穩(wěn)定性。預測所有的4n2體系，都是體系，都是 全部電子成對的填入成鍵軌道中，這就為休克爾規(guī)則提供了全部電子成對的填入成鍵軌道中，這就為休克爾規(guī)則提供了 理論基礎。理論基礎。 （3）若環(huán)狀多烯體系中，）若環(huán)狀多烯體系中，電子電子n，為非平面體系，其穩(wěn)定為非平面體系，其穩(wěn)定 性與相應的無環(huán)類似物差不多，被稱為非芳香性。性與相應的無環(huán)類似物差不多，被稱為非芳香性。 芳香性的描述芳香性的描述 H ckel分子軌道理論對分子軌道理論對H ckel規(guī)則的說明規(guī)則的說明 （1）導出單環(huán)平面共軛多烯）導出單環(huán)平面共軛多烯 分子軌道能級圖的簡易分子軌道能級圖的簡易 方

14、法。方法。 （2）單環(huán)平面共軛多烯單環(huán)平面共軛多烯 分子軌道能級圖的規(guī)律。分子軌道能級圖的規(guī)律。 （3）基態(tài)的電子構型與休克爾規(guī)則的聯系。）基態(tài)的電子構型與休克爾規(guī)則的聯系。 凡符合凡符合4n+2規(guī)則的規(guī)則的單環(huán)平面共軛多烯單環(huán)平面共軛多烯分子均分子均 具有閉殼的電子構型。具有閉殼的電子構型。 （4）分子的能量與芳香性、非芳香性、反芳香性的）分子的能量與芳香性、非芳香性、反芳香性的 關系。關系。 芳香性的實驗判據芳香性的實驗判據 l 電子衍射法：鍵長平均化電子衍射法：鍵長平均化 l 核磁共振法：反磁環(huán)流核磁共振法：反磁環(huán)流 輪烯的芳香性輪烯的芳香性 l 環(huán)丁二烯環(huán)丁二烯 l 苯及其同系物苯及其

15、同系物 l 環(huán)辛四烯環(huán)辛四烯 l 環(huán)癸五烯環(huán)癸五烯 l 14輪烯輪烯 l 18輪烯輪烯 l 22輪烯輪烯 l 26輪烯輪烯 環(huán)丁二烯環(huán)丁二烯：經過多年的努力在經過多年的努力在5K 下合成，但在下合成，但在35K下就發(fā)生聚合下就發(fā)生聚合, 也無芳香性也無芳香性。 2 35K 化學家化學家Willstatter歷時八年歷時八年(1903- 1911年年)，以偽石榴堿為原料經以偽石榴堿為原料經12步步 反應反應，合成了一克多環(huán)辛四烯合成了一克多環(huán)辛四烯。 10輪烯輪烯，環(huán)癸五烯，環(huán)癸五烯，無芳香性。無芳香性。 因環(huán)內氫的作用，發(fā)生了扭曲非因環(huán)內氫的作用，發(fā)生了扭曲非 平面平面。 H H 14輪烯輪烯

16、，14個個電子電子 ，無芳香性。無芳香性。 因環(huán)內氫的作用，發(fā)生了扭曲非平面因環(huán)內氫的作用，發(fā)生了扭曲非平面。 H H HH 18輪烯輪烯，18個個電子，符合電子，符合4n+2規(guī)則。經規(guī)則。經 X-射線衍射，環(huán)中碳碳鍵長幾乎相等。整射線衍射，環(huán)中碳碳鍵長幾乎相等。整 個分子基本是處于同一平面上，說明了輪個分子基本是處于同一平面上，說明了輪 烯內氫原子的排斥力是很微弱的，具有一烯內氫原子的排斥力是很微弱的，具有一 定芳香性定芳香性。 22和26輪烯具有芳香性。26輪烯 是目前知道的最大的芳香性輪烯。 NCH2 無芳香性無芳香性 有芳香性有芳香性 有芳香性有芳香性 周邊共軛體系化合物周邊共軛體系化

17、合物 在環(huán)狀共軛多烯的環(huán)內引入一個或若干個原子，使在環(huán)狀共軛多烯的環(huán)內引入一個或若干個原子，使 環(huán)內原子與若干個成環(huán)的碳原子以單鍵相連，這樣環(huán)內原子與若干個成環(huán)的碳原子以單鍵相連，這樣 的化合物稱為周邊共軛體系化合物。（用的化合物稱為周邊共軛體系化合物。（用4n+2規(guī)則規(guī)則 判別芳香性）。判別芳香性）。 離子體系的芳香性離子體系的芳香性 + + O O + + ph ph ph BF4 .- + + SbF5， SO2 -75oC, -2Cl Cl 離子體系的芳香性離子體系的芳香性 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl Cl SbF5, SO2 -75oC, -2Cl- CH3CH3 CH3

18、CH3 +2SbF5Cl+ . Na -H2 Na+ +- _ _ 2 + FeCl2 Fe 2+ _ +CH3COCl FeCl3 _ Fe 2+ _CCH3 O H H + Ph3C+Br- + AgNO3 + AgBr +Br- 環(huán)庚三烯正離子環(huán)庚三烯正離子 1891年合成年合成 1954年確定結構年確定結構 奪取負氫離子奪取負氫離子 + O O H H O O 1954年制備年制備 7 1 2 3 4 5 6 卓酚酮卓酚酮 有芳香性有芳香性 = - 2K 乙醚乙醚 C-C鍵鍵長平均鍵鍵長平均 化，均為化，均為1.40A。 八個碳原子共平八個碳原子共平 面。面。 *K給出二個電子。給出二

19、個電子。 稠環(huán)體系的芳香性稠環(huán)體系的芳香性 l 芳香性的預測芳香性的預測: 稠環(huán)體系的芳香性稠環(huán)體系的芳香性 判定判定 l 稠環(huán)體系的芳香性稠環(huán)體系的芳香性 稠環(huán)體系的芳香性稠環(huán)體系的芳香性 l 稠環(huán)體系的芳香性稠環(huán)體系的芳香性 2 5 6 7 8 9 10 4 3 1 + - 奧奧 五元環(huán)和七元五元環(huán)和七元 環(huán)均有芳香性，環(huán)均有芳香性， 親電取代反應親電取代反應 主要在五元環(huán)主要在五元環(huán) 上發(fā)生，上發(fā)生，1，3 位易被取代。位易被取代。 1.0D =0 同芳性同芳性 1959 年，年，Winstein 提出同芳性（提出同芳性（homoaromaticity） 的概念，用于解釋某些共軛體系被打

20、斷但仍具有芳的概念，用于解釋某些共軛體系被打斷但仍具有芳 香性的化合物的性質。在此之后，同芳性的定義及香性的化合物的性質。在此之后，同芳性的定義及 其應用都有了很大的發(fā)展，從最初的正離子逐漸推其應用都有了很大的發(fā)展，從最初的正離子逐漸推 廣到中性分子以及陰離子體系，從有機化合物推廣廣到中性分子以及陰離子體系，從有機化合物推廣 到無機化合物，并出現了同反芳香性到無機化合物，并出現了同反芳香性 （homoantiaromaticity）以及同富勒烯芳香性（和以及同富勒烯芳香性（和 homofullerenes）等等新概念。等等新概念。 同芳性同芳性 當一個芳香體系被其他基團阻斷后，其當一個芳香體系

21、被其他基團阻斷后，其電子之間應電子之間應 仍有相互作用。即當體系由于不相鄰的仍有相互作用。即當體系由于不相鄰的C 上的上的 p 軌軌 道部分重疊且具有道部分重疊且具有4n+2 電子的環(huán)狀結構排列時就會電子的環(huán)狀結構排列時就會 呈現出芳香特性，稱為同芳性。類似的，當體系的呈現出芳香特性，稱為同芳性。類似的，當體系的 電子數為電子數為4n 時，就會產生同反芳香性。時，就會產生同反芳香性。 同芳性同芳性 同芳性體系又可分為三類（同芳性體系又可分為三類（1）空間作用同芳性）空間作用同芳性 （no-bond homoaromaticity）（）（2）有有鍵的同芳性鍵的同芳性 （3）還有一種比較特殊的同芳

22、性，存在于跨環(huán)這樣）還有一種比較特殊的同芳性，存在于跨環(huán)這樣 的體系中，跨環(huán)的橋鍵本身并沒有破壞整個共軛體的體系中，跨環(huán)的橋鍵本身并沒有破壞整個共軛體 系。系。 同芳性同芳性 1995 年，年，Childs 和和Cremer 提出以下幾點現在公認提出以下幾點現在公認 的同芳性的標準：的同芳性的標準： 體系必須有一個或一個以上的同共軛作用。體系必須有一個或一個以上的同共軛作用。 同共軛的作用應當比較顯著，對于有同共軛的作用應當比較顯著，對于有鍵的同芳性鍵的同芳性 應具有部分鍵級，對于空間作用同芳性則必須有應具有部分鍵級，對于空間作用同芳性則必須有 明顯的空間相關作用。明顯的空間相關作用。 體系中

23、電子的離域應當使化合物產生類似芳香性體系中電子的離域應當使化合物產生類似芳香性 的特征，如鍵長平均化，的特征，如鍵長平均化，軌道的有效重合，正電軌道的有效重合，正電 荷或負電荷的分散，鍵級的變化等。荷或負電荷的分散，鍵級的變化等。 符合符合4n+2 規(guī)則。規(guī)則。 由同芳性產生的穩(wěn)定化能應不小于由同芳性產生的穩(wěn)定化能應不小于2 kcal/mol。 具有類似于芳香化合物的磁學性質，如具有類似于芳香化合物的磁學性質，如13C 譜中譜中C 化學位移的平均化，抗磁環(huán)流，以及環(huán)內環(huán)外化學位移的平均化，抗磁環(huán)流，以及環(huán)內環(huán)外H 原子化學位移的差別等。原子化學位移的差別等。 同芳性同芳性 Y-芳性芳性 197

24、2 年年Gund提出某些提出某些Y 型的化合物有特殊的穩(wěn)定型的化合物有特殊的穩(wěn)定 性，例如：胍陽離子、三亞甲基甲烷（性，例如：胍陽離子、三亞甲基甲烷（TMM）的二的二 價正、負離子等，尤其是胍陽離子相當穩(wěn)定，并價正、負離子等，尤其是胍陽離子相當穩(wěn)定，并 且在化學性質上和苯也有相似性質，傾向于取代反且在化學性質上和苯也有相似性質，傾向于取代反 應，其特殊穩(wěn)定性導致胍具有很強的堿性（與氫氧應，其特殊穩(wěn)定性導致胍具有很強的堿性（與氫氧 化鈉相當化鈉相當pKa=16）。）。于是于是Gund 首次突破了芳香體首次突破了芳香體 系環(huán)狀結構的界限，提出了系環(huán)狀結構的界限，提出了Y 芳香性這一概念。芳香性這一

25、概念。 Y-芳性芳性 Y-芳性芳性 至今的三十多年中，關于至今的三十多年中，關于Y-芳香性的存在性一直有著較大的爭芳香性的存在性一直有著較大的爭 議。其爭論焦點主要涉及兩個問題：議。其爭論焦點主要涉及兩個問題： （1） Y 型電子離域是否能導致一定的穩(wěn)定性？型電子離域是否能導致一定的穩(wěn)定性？ （2） 這樣產生的穩(wěn)定性是否能被稱為芳香性？這樣產生的穩(wěn)定性是否能被稱為芳香性？ 首先，首先，Y 型的化合物的型的化合物的電子的離域不是通過周邊而是通過中電子的離域不是通過周邊而是通過中 心實現的。以胍為例，圖心實現的。以胍為例，圖58 列出了胍的幾種結構。通過胍正列出了胍的幾種結構。通過胍正 離子的能量

26、等高線圖（圖離子的能量等高線圖（圖59）可以看到，胍正離子的能量分配）可以看到，胍正離子的能量分配 非常平均，同時從分子軌道能級圖上看，胍的能級圖與苯很相非常平均，同時從分子軌道能級圖上看，胍的能級圖與苯很相 似。更重要的是，胍正離子確實具有抗磁環(huán)流。而實驗也表明，似。更重要的是，胍正離子確實具有抗磁環(huán)流。而實驗也表明， 胍正離子要比想象中穩(wěn)定的多。而且不止是胍正離子，胍正離子要比想象中穩(wěn)定的多。而且不止是胍正離子， TMM2+、TMM2-也被證實由于也被證實由于Y 型電子離域的作用，要比他型電子離域的作用，要比他 們的同分異構體們的同分異構體BD(丁間二烯丁間二烯) 的二價正、負離子穩(wěn)定。故

27、第的二價正、負離子穩(wěn)定。故第 一個問題的答案是肯定的。一個問題的答案是肯定的。 關于第二個問題的爭議則較大，因其本質涉及芳香性概念的定關于第二個問題的爭議則較大，因其本質涉及芳香性概念的定 義義一個本身就爭議不斷的話題。一個本身就爭議不斷的話題。 關于芳香性定義的討論關于芳香性定義的討論 （2）從幾何構型的角度。傳統(tǒng)的芳香性總）從幾何構型的角度。傳統(tǒng)的芳香性總 是與鍵長的平均化以及分子的平面結構聯系是與鍵長的平均化以及分子的平面結構聯系 在一起，然而在許多新發(fā)現的芳香化合物中在一起，然而在許多新發(fā)現的芳香化合物中 芳香性對于平面扭曲的容忍度似乎相當大。芳香性對于平面扭曲的容忍度似乎相當大。 而

28、且，鍵長趨于平均化并非芳香性化合物特而且，鍵長趨于平均化并非芳香性化合物特 有的性質，最新研究表明在許多非芳香性分有的性質，最新研究表明在許多非芳香性分 子中子中C-C 鍵長幾乎相等，而在芳香性化合物鍵長幾乎相等，而在芳香性化合物 中鍵長變化的范圍有時反而會很大。另外，中鍵長變化的范圍有時反而會很大。另外， 關于關于鍵和鍵和鍵對于鍵長的平均化的貢獻大小鍵對于鍵長的平均化的貢獻大小 仍然是一個爭論的焦點。仍然是一個爭論的焦點。 關于芳香性定義的討論關于芳香性定義的討論 （3）從化學性質角度。這是最原始也是最）從化學性質角度。這是最原始也是最 直觀的表現形式，但也是現在用的最少的一直觀的表現形式，但也是現在用的最少的一 個定義方式，因為化學反應需要涉及許多動個定義方式，因為化學反應需要涉及許多動 力性質，即與分子的非基態(tài)有關，則情況變力性質，即與分子的非基態(tài)有關，則情況變 得更為復雜。而且在最新制的或理論上推出得更為復雜。而且在最新制的或理論上推出 的許多芳香化合物，很多都不能進行經典的的許多芳香