化學(xué)：3.4《有機(jī)合成》課件2(人教版選修5)

1、28日日17時(shí)時(shí)37分，中國(guó)分，中國(guó)“神舟神舟”七號(hào)飛船在內(nèi)蒙古中部預(yù)定區(qū)域成功著陸。隨后，執(zhí)行飛七號(hào)飛船在內(nèi)蒙古中部預(yù)定區(qū)域成功著陸。隨后，執(zhí)行飛 行任務(wù)的航天員翟志剛、劉伯明和景海鵬安全出艙，神舟七號(hào)載人航天飛行獲得圓滿成行任務(wù)的航天員翟志剛、劉伯明和景海鵬安全出艙，神舟七號(hào)載人航天飛行獲得圓滿成 功功 宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供 給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止 輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。 宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其宇航服中已經(jīng)應(yīng)

2、用了一百三十多種新型材料。其 中多數(shù)是有機(jī)合成材料。中多數(shù)是有機(jī)合成材料。 密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫 的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。 宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。 我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化我們世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化 合物中約合物中約70%70%以上是有機(jī)化合物。以上是有機(jī)化合物。 一、有機(jī)合成的過(guò)程一、有機(jī)合成的過(guò)程 利用利用簡(jiǎn)單簡(jiǎn)單、易得易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)， 生成具有特定生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能結(jié)構(gòu)和功能的有

3、機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。 1 1、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的概念概念 2 2、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的任務(wù)任務(wù) 有機(jī)合成的任務(wù)包括有機(jī)合成的任務(wù)包括 和和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料 輔助原料輔助原料1 副產(chǎn)物副產(chǎn)物1副產(chǎn)物副產(chǎn)物2 中間體中間體 中間體中間體 輔助原料輔助原料3輔助原料輔助原料2 3 3、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的過(guò)程過(guò)程 逆向合成分析法逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步 反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng) 可以得到目標(biāo)化合物?？梢缘玫侥繕?biāo)化合物。 基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料 中間體中間體中間體中

4、間體 目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物 逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物 目標(biāo)產(chǎn)物是哪類有機(jī)物？目標(biāo)產(chǎn)物是哪類有機(jī)物？ 可通過(guò)什么物質(zhì)進(jìn)行何種反應(yīng)制得可通過(guò)什么物質(zhì)進(jìn)行何種反應(yīng)制得 O OO O 例例1：寫(xiě)出以：寫(xiě)出以CH2=CH2為原料制取為原料制取 的各步反應(yīng)方程式。的各步反應(yīng)方程式。 乙二酸與乙二醇有何關(guān)系？乙二醇又如何制得？乙二酸與乙二醇有何關(guān)系？乙二醇又如何制得？ 觀察原料和目標(biāo)產(chǎn)物的碳架和官能團(tuán)有何變化觀察原料和目標(biāo)產(chǎn)物的碳架和官能團(tuán)有何變化? O OO O 例例1：寫(xiě)出以：寫(xiě)出以CH2=CH2為原料制取為原料制取 的各步反應(yīng)方程式。的各步反應(yīng)方程式。 CH2=C

5、H2 CH2OH CH2OH CH2Br CH2Br O OO O 基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料 輔助原料輔助原料1 中間體中間體 中間體中間體 輔助原料輔助原料2 COOH COOH 中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物 產(chǎn)物產(chǎn)物 原料原料 合成路線合成路線 ? 逆推法逆推法 丁丁甲甲 丙丙 乙乙 小結(jié)：以目標(biāo)分子為思考起點(diǎn)，逆向?qū)ふ仪耙粋€(gè)小結(jié)：以目標(biāo)分子為思考起點(diǎn)，逆向?qū)ふ仪耙粋€(gè) 或兩個(gè)反應(yīng)物或兩個(gè)反應(yīng)物(即中間產(chǎn)物即中間產(chǎn)物)，并逐級(jí)操作，并逐級(jí)操作， 直到推出起始的原料分子。直到推出起始的原料分子。 有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 C2H5OH CH2=

6、CH2 CH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 CH2Br CH2BrO OO O COOH COOH CHO CHO CH2OH CH2OH C2H5Br 有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化 有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化 3、合成手段：、合成手段：分子的切斷分子的切斷 3、合成手段：、合成手段： 分子的切斷分子的切斷 A

7、. B. 練習(xí)練習(xí)1 1：找出合成下列物質(zhì)的原料？找出合成下列物質(zhì)的原料？ . 有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷 1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。 2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化 分子的切斷分子的切斷 官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化 3、合成手段：、合成手段： 3、合成手段：、合成手段： 官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化 1.引入碳碳雙鍵的方法有哪些？引入碳碳雙鍵的方法有哪些？ （1）消去反應(yīng)：）消去反應(yīng)： 鹵代烴的消去（條件！）鹵代烴的消去（條件?。?醇的消去（條件！）醇的消去（條件?。?（2）炔烴一比一加成）炔烴一

8、比一加成 思考與交流思考與交流 CH3CH2 OH 濃硫酸濃硫酸 170 CH2=CH2 +H2O 醇醇 CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH CHCH + HBr CH2=CHBr 催化劑催化劑 2.引入鹵原子的方法有哪些？引入鹵原子的方法有哪些？ （1）取代反應(yīng)：）取代反應(yīng)： 甲烷和氯氣（條件?。┘淄楹吐葰猓l件?。?苯和溴（條件?。┍胶弯澹l件?。?醇和鹵化氫醇和鹵化氫 酚和溴水酚和溴水 （2）加成反應(yīng)：烯烴、炔烴和苯等）加成反應(yīng)：烯烴、炔烴和苯等 （與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成）（與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成） 思考與交流思考與交流 CH2=CH2+Br2 CH2Br

9、CH2Br C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O + Br2 Fe Br +HBr 思考與交流思考與交流 3.引入羥基的方法有哪些？引入羥基的方法有哪些？ （1）取代反應(yīng)：）取代反應(yīng)： 鹵代烴的水解（條件?。u代烴的水解（條件?。?酯的水解（條件?。サ乃猓l件！） （2）加成反應(yīng)：）加成反應(yīng)： 烯（炔）烴與水加成烯（炔）烴與水加成 醛或酮與氫氣加成（還原）醛或酮與氫氣加成（還原） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水水 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化劑催化劑 CH

10、2=CH2 +H2O CH3CH2OH 催化劑催化劑 加熱加壓加熱加壓 o 產(chǎn)率計(jì)算產(chǎn)率計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算多步反應(yīng)一次計(jì)算 P.65 學(xué)與問(wèn)學(xué)與問(wèn) H2C= CCOOH CH3 AB C 93.0%81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCON CH3 總產(chǎn)率總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54% 4、有機(jī)合成遵循的原則、有機(jī)合成遵循的原則 1）起始原料要）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染廉價(jià)、易得、低毒、低污染 通常采用通常采用4個(gè)個(gè)C以下的以下的單官能團(tuán)單官能團(tuán)化合物和化合物和 單取代苯單取代苯。 2）盡量選擇步驟）盡量選擇步驟最少最少的

11、合成路線的合成路線以保證以保證 較高的較高的產(chǎn)率產(chǎn)率。 3）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。 4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn) 5）尊重）尊重客觀事實(shí)客觀事實(shí)，按，按一定順序一定順序反應(yīng)。反應(yīng)。 綠色化學(xué)的核心內(nèi)容之一是綠色化學(xué)的核心內(nèi)容之一是“原子經(jīng)濟(jì)性原子經(jīng)濟(jì)性”，即充分，即充分 利用反應(yīng)物中的各個(gè)原子，因而既能充分利用資源利用反應(yīng)物中的各個(gè)原子，因而既能充分利用資源, 又能防止污染。又能防止污染。 綠色化學(xué)的核心內(nèi)容之二，其內(nèi)涵主要體現(xiàn)在五個(gè)綠色化學(xué)的核心內(nèi)容之二，其內(nèi)涵主要體現(xiàn)在五個(gè) “R”上：第一是上：第一是Reduction一一一一“減量減量”，即減少，即減少 “三廢三廢”排放；第二是排放；第二是Reuse“重復(fù)使用重復(fù)使用”；第；第 三是三是Recycling“回收回收”，可以有效實(shí)現(xiàn)，可以有效實(shí)現(xiàn)“省資省資 源、少污染、減成本源、少污染、減成本”的要求；第四是的要求；第四是 Regeneration“再生再生”，即變廢為寶，節(jié)省資源、，即變廢為寶，節(jié)省資源、