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文檔簡介
1、有機化學反應條件總結序號反應條件常見反應舉例1濃H2SO4加 熱醇脫水成烯CH3CH2OH 昨、CH2=CH2T+H2O (分子內脫水) 17OC脫去一OH (或一X)及相鄰碳原子上的氫醇脫水成醛2CH3CH9H 阿迪 A CHsCHLOCHrCHs+HQ14GC(分子間脫水)3酯化0o/ 誡 HjSOa/CHjCOH . H gH, _- CHjCOC:H5 H?04苯硝化(水?。㎡ +H0- nq 聲硫酸irN2 十 hq55Y0C 25稀H2SO4加熱酯的水解稀HgCH1C(X)C:H5 + H2()=CH3COOH+( H3CH2()H6二糖及多糖 水解H:S(h(CfiHxoOs)
2、+ /iW 7V* /jQHizOs淀粉匍萄糖7NaOH水溶液鹵代燒水解生成醇CH3CHCHn-Cl+NaOH 也一 CH3CH.CHOH+NaClA(取代)8酯水解(徹底)CltCOOCHzCHj 十 NaOH CH3COONa + CH3CH2OH9NaOH醇溶 液加熱鹵代矩消去CH3CHCHC 1+NaOH CH3CH=CH.+NaCl+HOA10Cu或Ag催 化加熱醇去氫氧 化,生成醛 或酮2CH,CHCH,CH 0 4 Q2CH,CHCH,CHO + 2H,0 CH,fHVhCH3.2CH3CHC H CH, + 0? 2CBCH-CCH, 2H,0|i :d|CH. OH-CH)0
3、0 脫去與疑基相連接碳原子上的氫和鬼基中的氫11光照與鹵素X? 反應,烷燒 取代 CH4 + 67、CH.Cl + HC112苯環(huán)側鏈鹵 代H3c-CH3 4C12 h3cCH2C1 曲Cl13Fe或FeXs催 化與鹵素X? 反應,苯壞 上H被取代+ Bn 用驗腫口 _Br + 時 f14漠水不飽和燒加 成CH-CH + Br2 CHBr = CHBr序號反應條件常見反應舉例15濃漠水苯酚的取代 反應(OHOH +3Br2(W*)- Bl_O)_Br + +3HBt(取代)Br16AgfNHOH 、Cu(OH)2醛的氧化反 應2 TKu(0ID2 2Cu/) 1 +冋017KhlnO4(H*)
4、烯等不飽和 燒、醇、醛、 苯的同系物 被氧化為竣 酸zCH3C-OH)+30創(chuàng)叭血 *2018不需要外加 條件烯燒烘繪與 澳水加成CH= CH + Bf2 CHBr = CHBr19苯酚與濃澳 水、NaOE、 Na?CO3、 FeCl3 :醇 與NaCH5CH:OH-2Na 2CH3CH3ONa * H210H +NaOHNa+H20有機化學官能團的引入總結序號引入的官 能團常見反應舉例1OH烯燒加水催化劑CH:=CHz + H:0 CHSCH:OH加抓加壓o醛酮加氫催化劑CH:CHO + 比 CHoCHzOH3鹵代燒水解CHsCHzBr + HQ 人吧 CH3CH2OH + HBr4酯的水解
5、稀H SO(:0()2? + 20?=10(+6143205X烷燒芳香婭 取代+ Be 邑或門 |jBr + HBr t6烯燒烘燒與X2CH=CH + Br CHBr = CHBr7烯燒烘炷與 HX加成CH2 = CH2 十 HBr 催弊 CH3CH:Br8醇與HX取代CH3CH2OH + HBrCHsCHj Br + H20序號引入的官 能團常見反應舉例9碳碳雙鍵醇的消去CH3CH2OHCH2=CH2T+H2O17OC10鹵代繪消去(強堿的醇 溶液)CH3CH2CH2BH-KOH 型 CH3CH=CH2+KB1S-H2OA有機化學規(guī)律性知識性總結序號項目常見反應舉例1能與 NaOH 反 應C
6、OOHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2OOr-OHONa4 W10H ( f h3o30IIC0 (酯的水 解)CHjCOOCHzCHj + NaOH CHjCOONa + CHjCHPH4能與Na反應COOH2CH3COOH+2Na 一 2CH3COONa-H2 f5CT-|0日恥ONa +出個6OH2CH3CH2OH+2Na-2CH3CH2ONa+H2t7能與Na?CO3、NaHCO3 反應COOH.2CH3COOH+Na:COL2CH3COONa+HQ+C02 t8能發(fā)生銀 鏡反應醛(R- CHO)、甲 酸、甲酸鹽、甲酸某酯CH;Ag(NH3):OH 亠 CHsC
7、 OONH4+2A2 I +3NH廠H2UHCHO + 4Ag(NHOH-* 4Agj+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O注:甲醛(相當于兩個醛基)9還原性糖(葡萄糖、 麥芽糖等)CH2OH-(CHOH)4 CHO+ZAgfNHJOH亠CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2AgX+3NH3T+H2O10既能與強 酸、又能 勺強堿反應氨基酸,如 廿氨酸等。蛋白質H2NCH2COOH + HC1 t HOOCCH2NH3CIHrNCHYJOOH + NaOH - HMCH-COObla + H-O官能團轉化示意圖水解有機合成我們說有機合成就是通過有機反應構建目標分子的骨架,并引
8、入或轉化所需的官能團。 所以說冇機介成的覓點就是如何覓新構建什架和引入及轉變官能團,在這個過程中逆合成分 析法是一個非常實用和有效的方法,即從產物的特征(包括碳鏈結構,官能團類型,空間結 構等)出發(fā),去分析得到該產物的上一步物質的特征,然后依次類推,并和故初給出的反應 物相結合,推出合成過程中的中間產物.最終解決有機合成題。(1)官能團的引入:1)引入理基(-0H) 醇務基的引入:a烯燒與水加成:b醛(酮)與氫氣加成;c鹵代燒堿性水解:d酯的水 解等。 酚輕基的引入:酚鈉鹽過渡中通入C02,的堿性水解等。 竣理基的引入:醛氧化為酸(被新制Cu(0H)2懸濁液或銀氮溶液氧化)、酯的水解等。2)引
9、入鹵原子:aJS與X?取代:b.不飽和炷與HX或X2加成;c醇與HX取代等。3)引入雙鍵:a某些醇或鹵代燒的消去引入C=C: b醇的氧化引入C=0等。(2)官能團的消除1)通過加成消除不飽和鍵。2)通過消去、氧化或酯化等消除理基(-0H)3)通過加成或氧化等消除醛基(-CHO)4)通過取代或消去和消除鹵素原子。(3)官能團間的衍變根據介成需要(冇時題目信息中會明示某些衍變途徑).可進行仃機物的官能團衍變, 以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式: 利用它能團的衍生關系進行衍變,如伯醇U醛酸; 通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,女 U CH3CH2OH CH2=CH3 ClCHlCHlCI HjO-fCljHOCH2CH2OH,(4)有機高分子的合成從有機高分子的結構特點也可以找到解趣線索,如根據題中給出的高分子化合物的結 構倚點,可以判斷出合成該高分子化合物的單體特征,然后采用逆推法.從單體出發(fā)進一步 向上推演,查找單體中相應官能團和碳鏈纟古構的來源途徑,并和題中的其他已知因素結合理 解和推演,最終可以順利解趣。以丙烯為例.看官能團之間的轉化:CHjCH =八H3CH2竺亠 CH3CH2CH2C1 FJaOHCH3CH2COOHCH3CH2CH3HQHC1CH3CH2CHO4C
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