山藥素V的合成研究畢業(yè)論文

1、本科畢業(yè)論文山藥素v的合成 河南大學(xué)本科生畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）承諾書論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）題目山藥素v的合成學(xué)生姓名所學(xué)專業(yè)化學(xué)教育學(xué) 號(hào)完成時(shí)間指導(dǎo)教師姓名職 稱副教授承諾內(nèi)容：1、 本畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）是學(xué)生 許慶峰 在導(dǎo)師 胡衛(wèi)平 的指導(dǎo)下獨(dú)立完成的，沒有抄襲、剽竊他人成果，沒有請(qǐng)人代做，若在畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）的各種檢查、評(píng)比中被發(fā)現(xiàn)有以上行為，愿按學(xué)校有關(guān)規(guī)定接受處理，并承擔(dān)相應(yīng)的法律責(zé)任。2、 學(xué)校有權(quán)保留并向上級(jí)有關(guān)部門送交本畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）的復(fù)印件和電子文檔。備注：學(xué)生簽名： 指導(dǎo)教師簽名： 時(shí) 間： 2013年5月1日 時(shí) 間：2013年5月1日說明：學(xué)生畢業(yè)論文（

2、設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）如有保密等要求，請(qǐng)?jiān)趥渥⒅忻鞔_，承諾內(nèi)容第2 條即以備注為準(zhǔn)。題目名稱:山藥素v的合成學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院學(xué)生姓名許慶峰所學(xué)專業(yè)化學(xué)教育學(xué)號(hào)2009240053一、 畢業(yè)論文(設(shè)計(jì)、創(chuàng)作)要求（1）搜集、閱讀文獻(xiàn)資料，了解與畢業(yè)設(shè)計(jì)課題相關(guān)的科研動(dòng)向。（2）參考文獻(xiàn)資料，仔細(xì)、謹(jǐn)慎的開始實(shí)驗(yàn)研究。（3）根據(jù)要求改變不同配比進(jìn)行實(shí)驗(yàn)并做紫外-可見分析。（4）及時(shí)與指導(dǎo)老師交流存在的問題和解決方法，按時(shí)完成實(shí)驗(yàn)內(nèi)容。（5）按照科技論文寫作要求，結(jié)合實(shí)驗(yàn)進(jìn)展情況，完成畢業(yè)論文。二、 畢業(yè)論文(設(shè)計(jì)、創(chuàng)作)進(jìn)度安排2013年2月18 日： 閱讀文獻(xiàn)資料，了解與畢業(yè)課題相關(guān)的科研動(dòng)向。2013年

3、3月13 日： 合成目標(biāo)產(chǎn)物。2013年3月29 日： 對(duì)合成目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行分析表征。2013年4月25 日： 撰寫畢業(yè)論文。2013年5月9 日： 畢業(yè)答辯。三、需收集的資料和指導(dǎo)性參考文獻(xiàn)1234 河南大學(xué)2013屆畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）任務(wù)書指導(dǎo)教師簽名 2013年2月18日題目名稱：山藥素v的合成學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院學(xué)生姓名許慶峰所學(xué)專業(yè)化學(xué)教育學(xué)號(hào)2009240053一、畢業(yè)論文(設(shè)計(jì)、創(chuàng)作)進(jìn)展情況（1）查閱了合成山藥素的相關(guān)文獻(xiàn)，準(zhǔn)備好儀器和藥品。（2）通過實(shí)驗(yàn)合成了山藥素v。（3）用核磁分析表征合成產(chǎn)物。二、畢業(yè)論文(設(shè)計(jì)、創(chuàng)作)存在問題及解決方案存在問題：解決方案：（1）在老師的指

4、導(dǎo)下嚴(yán)格控制反應(yīng)條件，探索更優(yōu)的合成方案。（2）多次操作，減小誤差。三、指導(dǎo)教師對(duì)學(xué)生畢業(yè)論文(設(shè)計(jì)、創(chuàng)作)進(jìn)展方面的評(píng)語指導(dǎo)教師簽名 2013年3月31日河南大學(xué)2013屆畢業(yè)論文（設(shè)計(jì)、創(chuàng)作）中期檢查表河南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 2013 屆本科畢業(yè)論文成績(jī)?cè)u(píng)分表姓 名許慶峰專 業(yè)化學(xué)教育綜合評(píng)定成 績(jī)指導(dǎo)教師胡衛(wèi)平職 稱副教授指導(dǎo)教師簽 字論文題目山藥素v的合成指導(dǎo)教師評(píng)語指導(dǎo)教師評(píng)語評(píng)分項(xiàng)目及分值文獻(xiàn)調(diào)研及綜述能力（5分）實(shí)驗(yàn)方案設(shè) 計(jì)（5分）實(shí)驗(yàn)技能、工作量及工作態(tài)度（25分）數(shù)據(jù)處理及評(píng)價(jià)（15分）論文質(zhì)量及創(chuàng)新性（20分）合 計(jì)70分得 分教研室答辯情況評(píng)語評(píng)分項(xiàng)目及分值答辯情況論文整

5、體質(zhì)量合 計(jì)內(nèi)容表達(dá)（15分）回答問題情況（5分）從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的客觀性、結(jié)論的合理性及創(chuàng)新性意識(shí)等方面評(píng)價(jià)（10分）30分得 分教研室建議綜合評(píng)定等級(jí)教研室主任簽 字年 月 日院優(yōu)秀論文答辯情況評(píng)語評(píng)分項(xiàng)目及分值答辯情況論文整體質(zhì)量合計(jì)內(nèi)容表達(dá)（30分）回答問題情況（30分）從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的客觀性、結(jié)論的合理性及創(chuàng)新性意識(shí)等方面評(píng)價(jià)（40分）100分得 分院學(xué)術(shù)委員會(huì)綜合評(píng)定等級(jí)院學(xué)術(shù)委員會(huì)主任簽字 年 月 日山藥素v的合成許慶峰 胡衛(wèi)平 （河南大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 開封 475004）摘 要 本文對(duì)山藥素v的化學(xué)合成進(jìn)行研究，以3,4,5-三羥基苯甲酸為原料，經(jīng)過羥基保護(hù)，還原，溴代后，與亞磷酸三甲酯

6、反應(yīng)，再與鄰芐氧基苯甲醛經(jīng)過wittighorner反應(yīng)生成3,4,5-三甲氧基-2-芐氧基二苯乙烯，經(jīng)pd/c，h2脫芐基和還原雙鍵得到山藥素v。該合成路線反應(yīng)步驟少、原料豐富、操作簡(jiǎn)便、生成目標(biāo)產(chǎn)物的選擇性高，總收率為20%。關(guān)鍵詞：山藥素v，3,4,5-三羥基苯甲酸，wittighorner 反應(yīng)the synthesis of batatasin vxu qingfeng hu weiping (college of chemistry and chemical engineering, henan university kaifeng 475004)abstract the synt

7、hesis techniques of batatasin v was studied .the target compound was prepared from 3,4,5-tri-hydroxy benzoic acid by methylationand reduction，followed by bromination and reaction with triethyl phosphate，then condensation with o-benzyloxy-benzaldehyde by wittighorner reaction to get 3,4,5-methoxy-2-b

8、enzyloxystilbene. finally，the products debenzylation with pd/c and h2 led to batatasin v .the approach could be easily operated and the material were conveniently obtained，easy to operate ,high selectivity to generate target product.the overall yield was 20keywords: batatasin v， 3,4,5-tri-hydroxy be

9、nzoic acid， wittighorner reaction1 前言 山藥為薯蕷科（dioscoreaceae）植物薯蕷（dioscorea opposita thunb.）的塊莖, 屬多年生纏繞草本植物，在我國已有2000多年的食用歷史，本草綱目記載山藥可“益腎氣，健脾胃，止泄痢，化痰涎，潤(rùn)皮毛”。山藥廣泛分布于我國東北、華北、華中、東南、西南等丘陵和淺山地區(qū)，并形成許多地方品種。在諸多品種中,尤其以河南焦作地區(qū)所產(chǎn)山藥具有很高的藥用價(jià)值和食用價(jià)值，習(xí)慣稱之為懷山藥，被譽(yù)為“懷參”。山藥的根莖肉質(zhì)潔白，營養(yǎng)豐富，是一種國際性藥、食兼用作物?，F(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)山藥塊莖主要含淀粉、多糖(包括黏液

10、質(zhì)及糖蛋白)、蛋白質(zhì)，并含游離氨基酸、尿囊素、膽堿、3，4-二羥基苯乙胺、膽甾醇、麥角甾醇、油菜甾醇、-谷甾醇和淀粉酶、多酚氧化酶等多種酶。在山藥零余子中還含止杈素(又稱脫落酸dabsicisin)、多巴胺(dopamine)和山藥素(batatasin）等1-3。 山藥不僅能健脾胃, 益肺腎, 還具有降糖、抗衰老、調(diào)節(jié)免疫、抗突變、降血脂等新功效4-9。近年來，山藥中豐富的次生代謝產(chǎn)物也引起了國內(nèi)外學(xué)者的廣泛研究和關(guān)注10-12。其中，存在于山藥中的山藥素（batatasins）是具有較高活性的一類酚性化合物，其骨架結(jié)構(gòu)屬于二苯乙烯類。結(jié)構(gòu)如圖1所示。tohru hashimoto等人13發(fā)

11、現(xiàn)山藥素對(duì)小麥胚芽有明顯的抑制作用；并且在與脫落酸的對(duì)比中，發(fā)現(xiàn)山藥素在抑制生長(zhǎng)、促進(jìn)休眠的效應(yīng)遠(yuǎn)比脫落酸顯著。moritoshi iino等人14研究表明在葉綠體中,山藥素（batatasins）能有效地抑制析氧作用和電子流動(dòng)；且山藥素i、iii、v 在不同程度上會(huì)抑制線粒體中氧氣的攝入量。 但是，山藥中山藥素的含量極少，其較高的分離純化成本限制了廣泛的應(yīng)用和研究。因此以全合成的思路對(duì)其進(jìn)行合成及研究不失為一條可行之路15，16。在查閱大量文獻(xiàn)及前人工作的基礎(chǔ)上，本課題提出以3，4，5-三羥基苯甲酸為原料對(duì)山藥素v的全合成進(jìn)行研究。山藥素v的合成的關(guān)鍵是二苯乙烯碳架的構(gòu)建， 國內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道的

12、二苯乙烯碳架合成方法主要有：wittig-horner 反應(yīng)17、perkin 反應(yīng)18、heck 反應(yīng)19。本文主要采用wittig-horner 反應(yīng)，通過膦酯實(shí)現(xiàn)雙鍵的形成。在此基礎(chǔ)上，通過把碳加氫，對(duì)雙鍵進(jìn)行還原，從而實(shí)現(xiàn)對(duì)山藥素v的合成。五種山藥素如下： batatasin batatasin batatasin batatasin batatasin 圖 1.1 山藥素的結(jié)構(gòu) fig1.1 the structure of batatasins 2 實(shí)驗(yàn)部分2.1 試劑與儀器2.1.1 主要試劑 3，4，5-三羥基苯甲酸 分析純 二氯甲烷 分析純 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司 亞磷

13、酸三乙酯（98%） 天津市富宇精細(xì)化工有限公司 四正丁基碘化銨 分析純 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 四氫呋喃 分析純 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司 無水乙醇 分析純 天津市德恩化學(xué)試劑有限公司 無水硫酸鈉 分析純 天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司 硫酸二甲酯 分析純 上?？七_(dá)化工有限公司 氫氧化鈉 分析純 三溴化磷 化學(xué)純 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 dmf 分析純 天津基準(zhǔn)化學(xué)試劑有限公司 pd/c(含水量66.11%，含pd量5%） nah(60%) 分析純 乙酸乙酯 分析純 天津市德恩化學(xué)試劑有限公司 石油醚 分析純 天津光復(fù)精細(xì)化工研究所 柱層層析硅膠 300-400目 青島海洋化工廠2.1.

14、2 儀器 zf-7a手提式紫外分析儀 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司 shb-iii循環(huán)水時(shí)多用真空泵 鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司 re-2000b旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司 dlsb低溫冷卻循環(huán)泵 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司 df-101s集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司 cl-4a平板加熱磁力攪拌器 鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司 zk-82b真空干燥箱 上海實(shí)驗(yàn)儀器總廠 bs 201s分析天平 北京賽多利斯天平有限公司 avance 400 核磁共振譜儀 瑞士布魯克公司2.2 山藥素v的合成路線（4）（3）(2)lialh4/thfnaoh/(ch3o)2so4（6）（5

15、）p(oc2h5)3 /c16h36in（6）（5）pbr3 / ch2cl2pd/c, h2ch3oh thf / nahbatatasin v（1）（7） 圖 2.1 山藥素v的合成路線 fig 2.1 the synthesis of batatasin v 2.3 山藥素v的合成2.3.1 3,4,5-三甲氧基苯甲酸（3）的合成(1)naoh,n2(2)hcl(ch3o)2so4 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將4 g氫氧化鈉、25 ml水、2.5g (14.7mmol)3，4，5-三羥基苯甲酸溶解到100 ml三口燒瓶中，冰水冷卻攪拌10 min，25內(nèi)滴入3.5 ml硫酸二甲酯，滴畢攪拌20min

16、，隨后40內(nèi)再次滴入3.5 ml硫酸二甲酯，滴畢保溫?cái)嚢?0min，升溫至沸騰回流2 h，加入1.0 g氫氧化鈉和1.5 ml水的混合溶液，繼續(xù)沸騰回流2 h。自然冷卻至室溫，鹽酸調(diào)ph值至12，析出固體，過濾，水洗，得白色固體。用水和乙醇(20：1)重結(jié)晶，抽濾，干燥，得白色針狀結(jié)晶，2.81g收率9012。2.3.2 3,4,5-三甲氧基苯甲醇（4）的合成thflialh4 向100ml燒瓶中加入2.5g(12.4mmol) 3,4,5-三甲氧基苯甲酸(3)、50ml四氫呋喃，于冰水浴中5min后緩慢加入0.3585g(9.4mmol)四氫鋁鋰，繼續(xù)在冰水中反應(yīng)30min,之后移至常溫反應(yīng)

17、，用tlc監(jiān)控反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后加水破除四氫鋁鋰，后加二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)層，再水洗三次。加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液旋干。得3,4,5-三甲氧基苯甲醇2.007g,收率86%。2.3.3 3,4,5-三甲氧基芐基溴（5）的合成ch2cl2pbr3 在100ml燒瓶中加入1.06g(5.35mmol)（4），加入二氯甲烷溶劑溶解，溶液為無色，放于冰水浴中，攪拌5min 后抽取三溴化磷0.405ml（約1.16g ,4.28mmol)加入到燒瓶中，溶液變?yōu)闇\黃色，在冰水浴中繼續(xù)反應(yīng)30min后，移至常溫（約10-15）反應(yīng)兩個(gè)小時(shí)。用tlc監(jiān)控反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻，滴加約20ml水(

18、破壞過量的三溴化磷)，溶液變?yōu)槿榘咨?，分出水層。水層用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)層，再水洗三次。加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液旋干，干燥為白色雪花狀，瓶底為淺黃色。得0.99g產(chǎn)物（5），收率71.2%。2.3.4 3,4,5-三甲氧基-2-芐氧基二苯乙烯（7）的合成thf / nah125油浴c16h36inp(oc2h5)3 向100ml燒瓶中加入0.99g(3.81mmol)化合物（5）、1.313 ml(7.62mmol)亞磷酸三乙酯、70.3mg(0.19mmol)四正丁基碘化銨。于125油浴加熱反應(yīng)5 h。產(chǎn)物（6）為淺黃色透明溶液。減壓蒸去過量的亞磷酸三乙酯，冷卻，將殘余物加

19、入到約40ml thf中，0下分次加入475.2mg(19.09mmol)nah，反應(yīng)5min后。分次加入827mg(3.9mmol)鄰芐氧基苯甲醛，反應(yīng)30min后撤去冰浴。室溫反應(yīng)3h。用tlc監(jiān)控反應(yīng)。反應(yīng)完全后加入少量水（破壞過量的nah），水層用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，用水洗三次，加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓旋蒸除去二氯甲烷，得粗化合物（7）1.927g。用乙酸乙酯-石油醚（vv=16） 溶解后， 過400目硅膠層析柱， 開始時(shí)用乙酸乙酯-石油醚（vv=16）洗脫， 中間用乙酸乙酯-石油醚（vv=17）洗脫，tlc確定洗脫過程，產(chǎn)物（7）在365nm 下顯示藍(lán)

20、色熒光，洗脫完全后蒸除溶劑，得0.7698 g 3,4,5-三甲氧基-3-芐氧基二苯乙烯（7），為黃色晶體，收率53.7%。核磁共振譜圖見圖3.12.3.5 山藥素v（1）的合成ch3ohpd/ch2 向100ml燒瓶中依次加入0.5682g(1.51mmol）（7）、0.4736gpd/c、適量甲醇溶液，為黑色渾濁液。分別依次用n2、h2置換燒瓶中的氣體，接h2在室溫反應(yīng)5h，用tlc監(jiān)控反應(yīng)。反應(yīng)完全后，過濾用二氯甲烷萃取兩次，合并有機(jī)相，用水洗三次，加入適量無水硫酸鈉干燥，過濾后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓旋蒸除去二氯甲烷，得粗化合物（1）0.39g，用乙酸乙酯-石油醚（vv=16）溶解后， 過40

21、0目硅膠層析柱，開始時(shí)用乙酸乙酯-石油醚（vv=16）洗脫，tlc確定洗脫過程，產(chǎn)物（1）在365nm 下不顯示藍(lán)色熒光，洗脫完全后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸除溶劑，得山藥素v（1）為白色針狀晶體，得0.2820g,收率66%。核磁共振譜圖見圖3.23 結(jié)果和討論 圖 3.1 3,4,5-三甲氧基-2-芐氧基二苯乙烯（7）的核磁圖譜fig 3.1 nuclear magnetic spectra of 3,4,5-methoxy-2-benzyloxystilbene 1h nmr (400 mhz, ) 7.60 (dd, j = 7.7, 1.6 hz, 1h), 7.49 (d, j = 7.3

22、 hz, 2h), 7.44 (d, j = 16.4 hz, 1h), 7.40-7.37 (m, 1h), 7.36-7.32 (m, 1h), 7.25-7.20 (m, 1h), 7.10 (d, j = 16.4 hz, 1h), 6.99 (dd, j = 14.3, 7.6 hz, 2h), 6.72 (s, 2h), 5.17 (s, 2h), 3.90 (s, 6h), 3.87 (s, 3h). 在3,4,5-三甲氧基-2-芐氧基二苯乙烯的1nmr的圖中，3.87（3h）、3.90（6h）的單峰分別為2位和1、3位-och3的氫;5.17處的2h,對(duì)應(yīng)芐氧基ar-ch2-o

23、-中-ch2的h;6.72處的峰面積積分為2且為單峰,表明為苯環(huán)上4、6位的2h; 6.99處2h對(duì)應(yīng)9、10為碳碳雙鍵的氫；7.4處的5h對(duì)應(yīng)芐氧基苯環(huán)的氫；7.10處的1h，對(duì)應(yīng)15位上的h;7.44、7.22處的2h分別對(duì)應(yīng)13、14位的2h, 7.60處的1h對(duì)應(yīng)12位的氫。由此可判斷其結(jié)構(gòu)與山藥素v前體相吻合。圖 3.2 山藥素v的核磁圖譜fig 3.2 nuclear magnetic spectra of batatasin 1h nmr (400 mhz, cdcl3) 7.18-6.99 (m, 1h), 6.86 (t, j = 7.4 hz, 1h), 6.77 (d,

24、j = 8.2 hz, 0h), 6.39 (s, 1h), 5.13 (s, 1h), 3.84 (s, 2h), 3.81 (s, 3h), 3.06-2.75 (m, 2h). 在山藥素v的核磁圖譜中，2.90處4h，對(duì)應(yīng)聯(lián)苯中-ch2-ch2-上的4個(gè)氫；3.81（6h）、3.84（3h）分別為3、6位和1位的-och3上的氫；5.13處的寬峰為-oh的羥基峰；6.39處的峰面積積分為2且為單峰,為苯環(huán)上3、5位的氫；6.77處1h,為20位的氫；6.86處1h,對(duì)應(yīng)苯環(huán)18位的氫；7.10處2h對(duì)應(yīng)16、17位的氫。數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)所報(bào)數(shù)據(jù)一致，由此可見所得產(chǎn)物與目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)吻合4 結(jié)論

25、在山藥素v化學(xué)全合成研究中，以wittig-horner反應(yīng)構(gòu)建二苯乙烯分子碳架為基本特征的合成工藝路線。確立了甲基化合成3,4,5-三甲氧基苯甲酸、氫化鋁鋰還原、羥基溴代、wittig-horner反應(yīng)構(gòu)建山藥素v碳架結(jié)構(gòu)及pd/c，h2還原的合成方法和工藝條件，總收率為20%。本研究應(yīng)用3,4,5-三羥基苯甲酸作為起始原料，來源豐富；選用氫化鋁鋰作為羧基還原劑，還原效果明顯。研究的山藥素v化學(xué)全合成技術(shù)，為山藥素的化學(xué)合成進(jìn)一步提供了依據(jù)。參考文獻(xiàn)： 1 shujun wang, jinglin yu, jiugao yu, et al. granule structure of c-ty

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