第三章苯丙素

1、第三章一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素 Coumarin第三章第三章 苯丙素類苯丙素類概念：苯丙素是天然存在的一類含有一個(gè)或幾概念：苯丙素是天然存在的一類含有一個(gè)或幾個(gè)個(gè)C6-C3基團(tuán)的酚性物質(zhì)。常見的有苯丙烯、苯丙基團(tuán)的酚性物質(zhì)。常見的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，廣義的講，黃酮類也是酸、香豆素、木脂素等，廣義的講，黃酮類也是苯丙素的衍生物。大多數(shù)的天然芳香化合物生源苯丙素的衍生物。大多數(shù)的天然芳香化合物生源由此而來。由此而來。取代方式：在苯核上常有羥基和烷氧基取代，取代方式：在苯核上常有羥基和烷氧基取代，有時(shí)會(huì)有烷基取代。有時(shí)會(huì)有烷基取代。生源：是

2、由莽草酸（生源：是由莽草酸（shikimic acid)通過芳香通過芳香氨基酸（苯丙氨酸或酪氨酸）合成而來。氨基酸（苯丙氨酸或酪氨酸）合成而來。一、概一、概 述述O HO HO HC O O HOOHC O O HN H2OHC O O HOHC O O HOHC O O HOHOHC O O HC H3OOHC H2O HC H3OOHC O O HO HOHC O O HO glcOHOOOHC H2O glc莽 草 酸酪氨 酸對(duì) 羥 基 桂 皮酸阿 魏 酸松 柏 醇O 甲基 化 H 縮 合縮 合 木脂素木質(zhì)素7-羥 基 香 豆 素香 豆 素H 苯丙 烯 類苯丙 醇 類一、概一、概 述述一

3、、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素 Coumarin第三章第三章 苯丙素類苯丙素類 植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物。有四種羥植物中存在的苯丙酸類成分主要是桂皮酸的衍生物。有四種羥基桂皮酸在植物中是廣泛存在的：基桂皮酸在植物中是廣泛存在的： 1 對(duì)羥基桂皮酸對(duì)羥基桂皮酸 R1= H R2=H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸咖啡酸 （caffeic acid) OH H 3 阿魏酸阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 H 4 芥子酸芥子酸 （sinapic acid) OCH3 OCH3至少還有六種桂皮酸衍生物

4、，但較少見，如異阿魏酸至少還有六種桂皮酸衍生物，但較少見，如異阿魏酸(isoferulic acid)、鄰羥基桂皮酸、鄰羥基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、對(duì)、對(duì)甲氧基桂皮酸甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。等。COOHOHR1R2二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物苯丙酸類化合物常與不同的醇、氨基酸、糖或有機(jī)酸等結(jié)合成苯丙酸類化合物常與不同的醇、氨基酸、糖或有機(jī)酸等結(jié)合成酯存在，其中一些化合物還有較強(qiáng)的生理活性。酯存在，其中一些化合物還有較強(qiáng)的生理活性。 綠原酸（綠原酸（chlorogenic acid）綠原酸是綠原酸是3-咖啡酰奎寧酸，

5、存在于很多中藥如茵陳、金銀花中，咖啡?？鼘幩?，存在于很多中藥如茵陳、金銀花中，是其抗菌、利膽的有效成分。中華人民共和國(guó)藥典一部（是其抗菌、利膽的有效成分。中華人民共和國(guó)藥典一部（2000版）版）中收錄的金銀花，其含量測(cè)定方法是以綠原酸為對(duì)照品進(jìn)行中收錄的金銀花，其含量測(cè)定方法是以綠原酸為對(duì)照品進(jìn)行HPLC測(cè)定。同樣，藥典收錄的復(fù)方制劑測(cè)定。同樣，藥典收錄的復(fù)方制劑“雙黃連口服液雙黃連口服液”是由金銀花、是由金銀花、黃芩和連翹組成的復(fù)方，其鑒別項(xiàng)中即以是否含的綠原酸作為鑒別黃芩和連翹組成的復(fù)方，其鑒別項(xiàng)中即以是否含的綠原酸作為鑒別金銀花的依據(jù)。除此以外，常見含有苯丙酸成分的中藥還有升麻金銀花的依

6、據(jù)。除此以外，常見含有苯丙酸成分的中藥還有升麻(含阿魏酸等含阿魏酸等)、茵陳（含綠原酸）及川芎（含阿魏酸）等。、茵陳（含綠原酸）及川芎（含阿魏酸）等。OHOHOHOHOOCOHOHOC二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物一、概述一、概述二、苯丙酸衍生物二、苯丙酸衍生物三、香豆素三、香豆素 Coumarin第三章第三章 苯丙素類苯丙素類 香豆素是具有苯駢香豆素是具有苯駢-吡喃酮母核的一類化合物的總稱，吡喃酮母核的一類化合物的總稱，在結(jié)構(gòu)上可看作順式鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。在結(jié)構(gòu)上可看作順式鄰羥基桂皮酸失水而成的內(nèi)酯。香豆素類化合物也廣泛分布于植物界，只有少數(shù)來自動(dòng)香豆素類化合物也廣泛分布于植物界

7、，只有少數(shù)來自動(dòng)物和微生物，在傘形科、豆科、蕓香科、茄科和菊科等植物物和微生物，在傘形科、豆科、蕓香科、茄科和菊科等植物中分布更廣泛。其中被藥典收載的有秦皮、白芷、獨(dú)活、前中分布更廣泛。其中被藥典收載的有秦皮、白芷、獨(dú)活、前胡、菌陳、補(bǔ)骨脂等。胡、菌陳、補(bǔ)骨脂等。在植物體內(nèi)，香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)在植物體內(nèi)，香豆素類化合物常常以游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、葉、莖和果中，合成苷的形式存在，大多存在于植物的花、葉、莖和果中，通常以幼嫩的葉芽中含量較高。通常以幼嫩的葉芽中含量較高。OHCOOHOO順鄰 羥 基桂皮 酸香 豆 素12345678三、香豆素三、香豆

8、素 Coumarin三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 前已述及，香豆素在植物體內(nèi)是由桂皮酸經(jīng)氧化、環(huán)合而成，前已述及，香豆素在植物體內(nèi)是由桂皮酸經(jīng)氧化、環(huán)合而成，教材教材P111給出了香豆素在體內(nèi)的衍生過程，從圖中可以看出，幾給出了香豆素在體內(nèi)的衍生過程，從圖中可以看出，幾乎所有的香豆素都含有乎所有的香豆素都含有7-氧取代基。同時(shí)氧取代基。同時(shí)7-氧代使得氧代使得6-和和8-位電位電子云密度增大，易于被親電的異戊烯基進(jìn)攻，從而在子云密度增大，易于被親電的異戊烯基進(jìn)攻，從而在6-或或8-位形位形成成 異戊烯基取代，并進(jìn)一步環(huán)合成新的含氧環(huán)。異戊烯基取代，并進(jìn)一步環(huán)

9、合成新的含氧環(huán)。OOHOOOHOOOHOOOOOHOOOOHOOOOHOOOOHOOOOOOOOOOOO傘形花內(nèi) 酯 umbelliferone7-norsuberosinosthenol(+) marmosincolumbianetin補(bǔ) 骨脂 內(nèi) 酯 psoralen花 椒內(nèi) 酯 xanthyletin白 芷 內(nèi) 酯 angelicin邪 蒿 內(nèi) 酯 seselin-3CO-H2O據(jù)此，我們常把香豆素類化合物進(jìn)一步分成下列幾個(gè)類型：據(jù)此，我們常把香豆素類化合物進(jìn)一步分成下列幾個(gè)類型： 1 簡(jiǎn)單香豆素：簡(jiǎn)單香豆素：只在苯環(huán)上有取代基，常為羥基、甲氧只在苯環(huán)上有取代基，常為羥基、甲氧基、亞甲二

10、氧基和異戊烯基等，其中基、亞甲二氧基和異戊烯基等，其中7-位總為含氧取代，位總為含氧取代，6-位和位和8-位接異戊烯基較多。位接異戊烯基較多。 ex. 廣泛分布于被子植物各科如蕓香科、菊科、茄科、豆廣泛分布于被子植物各科如蕓香科、菊科、茄科、豆科等多種植物的七葉內(nèi)酯科等多種植物的七葉內(nèi)酯(亦稱秦皮乙素，亦稱秦皮乙素，esculetin)及其葡及其葡萄糖苷七葉苷萄糖苷七葉苷(亦稱秦皮甲素，亦稱秦皮甲素，esculin)，藥理實(shí)驗(yàn)證實(shí)二者，藥理實(shí)驗(yàn)證實(shí)二者均具有抗炎、鎮(zhèn)痛和抗菌活性。均具有抗炎、鎮(zhèn)痛和抗菌活性。OHOHOOOOHOOOOHHOHOCH2OHEsculinEsculetin三、香豆素

11、三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ex. 傘形科植物歐前胡傘形科植物歐前胡(尹波前胡尹波前胡, Peucedanum osth ruthium)根狀莖中的根狀莖中的王草質(zhì)王草質(zhì)(ostruthin)，6位含有兩個(gè)異戊烯基位含有兩個(gè)異戊烯基的十碳鏈，該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作的十碳鏈，該化合物具抗細(xì)菌和抗真菌作用用 簡(jiǎn)單香豆素一般在簡(jiǎn)單香豆素一般在7位接含氧取代基，位接含氧取代基，而異戊烯單元?jiǎng)t存在于而異戊烯單元?jiǎng)t存在于6位或位或8位。位。 OOCH3O 王 草 質(zhì) ostruthin三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型2 呋喃香豆素：呋喃香豆素

12、：苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合成呋喃環(huán)。成環(huán)后常伴隨著失去喃環(huán)。成環(huán)后常伴隨著失去3個(gè)碳原子。分為線型個(gè)碳原子。分為線型(linear)和角型和角型(angular)兩種。兩種。 存在于豆科植物粉綠小冠花存在于豆科植物粉綠小冠花(Cornilla glauca)種子，補(bǔ)骨種子，補(bǔ)骨脂脂(Psoralea corylilolia)果實(shí)中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，是線型果實(shí)中的補(bǔ)骨脂內(nèi)酯，是線型呋喃香豆素，可作為皮膚科用藥，有光敏作用，注射或呋喃香豆素，可作為皮膚科用藥，有光敏作用，注射或內(nèi)服，再以長(zhǎng)波紫外線或日光照射，可使受照射處皮膚內(nèi)服，再以長(zhǎng)波紫外線或日光照射，可

13、使受照射處皮膚紅腫，色素增加。適用于白癜風(fēng)、牛皮癬及斑禿。在紫紅腫，色素增加。適用于白癜風(fēng)、牛皮癬及斑禿。在紫外線存在時(shí)，可引起外線存在時(shí)，可引起DNA合成損傷。另外還具有止血、合成損傷。另外還具有止血、抗菌等作用?？咕茸饔?。OOO補(bǔ) 骨 脂 內(nèi) 酯 psoralen三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 存在于傘形科植物如牛防風(fēng)的根和白芷屬一些植存在于傘形科植物如牛防風(fēng)的根和白芷屬一些植物果實(shí)中的茴芹內(nèi)酯物果實(shí)中的茴芹內(nèi)酯(pimpinellin)是角型呋喃香豆素，是角型呋喃香豆素，為結(jié)核菌抑制劑，可抑制結(jié)核分支桿菌的生長(zhǎng)。為結(jié)核菌抑制劑，可抑制結(jié)核分支桿菌的生長(zhǎng)

14、。3 吡喃香豆素：吡喃香豆素：苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合苯環(huán)上的異戊烯基與鄰位酚羥基環(huán)合而成而成2,2-二甲基二甲基-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。也吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。也分為線型分為線型(linear)和角型和角型(angular)兩種。兩種。OOOOMeMeO茴 芹 內(nèi) 酯三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型 存在于蕓香科植物美洲花椒樹皮、蕓香根、檸檬根等存在于蕓香科植物美洲花椒樹皮、蕓香根、檸檬根等中的花椒內(nèi)酯中的花椒內(nèi)酯(xanthyletin)具解痙作用，還有抗癌和抗菌活具解痙作用，還有抗癌和抗菌活性，體外對(duì)培養(yǎng)的人的宮頸癌性，體外對(duì)培養(yǎng)的人的

15、宮頸癌Hela細(xì)胞的抑制作用。該化細(xì)胞的抑制作用。該化合物為線型吡喃香豆素。合物為線型吡喃香豆素。 存在于傘形科植物巖風(fēng)和黃盔芹的根中的化合物黃盔存在于傘形科植物巖風(fēng)和黃盔芹的根中的化合物黃盔芹素芹素(xanthogalin)是一個(gè)角型吡喃香豆素，在吡喃環(huán)上還是一個(gè)角型吡喃香豆素，在吡喃環(huán)上還接有一個(gè)異戊烯取代基，該化合物能使膽固醇引起動(dòng)脈粥樣接有一個(gè)異戊烯取代基，該化合物能使膽固醇引起動(dòng)脈粥樣硬化的家兔的動(dòng)脈壓一時(shí)性下降和心率減慢，并有舒張血管硬化的家兔的動(dòng)脈壓一時(shí)性下降和心率減慢，并有舒張血管及解除外周血管和小腸痙攣的作用。及解除外周血管和小腸痙攣的作用。OOOOOOOOC三、香豆素三、香

16、豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型?其它香豆素：其它香豆素：在在-吡喃酮環(huán)上有取代基。吡喃酮環(huán)上有取代基。C3、C4上常有苯上常有苯基、羥基、異戊烯基等取代?；?、羥基、異戊烯基等取代。 教材教材 P113 亮菌甲素：得自于白蘑科真菌假蜜環(huán)菌菌絲體，對(duì)膽道系亮菌甲素：得自于白蘑科真菌假蜜環(huán)菌菌絲體，對(duì)膽道系統(tǒng)的壓力起到很好的調(diào)節(jié)作用，使膽汁能順利地排出。對(duì)一統(tǒng)的壓力起到很好的調(diào)節(jié)作用，使膽汁能順利地排出。對(duì)一些膽道運(yùn)動(dòng)障礙的疾患、膽道內(nèi)小的結(jié)石、膽管及膽囊的炎些膽道運(yùn)動(dòng)障礙的疾患、膽道內(nèi)小的結(jié)石、膽管及膽囊的炎癥，能起良好的作用，臨床效果良好。癥，能起良好的作用，臨床效果良好。 海

17、棠果內(nèi)酯：得自藤黃科植物海棠果，具有抗炎活性，還海棠果內(nèi)酯：得自藤黃科植物海棠果，具有抗炎活性，還有抗關(guān)節(jié)炎作用。有抗關(guān)節(jié)炎作用。 逆沒食子酸，又稱鞣花酸，得自大戟科、胡桃科、薔薇科等逆沒食子酸，又稱鞣花酸，得自大戟科、胡桃科、薔薇科等多種植物，也常以游離態(tài)或結(jié)合態(tài)存在于許多植物的蟲癭或多種植物，也常以游離態(tài)或結(jié)合態(tài)存在于許多植物的蟲癭或葉子中，為止血?jiǎng)?，有興奮子宮的作用，對(duì)妊娠葉子中，為止血?jiǎng)?，有興奮子宮的作用，對(duì)妊娠8, 12, 16天天的小鼠，靜脈注射的小鼠，靜脈注射1.2mg/kg時(shí)，可增加流產(chǎn)的發(fā)生率。時(shí)，可增加流產(chǎn)的發(fā)生率。三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)

18、構(gòu)類型其中其中4,7-二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成2,7-二羥基色原酮。二羥基色原酮。OOROHOHOOHROOHOOHROHO三、香豆素三、香豆素 (一一) 香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素的結(jié)構(gòu)類型1 性狀性狀 天然的香豆素多有完好的結(jié)晶，大多具香味。天然的香豆素多有完好的結(jié)晶，大多具香味。 小分子的香豆素有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸出，并能升華。小分子的香豆素有揮發(fā)性，能隨水蒸氣蒸出，并能升華。 但香豆素的苷則多無香味和揮發(fā)性，亦不能升華。但香豆素的苷則多無香味和揮發(fā)性，亦不能升華。2 溶解度溶解度 游離香豆素一般不溶或難溶于水，可溶于沸水，易溶于游離香豆素一般不溶或難溶

19、于水，可溶于沸水，易溶于 苯、乙醚、氯仿和乙醇等有機(jī)溶劑。苯、乙醚、氯仿和乙醇等有機(jī)溶劑。 香豆素苷能溶于水、醇，難溶于乙醚、苯等低極性有機(jī)溶劑。香豆素苷能溶于水、醇，難溶于乙醚、苯等低極性有機(jī)溶劑。3 熒光熒光 香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下可香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶，在紫外光下可 見藍(lán)色熒光。見藍(lán)色熒光。7-位導(dǎo)入羥基后，熒光增強(qiáng)，甚至在可見光下位導(dǎo)入羥基后，熒光增強(qiáng)，甚至在可見光下 也能看到熒光。一般香豆素遇堿后熒光加強(qiáng)。也能看到熒光。一般香豆素遇堿后熒光加強(qiáng)。7-羥基香豆素羥基香豆素 在在8-位引入羥基，熒光則消失。位引入羥基，熒光則消失。 香豆素?zé)晒馀c結(jié)

20、構(gòu)之間的關(guān)系尚不清楚。香豆素?zé)晒馀c結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系尚不清楚。三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)4 內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)OOCOO-OOH-H+COO-OH+OHCOOHOH-，長(zhǎng)時(shí) 間or順式 鄰 羥 基桂皮 酸 的 鹽反 式 鄰 羥 基桂皮 酸UV三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)順式鄰羥基桂皮酸不穩(wěn)定，但一些特殊結(jié)構(gòu)順式鄰羥基桂皮酸不穩(wěn)定，但一些特殊結(jié)構(gòu)的香豆素卻能形成穩(wěn)定的順式鄰羥基桂皮酸衍的香豆素卻能形成穩(wěn)定的順式鄰羥基桂皮酸衍生物。生物。OOOCH3OOMeHOOCH3OOMeCOOHOOOCH3OOMeO

21、HOCH3OOMeCOOH1 OH-2 H+1 OH-2 H+三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)5 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) （1）異羥肟酸鐵反應(yīng)）異羥肟酸鐵反應(yīng)-內(nèi)酯的顯色反應(yīng)內(nèi)酯的顯色反應(yīng) 堿性條件下，香豆素內(nèi)酯開環(huán)，并與鹽酸羥胺縮合堿性條件下，香豆素內(nèi)酯開環(huán)，并與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸，再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯成異羥肟酸，再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。紅色。 （2）與酚類試劑的反應(yīng)）與酚類試劑的反應(yīng) 具有酚羥基，可與具有酚羥基，可與FeCl3試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)；試劑產(chǎn)生顏色反應(yīng)； 若酚羥基的對(duì)位未被取代，或若酚羥基的對(duì)位未被取代，或6-位上

22、沒有取代位上沒有取代，其，其內(nèi)酯環(huán)堿化開環(huán)后，可與內(nèi)酯環(huán)堿化開環(huán)后，可與Gibbs試劑、試劑、Emerson試劑反應(yīng)。試劑反應(yīng)。機(jī)制如下：機(jī)制如下：OOOHCOONaHONH2.ClHOHNHOHOOHNHOOFeFe3+H+CC1/3( 紅 色 )三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì)Gibbs反應(yīng)：符合以上條件的香豆素乙醇溶液在反應(yīng)：符合以上條件的香豆素乙醇溶液在弱堿條件下，弱堿條件下，2,6-二氯二氯(溴）苯醌氯亞胺試劑與酚羥基溴）苯醌氯亞胺試劑與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。對(duì)位活潑氫縮合成藍(lán)色化合物。Emerson反應(yīng)：符合以上條件的香豆素的堿性溶液反應(yīng)

23、：符合以上條件的香豆素的堿性溶液中，加入中，加入2%的的4-氨替比林和氨替比林和8%的鐵氰化鉀試劑與酚羥的鐵氰化鉀試劑與酚羥基對(duì)位活潑氫縮合成紅色化合物?；鶎?duì)位活潑氫縮合成紅色化合物。OHHONBrBrClONBrBr-OONBrBrO+pH 910OHHNNNH2CH3CH3OK3Fe(CN)6NNNCH3CH3OO+O氨基安 替比林（ 紅 色）三、香豆素三、香豆素 (二二) 香豆素的理化性質(zhì)香豆素的理化性質(zhì) 一般利用香豆素的溶解性、揮發(fā)性及具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的一般利用香豆素的溶解性、揮發(fā)性及具有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的性質(zhì)進(jìn)行提取分離。性質(zhì)進(jìn)行提取分離。1 系統(tǒng)溶劑法：系統(tǒng)溶劑法： 常用苯常用苯,乙醚乙醚,E

24、tOAc,丙酮和甲醇依次萃取。丙酮和甲醇依次萃取。2 水蒸氣蒸餾法：水蒸氣蒸餾法： 適用于具有揮發(fā)性的小分子香豆素。適用于具有揮發(fā)性的小分子香豆素。3 堿溶酸沉法：堿溶酸沉法： 香豆素類化合物多呈中性或弱酸性，所以常與中性、香豆素類化合物多呈中性或弱酸性，所以常與中性、弱酸性雜質(zhì)混在一起。可利用內(nèi)酯遇堿能開環(huán)溶解，加酸弱酸性雜質(zhì)混在一起?？衫脙?nèi)酯遇堿能開環(huán)溶解，加酸又環(huán)合沉淀的特性加以分離。又環(huán)合沉淀的特性加以分離。4 色譜分離法：色譜分離法：三、香豆素三、香豆素 (三三) 香豆素的提取分離香豆素的提取分離1 紫外光譜紫外光譜 香豆素香豆素 274nm 311nm (苯環(huán)引起苯環(huán)引起) (,

25、-不飽和內(nèi)酯引起不飽和內(nèi)酯引起) 黃黃 酮酮 250285nm 304350nm (苯甲酰系統(tǒng)引起苯甲酰系統(tǒng)引起) (桂皮酰系統(tǒng)引起桂皮酰系統(tǒng)引起)2 紅外吸收光譜紅外吸收光譜 香豆素的紅外吸收和香豆素的紅外吸收和-吡喃酮相似。與芳環(huán)共軛的吡喃酮相似。與芳環(huán)共軛的-吡喃吡喃酮的羰基多位于酮的羰基多位于16951725 cm-1，與羰基共軛的雙鍵峰多位，與羰基共軛的雙鍵峰多位于于16251640 cm-1 ，C1位氧原子所形成的位氧原子所形成的C-O鍵的吸收多位鍵的吸收多位于于12601280 cm-1。另外，由于具有芳環(huán)結(jié)構(gòu)，故在。另外，由于具有芳環(huán)結(jié)構(gòu)，故在15001600和和700900 cm-1之間有苯環(huán)的特征吸收峰。如果有之間有苯環(huán)的特征吸收峰。如果有羥基取代，則在羥基取代，則在32003600 cm-1有羥基的特征吸收峰。有羥基的特征吸收峰。三、香豆素三、香豆素 (四四) 香豆素的波譜學(xué)特征香豆素的波譜學(xué)特征 3 質(zhì)譜質(zhì)譜 有較強(qiáng)的分子離子峰，基峰通常是失去有較強(qiáng)的分子離子峰，基峰通常是失去CO的苯并呋喃離子。的苯并呋喃離子。 香豆素類化合物的質(zhì)譜圖中都有連續(xù)