選修5第三章烴含氧衍生物_第三節(jié)第二課時(shí) 酯

1、 選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片【復(fù)習(xí)提問(wèn)復(fù)習(xí)提問(wèn)】請(qǐng)寫(xiě)出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請(qǐng)寫(xiě)出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式程式 , 上述反應(yīng)叫做上述反應(yīng)叫做 反應(yīng)反應(yīng); 生成的有機(jī)生成的有機(jī)物名稱(chēng)叫物名稱(chēng)叫 , 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 , 生成物中的水是生成物中的水是由

2、由 . 結(jié)合而成的結(jié)合而成的. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫四、酯四、酯1、定義：、定義：3、通式：、通式： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的產(chǎn)物。產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:2、命名、命名:( R 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名根據(jù)酸和醇的名稱(chēng)來(lái)命名)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 CnH2nO2【

3、練一練】說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng)：【練一練】說(shuō)出下列化合物的名稱(chēng)： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 【思考】【思考】乙醇乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無(wú)機(jī)與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無(wú)機(jī)酸生成酯的條件是什么？酸生成酯的條件是什么？無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。無(wú)機(jī)酸生成酯需含氧酸。 【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機(jī)酸有機(jī)酸也可以也可以是是無(wú)機(jī)含氧酸無(wú)機(jī)含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O寫(xiě)出分子

4、式為寫(xiě)出分子式為C8H8O2屬于芳香羧屬于芳香羧酸和芳香類(lèi)酯的所有同分異構(gòu)體酸和芳香類(lèi)酯的所有同分異構(gòu)體 根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無(wú)機(jī)酸酯。酸酯。 或或根據(jù)酯分子中酯基的數(shù)目分為：一根據(jù)酯分子中酯基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4、分類(lèi)、分類(lèi) 【練習(xí)練習(xí)】寫(xiě)出寫(xiě)出C4H8O2的各種單官能的各種單官能團(tuán)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式團(tuán)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式4種和種和6種種 低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。水，易溶有機(jī)

5、溶劑，可作溶劑。 酯常用作有機(jī)溶劑，也可用作制備飲酯常用作有機(jī)溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。料和糖果的香料。五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸收吸收強(qiáng)度強(qiáng)度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氫核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)表現(xiàn)?【探究實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性【探究實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，

6、以及不同溫度下的水解速率溶中，以及不同溫度下的水解速率D:D:常用文檔常用文檔 教學(xué)文件教學(xué)文件 楊啟林課件集楊啟林課件集 選修五選修五 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 第三節(jié)第三節(jié) 羧酸羧酸 酯酯9393乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解_ _標(biāo)清標(biāo)清.flv.flv。 科學(xué)探究科學(xué)探究 請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。無(wú)變化無(wú)變化無(wú)明顯無(wú)明顯變化變化層厚層厚減小減小較慢較慢層厚層厚減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；是酸性條件，中性條件下

7、幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)、乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì) OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=A A、酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)、酸

8、乙酯的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無(wú)機(jī)堿無(wú)機(jī)堿酯酯 + + 堿堿鹽鹽 + + 醇醇酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸RCOOR+NaOH

9、RCOONa + ROH【小結(jié)小結(jié)】: 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生水解生成酸和醇。成酸和醇。 2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可可逆逆的。的。 3、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。 (用用化學(xué)平衡化學(xué)平衡知識(shí)解釋知識(shí)解釋)酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較NaOH溶液溶液濃硫酸濃硫酸B B、酯的醇解、酯的醇解酯在酸或醇鈉催化下，可以發(fā)生醇酯在酸或醇鈉催化下，可以發(fā)生醇解反應(yīng)。解反應(yīng)。酯的醇解反應(yīng)又稱(chēng)為酯交換反應(yīng)，酯的醇解反應(yīng)又稱(chēng)為酯交換反應(yīng)，在有機(jī)合成中有重要用途。在有機(jī)

10、合成中有重要用途?！拘〗Y(jié)小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系幾種衍生物之間的關(guān)系有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖 例例11（0303年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是_。（2）1molA與與2molH2反應(yīng)生成反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)，其反應(yīng)方程式是方程式是_。（3）與）與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（4）B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是簡(jiǎn)式是_。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。由。由E生成生成F的反應(yīng)類(lèi)型是的反應(yīng)類(lèi)型是

11、_。 例例22 通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)： 下面是下面是9 9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：（1）化合物是）化合物是_，它跟氯氣發(fā)，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件生反應(yīng)的條件A是是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，成化合物， 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_；名稱(chēng)是名稱(chēng)是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。寫(xiě)出此反上常用化合物和直

12、接合成它。寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。應(yīng)的化學(xué)方程式。甲苯甲苯光照光照苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯練習(xí)練習(xí):1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為分子式為C27H46O 。一種一種膽固醇酯的膽固醇酯的液晶材料液晶材料，分子式為，分子式為C34H50O2 。合成合成這種膽固醇酯的羧酸是這種膽固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有機(jī)物有機(jī)物 與足量與足量NaOH 溶溶液充分反應(yīng)，消耗液充分反應(yīng)，消耗NaOH 的物質(zhì)的量為（的物質(zhì)的量為（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：試推斷：. .該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；. .寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；程式；3.3.此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變?nèi)芤喊l(fā)生