第六節(jié)乙酸羧酸

1、c ch hooooc ch hh hh hoohccohhccohh hh h一、乙酸分子組成與結(jié)構(gòu)一、乙酸分子組成與結(jié)構(gòu)c c2 2h h4 4oo2 2分子式：分子式：官能團(tuán)：官能團(tuán)：羥基羥基羰基羰基（或（或coohcooh）ooc cohoh羧基羧基二二. .物理性質(zhì)物理性質(zhì)1 1、無(wú)色、強(qiáng)烈刺激性氣味、液體、無(wú)色、強(qiáng)烈刺激性氣味、液體2 2、沸點(diǎn)：、沸點(diǎn)：117.9117.9，易揮發(fā)，易揮發(fā) 熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.616.6 當(dāng)溫度低于當(dāng)溫度低于16.616.6時(shí)，乙酸凝結(jié)成時(shí)，乙酸凝結(jié)成 冰一樣的晶體，稱冰一樣的晶體，稱冰醋酸冰醋酸3 3、乙酸易溶于水和乙醇、乙酸易溶于水和乙醇思考思考

2、 乙酸溶液乙酸溶液2ml加紫色石蕊試液加紫色石蕊試液2-3滴滴 乙酸溶液乙酸溶液2ml加加zn粒粒1-2粒粒 少量少量cuo粉與粉與2-3ml乙酸溶液共熱乙酸溶液共熱 向氫氧化銅懸濁液中加入乙酸溶液向氫氧化銅懸濁液中加入乙酸溶液 向向2ml乙酸溶液中滴入乙酸溶液中滴入na2co3溶液溶液現(xiàn)象：現(xiàn)象：1、乙酸使紫色石蕊試液變紅、乙酸使紫色石蕊試液變紅2、乙酸使鋅粒溶解、乙酸使鋅粒溶解,并有氣體產(chǎn)生。并有氣體產(chǎn)生。zn+2ch3cooh=（ch3coo）2zn+h23、氧化銅溶解在乙酸溶液中、氧化銅溶解在乙酸溶液中cuo+2ch3cooh=(ch3coo)2cu+h2o4、氫氧化銅懸濁液變澄清、氫

3、氧化銅懸濁液變澄清cu（oh）2+2ch3cooh=(ch3coo)2cu+2h2o5、碳酸鈉溶液中加乙酸，產(chǎn)生氣體、碳酸鈉溶液中加乙酸，產(chǎn)生氣體na2co3+2ch3cooh=2ch3coona+h2o+co2（三）、化學(xué)性質(zhì)（三）、化學(xué)性質(zhì)1、弱、弱酸性酸性：ch3cooh ch3coo+h+(2)酸性：酸性： h2so3ch3coohh2co3 oh 注意注意:(1)乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性 乙酸可使酸堿指示劑變色，可與金屬、金乙酸可使酸堿指示劑變色，可與金屬、金屬氧化物、堿、鹽反應(yīng)。屬氧化物、堿、鹽反應(yīng)。思考思考1：用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸？：用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙

4、酸？試劑為：新制氫氧化銅懸濁液試劑為：新制氫氧化銅懸濁液思考思考2：如何驗(yàn)證：如何驗(yàn)證ch3cooh是弱酸？是弱酸？醋酸鈉溶液與亞硫酸酸醋酸鈉溶液與亞硫酸酸 測(cè)定醋酸鈉溶液的測(cè)定醋酸鈉溶液的ph值值 飽和飽和nana2 2coco3 3溶液溶液的作用是什么？的作用是什么？ 反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和nana2 2coco3 3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? ? 課本課本p p150 150 演示演示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)6-106-10：2 2、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng)定義：定義：酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)起作用，生成酯和水的反應(yīng) 叫做叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。 濃硫酸作用濃硫酸作用：催化劑、脫水劑催化劑

5、、脫水劑乙酸乙酯乙酸乙酯ch3cooh + hoc2h5 ch3cooc2h5+h2o 濃硫酸濃硫酸強(qiáng)調(diào)：強(qiáng)調(diào)：(1 (1）酸，可以是）酸，可以是有機(jī)羧酸有機(jī)羧酸，也可以是，也可以是 無(wú)機(jī)無(wú)機(jī)含氧酸含氧酸，不能不能是是無(wú)氧酸無(wú)氧酸。(2(2）醇，可以是）醇，可以是一元醇一元醇，也可以是，也可以是多元多元醇。醇。實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)：實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)：先加乙醇再加濃先加乙醇再加濃h h2 2soso4 4最后加乙酸最后加乙酸催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑提高反應(yīng)速率提高反應(yīng)速率導(dǎo)氣、冷凝導(dǎo)氣、冷凝不能伸到液面下（防倒吸）不能伸到液面下（防倒吸）1 1、混合酸的順序：、混合酸的順序：2 2、濃、濃h h2 2sos

6、o4 4作用：作用：3 3、加熱的目的：、加熱的目的：4 4、導(dǎo)管的作用：、導(dǎo)管的作用：5 5、飽和、飽和nana2 2coco3 3的作用的作用: :中和乙酸中和乙酸溶解乙醇溶解乙醇抑制乙酸乙酯在水中抑制乙酸乙酯在水中的溶解度的溶解度思考與交流思考與交流1 1）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比 乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此從反從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提可提高其產(chǎn)率。高其產(chǎn)率。2 2）使用過(guò)量的乙醇使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：

7、酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3 3）使用濃使用濃h h2 2soso4 4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。化率。2、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）ch3cooh+hoc2h5 ch3cooc2h5+h2o 濃h2so4酯化反應(yīng)的過(guò)程：酯化反應(yīng)的過(guò)程： o och3coh+hoc2h5 ch3coc2h5 + h2o濃濃h2so4酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)：酸跟醇作用，生成：酸跟醇作用，生成酯酯和水的反應(yīng)。和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸酸脫羥基脫羥基醇醇脫羥基上的氫原子。脫羥基上的氫原子。酸：有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸酸：有機(jī)羧酸和無(wú)機(jī)含氧酸（如（如 h2so4、h

8、no3等）等）醇：一元醇、二元醇、多元醇等醇：一元醇、二元醇、多元醇等注意：酚（酚類與酸反應(yīng)也會(huì)生成酯和水）注意：酚（酚類與酸反應(yīng)也會(huì)生成酯和水）酸和醇的酯化反應(yīng)酸和醇的酯化反應(yīng)c c2 2h h5 5oonono2 2 + h + h2 2oochch3 3coochcooch3 3 + h+ h2 2oochch3 3cooh + hochcooh + hoch3 3濃濃h2so4c2h5oh + hono2濃濃h2so4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯chch3 3-c-oh + h-och-c-oh + h-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3chch3 3oo濃濃

9、h2so4chch3 3-c-och-c-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3 + + h h2 2oochch3 3oo乙酸異戊酯（存在于乙酸異戊酯（存在于梨梨中）中）異戊酸異戊酯（異戊酸異戊酯（蘋(píng)果、香蕉蘋(píng)果、香蕉中）中）chch3 3-ch-ch-ch-ch2 2-c-oh + h-och-c-oh + h-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3chch3 3oo濃濃h2so4chch3 3oochch3 3-ch-ch-ch-ch2 2-c-och-c-och2 2chch2 2-ch-ch-ch-ch3 3 + + h h2 2oochch3 3

10、chch3 3ch2-ohch-ohch2ohch2-ohch-ohch2ohnono2 2nono2 2nono2 2+ 3 ho-no+ 3 ho-no2 2 + 3h + 3h2 2oo 硝酸甘油酯硝酸甘油酯（硝化甘油）（硝化甘油）(四）用途四）用途 乙酸是重要的化工原料，用途廣泛，可用于制乙酸是重要的化工原料，用途廣泛，可用于制醋酸纖維、合成纖維、香料、染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥醋酸纖維、合成纖維、香料、染料、醫(yī)藥及農(nóng)藥等，乙酸是食醋的主要成分，普通食醋中含等，乙酸是食醋的主要成分，普通食醋中含3%-5%的乙酸。的乙酸。(五）制備方法五）制備方法1、發(fā)酵法、發(fā)酵法2、乙烯氧化法、乙烯氧化法2ch

11、2=ch2+o2 2ch3cho2ch3cho+o2 2ch3cooh2、實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置制取乙酸乙酯。、實(shí)驗(yàn)室用如圖裝置制取乙酸乙酯。在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃和濃h2so4的混合液的方法是的混合液的方法是_。加熱前，大試管中加入幾粒碎瓷片的作加熱前，大試管中加入幾粒碎瓷片的作用是用是_，導(dǎo)氣管不能插，導(dǎo)氣管不能插入入na2co3溶液中是為了溶液中是為了_。 濃濃h2so4的作用是：的作用是：_，_。飽和飽和na2co3溶液的作用是溶液的作用是_。實(shí)驗(yàn)室生成的乙酸乙酯，其密度比水實(shí)驗(yàn)室生成的乙酸乙酯，其密度比水_(填填“大大”或或“小小”)，有，

12、有_氣味。氣味。若實(shí)驗(yàn)中溫度過(guò)高，溫度達(dá)若實(shí)驗(yàn)中溫度過(guò)高，溫度達(dá)170，副產(chǎn)物中主要有機(jī)產(chǎn)，副產(chǎn)物中主要有機(jī)產(chǎn)物是物是_。(填名稱填名稱) och3coh 酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：二、羧酸二、羧酸1. 1.概念：概念：含有羧基含有羧基coohcooh的有機(jī)物的有機(jī)物 2 2、分類：、分類：r rcoohcooh（2 2）. .根據(jù)羧基的數(shù)目根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸hcoohhcoohcoohcoohcoohcooh（3 3）. .根據(jù)烴基的根據(jù)烴基的 碳原子數(shù)目碳原子數(shù)目 低級(jí)脂肪酸低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸chch3 3coohcoohc c1717h

13、h3535coohcooh脂肪酸脂肪酸（1 1）. . 根據(jù)烴基不同根據(jù)烴基不同chch3 3coohcooh芳香酸芳香酸c c6 6h h5 5coohcooh 硬脂酸硬脂酸軟脂酸：軟脂酸：c c1515h h3131coohcooh油油 酸：酸：c c1717h h3333coohcooh或或hooc-cooh 飽和一元酸的通式：飽和一元酸的通式： 或者：或者： c cn nh h2n+12n+1coohcoohc cn nh h2n2noo2 2 3、飽和一元酸的命名、飽和一元酸的命名（2 2）編號(hào)）編號(hào)（1 1）選主鏈）選主鏈（3 3）寫(xiě)名稱）寫(xiě)名稱選最長(zhǎng)碳鏈，且含選最長(zhǎng)碳鏈，且含co

14、ohcooh從離從離coohcooh最近的一端起編最近的一端起編取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 母體名稱母體名稱ch3chccoohch3ch2ch3ch3練習(xí)、寫(xiě)出下列酸的名稱練習(xí)、寫(xiě)出下列酸的名稱ch3chcoohch32 2甲基丙酸甲基丙酸2 2，3 3二甲基二甲基 2 2乙基乙基丁酸丁酸coohcooh乙二酸乙二酸cooh苯甲酸苯甲酸甲酸甲酸( (俗稱俗稱蟻酸蟻酸) )hcoohhcoohh hc cohohoo結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基醛基羧基羧基4、有機(jī)酸的物理性質(zhì)概況：、有機(jī)酸的物理性質(zhì)概況：(1)(1)、狀態(tài)：、狀態(tài)：1 13“c”3“c”刺激性液態(tài)體；刺激性液態(tài)體；

15、4 49“c”9“c”油狀液體；油狀液體；10“c”10“c”以上蠟狀固體。芳香以上蠟狀固體。芳香酸均為晶體；二元酸均為固體；若烴基中有酸均為晶體；二元酸均為固體；若烴基中有“c=c”,c=c”,沸點(diǎn)降低。沸點(diǎn)降低。(2)(2)、溶解性：甲、乙、丙、正丁酸任意比溶于水；、溶解性：甲、乙、丙、正丁酸任意比溶于水； 其余隨其余隨“c”c”增多溶解度減小。羧基個(gè)數(shù)越多，溶解度增多溶解度減小。羧基個(gè)數(shù)越多，溶解度越大。越大。5 5、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（1 1）酸性）酸性 硫酸乙二酸硫酸乙二酸 甲酸苯甲酸甲酸苯甲酸 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（2）羧酸中有羰基，但一般不發(fā)生加成反應(yīng)）羧酸中有羰基，但一

16、般不發(fā)生加成反應(yīng)（3）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)生成鏈狀酯生成鏈狀酯a、一元羧酸與一元醇酯化、一元羧酸與一元醇酯化r1-cooh+hor2 r1coor2+h2o濃濃h2so4oo+ 2h-och+ 2h-och2 2-ch-ch3 3oooooooo濃濃h2so4乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯+ 2h+ 2h2 2ooc-oh c-o-chc-oh c-o-ch2 2-ch-ch3 3 c-oh c-o-chc-oh c-o-ch2 2-ch-ch3 3chch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c-ch3 3 chch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c

17、-ch3 3+2ho-c-ch+2ho-c-ch3 3oooo+ 2h+ 2h2 2oo濃濃h2so4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯c、多元酸與一元醇、多元酸與一元醇b、一元羧酸與多元醇、一元羧酸與多元醇c2h5oh + hono2濃濃h2so4c c2 2h h5 5oonono2 2 + h + h2 2ood、無(wú)機(jī)羧酸與醇、無(wú)機(jī)羧酸與醇生成環(huán)狀酯生成環(huán)狀酯a、多元羧酸與多元醇、多元羧酸與多元醇濃濃h2so4chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o-c -o-c chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o-c-o-c+ 2h+ 2h2

18、 2oooooooooo+ +乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯濃濃h2so4chch2 2-o-h ho-c -o-h ho-c chch2 2-o-h ho-c -o-h ho-c oooo+ + 2h+ 2h2 2oohooc-cooch2-ch2ohchch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c-ch3 3 chch2 2-o-h ch-o-h ch2 2-o-c-ch-o-c-ch3 3+ 2ho-c-ch+ 2ho-c-ch3 3oooooo+ 2h+ 2h2 2oo濃濃h2so4+ 2h-och+ 2h-och2 2-ch-ch3 3c-oh c-o-chc-oh

19、c-o-ch2 2-ch-ch3 3 c-oh c-o-chc-oh c-o-ch2 2-ch-ch3 3+ 2h+ 2h2 2oooooooooo濃濃h2so4二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯濃濃h2so4chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o- c -o- c chch2 2-o-h ho-c ch-o-h ho-c ch2 2-o- c-o- c+ 2h+ 2h2 2oooooooooo+ +b b、同時(shí)含、同時(shí)含-oh-oh和和-cooh-cooh的有機(jī)物酯化的有機(jī)物酯化、-羥基酸羥基酸（分子間脫水）：（分子間脫

20、水）：c cc cchch3 3 ch och o o ch-ch o ch-ch3 3oooo2ch2ch3 3-ch-ch-cooh cooh ohoh乳酸；乳酸；- -羥基丙酸；羥基丙酸；2-2-羥基丙酸羥基丙酸2ch2ch3 3-ch-co-ch-coooh h ohoh+ 2h+ 2h2 2oochch3 3-chcooch -chcooch cooh cooh +h+h2 2ooohohchch3 3、- -羥基酸：羥基酸：易發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成易發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成不飽和酸不飽和酸r-chr-chch-cooh ch-cooh r-ch=ch-cooh + r-ch=ch-coo

21、h + h h2 2ooooh hh h、-羥基酸：羥基酸：易發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成易發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成環(huán)內(nèi)酯環(huán)內(nèi)酯h hoo-ch-ch2 2chch2 2chch2 2-c-cooooh hh hoo-ch-ch2 2chch2 2chch2 2chch2 2-c-cooooh hoo ch ch2 2chch2 2 c +h c +h2 2oochch2 2 oo ch ch2 2chch2 2 c +h c +h2 2oochch2 2 oo ch ch2 2oo、羥基羧基相隔更遠(yuǎn)時(shí)；羥基羧基相隔更遠(yuǎn)時(shí)；許多分子酯化形成長(zhǎng)鏈許多分子酯化形成長(zhǎng)鏈n ho-(chn ho-(ch2 2)

22、)x x-cooh -cooh o-(cho-(ch2 2) )x x-c-cn n + nh + nh2 2oooox x 5 5（4 4）、有關(guān)縮聚反應(yīng)：）、有關(guān)縮聚反應(yīng)：概念：概念：雙官能團(tuán)化合物在一定條件下，反應(yīng)生成雙官能團(tuán)化合物在一定條件下，反應(yīng)生成 高分子，同時(shí)生成小分子。高分子，同時(shí)生成小分子。羥基酸酯化縮聚：羥基酸酯化縮聚：nchnch3 3-ch-co-ch-coooh h ohoho-ch-co-ch-c n n +n +n h h2 2oochch3oo乳酸乳酸聚乳酸酯聚乳酸酯二元酸與二元醇酯化縮聚：二元酸與二元醇酯化縮聚：n hn hoo-ch-ch2 2chch2 2

23、- -ooh + n hh + n hoo-c-cc-c-ooh h oo-ch-ch2 2chch2 2- -oo-c-cc cn n + 2n + 2n h h2 2oooo oooooo6 6、甲酸、甲酸甲酸俗名為蟻酸，無(wú)色有刺激性氣味的液體甲酸俗名為蟻酸，無(wú)色有刺激性氣味的液體hcoohhcoohh hc cohohoo結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基醛基羧基羧基甲酸、甲酸某酯、醛均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、斐林反甲酸、甲酸某酯、醛均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、斐林反應(yīng)應(yīng)1 1、概念：、概念： 酸酸跟跟醇醇起反應(yīng)，生成的一類化合物。起反應(yīng)，生成的一類化合物。五、酯五、酯羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的ohoh被被

24、oror取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。官能團(tuán)：酯基官能團(tuán)：酯基飽和飽和一元羧酸一元羧酸和和飽和飽和一元醇一元醇形成的酯的形成的酯的通式為：通式為：c cn nh h2n2noo2 2（n2n2）或）或c cn nh h2n+12n+1cooccoocmmh h2m+12m+12 2、 酯的酯的通式通式：r rc coor r 或或 r rcoocoor roo通式通式rcoor中，中，r可以是可以是烴基或氫原子，烴基或氫原子， r只能是烴只能是烴基。基。3 3、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：香味（存在于水果、花草中）香味（存在于水果、花草中）密度比水小密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。也可做溶劑。不

25、溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。也可做溶劑。例例1、下列物質(zhì)不屬于酯的是（、下列物質(zhì)不屬于酯的是（ ）a、hcooch3 b、ch3cooch3c 、hcooc6h5 d、ch3coohd稀稀h2so4ch3coc2h5 + h2ooch3coh+hoc2h5och3coc2h5 + naohoch3cona + hoc2h5o4 4、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)：酯的酯的水解水解反應(yīng)反應(yīng)( (取代反應(yīng)）：取代反應(yīng)）： 規(guī)律規(guī)律: :酸性酸性條件為條件為可逆可逆, ,堿性堿性條件為條件為不可逆不可逆。 rcoro+ hona+ hor rcona o rcoro+ hor rcoho+hoh無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸5 5、酯的命名、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名，某酸某（根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名，某酸某醇醇酯）酯）chch3 3coochcooch3 3乙酸甲酯乙酸甲酯chch3 3-c-o-ch-c-o-ch2 2chch2 2-ch-ch-chch3 3chch3 3oo乙酸異戊酯（存在于乙酸異戊酯（存在于梨梨中）中）異戊酸異戊酯（異戊酸異戊酯（蘋(píng)果、香蕉蘋(píng)果、香蕉中）中）oochch3 3-ch-ch-ch-ch2