有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識整理

1、-作者xxxx-日期xxxx有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識整理【精品文檔】有機(jī)化學(xué)知識整理。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴在常溫下比較穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑起反應(yīng)。取代反應(yīng)： 有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 如：Cl2與甲烷在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。取代反應(yīng)，包括硝化、磺化、酯化及鹵代烴或酯類的水解等。氧化：烷烴可以燃燒，生成CO2及H2O 高溫分解、裂化裂解。根、基：根：帶電的原子或原子團(tuán)，如：SO42-，NH+4，Cl-。基：電中性的原子或原子團(tuán)，一般都有未成對電子。如氨基NH2、硝基NO2、羥基OH。4

2、同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。判斷方法：所含有的官能團(tuán)種類和數(shù)目相同，但碳原子數(shù)不等。 結(jié)構(gòu)相似的理解：同一類物質(zhì)，即含有相同的官能團(tuán)，有類似的化學(xué)性質(zhì)。組成上相差“CH2”原子團(tuán)：組成上相差指的是分子式上是否有n個CH2的差別，而不限于分子中是否能真正找出CH2的結(jié)構(gòu)差別來。乙烯分子為 C2H4 ，結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH2，6個原子共平面，鍵角為120。規(guī)律：碳碳雙鍵周圍的六個原子都共平面。6 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法： 反應(yīng)中濃H2SO4與酒精體積之比為3:1。 反應(yīng)應(yīng)迅速升溫至170C，因?yàn)樵?40時發(fā)生了如下的副反應(yīng)（乙醚）。 反應(yīng)加碎瓷片，為防止

3、反應(yīng)液過熱達(dá)“爆沸”。濃H2SO4的作用：催化劑，脫水劑。7 烯烴的化學(xué)性質(zhì)（包括二烯烴的一部分） 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵發(fā)生斷裂，加進(jìn)(結(jié)合)其它原子或原子團(tuán)的反應(yīng)。.與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，可使溴水褪色，CH2CH2+Br2CH2BCH2Br.當(dāng)有催化劑存在時,也可與H2O、H2、HCl、HCN等加成反應(yīng)。氧化反應(yīng):nO4/H+褪色.催化氧化：2CH2CH2+O2 2CH3CHO有機(jī)反應(yīng)中,氧化反應(yīng)可以看作是在有機(jī)分子上加上氧原子或減掉氫原子，還原反應(yīng)可看作是在分子內(nèi)加上氫原子或減掉氧原子。以上可簡稱為“加氧去氫為氧化；加氫去氧為還原”。 聚合：小分子的烯烴或烯烴的取代衍生物在加熱和催

4、化劑作用下，通過加成反應(yīng)結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)，叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。乙炔：HCCH ，鍵角為180，規(guī)律：叁鍵周圍的4個原子都在一條直線上。乙炔的化學(xué)性質(zhì): 乙炔的氧化反應(yīng):I. 燃燒:火焰明亮,產(chǎn)生濃煙,產(chǎn)物為水及二氧化碳II. 由于“CC”的存在，乙炔可被酸性KmnO4溶液氧化并使其褪色 加成反應(yīng)：炔烴的加成反應(yīng)是由于“CC”的不飽和性引起的，其加成可以控制條件使其僅停留在加1mol的反應(yīng)物，也可以使叁鍵與2mol反應(yīng)物發(fā)生加成反應(yīng)。I. 加X2(可以使溴水褪色)。II. 加HCl: 2： IV加H2O： (工業(yè)制乙醛的方法)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：反應(yīng)原理：CaC2+2H2O C

5、2H2+Ca(OH)2發(fā)生裝置：使用“固+液氣”的制取裝置。收集方法：排水集氣法。注意：苯：C6H6，有兩種寫結(jié)構(gòu)簡式的方法：及凱庫勒式，苯分子中的12個原子在一平面上，規(guī)律：與苯環(huán)直接相連的第一原子與苯環(huán)共處同一平面。芳香烴的化學(xué)性質(zhì)：“易取代，難加成”。（1） 取代反應(yīng)：包括鹵代、硝化及磺化反應(yīng) 鹵代： I 只有與液溴反應(yīng)，不與溴水發(fā)生反應(yīng)。本反應(yīng)的實(shí)際催化劑是Fe與Br2反應(yīng)生成 FeBr3。II 導(dǎo)管末端離吸收液有一定距離，目的防止HBr極易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改為一倒扣于水面的漏斗。III 導(dǎo)管口附近有白霧生成：產(chǎn)生的HBr吸收空氣中的水蒸氣而形成的氫溴酸小液滴。IV 檢驗(yàn)是

6、否生成HBr氣體的方法：向吸收液中加入AgNO3溶液，并用HNO3酸化溶液，觀察是否有淡黃色沉淀生成。V 本實(shí)驗(yàn)導(dǎo)管足夠長，起兩方面作用：首先是導(dǎo)氣，另外可以使由于反應(yīng)液較熱而揮發(fā)出的苯及Br2在沿長導(dǎo)管上行的過程中被冷凝而流回反應(yīng)瓶，防止反應(yīng)物的損失，此作用可稱為“冷凝回流”作用。VI 最終生成的溴苯呈褐色，因?yàn)槠渲腥芙饬瞬]有參加反應(yīng)的Br2單質(zhì)，提純的方法：水洗、堿洗、水洗、干燥。 硝化： I 在試管中先加入HNO3，再將H2SO4沿管壁緩緩注入濃HNO3中，振蕩混勻，冷卻至5060之下，再滴入苯。II 水溶溫度應(yīng)低于60，若溫度過高，可導(dǎo)致苯揮發(fā)，HNO3分解，及生成苯磺酸等副反應(yīng)發(fā)生

7、。III III生成的硝基苯中因?yàn)槿苡蠬NO3及濃H2SO4等而顯黃色，為提純硝基苯可用NaOH溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗滌混合物。IV純凈的硝基苯無色有苦杏仁味的油狀液體。中毒：硝基苯與皮膚接觸或其蒸氣被人體吸收均引起中毒，使用時應(yīng)特別的小心。IV 同于測鏈對苯環(huán)的影響，使甲苯的取代反應(yīng)比苯更溶易進(jìn)行。 磺化： （2） 加成反應(yīng)： （3） 氧化反應(yīng)：I 燃燒：生成CO2及H2O，由于碳?xì)浔冗^高，因而碳顆粒不完全燃燒，產(chǎn)生濃煙。II 苯不使酸性KmnO4溶液褪色。III 由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，苯的同系物如甲苯、乙苯等能被KmnO4/H+氧化而使其褪色。乙醇的化學(xué)性質(zhì)： 與金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2：2C

8、H3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2(置換,取代)除Na之外K、Mg、Al等也可與金屬反應(yīng)，此反應(yīng)可用于消耗其它化學(xué)反應(yīng)殘余的廢鈉。 消去反應(yīng)：醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件，與OH碳相鄰的碳原子上有氫原子存在（H的存在），如CH3OH、 (CH3)3CCH2OH不可能發(fā)生消去反應(yīng)。 與無機(jī)酸反應(yīng).C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(取代)其中HBr可用濃H2SO4及NaBr代替,可能有產(chǎn)生Br2的副反應(yīng)發(fā)生IIC2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O（酯化、取代）區(qū)分硝基化合物與硝酸酯的方法：若硝基中N原子直接與碳原子相邊，則該化合物為硝基化合物，如C2H5NO2（硝基乙烷）

9、；若硝基中的N原子通過氧原子而與碳原子相連接，則該化合物稱為酯，如C2H5ONO2（硝酸乙酯） 與有機(jī)酸的反應(yīng)：CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O（酯化、取代）I 酯化反應(yīng)規(guī)律：“酸脫羥基醇脫氫”，包括有機(jī)酸和無機(jī)含氧酸與醇的反應(yīng)。II 吸收酯的試劑為飽和的Na2CO3溶液，也是分離CH3COOH及CH3COOC2H5所用的試液。其可以充分吸收CH3COOH，使酯香味得以顯出；可以有效降低酯的溶解度，使分離更徹底。 氧化反應(yīng)：I. 燃燒：C2H5OH+3O22CO2+3H2OII催化氧化： 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 或：C2H5OH+CuO

10、CH3CHO+H2O+Cu催化氧化對醇的結(jié)構(gòu)的要求：與OH直接相邊的碳原子上必須有H原子，有2個或3個氫原子被氧化成醛，只有1個氫原子被氧化成酮。而(CH3)3COH 不能被催化氧化。另外乙醇還可以被強(qiáng)氧化劑如KmnO4(H+),K2Cr2O7(H+)等氧化。A.酚：羥基與苯環(huán)直接相連是酚，羥基連在苯環(huán)上的側(cè)鏈碳原子的為芳香醇。B.苯酚的物理性質(zhì)：苯酚在常溫下是可燃、腐蝕性強(qiáng)、有毒的固體。不純品在光和空氣作用下變?yōu)榈t或紅色。 與大約8%水混合可液化。可吸收空氣中水分并液化。有特殊臭味和燃燒味極稀的溶液具有甜味。在室溫下水中溶解度是g，當(dāng)溫度高于65時能與水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、

11、二硫化碳、凡士林、強(qiáng)堿水溶液。酚的化學(xué)性質(zhì)：（1）弱酸性：弱于碳酸稱石炭酸，不使酸堿指標(biāo)劑變紅。是苯環(huán)上相連羥基的性質(zhì)，而羥基不僅是苯酚的特征官能團(tuán)，它還是醇的特征官能團(tuán)。其電離能力介于H2CO3的第一及第二級電離之間。+NaOH +H2O+ Na2CO3 + NaHCO3 +CO2+H2O+ NaHCO3苯酚化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與問題解析實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象問題解析試管中取少許苯酚加熱熔化后，加入少許金屬鈉有氣體產(chǎn)生經(jīng)點(diǎn)燃有輕微的爆鳴聲苯酚可和金屬鈉反應(yīng)放出H2試管中取少量苯酚渾濁液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后變?yōu)槌吻逋该鞅椒涌膳c強(qiáng)堿NaOH反應(yīng)顯弱酸性生成苯酚鈉在上述澄清苯酚鈉溶液中緩慢通入CO2澄清

12、溶液又復(fù)變?yōu)闇啙嵬ㄈ隒O2生成H2CO3比苯酚酸性強(qiáng)又析出苯酚使溶液變渾在上述渾濁溶液中再滴加NaOH渾濁液又變澄清上述實(shí)驗(yàn)生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚鈉小結(jié)：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能團(tuán)羥基，因而有相同化學(xué)性質(zhì)的一面；但乙醇上的羥基不顯酸性，而苯酚羥基上的氫原子比較活潑，可發(fā)生極微弱電離而顯弱酸性（酸性極弱而不能使石蕊試劑變色），它們又具有不同化學(xué)性質(zhì)的一面。這是由于兩種化合物中羥基相連的烴基不同，影響了羥基上的氫原子活潑性也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的順序應(yīng)是：H2CO3 C2H5OH（中性）（2）苯酚的取代反應(yīng)，發(fā)生在苯環(huán)上。用于定量檢驗(yàn)苯酚含量的多少。苯酚與苯取代反應(yīng)的

13、比較：苯酚苯反應(yīng)物溴水和苯酚溶液液溴和純苯反應(yīng)條件不用催化劑以少量Fe粉作催化劑不加熱初始微熱或不加熱取代苯環(huán)上氫原子多少一次反應(yīng)可取代苯基上三個氫原子一般情況取代苯環(huán)上一個氫原子反應(yīng)速度瞬時完成初始緩慢后來速度加快反應(yīng)裝置試管中反應(yīng)燒瓶中反應(yīng)，長導(dǎo)管兼作冷凝之用小結(jié)：在苯酚與溴的取代反應(yīng)中，由反應(yīng)物濃度、反應(yīng)條件、取代氫原子多少、反應(yīng)速度可知：苯酚比苯的取代反應(yīng)容易進(jìn)行得多，這是由于苯酚中苯環(huán)上連接的羥基能使苯基上的氫原子更加活潑，促使苯基上所發(fā)生取代反應(yīng)更容易進(jìn)行的必然結(jié)果?？偨Y(jié)：在苯酚的分子中，苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子促使其較易電離，顯示了比醇中羥基上的氫原子有較明顯的酸性；而

14、羥基則反過來能影響與其相連的苯基上的氫原子更活潑、更容易發(fā)生取代反應(yīng)。這是分子中官能團(tuán)相互影響，相互制約的有力證明，它們是矛盾的又是統(tǒng)一的，二者存在于同一物質(zhì)之中。（3）氧化反應(yīng)：苯酚易被氧化，露置在空氣中會因少量氧少而顯粉紅色。（4） 顯色反應(yīng)：苯酚與FeCl2溶液作用顯示紫色。6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+I 其它酚類也有類似的顯色反應(yīng)II 反應(yīng)發(fā)生后：溶液由弱酸性變?yōu)閺?qiáng)酸性。（5） 縮聚反應(yīng)：長導(dǎo)管作用：冷凝水蒸氣，HCHO與HCl溶于冷凝水一起回流，冷凝的苯酚隨著水一起回流。鹵代烴: 烴分子中的氫被鹵素取代的產(chǎn)物。分類： 不飽和鹵代烴 脂肪鹵代烴 鹵代烴 飽和

15、鹵代烴 芳香鹵代烴物理性質(zhì)：多為液體，少數(shù)為氣體，不溶于水，是好的有機(jī)溶劑。室溫下除低級鹵代烴如CH3Cl，CH3Br，C2H5Cl及CH2=CHCl為氣體外，其余的是液體或固體。一鹵代烷的密度小于1，多鹵代烷的密度大于1，一鹵代烷的碳數(shù)越多，密度越小?；瘜W(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)：消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H20、HX、NH3等），而生成含有不飽和鍵的化合物的反應(yīng)。條件：鹵代烴的碳上有氫。鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的對比水解反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是一個碳原子上只有一個X與X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)一個X被OH取代從碳鏈上脫去HX分子反應(yīng)

16、條件強(qiáng)堿的水溶液，常溫或加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)的碳架結(jié)構(gòu)不變，X變?yōu)镺H，無其它副反應(yīng)有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生結(jié)論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)鹵代烴的中鹵原子的檢驗(yàn)方法： 取少量鹵代烴；加入NaOH水溶液或醇溶液；加熱煮沸；冷卻；加入硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。根據(jù)沉淀（AgX）的顏色可確定鹵素的種類。醛類的化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）: ：CH3CHO+H2 CH3CH2OH乙醛的加成發(fā)生在C=O鍵上，這個加成反應(yīng)同時也是還原反應(yīng)。C=O雙鍵的加成不如C=C容易，通常情況下C=O雙鍵與溴水、水、HX等很難加成，通常CO雙鍵

17、加成：H2、HCN CC雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O氧化反應(yīng) 燃燒：乙醛被空氣中的氧氣氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 使酸性KmnO4溶液褪色。如果向乙醛溶液中滴入酸性高錳酸鉀溶液或溴水會褪色。 銀鏡反應(yīng)：銀氨溶液：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+2H2OAg(NH3)2+銀氨絡(luò)(合)離子 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3 + H2OCH3CHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OHCH3COO- + NH4

18、+ + 2Ag+ 3NH3 + H2OCH3CHO +2 Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化產(chǎn)物是銨鹽不是羧酸 工業(yè)上是用含醛基的物質(zhì)葡萄糖來把銀鍍在保溫瓶膽上a、做銀鏡反應(yīng)的試管要潔凈b、往AgNO3溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失，銀鏡反應(yīng)的銀氨溶液要求現(xiàn)用現(xiàn)配,且配制時不充許NH3H2O過量，即先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH剛好完全溶解為止，否則將產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。c、實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱，不能直接煮沸，加熱時靜置試管，d、乙醛與氫氧化銀氨溶液反應(yīng)時，1mol乙醛可以還原出2molAg來，而甲醛的反應(yīng)則可以置換出4molAg，因?yàn)榈谝徊缴傻募姿嶂腥匀挥腥┗嬖诙M(jìn)一步發(fā)生反應(yīng)。（3）與新制的Cu (OH )2懸濁液反應(yīng)，要求：Cu(OH)2懸濁液為新制，且NaOH為過量。氧化產(chǎn)物是羧酸，此反應(yīng)可用來檢驗(yàn)是否患有糖尿病，以上兩反應(yīng)均可用來檢驗(yàn)醛基的存在。銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液均為弱氧化劑，將少量Br2水滴入乙醛溶液中發(fā)生氧化反應(yīng)褪色而不是加成反應(yīng)。 A.乙醛的制備方法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 乙醇的催化氧化： B乙酸的制取： 通過上述方法制得乙醛。 丁烷直接氧化法：烴的衍生物的性質(zhì)比較:醇酚醛羧酸酯分子通式CnH2n+2OC6H5-OHCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2結(jié)構(gòu)