甾類化合物和萜類化合物課件

1、萜類化合物萜類化合物甾類化合物甾類化合物camphor 甾類化合物和萜類化合物1第一節(jié)第一節(jié)萜類化合物萜類化合物2甾類化合物和萜類化合物萜類化合物廣泛分布于植物界，是揮發(fā)油（香精油）的主要成分。揮發(fā)油是指從植物的葉、花及果中，經(jīng)水蒸氣蒸餾或用溶劑提取出來的不溶于水的，具有揮發(fā)性和香味的油狀物質(zhì)，它們具有一定的生理活性。中草藥中許多色素、揮發(fā)油、樹脂、苦味素等大多屬于萜類成份，與藥物關(guān)系密切。 3甾類化合物和萜類化合物一、結(jié)構(gòu)“異戊二烯規(guī)則”(isoprene rule) 分子中含碳原子數(shù)都是5的整數(shù)倍，從結(jié)構(gòu)上可看作是由若干異戊二烯分子 (c5h8) 以頭-尾 (少數(shù)為頭-頭、尾-尾) 相連而

2、成。具有 (c5h8)n 的通式異戊二烯 月桂烯 檸檬烯 4甾類化合物和萜類化合物二、分類二、分類類別類別 異戊二烯單位數(shù)異戊二烯單位數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù) 單萜單萜 210倍半萜倍半萜 315二萜類二萜類 420三萜類三萜類 630四萜類四萜類 840多萜類多萜類 8405甾類化合物和萜類化合物三、萜類化合物單環(huán)單萜 3-萜醇。由于分子中有三個(gè)不同的手性碳原子，故有四對對映異構(gòu)體。此例也可以看出，萜類化合物并不一定是嚴(yán)格的異戊二烯相連格式。（-）薄荷醇又稱薄荷腦，具有局部止痛和消炎的功效，內(nèi)服有安撫胃部及止吐解熱的功效，醫(yī)療上用作清涼劑和驅(qū)風(fēng)劑。清涼油、人丹等藥品中均含有此成份 。6甾類化合物和

3、萜類化合物雙環(huán)單萜 莰烷 蒎烷 蒈烷 守烷 莰烷：1，7，7-三甲基雙環(huán)2.2.1庚烷 7甾類化合物和萜類化合物樟腦 -莰酮。樟腦分子中有兩個(gè)手性碳原子，理論上應(yīng)有四個(gè)異構(gòu)體，但實(shí)際只存在兩個(gè)：（+）及(-)樟腦。樟樹中獲得的樟腦是右旋體。 ()樟腦 (+)樟腦 8甾類化合物和萜類化合物龍腦與異龍腦 龍腦（borneol）又稱為樟醇（camphol），俗稱冰片，可視為樟腦的還原產(chǎn)物，也是合成樟腦的中間產(chǎn)物。其有兩個(gè)對映體，右旋體主要得自龍腦香樹揮發(fā)油；左旋體得自艾納香的葉子。野菊花揮發(fā)油以龍腦和樟腦為主要成份。 龍腦 異龍腦 9甾類化合物和萜類化合物第二節(jié) 甾體10甾類化合物和萜類化合物一 甾

4、體化合物的基本結(jié)構(gòu) 甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征是在其分子中都含有一個(gè)由4個(gè)環(huán)稠合而成的環(huán)戊烷并多氫菲（也稱為甾烷）的基本結(jié)構(gòu)。 11甾類化合物和萜類化合物二二 甾體化合物的母體分類甾烷： r1= h r2=h r3=h雌甾烷： r1= h r2=ch3 r3=h雄甾烷： r1=ch3 r2=ch3 r3=h孕甾烷： r1=ch3 r2=ch3 r3=c2h5位于環(huán)平面上方，-構(gòu)型位于環(huán)平面下方，-構(gòu)型 12甾類化合物和萜類化合物三三 甾體化合物的構(gòu)型正系(5型) 別系(5型) a/b順 b/c反 c/d反 a/b反 b/c反 c/d反 13甾類化合物和萜類化合物四四 典型化合物的命名3-羥基-1,3,5(10)-雌甾三烯-17-酮(雌酚酮) 17-甲基-17-羥基-雄甾-4-烯-3-酮(甲基睪丸素) 14甾類化合物和萜類化合物13,17-二羥基-17-乙炔基-1,3,5(10)-雌甾三烯 (炔雌二醇) 3,7,12-三羥基-5-膽烷-24-酸 (膽酸) 15甾類化合物和萜類化合物五五 典型化合物的構(gòu)象ch331245678ch391011121314 151617hch3ch31245678910111213141516173h正系 ab