高考化學(xué)復(fù)習(xí)-課件-合成高分子化合物的基本方法課件(人教版選修5)

1、什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物什么叫低分子化合物？什么叫高分子化合物？思考思考（1 1）小分子：）小分子：相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量通常通常不上千不上千， 有有明確明確的數(shù)值，通常稱為低分子化合物，的數(shù)值，通常稱為低分子化合物， 簡(jiǎn)稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯簡(jiǎn)稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、 葡萄糖、蔗糖等葡萄糖、蔗糖等（ 2 2）高分子：）高分子：相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)達(dá)幾萬(wàn)幾萬(wàn)甚至甚至幾幾 千萬(wàn)千萬(wàn)，只是一個(gè)，只是一個(gè)平均值平均值，通常稱為高分子化，通常稱為高分子化 合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)，又稱高聚物；合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)，又稱高聚物； 如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚

2、乙烯、聚氯如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯 乙烯、酚醛樹脂等乙烯、酚醛樹脂等高分子化合物與低分子化合物有什么不同？高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同： 低分子低分子1000以下（準(zhǔn)確值），高分以下（準(zhǔn)確值），高分子子10000以上（平均值）。以上（平均值）。 高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元元組成。小分子沒有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。 各方面性質(zhì)差別較大。各方面性質(zhì)差別較大。聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2 CH2

3、+ CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量小小的化合物分的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大大的的高分子的反應(yīng)高分子的反應(yīng)聚合反應(yīng)CH2=CH2單體CH2CH2鏈節(jié)n聚合度高分子化合物,簡(jiǎn)稱高分子,又叫聚合物或高聚物。一塊高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。一、一、加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)定義定義：小分子：小分子 間通過(guò)間通過(guò)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的形的形式式形成高分子化合物形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)。如如：nCH2=CH2 CH

4、2CH2n催催 化化 劑劑單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量nP.100 思考與交流思考與交流 單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特

5、點(diǎn):單體含不飽和鍵：沒有副產(chǎn)物生成；鏈節(jié)和單體的組成相同(聚合物相對(duì)分子質(zhì)量為單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍)。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：?jiǎn)误w和高分子化合物互推： CH2 CH n CH2= CH 2.2.加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫將鏈接寫在方括號(hào)內(nèi)，聚合度將鏈接寫在方括號(hào)內(nèi)，聚合度n寫在方括號(hào)的右寫在方括號(hào)的右下角下角-CH2-CH2-n-CH2-CH-n Cl例如：例如：3.3.由加聚聚合物推單體的方法由加聚聚合物推單體的方法 單體：?jiǎn)误w： CH2 CH n ClCH2=CH Cl 單體：?jiǎn)误w：CH2=CH2彎箭頭法：彎箭頭法：

6、邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)喑蓡捂I遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)喑蓡捂I。常見加聚反應(yīng)的類型有：（1）含一個(gè)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2 CHCH2 催化劑催化劑nCH3加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加聚反應(yīng)是形成高分子化合和物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為加反應(yīng)的單體一般都要求有不飽和鍵。（通常為C=C，有時(shí)也可為，有時(shí)也可為C=O）。）。 （2）共軛雙鍵的加聚反應(yīng)nCH2=CHC=CH2 CH2CH=CCH2 （3）不同物質(zhì)間的加聚反應(yīng)nCH2=CHC=CH2 +nCH3CH=CH2 CH2

7、CH=CCH2CHCH2 催化劑催化劑CH3CH3nCH3催化劑催化劑CH3CH3n分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯(cuò)形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其分子中存在碳碳雙鍵、單鍵交錯(cuò)形式的烯烴，稱為共軛烯烴，其中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，原中的雙鍵為共軛雙鍵。含共軛雙鍵的單體在發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，原來(lái)雙鍵中的一個(gè)單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個(gè)來(lái)雙鍵中的一個(gè)單鍵均斷裂，在形成的高分子化合物中生成一個(gè)新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。新的雙鍵，單體間相互結(jié)合成鍵狀。（4）含碳氧雙鍵的加聚反應(yīng)nHCH OCH21、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)

8、方程式 1）CH2=CHCl 2） 3）2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ） A. B. C. D.4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（的是（ ） A. B. C. CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D. CH3CH=CH25、有機(jī)玻璃（聚

9、丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用、有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用表示。設(shè)聚合度表示。設(shè)聚合度n為為3000。回答下列問題：?；卮鹣铝袉栴}： （1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)； （2）求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量；）求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量；請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明斷請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明斷成鍵的特點(diǎn)成鍵的特點(diǎn) 1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)、乙酸與乙醇酯化反應(yīng) 2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽聚酯聚酯該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：有小分子副產(chǎn)物（

10、如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為們稱之為“縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)”。二、縮合聚合反應(yīng)二、縮合聚合反應(yīng)定義：定義：小分子小分子 間通過(guò)間通過(guò)縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)的形式形的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱；簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽。（酯化、成肽）縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)如：催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 單體的相對(duì)質(zhì)量單體的相對(duì)質(zhì)量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子團(tuán)子團(tuán)nCH3CH-C-OH OHO H OCHC nOHCH3O縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)n

11、HOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化劑催化劑單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物= 單體的相對(duì)質(zhì)量單體的相對(duì)質(zhì)量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子團(tuán)端基原子團(tuán) 由一種單體由一種單體n mol 單體單體中含中含COOH官能團(tuán)官能團(tuán)（或（或OH）的）的物質(zhì)的量為：物質(zhì)的量為：n mol， 而在反應(yīng)中，有一個(gè)端而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水水的的物質(zhì)的量為：（物質(zhì)的量為：（n-1） mol聚聚6羥基己酸羥基己酸縮聚反應(yīng)分析縮聚

12、反應(yīng)分析由兩種單體：由兩種單體： n mol 和和進(jìn)行縮聚反應(yīng)，進(jìn)行縮聚反應(yīng)，n mol中含中含COOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為2 n mol，而在反應(yīng)中，有一，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（個(gè)端基（COOH）是沒有參與反應(yīng)的，故生成）是沒有參與反應(yīng)的，故生成水水的物質(zhì)的物質(zhì)的量為：（的量為：（2n-1） mol。n mol縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)：縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)： 1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；小分子； 2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（、縮聚反應(yīng)生成聚合物

13、的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如如H2O、NH3、HCl等）生成；等）生成； 3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同； 4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線定，通常用橫線“”表示。）如：表示。）如： 你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ 縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”，如下圖示：，如下圖示： 縮聚

14、反應(yīng)的類型縮聚反應(yīng)也是形成高分子化合物的重要類型。參加反應(yīng)的單體一般要求有兩個(gè)或兩個(gè)以上同種或不同種的官能團(tuán)。常見的縮聚反應(yīng)類型有：（1）苯酚和甲醛的縮聚課本課本P107（2）醇羥基和羧基酯化而縮聚二元羧酸和二元醇的縮聚，如合成聚酯nHOOC- -COOH+nHOCH2CH2OHnOH OO ()+(n-1)H2O醇酸自身的酯化縮聚如nCH3CHCOOH HOCHCOHnO +HOOO2+O+(n-1)+OOB、含氨基與羧基的單體發(fā)生縮聚反應(yīng)nHOOCCOOH+nH2NCH2CH2NH2 HOCCNHCH2CH2NHH +(2n-1) H2O此類反應(yīng)的通式為：nHOOCRCOOH+nH2NRN

15、H2 HOCCNHRNHH +(2n-1)H2O三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷三、由縮聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷從從酯基中酯基中間間斷斷開，在開，在羰羰基上基上加羥加羥基，在基，在氧氧原子上原子上加加氫氫原子得到羧酸和醇。原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)構(gòu)的，其單結(jié)構(gòu)的，其單體必為一種，體必為一種，在鏈節(jié)的在鏈節(jié)的-NH上加上加氫氫原子、原子、羰羰基上加羥基上加羥基，基， 所得氨基酸為單體所得氨基酸為單體。如如H OH的單體是的單體是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為H OH結(jié)

16、構(gòu)結(jié)構(gòu)的單的單體體必是必是兩兩種種 ，可從可從 上斷開，在上斷開，在-NH上上加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 （1）判斷聚合類型若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含有 CO、 CNH等基時(shí)， 都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物。 On（2）若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個(gè)碳原子（無(wú)其它原子）的高聚物其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可，如 凡鏈節(jié)主鏈只有碳原子并存在C=C雙鍵結(jié)構(gòu)高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個(gè)碳，無(wú)雙鍵、兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即將雙鍵互換。 CHCH=CCH 2 的單體是 CH2=CHC=CH2n（3）若是縮聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)為 HNRCO 結(jié)構(gòu)的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。如H NCH