有機(jī)物中原子共平面、共線問題分析(共5頁)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機(jī)物中原子共平面、共線問題分析有機(jī)物分子中原子共平面的問題，解決方法是：由簡單到復(fù)雜，要結(jié)合以下五種最簡單物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析。(1) 乙烯()分子是平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子共平面;(2) (2)乙炔()分子是直線型結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子在同一直線上;(3) (3)苯()分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子共平面;(4) (4)甲烷(CH4)是正四面體結(jié)構(gòu),任意3個(gè)原子共平面;(5) (5)甲醛()分子是平面結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面。一、甲烷的空間構(gòu)型-正四面體型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如圖一:其鍵角109度28分，很顯然甲烷中一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子不能共面，在甲烷分子

2、中，1個(gè)碳原子和任意2個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面，其余的2個(gè)氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規(guī)則)。以甲烷母體模型衍變?yōu)?一氯甲烷、乙烷當(dāng)甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，該代替原子的共面問題，可將它看作是原來氫原子位置。若將其中一個(gè)氫原子換成一個(gè)氯原子，由于C-H鍵鍵長短于C-Cl鍵長則以氯原子為頂點(diǎn)的正三棱錐如圖二（1），同樣這五個(gè)原子不能共面。同理將甲烷中的一個(gè)氫原子換為甲基，則變?yōu)橐彝槿鐖D二（2）所示：C-C單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)以，同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其所連四個(gè)碳原子不能共面。二、乙烯的空間構(gòu)型-平面型結(jié)構(gòu)式、分子構(gòu)型如

3、圖三:平面型結(jié)構(gòu)，鍵角為120度，C=C 所連的四個(gè)氫原子與這兩個(gè)碳原子同在一個(gè)平面上。當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。需要注意的是：C=C不能轉(zhuǎn)動(dòng)，C-H鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。以乙烯母體模型衍變?yōu)?丙烯、2-丁烯若將其中的氫原子換成氯原子，其與所有碳?xì)湓庸裁?。若將一個(gè)氫原子換成甲基，即為丙烯則如圖四（1）：將兩個(gè)氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四（2）顯然，實(shí)線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)，實(shí)線框外的氫原子有一個(gè)可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面, 可見凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個(gè)碳原子共面。三、乙炔的空間構(gòu)型-直線型結(jié)構(gòu)式、空間構(gòu)型如

4、圖五:.乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。四個(gè)原子共直線，CC不能轉(zhuǎn)動(dòng)，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)。以乙炔母體模型衍變?yōu)?乙烯基乙炔.乙炔的直線形結(jié)構(gòu)，若將其中的一個(gè)氫換為乙烯基，在若將其中的另外一個(gè)氫換為甲基，如圖六實(shí)線框內(nèi)所有原子共面，由于C-C單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)，虛、實(shí)線框外的氫原子有一個(gè)可能轉(zhuǎn)到紙面與框內(nèi)所有原子共面. 與CC直接相連的兩個(gè)碳原子和CC中的兩個(gè)碳原子共直線。四、苯的空間構(gòu)型-平面六邊型結(jié)構(gòu)簡式如圖七： 鍵角：120度苯分子所有的原子共平面。當(dāng)苯分子

5、中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。 以苯母體模型衍變?yōu)?甲基苯同樣甲基取代苯環(huán)上的氫原子，即得甲苯，其構(gòu)型如圖八：顯然甲基上的碳原子與苯環(huán)中的原子共平面?？偠灾袡C(jī)物中出現(xiàn)C-R單鍵，則同一個(gè)碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分，而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為120度，與C=C雙鍵直接相連的四個(gè)原子，與C=C雙鍵自身的這兩個(gè)原子都共平面。CC其鍵角為180度，與CC直接相連的兩個(gè)碳原子和CC中的兩個(gè)碳原子共直線。分子中原子共面問題 一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1.常見分子的空間構(gòu)型：CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其

6、分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面。2.熟記四類空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。甲烷型：正四面體結(jié)構(gòu)，4個(gè)CH健不在同一平面上 ,凡是碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型,5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。乙烯型：平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上，凡是位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面。乙炔型：直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上，凡是位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。苯型：平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子

7、共平面，凡是位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。3.理解三鍵三角三鍵：CC鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角：CH鍵之間的夾角-甲烷109°28，乙烯和苯環(huán)120°，乙炔180°。4.單鍵(碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等)可轉(zhuǎn)動(dòng)二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子（或者一個(gè)共價(jià)鍵）與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個(gè)平面上。如CH2=CH-CCH，其空間結(jié)構(gòu)為 ，中間兩個(gè)碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直線上，所以直線在平面上，所有原子共平面。2.平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩

8、個(gè)平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)。3平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子 中，共面原子至少6個(gè)，最多7個(gè)。如甲苯中的7個(gè)碳原子（苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子）和5個(gè)氫原子（苯環(huán)上的5個(gè)氫原子）這12個(gè)原子一定共面。此外，甲基上的1個(gè)氫原子（H）和C、C構(gòu)成的三角形也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上，其余2個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多可能有13個(gè)原子共面。4直線、平面與立體連接：如圖所示的大分子中共平面原子至少12個(gè)，最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn)：觀察大分子的結(jié)構(gòu)，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再將甲烷“正四面體”、乙烯“平面型”、乙炔“直線形”和苯“平面型”等分子構(gòu)型知識(shí)遷移過來即可；苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上，不管單鍵如何旋轉(zhuǎn)，8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于