化學(xué)42《糖類》(新人教版選修5)

1、你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素淀粉、纖維素 人們對(duì)糖類物質(zhì)的認(rèn)識(shí)從它燃燒總生成人們對(duì)糖類物質(zhì)的認(rèn)識(shí)從它燃燒總生成CO2和和H2O開(kāi)始，故認(rèn)為開(kāi)始，故認(rèn)為糖類物質(zhì)的組成元糖類物質(zhì)的組成元素是素是C、H、O；而且很多糖類物質(zhì)中；而且很多糖類物質(zhì)中H、O個(gè)數(shù)個(gè)數(shù)之比為之比為2 1, ,故把它們稱為碳水化合物，故把它們稱為碳水化合物，通式為通式為Cm(H2O)nCH2O 、C2H4O2 、C3H6O3沒(méi)有甜味的也可能是糖。沒(méi)有甜味的也可能是糖。糖類化合物不一定糖類化合物不一定符合此通式脫氧核糖脫氧核糖C C5 5H H1

2、010O O4 4有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。例如：甘油例如：甘油例如：淀粉、纖維素例如：淀粉、纖維素強(qiáng)調(diào)：強(qiáng)調(diào)： 糖類糖類碳水化合物碳水化合物甜味物質(zhì)甜味物質(zhì) 糖類糖類 糖類可定義為多羥基糖類可定義為多羥基醛醛、多羥基、多羥基酮酮和和它們的脫水縮合物。它們的脫水縮合物。一、糖類一、糖類1 1、定義、定義2 2、分類、分類單糖單糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能再發(fā)生水解的糖不能再發(fā)生水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生糖水解后能產(chǎn)生210 mol單糖單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖糖葡萄糖、果糖、葡萄糖、果糖、核糖等核糖等蔗糖、麥蔗糖、麥芽糖等；芽糖等；淀粉、纖淀

3、粉、纖維素等。維素等。3 3、糖的分類及相互轉(zhuǎn)化、糖的分類及相互轉(zhuǎn)化低聚糖單糖多糖水解水解縮合縮合水解水解縮聚縮聚水解水解縮聚縮聚（210）（ 10）：1 1、在一定條件下，、在一定條件下，1mol1mol葡萄糖與葡萄糖與1molH1molH2 2反應(yīng)，還反應(yīng)，還原成己六醇原成己六醇2 2、 葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖葡萄糖能發(fā)生酯化反應(yīng)生成五乙酸葡萄糖（提示：同一個(gè)（提示：同一個(gè)C C原子上連接原子上連接2 2個(gè)羥基不穩(wěn)定）個(gè)羥基不穩(wěn)定）3 3、 葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生葡萄糖分子被氧化，碳鏈并不斷裂，而是生含含6 6個(gè)個(gè)C C原子的葡萄糖酸原子的葡萄糖酸說(shuō)明分子中有

4、雙鍵，也說(shuō)明是直鏈化合物說(shuō)明分子中有雙鍵，也說(shuō)明是直鏈化合物說(shuō)明葡萄糖分子中有說(shuō)明葡萄糖分子中有5 5個(gè)個(gè)OHOH，且分別連在，且分別連在5 5個(gè)個(gè)C C原子上原子上說(shuō)明葡萄糖分子中含有一個(gè)說(shuō)明葡萄糖分子中含有一個(gè)CHOCHO科學(xué)推理科學(xué)推理: : OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H OH H OH H O OHHCCCCCCH H OH H OH H分子式：分子式：C6H12O6分子式：分子式：C6H12O6互互為為同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體葡萄糖是一種多羥基醛。葡萄糖是一種多羥基醛。醛基的性質(zhì)：醛基的性質(zhì)：a.銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CHO+2A

5、g(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2Ob.b.與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反應(yīng)c.c.與與H H2 2加成加成 CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)催化劑催化劑CH2OH （CHOH）4CHO + H2加熱加熱CH2OH （CHOH）4 CH2OH 羥基的性質(zhì)：羥基的性質(zhì)：a.a.與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H H2 2b.b.與酸發(fā)生酯化反應(yīng)與酸發(fā)生酯化反應(yīng)思考：若思考：若1mol1mol葡萄糖完全酯化，需要乙酸多少葡萄糖完全

6、酯化，需要乙酸多少摩爾？摩爾？ 生理氧化反應(yīng)生理氧化反應(yīng)：C6H12O6（s）+6O2(g)6CO2（g）6H2O（l）+放熱人體能量的主要來(lái)源人體能量的主要來(lái)源發(fā)酵生成酒精發(fā)酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶5 5葡萄糖的制法葡萄糖的制法 6 6葡萄糖的用途葡萄糖的用途 了解：果糖也了解：果糖也能被銀氨溶液能被銀氨溶液和新制的氫氧和新制的氫氧化銅氧化，是化銅氧化，是還原性還原性糖。糖。在堿性條件下在堿性條件下, ,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性響有很強(qiáng)的還原性, ,所以果糖能被銀氨溶液和新所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化

7、銅氧化。制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。碳原子上連有四個(gè)不相同的原子或原子碳原子上連有四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)團(tuán),這樣的碳原子叫做這樣的碳原子叫做“不對(duì)稱碳原子不對(duì)稱碳原子”，也叫做也叫做“手性碳原子手性碳原子”?？茖W(xué)視野科學(xué)視野例如：例如：乳酸分子乳酸分子CH3 C COOHHOH的的中間碳原子中間碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。*它在空間的構(gòu)型有兩種它在空間的構(gòu)型有兩種：（呈鏡像（呈鏡像對(duì)稱，但不能完全重疊。）對(duì)稱，但不能完全重疊。）手性分子兩種構(gòu)型生理活性的差別手性分子兩種構(gòu)型生理活

8、性的差別見(jiàn)教材見(jiàn)教材8181頁(yè)頁(yè)分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH OHCCCCCCH H OH H OH H1 1、存在和物理性質(zhì)、存在和物理性質(zhì) 存在于存在于甘蔗甘蔗（南方）和（南方）和甜菜甜菜（北方）中。（北方）中。平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。蔗糖蔗糖: _色晶體色晶體,_溶于水，溶于水，_溶于溶于乙醇，甜味乙醇，甜味_果糖。果糖。 麥芽糖麥芽糖: _色晶體，色晶體，_溶于水溶于水,有甜味，甜有甜味，甜度約為蔗糖的度約為蔗糖的_ _。飴糖就是麥芽糖的粗制品。飴糖就是麥芽糖的粗制品。主要存在于發(fā)芽的

9、主要存在于發(fā)芽的谷粒谷粒和和麥芽麥芽中。中。白白易易較難較難僅次于僅次于白白易易1/32 2、從結(jié)構(gòu)上看，什么是蔗糖、從結(jié)構(gòu)上看，什么是蔗糖? ?什么是麥?zhǔn)裁词躯溠刻?？芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成的二糖成的二糖麥芽糖是由兩分子葡萄糖脫水形成的二糖麥芽糖是由兩分子葡萄糖脫水形成的二糖二者分子式均為二者分子式均為C12H22O11，同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麥麥芽糖溶芽糖溶液液無(wú)還原性無(wú)還原性有還原性有還原性蔗糖：

10、蔗糖：麥芽糖：麥芽糖：化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：3 3、蔗糖和麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)、蔗糖和麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：演示對(duì)比實(shí)驗(yàn)：熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸熱水浴熱水浴NaOH中和酸中和酸銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)稀硫酸稀硫酸C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖與麥芽糖的比較：C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶【多糖（多糖（C6H10O5）n】（C6H10O5）n C6H7O2

11、（OH ）3 n 但在淀粉和纖維素中，所包含的單糖但在淀粉和纖維素中，所包含的單糖單元數(shù)目不相同，因而單元數(shù)目不相同，因而n n值不同，所以值不同，所以二者二者不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體。1 1淀粉淀粉存在存在：存在于植物的種子和塊根里。：存在于植物的種子和塊根里。 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)：含有幾百到幾千個(gè)單糖單元（：含有幾百到幾千個(gè)單糖單元（C C6 6H H1010O O5 5）。每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：。每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量：162162。相對(duì)分子質(zhì)量從幾。相對(duì)分子質(zhì)量從幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)；屬于萬(wàn)到幾十萬(wàn)；屬于天然有機(jī)高分子化合物。天然有機(jī)高分子化合物。通常通常淀粉不顯還原性淀粉不顯還原性遇碘變遇碘變藍(lán)色藍(lán)色 淀粉

12、淀粉在催化劑（如酸）存在和加熱下可在催化劑（如酸）存在和加熱下可以逐步以逐步水解水解，生成一系列比淀粉分子小的化，生成一系列比淀粉分子小的化合物，合物，最終生成最終生成還原性單糖還原性單糖：葡萄糖葡萄糖。（C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶思考思考1：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)判斷淀粉的水解程度判斷淀粉的水解程度? (沒(méi)有水解、部分水解、完全水解。沒(méi)有水解、部分水解、完全水解。)NaOH溶液溶液淀粉液淀粉液硫酸硫酸水解液水解液碘水碘水溶液是否變藍(lán)溶液是否變藍(lán) 溶液呈堿性溶液呈堿性 是否是否有銀鏡有銀鏡 銀氨溶銀氨溶液水浴液水浴 思考思考2

13、：解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí)，：解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí)， 多加咀嚼就會(huì)感到有甜味？多加咀嚼就會(huì)感到有甜味？酒化酶酒化酶2 2、纖維素、纖維素物理性質(zhì)物理性質(zhì) 白色、無(wú)嗅、無(wú)味的具有白色、無(wú)嗅、無(wú)味的具有纖維狀纖維狀結(jié)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于水和有機(jī)溶劑，構(gòu)的物質(zhì)。一般不溶于水和有機(jī)溶劑，但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水但在一定條件下，某些酸、堿和鹽的水溶液可使纖維素溶液可使纖維素溶脹或溶解。溶脹或溶解。纖維素的化學(xué)性質(zhì)纖維素的化學(xué)性質(zhì)、分子中無(wú)、分子中無(wú)CHOCHO，本身，本身不顯不顯還原性還原性、可發(fā)生水解可發(fā)生水解，但，但比淀粉水解困難比淀粉水解困難，水解產(chǎn)物水解產(chǎn)物（葡萄糖）具（葡萄糖）具有有還原性還原性。(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 纖維素纖維素 葡萄糖葡萄糖濃硫酸濃硫酸或酶或酶、其單糖單元中含有、其單糖單元中含有OH，所以能，所以能與與乙酸、硝酸等發(fā)生乙酸、硝酸等發(fā)生