高中化學(xué) 第3章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 第1節(jié) 第2課時(shí) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)和應(yīng)用課件 魯科版選修5-魯科版高中選修5化學(xué)課件

1、第2課時(shí) 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)和應(yīng)用第3章第1節(jié)有機(jī)化合物的合成核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識與微觀探析： 結(jié)合碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)衍變過程中的反應(yīng)規(guī)律，能利用反應(yīng)規(guī)律進(jìn)行有機(jī)物的推斷與合成。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：落實(shí)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)分析的思路和方法，建立對有機(jī)反應(yīng)多角度認(rèn)識模型、并利用模型進(jìn)一步掌握有機(jī)合成的思路和方法。新知導(dǎo)學(xué) 啟迪思維 探究規(guī)律達(dá)標(biāo)檢測 檢測評價(jià) 達(dá)標(biāo)過關(guān)內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN課時(shí)對點(diǎn)練 注重雙基 強(qiáng)化落實(shí)01新知導(dǎo)學(xué)1.正向合成分析法(1)方法：從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過 和_ 來完成。(2)步驟：首先要比較

2、原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括和 兩個(gè)方面的異同；然后，設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向產(chǎn)物的合成路線。碳鏈的連接官能團(tuán)的安裝官能團(tuán)碳骨架一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)(正向合成分析法)2.優(yōu)選合成路線依據(jù)(1)合成路線是否符合化學(xué)原理。(2)合成操作是否安全可靠。(3)綠色合成：主要考慮有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。3.有機(jī)合成中常用的“四條路線”(1)一元合成路線(2)二元合成路線(3)芳香化合物合成路線(4)改變官能團(tuán)位置1.常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系若以乙醇為原料合成乙二酸(HOOCCOOH)，則依次發(fā)生反應(yīng)的類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解(或取代)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧

3、化反應(yīng)。相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接2.有機(jī)合成路線的基本要求(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色環(huán)?！钡囊?。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)。例1以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是解析題干中強(qiáng)調(diào)的是最合理的方案，A項(xiàng)與D項(xiàng)相比，步驟多一步，且在乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，容易發(fā)生分子間脫水、氧化反應(yīng)等副反應(yīng)；B項(xiàng)步驟最少，但取代反應(yīng)不會(huì)停留在“CH2BrCH2Br”階段，副產(chǎn)物多，分離困難，原料浪費(fèi)；C項(xiàng)比D項(xiàng)多一步取代反應(yīng)，顯然不合理；D項(xiàng)

4、相對步驟少，操作簡單，副產(chǎn)物少，較合理。例2已知：請運(yùn)用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步主要反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。答案(1)CH2=CH2H2O CH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O(3)2CH3CHO (4)(5)CH3CH=CHCHO2H2 CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個(gè)醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)的兩個(gè)醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個(gè)碳原子，原料乙烯分子中只有2個(gè)碳原子，運(yùn)用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個(gè)乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛

5、，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：例3(2018廣東佛山月考)軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線如圖所示：已知：試回答下列問題：(1)A、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為A_，E_。CH2=CHCH3(CH3)2C(OH)COOH解析A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)得到B(C3H7Br)，則A為丙烯(CH2=CHCH3)，C3H7Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)得到C(C3H7OH)；C催化氧化得到丙酮D(CH3COCH3)；丙酮與HCN、H2O及H等發(fā)生反應(yīng)，最終得到E(CH3

6、)2C(OH)COOH；E在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到FCH2=C(CH3)COOH。乙烯(CH2=CH2)與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到I，則I為1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)；1,2-二氯乙烷在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，得到G，即乙二醇(CH2OHCH2OH)。FCH2=C(CH3)COOH與乙二醇(CH2OHCH2OH)發(fā)生酯化反應(yīng)得到H( )，H發(fā)生加聚反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A B_，E F_。解析轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為加成反應(yīng)；E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)為消去反應(yīng)。加成反應(yīng)消去反應(yīng)(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A B_，E F_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式

7、：IG_；CD_。加成反應(yīng)消去反應(yīng)思維啟迪解決有機(jī)合成題的基本步驟第一步：要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，它帶有什么官能團(tuán)，它和哪些知識、信息有關(guān)，它所在的位置的特點(diǎn)等。第二步：根據(jù)現(xiàn)有原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)有機(jī)物解剖成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段(小分子化合物)拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。第三步：將正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇出最佳合成方案。有機(jī)合成中常見的新信息1.苯環(huán)側(cè)鏈引羧基如 (R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接此反應(yīng)可縮短碳鏈。2.鹵代烴跟氰化鈉溶液反應(yīng)再水解

8、可得到羧酸鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。3.烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如RCH=CHR(R、R代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。4.雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯， ，這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。5.羥醛縮合有-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。6.格林試劑延長碳鏈鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng)，可得格林試劑RMgX，它可與醛、酮等羰基化合物加成：RMgX 1.逆

9、向合成分析法(1)方法：采取從 逆推出 ，設(shè)計(jì)合理的合成路線的方法。產(chǎn)物原料二、逆合成分析法(2)一般程序觀察目標(biāo)化合物分子的結(jié)構(gòu)目標(biāo)化合物分子的碳骨架特征，以及官能團(tuán)的種類和位置由目標(biāo)化合物分子逆推原料分子，并設(shè)計(jì)合成路線目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建，以及官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化對不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選以綠色合成思想為指導(dǎo)2.利用逆推法設(shè)計(jì)苯甲酸苯甲酯的合成路線(1)觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)相同相同苯環(huán)(2)逆推原料分子(3)設(shè)計(jì)合成路線(設(shè)計(jì)四種不同的合成路線)_(3)設(shè)計(jì)合成路線(設(shè)計(jì)四種不同的合成路線)(4)評價(jià)優(yōu)選合成路線路線由甲苯分別制備 和 較合理。路線制備苯甲酸的步驟多、成本較高，且使用較多

10、的Cl2，不利于環(huán)境保護(hù)。路線的步驟雖然少，但使用了價(jià)格昂貴的還原劑LiAlH4和要求無水操作，成本較高。苯甲醇苯甲酸有機(jī)合成遵循的原則(1)符合有機(jī)合成中原子經(jīng)濟(jì)性的要求。所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物應(yīng)盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。(2)發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。(3)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。(4)所選用的合成原料要綠色化且易得、經(jīng)濟(jì)；所選用的試劑與催化劑無公害性。歸納總結(jié)例4以 和 為原料合成 請用合成反應(yīng)的流程圖表示出最合理的合成方案(注明必要的反應(yīng)條件

11、)。提示：答案解析本題可用逆合成法解答，其思維過程為：其逆合成分析思路為：由此確定可按以上6步合成例5現(xiàn)有 溴、濃硫酸和其他無機(jī)試劑，請?jiān)O(shè)計(jì)出由解析本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵，在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，等引入新的官能團(tuán)后，再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。 的正確合成路線。答案方法規(guī)律有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把OH變?yōu)镺CH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與

12、HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯 對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2(具有還原性)也被氧化。學(xué)習(xí)小結(jié)XUEXIXIAOJIE02達(dá)標(biāo)檢測1.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170 在催化劑存在的情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A. B.C. D.解析采取逆向分析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1,

13、2-二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件，可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。123452.(2018沈陽期中)有下列幾種反應(yīng)類型：消去取代氧化加成還原水解，用丙醛制取1,2-丙二醇( )，按正確的合成路線依次發(fā)生的反應(yīng)所屬類型不可能是A. B.C. D.1234512345解析用丙醛制取1,2-丙二醇( )，由結(jié)構(gòu)變化可知是從消除CHO到引入2個(gè)OH，則合成路線可以為a.先發(fā)生丙醛與氫氣加成反應(yīng)生成丙醇，為加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)；b.再發(fā)生丙醇消去反應(yīng)生成丙烯，為消去反應(yīng)；c.然后丙烯與溴加成，為加成反應(yīng)；d.最后1,2-二溴丙烷水解生成1,2-丙二醇，為水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)；則合成中不會(huì)涉

14、及氧化反應(yīng)，故選D。A.B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵B.A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3C.該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D.的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)3.(2018桂林聯(lián)考) 是一種有機(jī)烯醚，可由鏈烴A通過下列路線制得，下列說法正確的是12345解析由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵，故A正確；A為CH2=CHCH=CH2，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；的反應(yīng)類型分別為加成、水解(取代)、取代，故D錯(cuò)誤。123454.乙

15、醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng)：1,4-二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過下圖所示的合成路線制得：其中A可能是A.乙烯 B.乙醇 C.乙二醇 D.乙酸1234512345解析根據(jù)題示信息可以得出1,4-二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆推法得到： HOCH2CH2OH CH2BrCH2Br CH2=CH2。5.乙二酸二乙酯(D)可由石油氣裂解得到的烯烴合成?；卮鹣铝袉栴}：解析根據(jù)流程圖可知，A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，再與C酯化生成乙二酸二乙酯，則C為乙二酸，B和A

16、為同系物，B含3個(gè)碳，則B為丙烯，丙烯與氯氣在光照的條件下發(fā)生-H的取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl。根據(jù)上述分析，B為丙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3。12345(1)B和A為同系物，B的結(jié)構(gòu)簡式為_。CH2=CHCH3(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。12345加成反應(yīng)解析反應(yīng)為乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2H2O CH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(3)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。解析反應(yīng)是鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。12345取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析根據(jù)上述分析，C為

17、乙二酸，則C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH。12345HOOCCOOH(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。12345CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O解析反應(yīng)是乙醇與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OHHOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。03課時(shí)對點(diǎn)練題組一有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與選擇1.在有機(jī)合成中，若制得的有機(jī)化合物較純凈且易分離，在工業(yè)生產(chǎn)上才有實(shí)用價(jià)值。據(jù)此判斷下列有機(jī)合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是A.酚鈉與鹵代烴作用合成酚醚：123456789 10對點(diǎn)訓(xùn)練DUIDIANXUNLIANDUIDIANXUNLIANNaBrB.乙烷與氯

18、氣在光照下制備氯乙烷：CH3CH3Cl2 CH3CH2ClHClC.萘與濃硫酸制備萘磺酸： HOSO3H H2OD.乙烯水化制乙醇：CH2=CH2H2O CH3CH2OH解析乙烷與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)生成的有機(jī)物是多種氯代乙烷的混合物。123456789 102.以下反應(yīng)均可在一定條件下進(jìn)行，其符合綠色化學(xué)原理的是2CH2=CH2O2乙烷與氯氣制備氯乙烷乙醇與濃硫酸共熱制取乙烯乙烯在一定條件下制備聚乙烯A. B. C. D.123456789 10解析以“原料分子中原子全部轉(zhuǎn)變?yōu)樗璁a(chǎn)物”為依據(jù)進(jìn)行分析，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成產(chǎn)物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等和氯化氫，原子不

19、能全部轉(zhuǎn)化為一種產(chǎn)物，不符合題意；乙醇在濃硫酸作用下生成乙烯、水及其他副產(chǎn)物，也不符合；而中反應(yīng)物的原子可以完全轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，符合要求。123456789 103.已知酸性： H2CO3 ，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將 轉(zhuǎn)變?yōu)?的最佳方法是A.與稀H2SO4共熱后，加入足量NaOH溶液B.與稀H2SO4共熱后，加入足量Na2CO3溶液C.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4D.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2123456789 10123456789 10解析先在氫氧化鈉溶液中水解，轉(zhuǎn)化為 因?yàn)樗嵝訦2CO3 故再通入足量CO2轉(zhuǎn)變?yōu)?.對氨基苯甲酸可用甲苯

20、為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基， 產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是123456789 10解析由甲苯制取產(chǎn)物時(shí)，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基，故A正確，D錯(cuò)誤。另外還要注意CH3為鄰、對位取代定位基，而COOH為間位取代定位基，所以B錯(cuò)誤。123456789 10題組二有機(jī)合成方法的分析與應(yīng)用5.由CH3CH=CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)時(shí)，需要經(jīng)過的反應(yīng)是A

21、.加成取代取代取代B.取代加成取代取代C.取代取代加成取代D.取代取代取代加成解析考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通過酯化反應(yīng)生成的；要生成丙三醇，需要利用1,2,3-三氯丙烷通過水解反應(yīng)生成；生成1,2,3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH=CH2和氯氣通過加成反應(yīng)生成；丙烯通過取代反應(yīng)即生成CH2ClCH=CH2，所以答案選B。123456789 106.化合物A( )可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：123456789 10，則下列說法錯(cuò)誤的是A.反應(yīng)1可用的試劑是氯氣B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C.反應(yīng)1為取代反應(yīng)，反應(yīng)2為消去反應(yīng)D.A可發(fā)生

22、加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為Y123456789 10解析由合成流程可知，制取 ，可以先將 與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成一氯環(huán)戊烷，再將一氯環(huán)戊烷在堿性條件下水解得環(huán)戊醇，環(huán)戊醇再氧化可得 。反應(yīng)1可用的試劑是氯氣，A項(xiàng)正確；反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基，可用的試劑是氧氣和銅，B項(xiàng)正確；反應(yīng)1為烷烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)2為鹵代烴的水解反應(yīng)，都屬于取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；A為 ，Y為 ，則羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，故D項(xiàng)正確。7.以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：123456789 10，則下列說法正確的是A.反應(yīng)的反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱B.反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)C.環(huán)己醇屬于芳香醇D.反應(yīng)中需加入溴水解析此題

23、可以應(yīng)用逆推法。由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)的條件知C應(yīng)為二元鹵代烴；則反應(yīng)應(yīng)該是醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故A錯(cuò)誤；反應(yīng)應(yīng)該是烯烴的加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤、D正確；環(huán)己醇中不含苯環(huán)，不屬于芳香醇，故C錯(cuò)誤。123456789 108.由E( )轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔( )123456789 10的一條合成路線如下：(G為相對分子質(zhì)量為118的烴)下列說法不正確的是A.G的結(jié)構(gòu)簡式：B.第步的反應(yīng)條件是NaOH的水溶液，加熱C.第步的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)D.E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)123456789 10解析根據(jù)E和對甲基苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡式可知，由E合成對甲基苯乙炔的過程實(shí)際上就是由CH2CHO轉(zhuǎn)化成CH=CH

24、2，最終轉(zhuǎn)化成CCH的過程。具體合成路線為第步的反應(yīng)條件應(yīng)是NaOH的醇溶液，加熱，B項(xiàng)錯(cuò)誤；第步E與氫氣加成，屬于還原反應(yīng)，C項(xiàng)正確；E結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D項(xiàng)正確。123456789 109.(2018重慶一中高二下學(xué)期期中)化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種，最簡單的二苯乙炔類化合物是 以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下：123456789 10綜合強(qiáng)化ZONGHEQIANGHUAZONGHEQIANGHUA回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_， B中的官能團(tuán)名稱是_。羰基123456789 10解析由題意可知A為乙苯，結(jié)構(gòu)簡式為：

25、 B的官能團(tuán)為羰基。(2)的反應(yīng)類型是_，F(xiàn)的名稱為_。還原反應(yīng)123456789 10對乙基苯乙炔(或4-乙基苯乙炔)解析反應(yīng)使羰基轉(zhuǎn)化成羥基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；D是對乙基苯乙烯，E是 E在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，得到產(chǎn)物為 名稱為對乙基苯乙炔。(3)寫出由C生成B的化學(xué)方程式：_。123456789 102H2O2123456789 10解析由C生成B，則羥基被氧化成羰基，在銅做催化劑加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，方程式為：(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。123456789 102KBr2H2O123456789 10解析E是 E在KOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，形成碳碳叁鍵，得到產(chǎn)物為 故反應(yīng)的方程式為：2KBr2H2O。(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯乙烯和甲苯為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。123456789 10答案123456789 10解析該合成路線