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1、摘要目的:以對(duì)叔丁基苯乙腈為原料,合成丁氟螨酯及其類似物,對(duì)化合物進(jìn)行高效液相色譜及核磁氫譜的檢測(cè),并對(duì)其進(jìn)行生物活性檢測(cè),找出具有較好生物活性的化合物。方法:以對(duì)叔丁基苯乙腈為原料,將其和碳酸二甲酯反應(yīng)制得2-(4-叔丁基苯基)-氰基-乙酸甲酯,再和乙二醇單甲醚反應(yīng)制得2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯,第三步將鄰三氟甲基苯甲酸等苯甲酸類化合物進(jìn)行?;?,第四步將苯甲酰類化合物與乙基酯化合物加成得到10個(gè)丁氟螨酯類似物。結(jié)果:實(shí)驗(yàn)合成10個(gè)目標(biāo)化合物,用1H NMR和LC-MS對(duì)目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征分析,但實(shí)驗(yàn)結(jié)果不完全正確。結(jié)論:本實(shí)驗(yàn)路線還未成熟,可操作性雖強(qiáng)
2、,但重現(xiàn)性不好,未能夠準(zhǔn)確地制備出文章設(shè)計(jì)的目標(biāo)化合物。關(guān)鍵詞:丁氟螨酯類似物,合成,結(jié)構(gòu)表征,生物活性AbstractPurpose:We synthesized Cyflumetofen and its analogues with p-tertbutyl benzeneacetonitrile, and detected with HPLC and 1H NMR, Then we detected&
3、#160;their biological activities,to find some of them with good performance.Methods: tert-butyl benzene acetonitrile was reacted with dimethyl carbonate to get methyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-c
4、yanoacetate,which then reacted with 2-methoxyethanol to get 2-methoxyethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-cyanoacetate.Then 2-(Trifluoromethyl)benzoic acid was acylated to reacted with 2-methoxyethyl 2-(4-(tert-butyl)ph
5、enyl)-2-cyanoacetate to get the Cyflumetofen and its analogues.Results: 10 target compound was synthesized,then detected by 1HNMR and LC-MS,and turned out not to be entirely correc
6、t.Conclusion: The route is not mature, which is easily operated but irreproducible.It is not able to accurately prepare the target compounds article designed.Keywords: cyflumetofen
7、;analogs, synthesis, structural characterization, biological activity 第一章 文獻(xiàn)綜述1.1丁氟螨酯的作用丁氟螨酯是目前中國乃至全世界各國防治螨類蟲害的理想殺螨劑。隨著人們對(duì)環(huán)境生態(tài)、食品安全等方面的要求和重視程度的不斷加大,一些傳統(tǒng)的殺螨劑品種(如有機(jī)氯類殺螨劑三氯殺螨醇、有機(jī)錫類殺螨劑三唑錫等)由于受毒性、殘留、環(huán)境因子及抗性方面的限制和影響,已在很多國家和地區(qū)被禁、限用.20世紀(jì)8090年代開發(fā)、上市的一批殺蟲殺螨劑(如阿維菌素、氟氯苯菊酯和四螨嗪等)因長(zhǎng)期連年的重復(fù)使
8、用,其抗性問題也愈加嚴(yán)重,一些藥劑甚至在害螨間產(chǎn)生了交互抗性.21世紀(jì)以來,由于農(nóng)田耕作制度、氣候條件的變化以及常年藥物的選擇作用,使得螨類、蚜蟲等所謂“微小害蟲”的危害不斷呈上升態(tài)勢(shì).在部分地區(qū),原本處于次要防治對(duì)象的害螨和蚜蟲等“微小害蟲”也在一些作物上轉(zhuǎn)變成為主要防治對(duì)象.為消除防治對(duì)象轉(zhuǎn)變所帶來的影響,國內(nèi)外不少研發(fā)機(jī)構(gòu)、大型農(nóng)藥公司也陸續(xù)開發(fā)、上市了多個(gè)殺蟲殺螨劑品種,其防治效果及對(duì)環(huán)境生態(tài)、安全性等方面的表現(xiàn)也較之以往的藥劑有更大的進(jìn)步.丁氟螨酯具有活性高、用量低的特點(diǎn),每畝地只用十幾克,低碳安全環(huán)保,而且對(duì)各種類型的害螨都有效,但雖然其廣譜,卻只對(duì)有害螨類具有專門的殺滅作用,而對(duì)
9、非靶標(biāo)生物和捕食性螨類的負(fù)面影響很小,而且丁氟螨酯對(duì)于殺螨的作用很全面,它對(duì)各個(gè)生長(zhǎng)階段都有效,既能夠殺卵,又能夠殺活動(dòng)態(tài)的螨。重要的是,它兼?zhèn)渌傩c持效,對(duì)活動(dòng)態(tài)螨有較快的殺死作用,速效好,并且具有較長(zhǎng)的持效,一次施藥可以控制較長(zhǎng)時(shí)期,丁氟螨酯具有獨(dú)特的作用機(jī)理,與現(xiàn)有殺螨劑無交互抗性,害螨也不容易對(duì)其產(chǎn)生抗藥性等很多作用。1.2 丁氟螨酯未來的發(fā)展趨勢(shì)丁氟螨酯(cyflumetofen)是日本大?;瘜W(xué)公司于2004年最早報(bào)道的苯酰乙腈類新型殺螨和殺線蟲劑,與現(xiàn)有殺蟲劑無交互抗性,2007年首次在日本獲準(zhǔn)登記并銷售。主要用于防治果樹、蔬菜、茶和觀賞植物的主要螨類。巴斯夫近日宣布其殺螨劑Nea
10、ltaTM (活性成分:丁氟螨酯)已獲得美國環(huán)保署正式登記。該產(chǎn)品的標(biāo)簽應(yīng)用包括樹堅(jiān)果(杏仁和開心果等)、葡萄、草莓、蘋果和梨,為種植者提供強(qiáng)有力的殺螨效力,可作為高效綜合蟲害管理計(jì)劃的一部分。Nealta的殺螨作用位點(diǎn)與美國現(xiàn)有的所有殺螨劑不同,并在螨蟲生長(zhǎng)的所有階段具有殘效作用。丁氟螨酯對(duì)已經(jīng)產(chǎn)生殺螨劑抗性的螨蟲有強(qiáng)效。Nealta可與進(jìn)行生物防治的捕食螨、小植綏螨以及益蟲適配施用。Nealta還具有較短的收獲前間隔期、施用靈活性和桶混的特性。巴斯夫產(chǎn)品經(jīng)理Doug Haller說道,“殺螨劑Nealta的推出為種植者們提供了新的綜合害蟲管理工具。其獨(dú)特的作用位點(diǎn)使其成
11、為卓越的抗性管理工具。”目前,類似于丁氟螨酯這樣既廣譜又持效并且有專門性和全面性并且不易產(chǎn)生抗藥性的化合物在市面上少之又少,更不用提說應(yīng)用于實(shí)際農(nóng)業(yè)上各種作物的使用,根據(jù)巴斯夫產(chǎn)品的市場(chǎng)應(yīng)用,開發(fā)并尋找這樣的化合物是很有必要的,相信這也是未來很多農(nóng)作物需要的高效殺螨除螨劑。1.3丁氟螨酯的研究與應(yīng)用丁氟螨酯的結(jié)構(gòu)式為: 丁氟螨酯化學(xué)名稱2-(4-叔丁基苯基)-2-(2-三氟甲基苯甲酰基)氰基-乙酸甲氧基乙基酯丁氟螨酯英文名稱: 2-methoxyethyl 2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-2-(trifluoromethyl)p
12、henylpropanoate英文別名:Cyflumetofen; alpha-Cyano-alpha-4-(1,1-dimethylethyl)phenyl-beta-oxo-2-(trifluoromethyl)benzenepropanoic acid 2-methoxyethyl ester; 2-methoxyethyl (RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-o-tolyl)propionateCAS號(hào):400882-07-7分
13、子式:C24H24F3NO4分子量:447.4469InChI:InChI=1/C24H24F3NO4/c1-22(2,3)16-9-11-17(12-10-16)23(15-28,21(30)32-14-13-31-4)20(29)18-7-5-6-8-19(18)24(25,26)27/h5-12H,13-14H2,1-4H3 密度:1.214g/cm3沸點(diǎn):533.764°C at 760 mmHg閃點(diǎn):276.611°C蒸汽壓:0mmHg at 25°C本文介紹的殺螨劑品種,為日本大?;瘜W(xué)公司開發(fā)的新型?;译骖悮Ⅱ齽┮灰欢》?該劑于2007年上市,主
14、要用于果樹、蔬菜和茶等作物上的害螨防治,尤其是對(duì)已產(chǎn)生抗性的害螨防治效果更為顯著.且它與其他殺螨劑之間并未發(fā)現(xiàn)有交互抗性,頗有市場(chǎng)發(fā)展?jié)摿?丁氟螨酯是苯酰乙腈類新型非內(nèi)吸性殺螨劑,主要作用方式為觸殺。其通過接觸進(jìn)入螨蟲體內(nèi)后,能夠在螨蟲體內(nèi)通過代謝 ,產(chǎn)生極具活性作用的物質(zhì),該物質(zhì)能夠立即抑制螨蟲線粒體的呼吸,對(duì)哺乳動(dòng)物及水生生物、有益生物等均十分安全。1.4關(guān)鍵中間體的合成方法目前已有很多化學(xué)工作者在研究討論丁氟螨酯的合成路線,有好幾條路線可以完成制備,但技術(shù)還不是很成熟,國外的專利和文獻(xiàn)對(duì)于制備過程有十分詳盡的論述,國內(nèi)也有許多高校、科研機(jī)構(gòu)對(duì)其制備工藝進(jìn)行研究,不斷優(yōu)化和改進(jìn),
15、天津市農(nóng)藥研究所就是其中的佼佼者。我選用的是操作復(fù)雜但反應(yīng)條件不苛刻的合成路線。從制備工藝來看,幾個(gè)重要的中間體合成方法最為關(guān)鍵,在此對(duì)幾個(gè)關(guān)鍵中間體做簡(jiǎn)單的介紹。1.5立題依據(jù)和研究方法1.5.1 立題依據(jù)根據(jù)丁氟螨酯的結(jié)構(gòu)和其合成路線進(jìn)行研究,可將其分成兩大部分,如圖-1和圖-2:圖-1圖-2本文以丁氟螨酯中間體為先導(dǎo)物,結(jié)合其制備過程,對(duì)其中間體進(jìn)行適當(dāng)?shù)男揎椇透脑?,我們將圖-2以酮基為分界線下半部分改變其取代基團(tuán),優(yōu)化合成工藝,制備出其類似物,試圖尋找具有高生物活性的新化合物,為新農(nóng)藥的創(chuàng)制提供參考性的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和基礎(chǔ)。1.5.2 研究方法1.5.2.1 高效液相色譜研究方法高效液相色譜
16、是一種應(yīng)用范圍相當(dāng)廣泛的測(cè)試儀器,不同種類的高效液相色譜有不同的原理。但是其結(jié)構(gòu)基本上一致,因此只要更換其中的部分零件,就可以用于測(cè)試不同的物質(zhì)。我們用于檢測(cè)是高效液相色譜法是以液體為流動(dòng)相,采用高壓輸液系統(tǒng),將具有不同極性的單一溶劑或不同比例的混合溶劑、緩沖液等流動(dòng)相泵入裝有固定相的色譜柱,在柱內(nèi)各成分被分離后,進(jìn)入檢測(cè)器進(jìn)行檢測(cè),從而實(shí)現(xiàn)對(duì)試樣的分析。該方法已成為化學(xué)、醫(yī)學(xué)、工業(yè)、農(nóng)學(xué)、商檢和法檢等學(xué)科領(lǐng)域中重要的分離分析技術(shù)1.5.2.2 核磁氫譜研究方法氫原子具有磁性,如電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)
17、生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各種氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移。利用化學(xué)位移,峰面積和積分值以及耦合常數(shù)等信息,進(jìn)而推測(cè)其在碳骨架上的位置。在核磁共振氫譜圖中,特征峰的數(shù)目反映了有機(jī)分子中氫原子化學(xué)環(huán)境的種類;不同特征峰的強(qiáng)度比(及特征峰的高度比)反映了不同化學(xué)環(huán)境氫原子的數(shù)目比。我們所出的產(chǎn)物用核磁檢測(cè)其目標(biāo)化合物,可以看到核磁共振氫譜中,峰的數(shù)量就是氫的化學(xué)環(huán)境的數(shù)量,而峰的相對(duì)高度,就是對(duì)應(yīng)的處于某種化學(xué)環(huán)境中的氫原子的數(shù)量。使用核磁共振儀自帶的自動(dòng)積分儀可以對(duì)各峰的面積進(jìn)行自動(dòng)積分,得到的數(shù)值用階梯式積分曲線高度表示出來。 5.2.3 螨蟲篩選研究方法5.2
18、.3.1實(shí)驗(yàn)設(shè)備和器具養(yǎng)蟲室,觀察室各一間(7-10m2),控溫控濕設(shè)備,實(shí)驗(yàn)架(日光燈4×40W),Potter噴霧塔,分析天平,移液管(50L),雙目解剖鏡,加液管(10mL/1000mL),塑料培養(yǎng)皿,打孔器,試管,不銹鋼盤,剪刀,毛筆,鑷子,記號(hào)筆,脫脂棉等。5.2.3.2試材培養(yǎng) 選取嫩度適中、平整的蠶豆葉片,用打孔器打取2cm圓葉,葉背朝上放在培養(yǎng)皿中心的脫脂棉上,并加適量的水。用小號(hào)毛筆挑接4-5日齡雌成螨10頭/皿,加蓋放于29±1,光照3000-4500lx、14h/d,RH50%-75%的觀察室內(nèi),1h后檢查成螨數(shù)并補(bǔ)入10頭/皿,24h后去除成螨,96
19、h后得到幼(若)螨試材。當(dāng)?shù)谝慌嚥奶艚邮M72h(卵孵化的前一天)后,再另取塑料皿挑接雌成螨10頭/皿。1h后檢查成螨并補(bǔ)足10頭/皿,卵量少于30粒者兩葉合并同一皿中或棄用。5.2.3.3藥液配制用天平稱取少量原料藥,溶解在丙酮中,加乳化劑少量使其配成質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的丙酮藥液,在冰箱中密封保存,溫度4-7度。用移液管移取丙酮藥液0.0125mL于試管中,加入去離子水稀釋到濃度為250mg/L.對(duì)照藥劑第二章 丁氟螨酯及其類似物的合成2.1 儀器與試劑主要儀器和設(shè)備見表2.1表2.1 主要儀器和設(shè)備名稱 型號(hào) 生產(chǎn)商循環(huán)水式真空泵 SHB-III 型 鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 RE-
20、2000 上海亞榮生化儀器廠磁力攪拌器 MR 3001 德國Heidilph三用紫外分析儀 ZF-I 型 上海顧村電光儀器廠遠(yuǎn)紅外線干燥箱 70-1型 上海申光儀器儀表有限公司三口燒瓶 250ml 6個(gè)單口燒瓶 100ml 4個(gè)防爆球 2個(gè)溫度計(jì) 0200 3個(gè)2.2 合成路線丁氟螨酯的合成路線在本次研究中,我們主要探討丁氟螨酯及其類似物的合成方法,同時(shí)測(cè)量并比較它們的生物活性。2.3 中間化合物及目標(biāo)產(chǎn)物的合成1、2一(4一叔丁基苯基)一氰基乙酸(2一甲氧基)乙基酯的合成250mL三口瓶中,加入200mL四氫呋喃,2.88g(0.12mol)NaH,冰浴冷卻條件下攪拌10min,滴加17.3
21、0g(0.10mol)對(duì)叔丁基苯乙腈,攪拌15min,滴加13.86g(0.11mol)碳酸二甲酯,滴畢,加熱回流4h,點(diǎn)板檢測(cè),反映完畢后降溫至室溫,將反應(yīng)混合物倒入冰水中,用20%的鹽酸溶液調(diào)節(jié)PH至6-7,乙酸乙酯萃取,無水硫酸鈉干燥,減壓脫溶,得20.20g棕色油狀物。2、2-(4一叔丁基苯基)一氰基乙酸(2一甲氧基)乙基酯的合成在配有溫度計(jì),恒壓滴液漏斗和回流管的250mL的三口瓶中,加入18.50g(0.080mol)2-對(duì)叔丁基苯基-2-氰基乙酸甲酯,30.40g(0.40mol)乙二醇單甲醚,3滴濃硫酸,加熱回流5h,反應(yīng)完畢后降溫至室溫,將反應(yīng)混合物倒入冰水中,用碳酸鉀調(diào)節(jié)P
22、H至6-7,乙酸乙酯萃取,無水硫酸鈉干燥,減壓脫溶,得18.00g黃色油狀物,柱層析得15.80g類白色油狀物。3、取代苯甲酰氯的合成250mL單口瓶中,依次加入取代苯甲酸(0.02mol),100mL氯化亞砜,加熱回流5h,TLC監(jiān)控,減壓蒸餾至無氯化亞砜蒸出為止,得粘稠狀液體。4、 丁氟螨酯及其類似物的制備在250mL三口燒瓶中,依次加入27.5g(0.1mol)2-(4一叔丁基苯基)一氰基乙酸(2一甲氧基)乙基酯,20.9mL(0.15mol)三乙胺和200mL二氯甲烷,攪拌下冰鹽浴至-5,緩慢滴加溶有0.11mol取代苯甲酰氯和20mL二氯甲烷的混合溶液,同時(shí)控制溫度不超過3(滴數(shù):2
23、s/d左右),滴完后室溫?cái)嚢?h,TLC監(jiān)控,反應(yīng)完成后,用4N鹽酸溶液洗2次,飽和碳酸氫鈉溶液洗2次,飽和食鹽水洗2次,分液,保留有機(jī)相,用無水硫酸鈉干燥,旋蒸除去溶劑,得土黃色固體。 2.4 目標(biāo)化合物的表征第三章 方法討論和結(jié)果分析3.1 目標(biāo)化合物合成反應(yīng)過程的討論丁氟螨酯的合成路線在本次研究中,我們主要探討丁氟螨酯及其類似物的合成方法,同時(shí)測(cè)量并比較它們的生物活性。研究思路和總體方案:在最后一步丁氟螨酯的制備中,我們可以嘗試多種酰氯,即得到丁氟螨酯的類似物:根據(jù)實(shí)驗(yàn)室已有原料可以得到以下產(chǎn)物:反應(yīng)35415a4a25b4b35c4c45d4d55e4e65f4f75g4g85h4h9
24、5i4i105j4j115k4k3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果的分析 由以上的質(zhì)譜譜圖可以看出,部分產(chǎn)品含量高,無其他雜質(zhì),但還是有幾個(gè)化合物有較多雜質(zhì),因除雜復(fù)雜,不易于反應(yīng)的重現(xiàn),故未進(jìn)行處理。具體以目標(biāo)化合物5a的氫譜圖為例,分析如下:化合物5a的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。從結(jié)構(gòu)圖中,可以看出化合物5a有13個(gè)H原子,其中按照1H NMR的原理,可以將13個(gè)H分為6組,CH3NH中與C相連的H為一組,CH3NH中與N相連的H為一組,NH中與N相連的H為一組,CH中與C相連的H為一組,兩個(gè)苯環(huán)上的H各為一組。目標(biāo)化合物中與氮相連的甲基,由于受氮的電負(fù)性的影響,其化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng),并且是單峰;目標(biāo)化合物中與氮和
25、苯環(huán)相連的次甲基,由于受氮與苯環(huán)的電負(fù)性的影響,其化學(xué)位移也向低場(chǎng)移動(dòng)。另外,氮原子上的質(zhì)子峰不常出現(xiàn)。整個(gè)1H NMR圖譜中可能含有其他的H峰,但是不影響整個(gè)譜圖的分析。化合物7a的六組H都可以在譜圖中找到相應(yīng)的位置,結(jié)合LC-MS譜圖,可以認(rèn)為該化合物合成成功。培養(yǎng)板號(hào)13304Aphicra/dipAphicra/feedPlutxy/小菜蛾Heliar-L/棉鈴蟲Lemna/浮萍B. r. chinensis/小白菜Cynodac/狗芽根PYTULT/終極腐霉BOTCIN/灰霉LEPNOD/小麥穎枯ALTSOL/番茄早疫FUSCUL/小麥赤霉RHISOL/立枯Uromyces faba
26、e/蠶豆銹病樣品號(hào)類型Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2Rep1Rep2LY-1-1(07.22)LY0000000000000000000000000000LY-1-2LY0000000000000000000000000000LY-1-3LY0000000000000000000000000000LY-2-1LY0000000000000000000000000000LY-2-2LY000000000000000000
27、0000000000LY-2-3LY0000000000000000000000000000LY-3-1LY0000000000000000000000000000LY-3-2LY0000000000000000000000000000LY-3-3LY0000000000000000000000000000LY-4-1LY0000000000000000000000000000LY-4-2LY0000000000000000000000000000LY-4-3LY0000000000000000000000000000LY-5-1LY0000000000000000000000000000LY
28、-5-2LY0000000000000000000000000000LY-5-3LY0000000000000000000000000000LY-6-1LY0000990000000000000000000000LY-6-2LY0000000000000000000000000000LY-6-3LY0000000000000000000000000000LY-7-1LY0000000000000000000000000000LY-7-2LY0000000000000000000000000000LY-7-3LY0000000000000000000000000000LY-8-1LY000000
29、0000000000000000000000LY-8-2LY0000000000000000000000000000LY-8-3LY0000000000000000000000000000LY-9-1LY0000000000000000000000000000LY-9-2LY0000000000000000000000000000LY-9-3LY0000000000000000000000000000LY-10-1LY0000000000000000000000000000LY-10-2LY0000000000000000000000000000LY-10-3LY000000000000000
30、0000000000000LY-11-1LY0000000000000000000000000000LY-11-2LY0000000000000000000000000000LY-11-3LY0000000000000000000000000000LY-12-1LY0000990000000000000000000000LY-12-2LY0000000000000000000000000000LY-12-3LY0000000000000000000000000000LY-13-1LY0000000000000000000000009900LY-13-2LY0000000000000000000
31、000009700LY-13-3LY0000000000000000000000007700LY-14-1LY0000000000000000000000000000LY-14-2LY0000000000000000000000000000LY-14-3LY0000000000000000000000000000LY-15-1LY0000000000000000000000000000LY-15-2LY0000000000000000000000000000LY-15-3LY0000000000000000000000000000LY-16-1LY00000000000000000000000
32、00000LY-16-2LY0000000000000000000000000000LY-16-3LY0000000000000000000000000000LY-17-1LY0000999900000000000000000000LY-17-2LY0000999900000000000000000000LY-17-3LY0000999900000000000000000000LY-18-1LY0000000000000000000000000000LY-18-2LY0000000000000000000000000000LY-18-3LY000000000000000000000000000
33、0LY-19-1LY0000000000000000000000000000LY-19-2LY0000000000000000000000000000LY-19-3LY0000000000000000000000000000LY-20-1LY0000000000000000000000000000LY-20-2LY0000000000000000000000000000LY-20-3LY0000000000000000000000000000LY-21-1LY0000000000000000000000000000LY-21-2LY0000000000000000000000000000LY-
34、21-3LY0000000000000000000000000000LY-22-1LY0000990000000000000000000000LY-22-2LY0000000000000000000000000000LY-22-3LY0000000000000000000000000000由以上生物活性表格可看出,有活性的化合物并不多,但還是有幾個(gè)活性很好第四章 結(jié)論與展望4.1 結(jié)論本文以對(duì)叔丁基苯乙腈為原料,將其和碳酸二甲酯反應(yīng)制得2-(4-叔丁基苯基)-氰基-乙酸甲酯,再和乙二醇單甲醚反應(yīng)制得2-(4-叔丁基苯基)-氰基乙酸(2-甲氧基)乙基酯,第三步將鄰三氟甲基苯甲酸等苯甲酸類化合物進(jìn)
35、行酰化,第四步將苯甲酰類化合物與乙基酯化合物加成得到10個(gè)丁氟螨酯類似物。經(jīng)質(zhì)譜,氫譜的檢測(cè),部分合成出來的化合物純度較高,且有生物活性。4.2 展望由于時(shí)間原因,本文預(yù)計(jì)合成的不同取代基的一系列化合物的初衷沒有完全達(dá)到,只是體現(xiàn)合成路線的工藝思想,質(zhì)譜圖的分析也不夠全面,這也讓我認(rèn)識(shí)到專業(yè)知識(shí)的短缺,有很多化合物沒有做相關(guān)的活性檢測(cè)和生物測(cè)試,以確定其是否有殺蟲、殺菌活性,但了解了殺螨活性的檢測(cè)中需要進(jìn)行的各項(xiàng)流程,也是一種收獲。而且反應(yīng)條件的確定也有待于進(jìn)一步的實(shí)驗(yàn),這些后期的工作有待于課題組的師兄師姐完成。但鑒于文獻(xiàn)報(bào)道的丁氟螨酯殺菌活性較好,所以可以期望本文合成的化合物也有較好的活性,
36、只不過其活性相對(duì)于丁氟螨酯的活性是升高還是降低,有待于進(jìn)一步的確認(rèn)。不過,我相信在科研工作者不斷鉆研和探索過程中,一定能在這種新型光譜高效除螨劑領(lǐng)域取得更新的成就!致謝本論文是在湖北省生物農(nóng)藥工程研究中心梁英博士和馬卓教授的悉心指導(dǎo)下完成的。從論文的選題、實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、測(cè)試及論文的撰寫的全部過程,老師們都精心指導(dǎo),對(duì)整個(gè)論文反復(fù)修改,傾注了大量的心血。在此,謹(jǐn)向老師表達(dá)崇高的敬意和衷心的感謝。畢業(yè)論文是對(duì)大學(xué)本科四年所學(xué)知識(shí)的綜合應(yīng)用和升華提高,在湖北省生物農(nóng)藥工程研究中心實(shí)習(xí)被完成論文的過程中我學(xué)到很多也感悟很多。畢業(yè)后,我們終將走向社會(huì),都會(huì)有一個(gè)職業(yè),這個(gè)職業(yè)來自你的專業(yè),或許起始的時(shí)候,你不見得了解或者喜歡,甚至一直不喜歡,但是只要不討厭,就應(yīng)該努力學(xué)下去。讓專業(yè)成為職業(yè),職業(yè)為了生計(jì),進(jìn)而我們需要升華職業(yè)為事業(yè)
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