高中化學選修五醛ppt課件

1、 第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物1【歸納歸納】研究有機物性質(zhì)的方法研究有機物性質(zhì)的方法 官能團官能團決定決定有機化合物性質(zhì)有機化合物性質(zhì) 研究有機化學和物理性質(zhì)首先研究有機化學和物理性質(zhì)首先從研從研究官能團入手。究官能團入手。醛的概念：醛的概念：由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO最簡單的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。最簡單的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛為例，學習醛的化學性質(zhì)。以乙醛為例，學習醛的化學性質(zhì)。2 通過乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么通過乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息？請你指出兩個吸收峰的歸屬。信息？請你指出兩個吸

2、收峰的歸屬。 吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為醛吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為醛基氫，二者面積比約為基氫，二者面積比約為3 3：1 1醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫一、醛類中具有代表性的醛乙醛一、醛類中具有代表性的醛乙醛3O OC C H HC CH HH HH H1 1、乙醛的結(jié)構(gòu)：、乙醛的結(jié)構(gòu)： 分子式分子式: 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: 官能團官能團:C2H4OCH3CHO-CHO4 無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點小，沸點20.820.8，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醇、乙醚

3、、氯仿等互溶。名稱名稱分子式分子式分子量分子量沸點沸點溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42.07不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678.5與水以任與水以任意比互溶意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420.82 2、乙醛的物理性質(zhì)：、乙醛的物理性質(zhì)：5(1)(1)不互為同系物的有機物，熔沸點不互為同系物的有機物，熔沸點不能由碳原子數(shù)多少來比較。不能由碳原子數(shù)多少來比較。 在分子量接近時，通常極性強的在分子量接近時，通常極性強的分子間作用力強而熔沸點高。分子間作用力強而熔沸點高。(2)(2)相似相溶規(guī)律。相似相溶規(guī)律。6 H OH C C H H 根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)預測乙醛的性質(zhì)預測乙醛

4、的性質(zhì)不飽和不飽和 烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應，這是兩者的烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應，這是兩者的共性。共性。但是，但是，C=OC=O雙鍵和雙鍵和C=CC=C雙鍵結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生的加成反應雙鍵結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生的加成反應也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應的試劑（如溴），一也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應的試劑（如溴），一般不跟醛發(fā)生加成反應。般不跟醛發(fā)生加成反應。 在有機化學反應中，通常還可以從加氫或去氫來分析，即在有機化學反應中，通常還可以從加氫或去氫來分析，即去氫就是氧化反應，加氫就是還原反應。所以，乙醛跟氫氣去氫就是氧化反應，加氫就是還原反應。所以，乙醛跟氫氣的反應也是

5、氧化還原反應，的反應也是氧化還原反應，乙醛加氫發(fā)生還原反應，乙醛有乙醛加氫發(fā)生還原反應，乙醛有氧化性氧化性。分析羰基對醛基上氫原子的影響，推測乙醛可能被。分析羰基對醛基上氫原子的影響，推測乙醛可能被氧化，氧化，乙醛又有還原性乙醛又有還原性。 7(1) (1) 加成反應加成反應NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應的概念寫出根據(jù)加成反應的概念寫出CH3CHO和和H2 反應的方程式。反應的方程式。 這個反應屬于這個反應屬于氧化反應還是氧化反應還是還原反應？還原反應？還原反應還原反應3、乙醛的化學性質(zhì)通常通常CO雙鍵加成：雙鍵加成：H2、HCNCC雙鍵加成：雙鍵加成：H2、X2、HX、H

6、2O8 有機反應中的氧化反應和還原有機反應中的氧化反應和還原反應我們應該怎樣判斷呢反應我們應該怎樣判斷呢? ?2CH3CH2OH+O2CuCu2CH3CHO+2H2O氧化反應氧化反應: 有機物分子中有機物分子中加入加入 氧原子氧原子或或 失去失去氫原子氫原子的反應的反應還原反應還原反應: : 有機物分子中有機物分子中加入加入氫原子氫原子或或失去失去 氧原子氧原子的反應。的反應。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH【辨析辨析】9（2 2）乙醛的）乙醛的氧化反應氧化反應a. a. 催化氧化催化氧化 2CH3CHOO22CH3COOH催化劑催化劑工業(yè)上就是利用這個反應制取乙酸。工業(yè)上就是利用這個反

7、應制取乙酸。 【完全燃燒完全燃燒】在點燃的條件下，乙醛能在空氣或在點燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒完全燃燒的化學方程式為：的化學方程式為：OHCOOCHOCH22234452點燃【對比對比】耗氧量與乙炔相同，生成耗氧量與乙炔相同，生成CO2相同，水量不同相同，水量不同OHCOOHC222222452點燃10*乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是發(fā)生了什么反應？乙醛能否使溴水褪色，是發(fā)生了什么反應？b. b. 被強氧化劑氧化被強氧化劑氧化*說明：說明：乙醛具有還原性乙醛具有還原性乙醛可乙醛可使溴水和酸性使溴水和酸性

8、KMnO4溶液褪溶液褪色色乙醛有還原性CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+ 2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O11五三五三p7312 Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O、 配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入1ml 2%的的AgNO3溶液溶液，再邊振蕩試管邊再邊振蕩試管邊逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至最初產(chǎn)生的至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，制得銀

9、氨溶液沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。C、與弱氧化劑的反應、與弱氧化劑的反應氫氧化二氨合銀銀氨溶液氫氧化二氨合銀銀氨溶液 Ag(NH3)2+銀氨絡銀氨絡(合合)離子離子13CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴水浴CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O氧化劑還原劑2 2、水浴加熱形成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液水浴加熱形成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴入中滴入3 3滴乙醛溶液，振蕩后把試管放在滴乙醛溶液，振蕩后把試管放在熱水熱水浴浴中溫熱。中溫熱。注意：水浴加熱時不可振蕩和搖動試管注意：水浴加熱時不可振蕩和搖動試管銀鏡銀鏡離子方程式？離子方程式？14【實驗注意事項實驗注意事項】：(

10、1)(1)試管內(nèi)壁應潔凈。試管內(nèi)壁應潔凈。(2)(2)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。(3)(3)加熱時不能振蕩試管和搖動試管。加熱時不能振蕩試管和搖動試管。(4)(4)配制銀氨溶液時，氨水不能過量配制銀氨溶液時，氨水不能過量. . （防止生成易爆物質(zhì)）（防止生成易爆物質(zhì)）151 1、堿性環(huán)境下，乙醛被氧化成乙酸后又、堿性環(huán)境下，乙醛被氧化成乙酸后又與與NHNH3 3反應生成乙酸銨。反應生成乙酸銨。2、1mol RCHO被氧化，就應有被氧化，就應有 2molAg被還原，此反應可用于醛基的被還原，此反應可用于醛基的定性和定量檢測。定性和定量檢測。3、可

11、用稀、可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡清洗試管內(nèi)壁的銀鏡 工業(yè)上可利用這一反應原理，把銀工業(yè)上可利用這一反應原理，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。16 與新制氫氧化銅的反應：（實驗與新制氫氧化銅的反應：（實驗3-6）10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛【操作操作】在試管里加入在試管里加入10%NaOH溶液溶液2mL，滴入，滴入2%CuSO4溶液溶液46滴，得到新制氫氧化銅。振蕩后加滴，得到新制氫氧化銅。振蕩后加入乙醛溶液入乙醛溶液0.5mL，加熱。觀察現(xiàn)象并記錄。，加熱。觀察現(xiàn)象并記錄。【現(xiàn)象現(xiàn)象】生成紅色沉淀生成紅色沉淀17 新制新制Cu(OH)2懸濁液：

12、懸濁液：的的NaOH溶液中滴加幾滴溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH +Cu2O+ 2H2O紅色沉淀紅色沉淀此反應必須在此反應必須在NaOHNaOH過量，過量，條件下才發(fā)生。條件下才發(fā)生。 18醛基的檢驗醛基的檢驗1、*哪些有機物中含有哪些有機物中含有CHO？2、怎樣檢驗醛基的存在？、怎樣檢驗醛基的存在？醛、醛、HCOOH(甲酸甲酸)、HCOOR(甲酸某酯甲酸某酯)、葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖新制的新制的Cu(OH)2銀鏡反應銀鏡反應常用的氧化劑：常用的氧化劑：銀氨溶液、新制的銀氨溶液、新制的Cu（OH）2

13、、O2 酸性酸性KMnO4溶液溶液194 4、乙醛的工業(yè)制法、乙醛的工業(yè)制法A、乙炔水化法、乙炔水化法B、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞鹽汞鹽O2CH2 CH2 O2 2CH3CH鈀鹽鈀鹽O加壓、加熱加壓、加熱20醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H2發(fā)發(fā)生加成反應生加成反應醛基中醛基中碳氫鍵碳氫鍵較活潑，能較活潑，能被被氧化成氧化成羧基羧基加成反應加成反應氧化反應氧化反應乙乙 醛醛小結(jié)：乙醛的化學性質(zhì)小結(jié)：乙醛的化學性質(zhì)注意：注意：211 1、甲醛的組成和結(jié)構(gòu)：、甲醛的組成和結(jié)構(gòu)：注意：醛基不能寫成注意：醛基不能寫成COH官能團：官能團：CHO 或或CH 或或COO

14、 H 二、醛類中具有代表性的醛甲醛二、醛類中具有代表性的醛甲醛 官能團醛官能團醛基，本身有基，本身有一個一個C C原子，原子，命名時包含命名時包含在主鏈內(nèi)。在主鏈內(nèi)。分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：C C H H2 2 O OHCHO222、甲醛的性質(zhì) 甲醛又叫蟻醛，無色、有刺激性氣味的氣甲醛又叫蟻醛，無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水和乙醇。體，易溶于水和乙醇。3540的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫做福爾馬林。做福爾馬林?？捎糜跉⒕⑾?。用途非常廣可用于殺菌、消毒。用途非常廣泛，是一種主要的有機合成原料，能合成多泛，是一種主要的有機合成原料，能合成多種有機化合物。種有機化合物?！窘Y(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)

15、特點】甲醛中：醛基，甲醛中：醛基， 有有2個活潑氫可被氧化個活潑氫可被氧化分子為平面形極性分子。分子為平面形極性分子。23一、甲醛與酸性一、甲醛與酸性KMnO4溶液的反應溶液的反應實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 甲醛具有還原性甲醛具有還原性 (1) (1) 甲醛與酸性高錳酸鉀溶液反應甲醛與酸性高錳酸鉀溶液反應現(xiàn)象：現(xiàn)象：是酸性高錳酸鉀溶液退色。是酸性高錳酸鉀溶液退色。 HCHO HCOOHKMnO424二、甲醛與新制氫氧化銅的反應二、甲醛與新制氫氧化銅的反應 實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：生成磚紅色沉淀生成磚紅色沉淀 氫氧化銅是氧化劑，甲醛

16、是還原劑氫氧化銅是氧化劑，甲醛是還原劑 (2) (2) 與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應反應現(xiàn)象：現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成。有磚紅色沉淀生成。HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O加熱加熱25三、甲醛與銀氨溶液的反應三、甲醛與銀氨溶液的反應 實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：有銀鏡生成有銀鏡生成 甲醛具有還原性甲醛具有還原性 【注意事項注意事項】： 潔凈的試管潔凈的試管 新制銀氨溶液新制銀氨溶液 水浴加熱時不能再振蕩試管水浴加熱時不能再振蕩試管 乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多； (5）實驗后，銀鏡用

17、實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗 26（3 3）銀鏡反應）銀鏡反應現(xiàn)象：現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有光亮的銀生成試管內(nèi)壁有光亮的銀生成。HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH CO2+4Ag+8NH3+3H2O27四、與氫氣的加成反應四、與氫氣的加成反應+H2 CH3OH催化劑催化劑HCHO 五、加聚反應五、加聚反應nHCHO -CH2O-n 說明：聚甲醛說明：聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙的主是人造象牙的主要成分。要成分。28甲醛的化學性質(zhì)甲醛的化學性質(zhì)1甲醛與酸性甲醛與酸性KMnO4溶液溶液 2甲醛與新制氫氧化銅甲

18、醛與新制氫氧化銅 3甲醛與銀氨溶液甲醛與銀氨溶液 總結(jié)總結(jié)證明甲醛具有證明甲醛具有還原還原性性，既能，既能被強氧化被強氧化劑氧化劑氧化，又可以，又可以被被弱氧化劑氧化弱氧化劑氧化。 293、甲醛的用途、甲醛的用途（1 1）甲醛的水溶液是一種良好的殺菌劑。）甲醛的水溶液是一種良好的殺菌劑。（2 2）重要的有機原料，應用于塑料工業(yè)）重要的有機原料，應用于塑料工業(yè)( (如如制酚醛樹脂、脲醛塑料制酚醛樹脂、脲醛塑料電玉電玉) ) 、合成纖維工、合成纖維工業(yè)業(yè)( (如合成維尼綸如合成維尼綸聚乙烯醇縮甲醛、氨基樹聚乙烯醇縮甲醛、氨基樹酯酯) ) 、皮革工業(yè)、醫(yī)藥、染料等。、皮革工業(yè)、醫(yī)藥、染料等。（3 3

19、）合成醫(yī)藥上的利尿劑烏洛托品。）合成醫(yī)藥上的利尿劑烏洛托品。甲醛分子中有醛基發(fā)生縮聚反應，得到酚醛甲醛分子中有醛基發(fā)生縮聚反應，得到酚醛樹脂樹脂( (電木電木) )。（4）在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分數(shù)為在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分數(shù)為0 01 10 05 5的甲醛溶液來浸種，給種子消毒。此外，甲的甲醛溶液來浸種，給種子消毒。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。30COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛醛311、醛的分類、醛的分類322 2、飽和一元醛的通式：、飽和一元醛的通式：C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO 或或 C Cn

20、 nH H2n2nO O 由于有機物分子里每有一個醛基的存在，致使碳由于有機物分子里每有一個醛基的存在，致使碳原子上少兩個氫原子。因此若烴原子上少兩個氫原子。因此若烴 衍變衍變x元醛，該元醛，該醛的分子式為醛的分子式為 ，而飽和一元醛的通式為而飽和一元醛的通式為 （n=1、2、3）mnHCXxmnOHC2OHCnn233醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時應把醛寫成：寫同分異構(gòu)體時應把醛寫成： 【想一想想一想】如何寫出如何寫出C5H10O表示醛表示醛的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體R-CHO再判斷烴基再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體有幾種同分異構(gòu)體C5H10

21、OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四種四種同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體343 3、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)(1) (1) 和和H H2 2加成加成被被還原還原成醇成醇OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化劑35（2 2）氧化反應氧化反應a.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸36b. b. 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化銀鏡反應銀鏡反應與新制的氫氧化銅反應與新制的氫氧化銅反應c.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322 374 4醛的主要用途醛的主要用途由于醛基很活潑，可以發(fā)生很多反應，由于醛基很活潑，

22、可以發(fā)生很多反應，因此醛在有機合成中占有重要的地位。因此醛在有機合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實驗室中，醛被廣泛在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實驗室中，醛被廣泛用作原料和試劑；而有些醛本身就可作用作原料和試劑；而有些醛本身就可作藥物和香料。藥物和香料。38【思考思考】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是 先加足量的銀氨溶液（或新制的先加足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛）使醛基氧化。然后再用酸性基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溶液（或溴水）褪色。溴水）褪色。 若某有機物同時含有雙鍵和醛基，試思考如何若某有機物同時含有雙鍵和醛基，試思考如何證明該有機物確實含有醛基？證明該有機物確實含有醛基？ 391 1丙酮的分子式丙酮的分子式C C3 3H H6 6O O，結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3COCHCOCH3 3。 酮的通式酮的通式R R1 1