綜合有機化學(練習六)

1、綜合有機化學（練習六）（一）一、選擇題 1. 下列碳正離子的穩(wěn)定性秩序是 . (A) B>D>A>C (B) B>A>D>C (C) D>B>C>A (D) D>C>B>A2. 下列物質(zhì)中，等電點時pH值數(shù)值最大的是 . 3. (1R,2R)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是 . 4.下列化合物或離子中有芳性的是 . 5. 下列化合物中，堿性最強的是. ，最弱的是. 6. 下列化合物中沒有旋光性的是 . 7. 下列化合物中，與HBr反應最速率最快的是 . 8. 下列化合物的酸性強弱秩序是 . (A)

2、A>C>B>D (B) A>D>C>B (C) C>B>A>D (D) C>A>B>D9. 下列化合物中烯醇含量最高的是 . 10. 下列化合物能夠形成分子內(nèi)氫鍵的是 . 二、 簡答題1、 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式B1,7-二甲基二環(huán)3.2.2壬烷2、 鑒別下列化合物N,N-二甲基苯胺N-甲基苯胺 4-甲基苯胺 2-氨基丙酸三、 完成下列反應四、 寫出下列反應歷程五、 推測結(jié)構(gòu)（共3題，每題4分，共12 分）1某化合物A (C8H10O), IR(cm-1): 3350 (br), 3090, 3040, 3030, 2900,

3、2880, 1600, 1500, 1050, 750, 700; 1H NMR (d, ppm): 2.7 (t, 2H), 3.15 (s, 1H), 3.7 (t, 2H), 7.2 (s, 5H)。若用重水處理，則d 3.15處的吸收峰消失。試推測化合物A的結(jié)構(gòu)。2化合物B (C10H12O3)不溶于水、NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH溶液，B與NaOH溶液共熱后蒸餾，餾液可發(fā)生碘仿反應，殘余物經(jīng)酸化得白色沉淀C (C7H6O3)，C能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2氣體，B、C均能與FeCl3溶液呈現(xiàn)紫色，C分子內(nèi)有氫鍵，試推測B、C的結(jié)構(gòu)。3一化合物D的分子式為C6H13

4、N，用過量的 CH3I 處理后與AgOH作用，再加熱得E，E的分子式為C8H17N，E與1 mol CH3I作用后再用 AgOH處理，加熱得F (C9H21NO)，E加熱生成2-甲基-1,4-戊二烯。試推出D、E、F 可能的結(jié)構(gòu)。六、 由指定原料及必要試劑合成（共4題，每題5分，共20 分）1 以環(huán)戊酮為原料合成2以不超過4個碳的有機物為原料和其它常用試劑合成2 以苯和其它試劑為原料合成4以鄰二甲苯為原料（經(jīng)二元酸）合成（二）一、選擇題1. 下列自由基最穩(wěn)定的是 . 2. 下列化合物中酸性最強的是. . ，最弱的是. . 3. 下列投影式中 ，手性碳原子構(gòu)型為（2S,3S）的是 . 4.下列化

5、合物中有芳性的是 . 5. 下列化合物中，哪個具有sp-sp2組成的s鍵？ . 6. 下列化合物中有旋光活性的是 . 7. 苯乙烯用冷的稀KMnO4氧化，得到 . 8. 下列化合物能夠形成分子內(nèi)氫鍵的是 . 9. 下列化合物硝化反應的活性順序是 . (A) A>B>C (B) A>C>B (C) C>A>B (D) C>B>A10. 下列化合物中不能發(fā)生Cannizzaro反應的是 . 二、簡答題 1命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式2鑒別下列化合物（4分） 三、完成下列反應 四、寫出下列反應歷程 五、推測結(jié)構(gòu)1化合物A, B的分子式均為C9H12 ，A氧化得到一

6、元羧酸，B氧化得到三元羧酸。它們的NMR譜的數(shù)據(jù)如下：A =1.25（雙峰）；=2.95（七重峰）；=7.25（單峰）。各組峰的峰面積之比為6:1:5; B =2.25（單峰）；=6.78（單峰）。峰面積之比為3:1。試推斷A, B兩個化合物的結(jié)構(gòu)。2分子式為C6H10的化合物C，催化氫化可吸收2 mol的氫生成正己烷；當吸收1 mol氫后生成的產(chǎn)物之一為D ，經(jīng)測定D的偶極矩為0；D可與Br2/CCl4溶液反應后生成內(nèi)消旋的二溴代產(chǎn)物。試推測C, D的結(jié)構(gòu)。3化合物E，分子式為C10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于 NaHCO3 水溶液，用溴水與E反應得到二溴代衍生物C10H12Br2O，IR在3250 cm-1處有一寬峰，在830 cm-1處也有一吸收峰，E的 1HNMR: d ppm 1.3 (9H, s), 4.9 (1H, s), 7.1 (