有機(jī)化學(xué)第二十章萜類和甾族化合物課件(曾昭瓊、李景寧第四版))

1、第二十章第二十章 萜類和甾族化合物萜類和甾族化合物 學(xué)習(xí)要求：學(xué)習(xí)要求： 1、理解萜的涵義；掌握異戊二烯規(guī)律和萜的分類。、理解萜的涵義；掌握異戊二烯規(guī)律和萜的分類。 2、熟悉各類萜的典型化合物的特性及重要用途。、熟悉各類萜的典型化合物的特性及重要用途。 3、熟悉甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解重、熟悉甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)，了解重要甾族化合物的類型和用途。要甾族化合物的類型和用途。 萜類和甾族化合物是廣泛存在于植物、昆蟲(chóng)及萜類和甾族化合物是廣泛存在于植物、昆蟲(chóng)及微生物等生物體中的一大類有機(jī)化合物。在生物體微生物等生物體中的一大類有機(jī)化合物。在生物體內(nèi)有著重要的生理作用。萜類和甾族化

2、合物雖是兩內(nèi)有著重要的生理作用。萜類和甾族化合物雖是兩類不同的化合物，但有著生源合成方面的密切關(guān)系，類不同的化合物，但有著生源合成方面的密切關(guān)系，因而放在一章內(nèi)進(jìn)行討論。因而放在一章內(nèi)進(jìn)行討論。201 萜萜 類類 一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律 分子中含分子中含C10以上，且組成為以上，且組成為5的倍數(shù)的烴的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類。類化合物稱為萜類。 因分子中含有雙鍵，所以，萜類化合物又因分子中含有雙鍵，所以，萜類化合物又稱為萜烯類化合物。稱為萜烯類化合物。 萜類化合物是廣泛存在于植物和動(dòng)物體內(nèi)萜類化合物是廣泛存在于植物和動(dòng)物體內(nèi)的天然有機(jī)化合物。如從植物中提取的香精的

3、天然有機(jī)化合物。如從植物中提取的香精油油薄荷油、松節(jié)油等，植物及動(dòng)物體中薄荷油、松節(jié)油等，植物及動(dòng)物體中的某些色素的某些色素胡籮卜素、蝦紅素等等。胡籮卜素、蝦紅素等等。 研究發(fā)現(xiàn)，萜類分子在結(jié)構(gòu)上的共同點(diǎn)是分子中的碳研究發(fā)現(xiàn)，萜類分子在結(jié)構(gòu)上的共同點(diǎn)是分子中的碳原子數(shù)都是原子數(shù)都是5的整倍數(shù)。例如：的整倍數(shù)。例如：月桂烯對(duì)薄荷烯（存在于檸檬，橘子中）姜烯（存在于姜油中）（存在于月桂子油等中）松節(jié)油（ 蒎烯）異樟烯（存在于松節(jié)油等中）（存在于姜油，冷杉等中）v 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干個(gè)異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。干個(gè)異戊二烯單位主要以頭尾相接

4、而成的。v 這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)叫做萜類化合物的異戊二這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。異戊二烯規(guī)則是從對(duì)大量萜類分子烯規(guī)律。異戊二烯規(guī)則是從對(duì)大量萜類分子構(gòu)造的測(cè)定中歸納出來(lái)的，所以能反過(guò)來(lái)知構(gòu)造的測(cè)定中歸納出來(lái)的，所以能反過(guò)來(lái)知道測(cè)定萜類的分子構(gòu)造。道測(cè)定萜類的分子構(gòu)造。CCCCCCH2CCH3CH CH2異戊二烯頭尾異戊二烯單位 二、萜的分類、命名二、萜的分類、命名 萜類化合物中異戊二烯單位可相連成鏈狀化合萜類化合物中異戊二烯單位可相連成鏈狀化合物，也可連成環(huán)狀化合物。物，也可連成環(huán)狀化合物。 1分類分類 根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成

5、以下幾類：成以下幾類： 1）單萜：）單萜： 含有兩個(gè)異戊二烯單位。它包含開(kāi)鏈單含有兩個(gè)異戊二烯單位。它包含開(kāi)鏈單萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種。萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種。 2）倍半萜：含有三個(gè)異戊二烯單位的萜。）倍半萜：含有三個(gè)異戊二烯單位的萜。 3）雙萜：）雙萜： 含有四個(gè)異戊二烯單位的萜。含有四個(gè)異戊二烯單位的萜。 4）三萜：）三萜： 含有六個(gè)異戊二烯單位的萜。含有六個(gè)異戊二烯單位的萜。 5）四萜：）四萜： 含有八個(gè)異戊二烯單位的萜。含有八個(gè)異戊二烯單位的萜。 這些萜類和單萜一樣，也有開(kāi)鏈和成環(huán)之分。這些萜類和單萜一樣，也有開(kāi)鏈和成環(huán)之分。 2命名命名 IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接規(guī)

6、定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸才能熟練。觸才能熟練。 我國(guó)一律按英文俗名意譯，在接上我國(guó)一律按英文俗名意譯，在接上“烷烷”、“烯烯”、醇醇“等類名而成。等類名而成。習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。見(jiàn)習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。見(jiàn)P621。三、萜類化合物三、萜類化合物 1單萜單萜 1）開(kāi)鏈單萜）開(kāi)鏈單萜 當(dāng)蜜蜂發(fā)現(xiàn)食物時(shí)，它便分泌出香葉醇以吸引其它蜜蜂，因此，香當(dāng)蜜蜂發(fā)現(xiàn)食物時(shí)，它便分泌出香葉醇以吸引其它蜜蜂，因此，香葉醇也是一種昆蟲(chóng)外激素。葉醇也是一種昆蟲(chóng)外激素。CH2OHCH2OH 牛兒苗醇（香葉醇）橙花油醇b.p 230 b.p 226.7 互為幾何異構(gòu)體，存在于玫瑰油、橙花油、香茅油

7、中，為無(wú)色、有玫瑰香氣的液體，是作香料的重要原料。CHOCHO 牛兒苗醛或香葉醛橙花醛存在于檸檬草油、橘子油中，配制檸檬香精的重要原料，檸檬醛檸檬醛ab有很強(qiáng)的檸檬香氣，是用于也是合成維生素 的重要原料。 2）單環(huán)單萜）單環(huán)單萜 薄荷醇薄荷醇 ： m.p 43, b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔點(diǎn)固體，具有芳存在于薄荷油中，低熔點(diǎn)固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及局部止痛的效力。用于醫(yī)藥、化妝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。煙酒等。 分子中有三個(gè)手性碳原子，故

8、分子中有三個(gè)手性碳原子，故 有四個(gè)外消旋體。即有四個(gè)外消旋體。即()-薄荷醇薄荷醇 ()-新薄荷醇、新薄荷醇、()-異薄荷醇、異薄荷醇、 ()-新異薄荷醇。天然的薄荷醇新異薄荷醇。天然的薄荷醇 是左旋的薄荷醇。是左旋的薄荷醇。 OH*薄 荷 醇 3）雙環(huán)單萜）雙環(huán)單萜 CH3蒎烯蒎烯是松節(jié)油的主要成分（ ）80%用作油漆、蠟等的溶劑，是合成冰片、樟腦等的重要化工原料。b.p 156CH3O莰酮（樟腦）m.p179b.p 209 重要存在于樟腦樹(shù)中，為無(wú)色閃光結(jié)晶，易升華，有愉快香味。樟腦氣味有驅(qū)蟲(chóng)作用，可用于毛料衣物的紡蛀劑。在醫(yī)藥上用作強(qiáng)化劑以及配制十滴水、清涼油等。 2倍半萜倍半萜 倍半萜

9、是有三個(gè)異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，倍半萜是有三個(gè)異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，它也有鏈狀和環(huán)狀的。如金合歡醇、山道年等均屬它也有鏈狀和環(huán)狀的。如金合歡醇、山道年等均屬于倍半萜。于倍半萜。 無(wú)色粘稠液體，無(wú)色粘稠液體，b.P 125/66.5Pa，有鈴蘭氣，有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中。味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精；有保幼激是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精；有保幼激素活性，用于抑制昆蟲(chóng)的變態(tài)和性成熟，即幼蟲(chóng)不素活性，用于抑制昆蟲(chóng)的變態(tài)和性成熟，即幼蟲(chóng)不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不產(chǎn)卵。其十萬(wàn)分之一濃能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不產(chǎn)卵

10、。其十萬(wàn)分之一濃度的水溶液即可阻止蚊的成蟲(chóng)出現(xiàn)，對(duì)虱子也有致度的水溶液即可阻止蚊的成蟲(chóng)出現(xiàn)，對(duì)虱子也有致死作用。死作用。OH金 合 歡 醇 是由是由山道年花蕾山道年花蕾中提取中提取 出的無(wú)色結(jié)晶，出的無(wú)色結(jié)晶，m. .p170, 不溶于水，易溶于有機(jī)溶不溶于水，易溶于有機(jī)溶 劑。過(guò)去是醫(yī)藥上常用的驅(qū)劑。過(guò)去是醫(yī)藥上常用的驅(qū) 蛔蟲(chóng)藥，其作用是使蛔蟲(chóng)麻蛔蟲(chóng)藥，其作用是使蛔蟲(chóng)麻 痹而被排除體外，但對(duì)人也有痹而被排除體外，但對(duì)人也有 相當(dāng)?shù)亩拘浴Ｏ喈?dāng)?shù)亩拘浴OO山道年 3雙萜雙萜 雙萜是由四個(gè)異戊二烯單位連接而成的雙萜是由四個(gè)異戊二烯單位連接而成的一類萜化合物，廣泛分布與動(dòng)植物體內(nèi)。一類萜化合物，廣

11、泛分布與動(dòng)植物體內(nèi)。 葉綠醇葉綠醇是葉綠素的一個(gè)組成部分，用堿是葉綠素的一個(gè)組成部分，用堿水解葉綠素可得到葉綠醇，葉綠醇是合成維水解葉綠素可得到葉綠醇，葉綠醇是合成維生素生素K及維生素及維生素E的原料。的原料。OH葉綠醇 維生素維生素A：淡黃色晶體：淡黃色晶體m.p64，存在于，存在于動(dòng)物的肝、奶油、蛋黃和魚(yú)肝油中。不溶于動(dòng)物的肝、奶油、蛋黃和魚(yú)肝油中。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。受紫外光照射后則失水，易溶于有機(jī)溶劑。受紫外光照射后則失去活性。去活性。 維生素維生素A為哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)和發(fā)育所為哺乳動(dòng)物正常生長(zhǎng)和發(fā)育所必需的物質(zhì)，體內(nèi)缺乏維生素必需的物質(zhì)，體內(nèi)缺乏維生素A則發(fā)育不健則發(fā)育不健全，

12、并能引起眼膜和眼角膜硬化癥，初期的全，并能引起眼膜和眼角膜硬化癥，初期的癥狀就是夜盲癥。癥狀就是夜盲癥。OH維 生 素（ ）A1A 存在于松脂中，是存在于松脂中，是 松香的主要成分。松香的主要成分。 松香是廣泛用于松香是廣泛用于 造紙、制皂、制涂料造紙、制皂、制涂料 等工等工 業(yè)上的原料。業(yè)上的原料。COOHCH3CHCH3CH3CH3松香酸 4三萜三萜 三萜是由六個(gè)異戊二烯單位連接而成的三萜是由六個(gè)異戊二烯單位連接而成的化合物，如角鯊烯?；衔?，如角鯊烯。 角鯊烯是鯊魚(yú)肝油的主要成分，可能存角鯊烯是鯊魚(yú)肝油的主要成分，可能存在于所有組織中。角鯊烯是羊毛甾醇生物合在于所有組織中。角鯊烯是羊毛甾

13、醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾體化合物成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾體化合物的前身。的前身。角鯊烯squalene（ ）H3CCH3HOCH3CH3CH3H3C角鯊烯羊毛甾醇 5四萜四萜 四萜是由八個(gè)異戊二烯單位連接而構(gòu)成四萜是由八個(gè)異戊二烯單位連接而構(gòu)成的，在自然界廣泛存在。的，在自然界廣泛存在。 四萜類化合物的分子中都含有一個(gè)較長(zhǎng)四萜類化合物的分子中都含有一個(gè)較長(zhǎng)的碳碳雙鍵的共軛體系，所以四萜都是有顏的碳碳雙鍵的共軛體系，所以四萜都是有顏色的物質(zhì)，多帶有由黃至紅的顏色。因此也色的物質(zhì)，多帶有由黃至紅的顏色。因此也常把四萜稱為多烯色素。常把四萜稱為多烯色素。 最早發(fā)現(xiàn)的四萜多烯色素是

14、從胡蘿卜素最早發(fā)現(xiàn)的四萜多烯色素是從胡蘿卜素中來(lái)的，后來(lái)又發(fā)現(xiàn)很多結(jié)構(gòu)與此相類似的中來(lái)的，后來(lái)又發(fā)現(xiàn)很多結(jié)構(gòu)與此相類似的色素，所以通常把四萜稱為胡蘿卜類色素。色素，所以通常把四萜稱為胡蘿卜類色素。 常見(jiàn)四萜如下：常見(jiàn)四萜如下：胡蘿卜素m.p188184178胡蘿卜素m.p胡蘿卜素m.p15%85%0.1%廣泛存在于植物的葉、莖、和果實(shí)及動(dòng)物的乳汁和脂肪中， 體最重要（生理活性最強(qiáng)）。 蕃茄紅素蕃茄紅素是胡蘿卜素的異構(gòu)體，是開(kāi)鏈?zhǔn)呛}卜素的異構(gòu)體，是開(kāi)鏈萜，存在于蕃茄、西瓜及其他一些果實(shí)中，萜，存在于蕃茄、西瓜及其他一些果實(shí)中，為洋紅色結(jié)晶。為洋紅色結(jié)晶。番茄紅素 蝦青素蝦青素是廣泛存在于甲殼類

15、動(dòng)物和空腸是廣泛存在于甲殼類動(dòng)物和空腸動(dòng)物體中的一種多烯色素，最初是從龍蝦殼動(dòng)物體中的一種多烯色素，最初是從龍蝦殼中發(fā)現(xiàn)的，蝦青素在動(dòng)物體內(nèi)與蛋白質(zhì)結(jié)合中發(fā)現(xiàn)的，蝦青素在動(dòng)物體內(nèi)與蛋白質(zhì)結(jié)合存在，能因氧化作用而成蝦紅素。存在，能因氧化作用而成蝦紅素。OOOOOOHOHO蝦青素蝦紅素 葉黃素葉黃素是存在植物體內(nèi)一種黃色的色素，是存在植物體內(nèi)一種黃色的色素，與葉綠素共存，只有在秋天葉綠素破壞后，與葉綠素共存，只有在秋天葉綠素破壞后，方顯其黃色。方顯其黃色。OHHO葉黃素202 甾族化合物甾族化合物 甾族化合物廣泛存在于動(dòng)植物組織內(nèi)，甾族化合物廣泛存在于動(dòng)植物組織內(nèi)，并在動(dòng)植物生命活動(dòng)中起著重要的作

16、用。并在動(dòng)植物生命活動(dòng)中起著重要的作用。 一、甾族化合物的結(jié)構(gòu)一、甾族化合物的結(jié)構(gòu) 1基本結(jié)構(gòu)基本結(jié)構(gòu) 甾類化合物分子中，都含有一個(gè)叫甾核甾類化合物分子中，都含有一個(gè)叫甾核的四環(huán)碳骨架，環(huán)上一般帶有三個(gè)側(cè)鏈其通的四環(huán)碳骨架，環(huán)上一般帶有三個(gè)側(cè)鏈其通式為：式為： R1、R2一般為甲基，稱為角甲基，一般為甲基，稱為角甲基，R3為為 其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個(gè)象其它含有不同碳原子數(shù)的取代基。甾是個(gè)象形字，是根據(jù)這個(gè)結(jié)構(gòu)而來(lái)的，形字，是根據(jù)這個(gè)結(jié)構(gòu)而來(lái)的， “田田”表示表示四個(gè)環(huán)，四個(gè)環(huán)，“ ”表示為三個(gè)側(cè)鏈。許多甾體化表示為三個(gè)側(cè)鏈。許多甾體化合物出這三個(gè)側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥合物出這

17、三個(gè)側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基。基和其他取代基。R1R2R3 四個(gè)環(huán)用四個(gè)環(huán)用A、B、C、D編號(hào)，碳原子也編號(hào)，碳原子也按固定順序用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。如下圖：按固定順序用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)。如下圖：ABCD1234567891011121314151617181920 2甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法甾核的立體結(jié)構(gòu)構(gòu)型及表示方法 甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)上而言，就有六個(gè)手性碳原子，可能有的立上而言，就有六個(gè)手性碳原子，可能有的立體異構(gòu)體數(shù)目為體異構(gòu)體數(shù)目為26 = 64個(gè)個(gè)ABCD1234567891011121314151617181920*

18、 天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只有兩種構(gòu)型，一種是一種是A環(huán)和環(huán)和B環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是A環(huán)和環(huán)和B環(huán)以順式相并聯(lián)。而環(huán)以順式相并聯(lián)。而B(niǎo)環(huán)和環(huán)和C環(huán)、環(huán)、C環(huán)環(huán)和和D環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。ABCD1234567891011121314151617ABCD1234567891011121314151617A、B反式順式A、B 構(gòu)象式為：構(gòu)象式為： 12345678910111213141516176789101112131415161712345 二、甾族化合物的分類和命名二、甾族化合物的分類和命名 1命名命名

19、 甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來(lái)源或生理作用有關(guān)的俗名。其來(lái)源或生理作用有關(guān)的俗名。 2分類分類 根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。等。 三、重要的甾族化合物三、重要的甾族化合物 1甾醇甾醇 1）膽甾醇（膽固醇）膽甾醇（膽固醇） 膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于人及動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓及神經(jīng)組織中。人及動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓及神經(jīng)組織中。 無(wú)色或略帶黃色的結(jié)晶，無(wú)色或略帶黃色的結(jié)晶，m.p1

20、48.5,在高真空在高真空度下可升華，微度下可升華，微 溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等 有機(jī)溶劑。人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)有機(jī)溶劑。人體內(nèi)發(fā)現(xiàn) 的膽結(jié)石幾乎全的膽結(jié)石幾乎全 是由膽是由膽 甾醇所組成的，膽固醇甾醇所組成的，膽固醇 的名稱也是由此而來(lái)。的名稱也是由此而來(lái)。HOH3CH3CHH3CCH3CH3HH膽甾醇 人體中膽固醇含量過(guò)高是有害的，它可人體中膽固醇含量過(guò)高是有害的，它可以引起膽結(jié)石、動(dòng)脈硬化等癥。由于膽甾醇以引起膽結(jié)石、動(dòng)脈硬化等癥。由于膽甾醇與脂肪酸都是醋源物質(zhì)，食物中的油脂過(guò)多與脂肪酸都是醋源物質(zhì)，食物中的油脂過(guò)多時(shí)會(huì)提高血液中的膽甾醇含量，因而食油量時(shí)會(huì)提高

21、血液中的膽甾醇含量，因而食油量不能過(guò)多。不能過(guò)多。 2）7-脫氫膽甾醇脫氫膽甾醇 膽甾醇在酶催化下氧化成膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照脫氫膽甾醇存在于皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素射下發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3： 維生素維生素D3是從小腸中吸收是從小腸中吸收Ca2+離子過(guò)程離子過(guò)程中的關(guān)鍵化合物。體內(nèi)維生素中的關(guān)鍵化合物。體內(nèi)維生素D3的濃度太低，的濃度太低，會(huì)引起會(huì)引起Ca2+離子缺乏，不足以維持骨骼的正離子缺乏，不足以維持骨骼的正常生成而產(chǎn)生軟骨病。常生成而產(chǎn)生軟骨病。HOH3CH3CH3CCH3CH3HH

22、脫氫膽甾醇7HOH3CH3CCH3CH3H維生素D3日光3）麥角甾醇）麥角甾醇 麥角甾醇是一種植物甾醇，最初是從麥角中得到的，麥角甾醇是一種植物甾醇，最初是從麥角中得到的，但在酵母中更易得到。麥角甾醇經(jīng)日光照射后，但在酵母中更易得到。麥角甾醇經(jīng)日光照射后，B環(huán)開(kāi)環(huán)而環(huán)開(kāi)環(huán)而成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后形成維生素D2（即鈣化醇）。（即鈣化醇）。維生素維生素D2 同維生素同維生素D 3一樣，也能抗軟骨病，因此，可以將一樣，也能抗軟骨病，因此，可以將麥角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保證兒麥角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中，以保證兒童能得到足夠的

23、維生素童能得到足夠的維生素D。 HOH3CH3CH3CCH3CH3HH麥角甾醇HOH3CH3CCH3CH3H維生素D2紫外光CH3CH3 2膽汁酸膽汁酸 膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，從人和牛膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，從人和牛的膽汁中所分離出來(lái)的的膽汁中所分離出來(lái)的 膽汁酸主要為膽酸。膽汁酸主要為膽酸。 膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪膽酸是油脂的乳化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進(jìn)它在腸中的水解和吸收。故膽酸乳化，促進(jìn)它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為被稱為“生物肥皂生物肥皂“。HOOHOHCOOH膽甾酸 3甾族激素甾族激素 激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分

24、泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對(duì)各種生理機(jī)能和中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對(duì)各種生理機(jī)能和代謝過(guò)程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)代謝過(guò)程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，她包括胺、氨基構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化合物。酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化合物。 甾族激素根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激甾族激素根據(jù)來(lái)源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17（R3）上沒(méi)有長(zhǎng)）上沒(méi)有長(zhǎng)的碳鏈。的碳鏈。 1）性激素）性激素 性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征（如聲音、體形等）的作用。它們的生理作用很強(qiáng)，很少量就能產(chǎn)等）的作用。它們的生理作用很強(qiáng)，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。生極大的影響。 性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類，性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類，兩類性激素都有很多種，在生理上各有特定兩類性激素都有很多種