多官能團(tuán)有機(jī)物試題分類例析_第1頁(yè)
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1、多官能團(tuán)有機(jī)物試題分類例析一. 從定性角度考查 1. 已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)的性質(zhì) 有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)是由其結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)決定的。分子中有多種官能團(tuán)那么就會(huì)有多重性質(zhì)。 例1. (2002年全國(guó)高考理綜題) L多巴是一種有機(jī)物,它可用于帕金森綜合癥的治療,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果。下列關(guān)于L多巴酸堿性的敘述正確的是( ) A. 既沒有酸性,又沒有堿性 B. 既具有酸性又具有堿性 C. 只有酸性,沒有堿性 D. 只有堿性,沒有酸性 解析:試題將官能團(tuán)的性質(zhì)置于諾貝爾獎(jiǎng)情景中考查,體現(xiàn)化學(xué)與高新科技的融合。L多

2、巴中含有羧基(COOH)、酚羥基(OH)呈酸性,氨基()呈堿性。答案為B。 2. 根據(jù)性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 例2. 下列有機(jī)物中既能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是( ) A. B. C. 解析:解答這類題時(shí)應(yīng)根據(jù)反應(yīng)類型推測(cè)有機(jī)物可能存在的官能團(tuán),然后進(jìn)行綜合分析得出結(jié)論。 能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基和羥基,能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵和醛基,能發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯類物質(zhì)。糖類物質(zhì)及多肽和蛋白質(zhì)。故答案為A、C。 3. 含有多官能團(tuán)的有機(jī)物要注意官能團(tuán)之間的干擾 例3. 醛類因易被氧化為羧酸,而易使酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性溶液,可觀察到的現(xiàn)象是_

3、?,F(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為: 若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵,其實(shí)驗(yàn)方法是_。 解析:對(duì)于多官能團(tuán)有機(jī)物,鑒別一種官能團(tuán)是要考慮另一種官能團(tuán)是否會(huì)造成干擾。檸檬醛分子中含有和,通常用溴水或酸性溶液檢驗(yàn),但也能使溴水或酸性溶液褪色。因此此題的實(shí)驗(yàn)方法的設(shè)計(jì)是先破壞醛基(變?yōu)椋?,避免的存在?duì)的檢驗(yàn)帶來的干擾,最后確證的存在可用溴水或酸性溶液作試劑。故答案為:溶液紫色褪去。先加入足量的具有弱氧化性的銀氨溶液,然后再加入酸化的溶液,若溶液的紫色褪去,則可證明有存在。二. 從定量角度考查 在解與多官能團(tuán)有機(jī)物有關(guān)的計(jì)算題時(shí),應(yīng)正確認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu),認(rèn)真分析結(jié)構(gòu)可能具有的性質(zhì)。全面分析是解答的關(guān)鍵。 1. 溴水與含

4、酚羥基的物質(zhì)反應(yīng) 例4. 草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的(水溶液)或H2的最大用量分別是( ) A. 3 mol,3molB. 3 mol,5 mol C. 6 mol,8 molD. 6 mol,10 mol 解析:由莪術(shù)根莖的結(jié)構(gòu)可知,它具有酚、烯和酮的通性。苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的H可被Br取代,易與Br2或H2發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)和羰基也能與發(fā)生加成反應(yīng)。因此,1 mol該化合物能和 4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),與2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng),與10 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。選D。 2. 酚酯類物

5、質(zhì)與氫氧化鈉反應(yīng) 例5. 如結(jié)構(gòu)圖,黃曲霉素()是污染糧食的真菌霉素,有致癌性。跟 1 mol該化合物起反應(yīng)的H2和NaOH的最大量分別為( ) A. 6 mol,2 molB. 7 mol,2 mol C. 6 mol,1 molD. 7 mol,1 mol 解析: 與H2反應(yīng)的有、苯環(huán)和羰基。與反應(yīng)時(shí)發(fā)生水解,該酯的水解產(chǎn)物中存在酚羥基,而酚羥基也要消耗等量的氫氧化鈉。故答案為A。 3. 羧酸與氫氧化鈉反應(yīng) 例6. 已知鹵代烴在堿性條件下易水解,某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 1 mol該有機(jī)物與足量的溶液混合共熱,充分反應(yīng)最多消耗,將所得溶液蒸干后,再與足量的堿石灰共熱,又消耗b mol ,則

6、a和b的值分別為_。 解析:根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),對(duì)它在堿溶液中的反應(yīng)作理想的分步分析。 第一步,結(jié)構(gòu)中的和在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng),其反應(yīng)方程式為: 第二步,水解產(chǎn)物與反應(yīng)。綜觀上述水解產(chǎn)物,能與反應(yīng)的有3 mol酚羥基,2 mol HBr,1 mol碳酸,則消耗。 將所得溶液蒸干后,因產(chǎn)物中含有2 mol ,加熱時(shí)可與2 mol 發(fā)生脫羧反應(yīng)。 綜上分析,得。 4. 新制氫氧化銅與醛基的反應(yīng) 例7. 已知某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)如下,1 mol該有機(jī)物分別與足量的鈉、氫氧化鈉溶液,新制氫氧化銅濁液(可加熱)反應(yīng)時(shí)所消耗的鈉、氫氧化鈉和氫氧化銅的物質(zhì)的量之比為( ) A. 6:4:5B. 3:2:2

7、C. 3:2:3D. 6:4:1 解析:與鈉反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基,與反應(yīng)的有酚羥基和羧基,與新制的反應(yīng)的有醛基和羧基。根據(jù)官能團(tuán)的數(shù)目可確定各自的量。但必須注意的是醛基的氧化產(chǎn)物是羧基,也會(huì)與反應(yīng)。故正確答案是C。三. 綜合考查 例8. 某有機(jī)物廣泛存在于許多水果內(nèi),尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有如下性質(zhì):在25時(shí),電離常數(shù);(或)有香味產(chǎn)物;慢慢產(chǎn)生1.5 mol氣體;A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物(不是環(huán)狀化合物)可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)。試回答: (1)根據(jù)以上信息,對(duì)A的結(jié)構(gòu)作出的判斷是_。 A. 肯定有碳碳雙鍵 B. 有兩個(gè)羧基 C. 肯定有羥基 D. 有官能團(tuán) (2)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式(不含)為_。 (3)A脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式_。 (4)A的一個(gè)同類別的同分異構(gòu)體是_。 解析:(1)根據(jù)信息可知,A分子中有2個(gè);由信息可知,A分子中有醇羥基;由信息可得,。故A分子中有2個(gè),1個(gè),選B、C。 (2)采用殘基法可得:,又已

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