苯分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)ppt課件

1、 苯分子的結(jié)構(gòu)河北蒙古族高級(jí)中學(xué)河北蒙古族高級(jí)中學(xué)一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)（1 1無色，有特殊氣味的液體，無色，有特殊氣味的液體，有毒有毒（2 2密度小于水不溶于水）密度小于水不溶于水）（3 3常用做有機(jī)溶劑。常用做有機(jī)溶劑。（4 4熔點(diǎn)熔點(diǎn)5.5, 5.5, 沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1， 冷卻后為無色晶體冷卻后為無色晶體（5 5易揮發(fā)密封保存）易揮發(fā)密封保存）法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人又通過測(cè)定得出某烴的相對(duì)分子質(zhì)量為78，C=92.3。求分子式1.根據(jù)此分子式，它屬于飽和烴還根據(jù)此分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？是不飽和烴？為什么？2.根據(jù)飽和烴的通式，可能有的多根據(jù)飽和烴的通式

2、，可能有的多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？4.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。寫出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(注意碳注意碳原子必須滿足四價(jià)原子必須滿足四價(jià))思索：思索：苯分子可能的結(jié)構(gòu)苯分子可能的結(jié)構(gòu)(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CCCHCH CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCHCHCH CH2如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證存在上述結(jié)構(gòu)如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證存在上述結(jié)構(gòu)0.5ml0.5ml溴水溴水1ml1ml苯苯1ml1ml苯苯0.5mlKMnO4(H+)0.5mlKMnO4(H+)溶液溶液 上層上層: :無色無色 振蕩振蕩振蕩振蕩結(jié)論：苯與酸性高

3、錳酸鉀、溴水都不反結(jié)論：苯與酸性高錳酸鉀、溴水都不反應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔應(yīng)，由此說明苯中不存在與乙烯、乙炔相同的雙鍵和叁鍵相同的雙鍵和叁鍵下層紫紅色不褪下層紫紅色不褪上層橙黃色上層橙黃色下層幾乎無色下層幾乎無色 1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)： （1六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；六個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)； （2每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子； （3環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用掃描隧道顯微鏡拍攝的苯分子用顯微鏡拍攝的苯分子苯環(huán)結(jié)構(gòu)電勢(shì)圖譜1、苯不能使酸

4、性高錳酸鉀溶液褪色，也不能通過化學(xué)反應(yīng)、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色使溴水褪色2、苯的一氯代物只有一種，二氯代物有三種、苯的一氯代物只有一種，二氯代物有三種3、苯的鄰二代物只有一種、苯的鄰二代物只有一種4、苯的氫核磁共振譜圖只有一個(gè)峰、苯的氫核磁共振譜圖只有一個(gè)峰有關(guān)苯的一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)有關(guān)苯的一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)5、碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的、碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。觀察下列熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。觀察下列三個(gè)方程式，你能得出什么結(jié)論？三個(gè)方程式，你能得出什么結(jié)論？+H2(g)(g)(g)H=-119.6Kj

5、/mol(g)+3H2(g)(g)H=-208.4Kj/mol(g)+2H2(g)(g)H=-237Kj/mol 凱庫(kù)勒式存在哪些問題？凱庫(kù)勒式存在哪些問題？結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m一一 苯分子的結(jié)構(gòu)苯分子的結(jié)構(gòu)（一）（一） 分子式分子式 C6H6 C6H6 最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式 CH CH（二）（二） 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式芳香烴 苯分子的結(jié)構(gòu)苯能在空氣中燃燒苯能在空氣中燃燒 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃黑煙實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃黑煙 點(diǎn)燃點(diǎn)燃12C6H65O212CO26H2O （1氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)苯不能使酸性苯不能使酸性KM

6、nO4溶液褪色。溶液褪色。 （2取代反應(yīng)取代反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)苯與溴的反應(yīng)（不溶于水、密度比水大的無色油狀液體）（不溶于水、密度比水大的無色油狀液體） （溴代反應(yīng)）（溴代反應(yīng)）+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 思索：如何除去溴苯中溶解的溴？思索：如何除去溴苯中溶解的溴？中學(xué)實(shí)驗(yàn)用如圖裝置制取少量溴苯，請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝褐袑W(xué)實(shí)驗(yàn)用如圖裝置制取少量溴苯，請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝海?導(dǎo)管導(dǎo)管b的作用有兩個(gè)，一是導(dǎo)氣，二是起的作用有兩個(gè)，一是導(dǎo)氣，二是起 的作用。的作用。（2反應(yīng)過程中在反應(yīng)過程中在c導(dǎo)管的下口附近可以觀察到白霧出導(dǎo)管的下口附近可以觀察到白霧出現(xiàn)，這里是由于反應(yīng)生成的現(xiàn)，這里是由于反應(yīng)生成的

7、 遇水蒸氣而遇水蒸氣而形成的。形成的。（3反應(yīng)完畢后，向錐形瓶反應(yīng)完畢后，向錐形瓶d中滴入中滴入 AgNO 3溶液，溶液，觀察到現(xiàn)象：觀察到現(xiàn)象： 。 （4反應(yīng)完畢后，將燒瓶反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有杯里，可以觀察到燒杯底部有 色不溶于水的液色不溶于水的液體，這是溶解了體，這是溶解了 的粗產(chǎn)品溴苯。的粗產(chǎn)品溴苯。（5寫出燒瓶寫出燒瓶a中發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式：中發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式： 冷凝回流冷凝回流 HBr有淡黃色沉淀生成有淡黃色沉淀生成褐褐溴單質(zhì)溴單質(zhì)NO2+ HO-NO2 濃濃H2SO4H+ H2O 水浴加熱水浴加熱

8、硝基苯硝基苯(2)(2)硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：1. 1.取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：注意反應(yīng)條件注意反應(yīng)裝置濃H2SO4作用試劑所加順序硝基苯物性5060，水浴加熱，濃硫酸催化劑、吸水劑先濃硝酸再濃硫酸，冷卻后加苯苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大+ 3H2催化劑催化劑環(huán)已烷環(huán)已烷總結(jié)：總結(jié)：苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)小結(jié)：易取代、能加成、難氧化小結(jié)：易取代、能加成、難氧化三、苯的用途三、苯的用途合成纖維、合成橡膠、塑料、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑苯也常

9、用于有機(jī)溶劑 下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（色的是（ ）。）。 （A二氧化硫二氧化硫 （B苯苯 （C丙烷丙烷 （D乙烯乙烯 下列能說明苯分子中苯環(huán)的平面正下列能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵不是單、雙鍵交六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實(shí)是（替排列的事實(shí)是（ ）。）。 A苯的一溴取代物沒有同分異構(gòu)體苯的一溴取代物沒有同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二溴代物只有一種苯的鄰位二溴代物只有一種 C苯的間位二氯代物只有一種苯的間位二氯代物只有一種 D苯的對(duì)位二元取代物只有一種苯的對(duì)位二元取代物只有一種下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的選項(xiàng)是（ ）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個(gè)碳原個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個(gè)個(gè)C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個(gè)個(gè)C=CC=C雙雙鍵鍵C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-CC-C和和C=CC=C之間之間D D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o120o苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大