有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系

1、第2課時(shí) 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系<1學(xué)習(xí)目標(biāo)導(dǎo)航I1 .理解同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體。(重難點(diǎn))2 .掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。(重點(diǎn))<J有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象基礎(chǔ)初探1.同分異構(gòu)體分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物,互為同分異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑示例碳骨架異構(gòu)碳骨架不同 而產(chǎn)生的 異構(gòu)CH3c旦CH3cH5 和（CH ：）2CHCH5官 能 團(tuán) 異 構(gòu)位置 異構(gòu)官能團(tuán)位置 不同而產(chǎn)生 的異構(gòu)CH：=CHCH,CH3和 CH.-CH=CHCH3類型 異構(gòu)官能團(tuán)種類 不同而產(chǎn)生 的異構(gòu)CRCH.OH 口和 CHgoCHSo微體股o(1

2、)相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種化合物互為同分異構(gòu)體。()(2)H 2O和HQ互為同分異構(gòu)體。()(3)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化。()(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體。()【提示】(1) x (2) X (3) V (4) X核心突破1.同分異構(gòu)體的書寫(1)以GH6為例書寫烷煌同分異構(gòu)體位置由心到邊CCC 主鏈由V長(zhǎng)C支推由整到散CCcc C c C -Cc c cc CJ位置由心到邊此書寫同分異構(gòu)體的方法為減碳窿法,適用于碳骨架 異構(gòu).(2)C： H,同分異構(gòu)體的書寫 工先寫碳骨架異構(gòu)! c-c-ccc、c-c-cy、c(P(0)cC-CC ncCID)I再寫官能團(tuán)位置異構(gòu);根據(jù)碳4價(jià)的

3、原則,在碳辭異 構(gòu)中找出可能加入雙卷的位置(箭頭所指位置上 最后寫官能團(tuán)類型異構(gòu)上分子式為QH二的環(huán)烷路 O,匚/ ZSZX【特別提醒】CH、GH、不存在同分異構(gòu)體。1 .烷煌的同分異構(gòu)體只有碳骨架異構(gòu),2 .檢查書寫的同分異構(gòu)體是否重復(fù)時(shí)，可先命名，若名稱不重復(fù)，則書寫不重復(fù)。3 .同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法（1）基元法記住常見煌基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。GH有兩種，一GH有4種，一GHi有8種，如 GHCl、GHOH CH CH并各有4種 同分異構(gòu)體。（2）換元法如：若的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體也為四種（H和Cl相互替代）。（3）

4、定一（或二）移一法對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置， 再移動(dòng)另一取代基， 以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如士書寫GHClF的同分異構(gòu)體:（先把氯原子固定在一個(gè)碳原子上,用計(jì)標(biāo)記）開CCC 2 種&方計(jì)3種cC-C 3 種（4）對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系 ）產(chǎn)如CHSCCH.的一氯代物只有一種,3HC3 - 3H - HC C C3c H HC cl C的一氯代物只有一種口題組沖關(guān)題組1同分異構(gòu)體的判斷1.下列各組

5、有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體的是（）-c和aCH-CH3B. 2-CH<OH 和 H；COHc. ( h3chch ch3 和 ch5ch2chch3CH-CI1:ClID. HCH 和 HICl【解析】 苯分子中的碳碳鍵都是相同的獨(dú)特的鍵，因此A中兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式表示的是同一物質(zhì)；對(duì)于選項(xiàng) D,由于甲烷分子是正四面體形結(jié)構(gòu)，因此兩結(jié)構(gòu)表達(dá)式同樣表示的是同 一種物質(zhì)；對(duì)于選項(xiàng) C易判斷是同一物質(zhì)?！敬鸢浮緽2.氟酸俊(NHQCN療尿素CO(NH2)爪)A.都是共價(jià)化合物B.都是離子化合物C.互為同分異構(gòu)體D.互為同素異形體【解析】鼠酸俊是離子化合物，尿素是共價(jià)化合物，它們的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，

6、是同分異構(gòu)體的關(guān)系?！敬鸢浮緾3 .下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290011】CHSIA.2.2-二甲基丙醇（CH：CCH OH ）和2甲基丁ICHS3¥（ CH3CH CHCH: OH ）ch3R鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯產(chǎn)。2-甲基丁烷（CHsCHI?H2CH ）和戊烷D甲基丙烯酸（CH2=CCOOH ）和甲酸丙酯CH【解析】甲基丙烯酸分子式為 QHQ,甲酸丙酯（HCOOCz）分子式為ChbQ,故二者不屬于同分異構(gòu)體。【答案】D4 .下列物質(zhì)屬于碳骨架異構(gòu)的是 （填字母，下同），屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是OA. CHCHCHCH和 CHCH（CH） 2B. CH=CHC

7、29H和 CHCH=CHCHC. CHCHOC解口 CHOCHCHD. CHCHCHCOOH口 CHCOOC2CH【答案】A D題組2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷5,四聯(lián)苯的一氯代物有（）A. 3種B. 4種C. 5種D. 6種【解析】 推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即：，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子（包括對(duì)稱軸上的氫原子），就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有 5種一氯代物?！敬鸢浮緾6 .下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯【解析】A.戊烷有3種同分異構(gòu)體：CHCHCHCHCH、(CH3) 2CHCH

8、CH3 和(CH3)©。B.戊醇可看作 QHiOH而戊基(一GHi)有8種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有 8種結(jié)構(gòu)，屬于醍 的還有6種。C.戊烯的分子式為 GH0,屬于烯煌類的同分異構(gòu)體有5種：CH=CHC2£HCH、CHCH=CHG(HH、CH=C(CH)CH2CH、CH=CHCH(Ch、CHCCHCHCld屬于環(huán)烷煌的同分異構(gòu)體有 5種：%/、IV、乙、( ZV。D.乙酸乙酯的分子式為 GH8Q,其同分異構(gòu)體有 6種：HCOOCHHCH、HCOOCH(H、CHCOOGCH、 CHCHCOOGHCHCHCHCOOH (CH3) 2CHCOQH【答案】 A7 .分子式為QHiCl的同分異

9、構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A. 6種B. 7種C. 8種D. 9種【解析】屬于氯代炷,若主姓上有5個(gè)碳原子，則氯原子有 3 種位置，即；ClC1IIccccC、ccccC、C1IccccC Q若主鞋上有1個(gè)碳原子.此時(shí)甲基只能在2號(hào)碳原子C C 口L 即 置 位 種 4 有 子 原 氯 1MHJ 貝 上QCC- r C1 -C C r、QJCCCC CC CC若主鏈上有3個(gè)碳原子.此時(shí)該烷是有4個(gè)相同的甲基.因此氯原子只能有一種位置.即:故C. HUC1的同分異構(gòu)體共有8種口【答案】 C8.用相對(duì)分子質(zhì)量為 43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得的芳香煌產(chǎn)物數(shù)目為（）A. 3種B. 4

10、種C. 5種D. 6種【解析】 烷基的通式為一?！皦?帆=4孔由12“十21 1=43,解得h=3.QH- -可能有兩種：CH-CH:CH2 和 CH一CH一ch3它們可分別職代苯環(huán)上甲基的鄰、間，對(duì)位上的氫原a b子：H3C-，版兩種不同的烷基取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子.得到的同分異指體數(shù)目為2X3 = 6（種兀【答案】 Dmxx-|有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系基礎(chǔ)初探1 .官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系關(guān)系一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。（2）原因有些官能團(tuán)中含有極性較強(qiáng)的去價(jià)鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)，如乙醇中的羥基。有些官能團(tuán)中含有不飽和碳原子,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)， 如雙鍵和叁鍵易于發(fā)

11、生加成反應(yīng)。(3)應(yīng)用可以根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)中碳原子的飽和程度、鍵的極性強(qiáng)弱來推測(cè)該物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。2 .不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)酸和醇、醇和酚、醛和酮之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)橄嗤倌軋F(tuán)連接的其他 基團(tuán)不同引起的。0微思考0乙烷(CH3CH)與甲苯(、=/)分子中都存在甲基，但 CHCH與酸性KMnQ§COOH液不反應(yīng)， =/卻可被酸性KMnO!氧化為,這是為什么？【提示】 雖然乙烷與甲苯分子中有相同的原子團(tuán)一一甲基，但乙烷中甲基與另一甲基相連，甲苯中甲基與苯基相連，由于二者對(duì)甲基影響不同，甲苯中

12、甲基更活潑，易被氧化。核心突破3 .官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)中鍵的極性與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系一般來說，官能團(tuán)所含鍵的極性越強(qiáng)，鍵的活潑性也越強(qiáng)。例如：醇分子羥基中的 H O鍵的極性明顯比其他化學(xué)鍵強(qiáng)，因此羥基成為醇分子中最活潑 的基團(tuán)，從而決定了醇的化學(xué)特性。乙酸分子竣基中的 H O鍵、C- O鍵的極性都比較強(qiáng)，因此它們比較活潑，在乙酸與活潑金屬的反應(yīng)中，是 H O鍵斷裂，而在乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)中，是C- O鍵斷裂。在乙酸乙酯水解時(shí)，酯基中的C-O鍵斷裂，也與其極性較強(qiáng)有關(guān)。(2)碳原子的飽和程度與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系飽和碳原子相對(duì)穩(wěn)定：烷煌中的化學(xué)鍵相對(duì)牢固，不太容易斷裂。

13、因此，烷燒性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，不能發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。不飽和碳原子相對(duì)活潑：烯燒、快煌中的碳碳雙鍵和碳碳叁鍵比較活潑，既容易發(fā)生加成反應(yīng)，也容易被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。(3)如果有機(jī)化合物中有多種基團(tuán)，它們之間存在著相互影響，會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些其他特性。2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系實(shí)例原因甲苯比苯容易發(fā)生取代反應(yīng)甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上某些氫原子易被取代醇、酚化學(xué)性質(zhì)7、同與羥基相連的煌基不同醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同醛中族基連有氫原子，酮中厥基不連氫原子題組沖關(guān)題組1官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系1 .分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正

14、確的是（）COOI1drO COOHOH分枝酸A.分子中含有2種官能團(tuán)8 .可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C. 1 mol分枝酸最多可與 3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鎰酸鉀溶液褪色，且原理相同B.可與乙醇、【解析】 A.分子中含有4種官能團(tuán)：竣基、羥基、碳碳雙鍵、觸鍵。乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.1 mol分枝酸最多可與 2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)榉肿又兄挥?個(gè)竣基。D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鎰酸鉀溶液褪色，但反應(yīng)原理不相同，使澳的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)o【答案】B2,下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是

15、（）【導(dǎo)學(xué)號(hào)：04290012】A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和澳乙烷D.丙烯和丙烷 /CC【解析】A項(xiàng)中，乙烯中有/'鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，乙醇中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中，苯和氯乙烯都含有不飽和鍵，都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中，乙酸 /CC和澳乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中，丙烯中含有/、鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，丙烷中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。3. 2015年10月，中國(guó)藥學(xué)家屠呦呦獲得了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)，獲獎(jiǎng)理由是“因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素一一一種用于治療瘧疾的藥物，挽救了全球特別是發(fā)展中國(guó)家的數(shù)百萬人的生命”。如圖是青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列有關(guān)青蒿素的說法中不正確的是（）

16、A.青蒿素的分子式為 G5H22QB.青蒿素有OO鍵，具有較強(qiáng)的氧化性C.青蒿素易溶于水、乙醇、苯D.青蒿素在堿性條件下易發(fā)生水解【解析】 A項(xiàng)，根據(jù)青蒿素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其分子式為Cl5H22。，正確；B項(xiàng)，青蒿素分子中含有-O- O-鍵，具有較強(qiáng)的氧化性，正確； C項(xiàng)，該有機(jī)物含有較多憎水基，難溶 于水，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，青蒿素分子中含有 COQ-,可在堿性條件下發(fā)生水解，正確。【答案】 C題組2 有機(jī)物中不同基團(tuán)的相互影響4.下列說法正確的是（）A.甲醇與乙醇的官能團(tuán)都是羥基，它們具有完全相同的性質(zhì)B.甲苯與苯互為同分異構(gòu)體，它們具有相似的性質(zhì)C.烯煌的官能團(tuán)是碳碳雙鍵，任何烯煌在一定條件下都能

17、發(fā)生加成反應(yīng)D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有?；?，它們具有相似的化學(xué)性質(zhì)【解析】官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)，烯煌因?yàn)楹刑继茧p鍵而能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；甲醇與乙醇都含有羥基，也具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但由于與羥基相連的基團(tuán)不同， 對(duì)羥基的影響不同， 它們的性質(zhì)也不是絕對(duì)相同的，如：乙醇是酒的主要成分之一，而如果其中混有甲醇，就會(huì)發(fā)生中毒事件，A錯(cuò)誤；甲苯與苯都含有苯環(huán)，受甲基的影響，二者的性質(zhì)不完全相同，但可認(rèn)為具有相似的化學(xué)性質(zhì)，但是二者的關(guān)系應(yīng)該是互為同系物，B錯(cuò)誤；乙醛、丙酮、乙酸中雖然都含有玻基，但其中的?；B有的原子或原子團(tuán)不相同，性質(zhì) 也有很大差別，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮?C5.有機(jī)物分子中原子間（或原子與原子團(tuán)間）的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不同。下 列各項(xiàng)事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是（）A.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液退色，而甲烷不能使酸性高鎰酸鉀溶液退色B.乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)D.丙酮（CHCOCH分子中氫原子比乙烷分子中氫原子更容易被鹵原子取代【解析】甲苯分子中苯環(huán)使甲基活性增強(qiáng)，可以被酸性KMnO溶液氧化，苯酚分子中苯環(huán)使羥基活性增強(qiáng)，丙酮分子中厥基使甲基活Tfet曾強(qiáng)，都說明