烴烴的衍生物基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納整理

1、烴和烴的衍生物復(fù)習(xí)學(xué)案考綱展現(xiàn)：（1）了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。（2）知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。（3）認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。（5）了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。（6）掌握烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)

2、單有機(jī)化合物。（7）知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。復(fù)習(xí)重難點(diǎn)： 1、烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴）及其衍生物（鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯）的組成、 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)； 2、能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物； 3、了解加成、取代、消去、加聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。 4、了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)），能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。復(fù)習(xí)過程：活動(dòng)單元一：烴和烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)（一）各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯苯及同系物通 式CnH2n+

3、2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)C6H6CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH分子空間構(gòu)型正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)（二）各類烴的衍生物代表物的結(jié)構(gòu)、重要化學(xué)性質(zhì)類別結(jié)構(gòu)通式官能團(tuán)代表性物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代 烴     醇     酚     醛     羧酸酯（三）重要有機(jī)反應(yīng)類型和涉及到的主要有機(jī)物類別及

4、反應(yīng)條件：反應(yīng)類型反應(yīng)特點(diǎn)有機(jī)物類別反應(yīng)條件取代反應(yīng)原子或原子團(tuán)“有上有下”飽和烴、苯的同系物酚醇、羧鹵代烴酯類加成反應(yīng)原子或原子團(tuán)“只進(jìn)不出”。不飽和烴芳香烴醛、酮消去反應(yīng)原子或原子團(tuán)“只出不進(jìn)”。鹵代烴醇產(chǎn)物除高分子還有水氧化反應(yīng)加氧去氫烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng)；烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、苯酚、醛與酸性KMnO4溶液反應(yīng)；醇氧化為醛和酮；醛氧化為羧酸；還原反應(yīng)加氫去氧不飽和烴、芳香化合物；醛、酮；聚合反應(yīng)小分子化合物相互作用形成高分子化合物不飽和烴等二元醇和二元羧酸顯色反應(yīng)（特征反應(yīng)）（四）重要的反應(yīng)歸類1、能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)： 2、能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+

5、褪色的物質(zhì)： 3、與Na反應(yīng)的有機(jī)物： 與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物： 與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物： 與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物： 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物： 與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)的有機(jī)物： 5能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是： 6能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是： 7能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是： （五）、官能團(tuán)之間的相互衍變關(guān)系（寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式）活動(dòng)單元二：有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)【知識(shí)歸納】寫出典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式：甲烷 ；乙烯 ；乙炔 ；苯 ；甲醛 。有機(jī)物分子中原子空間相對(duì)位置的確定方法：根據(jù)中心碳原子的成鍵方式不同，有下列特征結(jié)構(gòu)，是構(gòu)成原子共面的基礎(chǔ)： （4個(gè)單鍵） 立體

6、 3點(diǎn)共面 （雙鍵） 點(diǎn)共面 （叁鍵） 點(diǎn)共線（面） （苯環(huán)） 點(diǎn)共面 （脂環(huán)） 6個(gè)碳原子 CH3 CH2CH3 (1) C = C H H 【典例1】 至少多少碳原子共面 最多多少碳原子共面 (2) H-CC­­CH2CH3 (3) CCCH=CF2 【變式訓(xùn)練一】1、對(duì)于CH3CH=CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的描述 (1)下列敘述中,正確的是( ) A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 C、6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上 D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 (2)一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為 。 (3)位于同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多有 個(gè)。

7、2(1)下列有機(jī)分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是( ) A.CHCHCN B.CH2=CHCH=CH2 C. D. (2)上述分子中所有原子一定處于同一平面的是( )3.下列有機(jī)物分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)的是( ) 圖1 圖24.如上圖2所示分子中14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是( )活動(dòng)單元三：五同（同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體、同一物質(zhì)）比較【典例2】下列各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是（ ） 【歸納小結(jié)】判斷同系物的要點(diǎn)：（ ） 注：（1）同系物 符合同一通式。 （2）通式相同的 是同系物,同系物必須是_ _類物質(zhì)【思考與交流】組成元素和各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同的兩種有

8、機(jī)物一定互為同分異構(gòu)嗎？ 相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物一定互為同分異構(gòu)體嗎？ 【典例3】下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表達(dá)式中，屬于同分異構(gòu)體的是（ ） 【變式訓(xùn)練二】 1、下列各組物質(zhì)中既不是同分異構(gòu)體又不是同素異形體、同系物或同位素的是（ ）A. HCOOC2H5、CH3CH2COOH B. C. O2、O3 D. H、D、T 2、下列各組物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（ ）A.CH3CO16OH與CH3CO18OH B.、和C.菱形硫(熔點(diǎn)112.8)與單斜硫(熔點(diǎn)119.3) D.油酸(C17H33COOH)與丙烯酸(CH2=CHCOOH) 3、已知苯的m溴代物和n溴代物的種數(shù)相等，則m和n（mn）的關(guān)系不

9、可能是（ ） Amn6 Bmn4 Cmn7 Dmn5 4、對(duì)于化學(xué)式為C5H12O2的二元醇，其主鏈為4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有(兩個(gè)羥基不能連在同一個(gè)碳上) A4種 B5種 C6種 D 7種 （ ） 5、分子式為C4H8O2的所有酯的結(jié)構(gòu)有（ ） A3種 B4種 C5種 D6種 6、某苯的同系物分子式為C11H16，經(jīng)分析分子中除含苯環(huán)外（不再含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)），還含有兩個(gè)“CH3”、 兩個(gè)“CH2”、一個(gè)“”，它的可能結(jié)構(gòu)有（ ） A3種 B.4種 C5種 D6種 7、據(jù)報(bào)道，2002年10月26日俄羅斯特種部隊(duì)在解救人質(zhì)時(shí)，除使用了非致命武器芬太奴外，還使用了 一種麻醉作用比嗎啡強(qiáng)100倍的

10、氟烷，已知氟烷的化學(xué)式為C2HClBrF3，則沸點(diǎn)不同的上述氟烷有（ ） A3種 B4種 C5種 D6種 8、金剛烷（C10H16）是一種重要的脂環(huán)烷烴，它可以看作是4個(gè)等同的六元環(huán)組成的 空間結(jié)構(gòu)，若已知一氯金剛烷有2種結(jié)構(gòu)，則二氯金剛烷的種類有（ ）A4種 B5種 C6種 D8種【知識(shí)歸納】（一）同分異構(gòu)體的種類 中學(xué)涉及四種： 、 、 、 （1）烷烴只存在: （2）官能團(tuán)異構(gòu)是指官能團(tuán)不同：常見有機(jī)化合物的通式：（重視常見）組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2nCnH2n2CnH2n2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n6O（3）烯烴的順反異構(gòu)：由于碳碳_鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子

11、團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。條件：雙鍵碳原子必須連接兩個(gè) 的原子或原子團(tuán)。（二）同分異構(gòu)體的書寫 按 異構(gòu)、 異構(gòu)、 異構(gòu)進(jìn)行思考。（沒有信息，順反異構(gòu)一般不做要求）（三）給條件的同分異構(gòu)體的書寫（重點(diǎn)）【典例4】已知A、B、C、D、E 5種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請(qǐng)分別寫出它們可能的結(jié)構(gòu)式，使?jié)M足下列條件。A. 水解后得到一種羧酸和一種醇B. 水解后也得到一種羧酸和一種醇C. 水解后得到一種羧酸和一種酚D. 水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體E. 是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)A B C D E 【變式訓(xùn)練三】1

12、、某碳?xì)浠衔顰是無色晶體，熔點(diǎn)是130131，結(jié)構(gòu)分析表示，在A的分子中：有8個(gè)C原子；每個(gè)C原子都以三個(gè)鍵長(zhǎng)相等的單鍵分別與其他3個(gè)C原子相連；只有一種CC鍵角。請(qǐng)回答：（1）A的分子式是_。（2）判斷A分子中有無碳碳雙鍵_。（填“有”或“無”）（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只要求寫出碳架，不要求寫出C、H元素符號(hào)）_ _。（4）A的二氯代物有_種。2、A是一種酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化B可得到C。（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C （2）寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它們都可以跟NaOH溶液反應(yīng)_ _和_ _3

13、、已知可簡(jiǎn)寫為降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：(1)降冰片烯屬于_。 a環(huán)烴 b不飽和烴 c烷烴 d芳香烴(2)降冰片烯的分子式為_。(3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體（含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)降冰片烯不具有的性質(zhì)_。 a能溶于水 b能發(fā)生氧化反應(yīng) c能發(fā)生加成反應(yīng) d常溫常壓下為氣體4、莽草酸是合成治療禽流感的藥物達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：（1）A的分子式是_。（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）是_ _（3）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）是_ _（4）174克A與足量

14、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）為 。（5）A在濃硫酸作用下加熱可得到B（B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ），其反應(yīng)類型是_。（6）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有_種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 5、在一定條件下，含的有機(jī)物，可被某些氧化劑氧化而生成含羰基的化合物。如環(huán)丁烯在一定條件下可被氧化為丁二醛，即： 現(xiàn)有某有機(jī)物A(C6H8)，在一定條件下，與足量氫氣反應(yīng)，可生成C6H12（有機(jī)物B）。若用某氧化劑氧化有機(jī)物A時(shí)，生成丙二醛(OHCCH2CHO)。則：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）寫出三個(gè)比A分子碳環(huán)上少一個(gè)碳原子的、A的環(huán)狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

15、?；顒?dòng)單元四：有機(jī)推斷【典例5】某含碳、氫、氧的有機(jī)物A能發(fā)生如下變化：已知A、C、D、E均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：B能跟金屬鈉反應(yīng)，16克B跟Na反應(yīng)放出H2體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為5.6升。試寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C D E 【典例6】化合物A至G的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，已知A為芳香族化合物，能生成兩種苯環(huán)上的一溴代物。試回答下列問題。(1).寫出A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A D 。(2).寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。 CH3 CH2 BrF：_ _。反應(yīng)類型 E+GH：_ _。反應(yīng)類型_ _ _【典例7】2005年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?lì)C給了3位在烯烴復(fù)分解反應(yīng)研究方面做出突出貢獻(xiàn)的化學(xué)家。烯烴

16、復(fù)分解反應(yīng)實(shí)際上是在金屬烯烴絡(luò)合物的催化下實(shí)現(xiàn)C=C雙鍵兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)。如下圖表示了兩個(gè)丙烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成兩個(gè)新的烯烴分子丁烯和乙烯?，F(xiàn)以石油裂解得到的丙烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料I和G。I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J。請(qǐng)按要求填空：（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： ： ：_（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）反應(yīng)、中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是_（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步 反應(yīng)的目的是_，物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 （4）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ?！窘忸}點(diǎn)撥】 一、有機(jī)推斷題常見的突破口（題眼） 1、由結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)以及輔以簡(jiǎn)單計(jì)算推斷（詳見活

17、動(dòng)單元一）； 2、由反應(yīng)條件推斷：（1）當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為 的消去反應(yīng)。（2）當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為 的水解反應(yīng)。（3）當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為 脫水生成醚或不飽和化合物，或者是 的酯化反應(yīng)。（4）當(dāng)反應(yīng)條件為稀H2SO4并加熱時(shí)，通常為 水解反應(yīng)。（5）當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑（銅或銀）并有氧氣時(shí)，通常是 氧化為醛或酮。（6）當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在條件下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常是 、 、 、 、 加成反應(yīng)。（7）當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與 H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為Fe或FeX3做催化劑且與X2反應(yīng)時(shí)，通常為 的H原

18、子直接被取代。 3、根據(jù)有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)推斷； 4、根據(jù)新信息、新情景推斷。二、解題策略： 解題的關(guān)鍵是在熟練掌握烴和烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系的基礎(chǔ)上，進(jìn)行逆向思維和正向思維相結(jié)合的推導(dǎo)，所以掌握烴和衍生物之間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系以及正確用化學(xué)用語表達(dá)十分重要?！咀兪接?xùn)練】1某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型： (2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A F (3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： (4)E有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)、官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有_ 種(E除外)2、有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑它們的相對(duì)分子質(zhì)量相等，可用以下方法合成（見下圖）。（1）請(qǐng)寫出有機(jī)物的名稱：A B （2）化學(xué)方程式：ADE BGF （3）X反應(yīng)的類型及條件：類型 （4）E和F的相互關(guān)系屬_。 同系物 同分異構(gòu)體 同一種物質(zhì) 同一類物質(zhì)活動(dòng)單元五：有機(jī)合成【典例8】試設(shè)計(jì)下列有機(jī)合成路線（無機(jī)試劑自選）并寫出各步反應(yīng)式。1、以乙烯為原料合成乙酸乙酯2、以氯乙烷為原料合成草酸二乙酯（ ）【歸納總結(jié)】一、有機(jī)合成的思維結(jié)構(gòu)：二、有機(jī)合成遵循的原則（1）滿足“ 化學(xué)”的要求：a所選用的起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染（通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯）；b盡量選擇步