有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)課件

1、浙浙江江省省黃黃巖巖中中學(xué)學(xué)管廷河日日常常用用品品化工廠的一些塑料管道、閥門、油漆、潤(rùn)滑化工廠的一些塑料管道、閥門、油漆、潤(rùn)滑油以及墊片等等都是有機(jī)物。油以及墊片等等都是有機(jī)物。有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷OOOO例例1：寫出以：寫出以CH2=CH2為原料制取為原料制取 的各步反應(yīng)方程式。的各步反應(yīng)方程式。 思考思考1 1：目標(biāo)產(chǎn)物是哪類有機(jī)物？目標(biāo)產(chǎn)物是哪類有機(jī)物？可通過什么物質(zhì)進(jìn)行何種反應(yīng)制得？可通過什么物質(zhì)進(jìn)行何種反應(yīng)制得？OOOOCH2=CH2 思考思考2 2：乙二酸與乙二醇有何關(guān)系？乙二醇又如何制得？乙二酸與乙二醇有何關(guān)系？乙二醇又如何制得？CH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2

2、BrCH2Br 拓展拓展 乙二醇發(fā)生脫水反應(yīng)可能形成哪些有機(jī)物？乙二醇發(fā)生脫水反應(yīng)可能形成哪些有機(jī)物？CH2OHCH2OHCH3CHOCH CHCH2CH2 OHOCH2CH2OCH2CH2OH OCH2 CH2CH2 CH2 OCH2CH2On中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物產(chǎn)物產(chǎn)物原料原料合成路線合成路線 ?逆推法逆推法丁丁甲甲丙丙乙乙小結(jié)：以目標(biāo)分子為思考起點(diǎn)，逆向?qū)ふ仪耙粋€(gè)小結(jié)：以目標(biāo)分子為思考起點(diǎn)，逆向?qū)ふ仪耙粋€(gè) 或兩個(gè)反應(yīng)物或兩個(gè)反應(yīng)物(即中間產(chǎn)物即中間產(chǎn)物)，并逐級(jí)操作，并逐級(jí)操作， 直到推出起始的原料分子。直到推出起始的原料分子。有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆

3、推為主,順推為輔。順推為輔。C2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH2BrCH2BrOOOOCOOHCOOHCHOCHOCH2OHCH2OHC2H5Br有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化3、合成手段、合成手段：分子的切斷分子的切斷3、合成手段：、合成手段：分子的切斷分子的切斷A

4、.B.C.練習(xí)練習(xí)1 1：找出合成下列物質(zhì)的原料？找出合成下列物質(zhì)的原料？ D.( , 加聚物)有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化分子的切斷分子的切斷官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化3、合成手段、合成手段：3、合成手段：、合成手段：官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)引入轉(zhuǎn)化 OH X C=C C=O烯烴與水加成；醛酮烯烴與水加成；醛酮與與H2加成；鹵代烴及加成；鹵代烴及酯的水解酯的水解取代；消去；取代；消去；氧化；酯化氧化；酯化烴與烴與X2取代取代;烯烴與烯

5、烴與X2、HX加成加成,醇與醇與HX取代取代消去；水解消去；水解醇或鹵代烴消去醇或鹵代烴消去加成加成;加聚加聚醇氧化醇氧化加成加成有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化分子的切斷分子的切斷官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化3、合成手段、合成手段：ACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2F練習(xí)練習(xí)2 2：為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率,在一些油品中加入降凝劑在一些油品中加入降凝劑J,以降低其凝固點(diǎn)以降低其凝固點(diǎn),擴(kuò)大燃料油品的使用范圍擴(kuò)大燃料油品的使用

6、范圍.J是一種高分子聚合物是一種高分子聚合物,它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下,其中其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：GDEKH濃濃H2SO4，C16H33OHH2O反應(yīng)反應(yīng)aCl2一定條件一定條件濃濃H2SO4, 反應(yīng)反應(yīng)b一定條件一定條件H2O（O）CH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJNaOH溶液，溶液，反應(yīng)反應(yīng)pC CH2 CH3CCOOC16H33CH CHC CO O OCH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2FGDEKH濃濃H2SO4，C16H33OHH2

7、O反應(yīng)反應(yīng)aCl2一定條件一定條件濃濃H2SO4, 反應(yīng)反應(yīng)b一定條件一定條件H2O（O）NaOH溶液，溶液，反應(yīng)反應(yīng)pCACH2=CHCH3DE濃濃H2SO4，C16H33OHH2O反應(yīng)反應(yīng)a一定條件一定條件濃濃H2SO4, 反應(yīng)反應(yīng)b一定條件一定條件CH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJ CH2 CH3CCOOC16H33C CH2 CH3CCOOH OHCH3-CH CH3 OHCH3CCOOH CH3 A的氧化產(chǎn)物不的氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。CH2=CHCH=CH2FGKHCl2一定條件一定條件H2O（O）NaOH溶液，溶液，反應(yīng)反應(yīng)pCH2CC

8、HCHnH3CCOOC16H33C CO O OJCH CHC CO O OHOOCCHCHCOOHHOCH2CHCHCH2OHCH2ClCHCHCH2ClACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2FDEKH濃濃H2SO4，C16H33OHH2O反應(yīng)反應(yīng)aCl2一定條件一定條件濃濃H2SO4, 反應(yīng)反應(yīng)b一定條件一定條件H2OCH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJ CH2 CH3CCOOC16H33CH CHC CO O OHOOCCHCHCOOHHOCH2CHCHCH2OHCH2ClCHCHCH2ClC CH2 CH3CCOOH OHCH3-CH CH3 OHCH3C

9、COOH CH3反應(yīng)類型：反應(yīng)類型： a 、 b 、 p 。加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)試寫出：試寫出：NaOH溶液，溶液，反應(yīng)反應(yīng)pG（O）ACH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2FDEKH濃濃H2SO4，C16H33OHH2O反應(yīng)反應(yīng)aCl2一定條件一定條件濃濃H2SO4, 反應(yīng)反應(yīng)b一定條件一定條件H2OCH2CCHCHnH3CCOOC16H33C CO O OJ CH2 CH3CCOOC16H33CH CHC CO O OHOOCCHCHCOOHCH2ClCHCHCH2ClC CH2 CH3CCOOH OHCH3-CH CH3 OHCH3CCOOH CH3結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

10、式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A F H 。CH2ClCH=CHCH2ClHOOCCH=CHCOOH試寫出：試寫出：（O）NaOH溶液，溶液，反應(yīng)反應(yīng)pGHOCH2CHCHCH2OH OHCH3-CH CH3例例2:已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的,它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有 (填寫官能團(tuán)填寫官能團(tuán))的化的化合物。今在無其它氧化劑存在的情況下合物。今在無其它氧化劑存在的情況下,以甲苯和氯氣為主要原料以甲苯和氯氣為主要原料制取苯甲醛制取苯甲醛( ),請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條

11、件及其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 苯甲醛在濃苯甲醛在濃NaOH作用下發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)作用下發(fā)生自身氧化還原反應(yīng),即部分作還原劑即部分作還原劑被氧化，部分作氧化劑被還原。請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：被氧化，部分作氧化劑被還原。請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 。CHOCH3例例2:已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的,它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有 (填寫官能團(tuán)填寫官能團(tuán))的化的化合物。今在無其它氧化劑存在的情況下合物。今在無其它氧化劑存在的情況下,以甲苯和氯氣為主要原料以甲苯和氯氣為主要原料制取

12、苯甲醛制取苯甲醛( ),請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線并按反應(yīng)順序?qū)懗龈髡?qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線并按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式步的反應(yīng)條件及其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CHO 羰基羰基( C=O)CH3CHCl2CH(OH)2CHOCH3CH2ClCl2,光光CH2OHCHONaOH/H2OO有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化分子的切斷分子的切斷官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化3、合成手段、合成手段：4、綜合評(píng)價(jià)綜合評(píng)價(jià)例例2:已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的已

13、知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的,它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有 (填寫官能團(tuán)填寫官能團(tuán))的化的化合物。今在無其它氧化劑存在的情況下合物。今在無其它氧化劑存在的情況下,以甲苯和氯氣為主要原料以甲苯和氯氣為主要原料制取苯甲醛制取苯甲醛( ),請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: CHOCH3 羰基羰基( C=O)Cl2,光光NaOH/H2OCHCl2CH(OH)2CHOCH3CH4Cl2,光光CH3ClCl2,光光ClCl2，F(xiàn)eCl2,光光Cl2,FeCH2ClCH3Cl+CH3ClCl2

14、,光光CH3Cl2？(2)取代氫原子個(gè)數(shù)不同取代氫原子個(gè)數(shù)不同,水解產(chǎn)物有何不同？水解產(chǎn)物有何不同？發(fā)散(1)條件不同條件不同,取代產(chǎn)物有何不同？取代產(chǎn)物有何不同？ ？CH3CH2ClCl2,光光Cl2,光光Cl2,光光CHCl2CCl3CH2OHCHOCOOHNaOH/H2ONaOH/H2O1.NaOH/H2O2. H+例例2:已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的已知在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基的化合物是極不穩(wěn)定的,它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有它要自動(dòng)脫去一分子水生成含有 (填寫官能團(tuán)填寫官能團(tuán))的化的化合物。今在無其它氧化劑存在的情況下合物。今在無其它氧化劑存在的情況下,以

15、甲苯和氯氣為主要原料以甲苯和氯氣為主要原料制取苯甲醛制取苯甲醛( ),請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及請(qǐng)按反應(yīng)順序?qū)懗龈鞑降姆磻?yīng)條件及其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 苯甲醛在濃苯甲醛在濃NaOH作用下發(fā)生自身氧化還原反應(yīng)作用下發(fā)生自身氧化還原反應(yīng),即部分作還原劑即部分作還原劑被氧化，部分作氧化劑被還原。請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：被氧化，部分作氧化劑被還原。請(qǐng)寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 、 。CHOCH3 羰基羰基( C=O)Cl2,光光NaOH/H2OCHCl2CH(OH)2CHOCH2OHCOONa聯(lián)想聯(lián)想：歧化反應(yīng)：歧化反應(yīng)無機(jī)物：無機(jī)物：有機(jī)物：有機(jī)物：COONaCH2OHCHO2 +NaOH+Cl2+2NaOH = NaCl+NaClO+H2O有機(jī)合成與推斷有機(jī)合成與推斷1、分析方法：、分析方法：逆推為主逆推為主,順推為輔。順推為輔。2、知識(shí)運(yùn)用：、知識(shí)運(yùn)用： 烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化分子的切斷分子的切斷官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化3、合成手段、合成手段：4、綜合評(píng)價(jià)綜合評(píng)價(jià)第一組：第一組：第二組：第二組：A.B.C2H4+Cl2+2NaOH +