安息香的輔酶合成(完整版)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上 實(shí)驗(yàn)三：安息香的輔酶合成一：實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、 學(xué)習(xí)安息香輔酶合成的制備原理和方法。2、 進(jìn)一步掌握回流、冷卻、抽濾等基本操作。3、了解酶催化的特點(diǎn)二：實(shí)驗(yàn)基本原理（或主、副反應(yīng)式） 三：主要試劑及主要主副產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子量相對(duì)密度熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/溶解度 性質(zhì)苯甲醛106.121.04-26179.62微溶于水，約為0.6wt（20C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室溫下其為無(wú)色液體，具有特殊的杏仁氣味。安息香212.251.31137344不溶于冷水，微溶于熱水和乙醚，溶于乙醇。無(wú)色或白色晶體四、 主要試劑規(guī)格及用量名稱規(guī)格用量物質(zhì)的量維生素B11.26g苯甲醛新蒸7

2、mL0.07mol乙醇95%氫氧化鈉溶液10%3.5mL五、實(shí)驗(yàn)裝置圖 主要儀器：圓底燒瓶，試管，冷凝管，燒杯，抽濾裝置，玻璃棒等。六、實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)步驟 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象在 50mL圓底燒瓶中加入1.26 g維生素B1、3 . 5 mL蒸餾水和10mL乙醇，將燒瓶置于冰水中冷卻。同時(shí)取3 . 5mL 10 % 氫氧化鈉溶液于一支試管中也置于冰水中冷卻。維生素B1溶解在冰浴冷卻下，將冷透的氫氧化鈉溶液在10min內(nèi)滴加至維生素B1溶液中。并不斷搖蕩，調(diào)節(jié)溶液PH值為910，此時(shí)溶液呈黃色 滴加過(guò)程中，開(kāi)始沒(méi)有明顯現(xiàn)象；一段時(shí)間后，滴下一滴氫氧化鈉溶液，混合液局部出現(xiàn)黃色，搖蕩后溶液又變透明；隨著

3、滴加的量增加，混合液變成淺黃色，最終變成亮黃色去掉冰水浴，加入7mL新蒸的苯甲醛，裝上回流冷凝管，加幾粒沸石，將混合物置于水浴中溫?zé)?.5h，水浴溫度保持在 60 75，切勿將混合物加熱至劇烈沸騰，此時(shí)反應(yīng)混合物呈橘黃或橘紅色均相溶液。 加入苯甲醛后溶液變得粘稠，加熱過(guò)程中溶液顏色逐漸變深至橘紅色，且燒瓶中有少量物質(zhì)析出將反應(yīng)混合物冷卻至室溫 析出淺黃色晶體將燒瓶置于冰浴中冷卻使結(jié)晶完全。若出現(xiàn)油層重新加熱使其變成均相，在慢慢冷卻結(jié)晶。必要時(shí)可用玻璃棒摩擦瓶壁。 混合液冷卻至室溫后，并無(wú)晶體析出，當(dāng)用玻璃棒不斷摩擦燒杯壁時(shí)，才析出少量針狀晶體抽濾，用35mL冷水分兩次洗滌結(jié)晶，將得到的產(chǎn)品烘干

4、 得到0.5g白色針狀物質(zhì)七、實(shí)驗(yàn)結(jié)果及分析 實(shí)驗(yàn)中用去0.07mol苯甲醛，理論上應(yīng)得到0.035mol安息香，得到的理論產(chǎn)量為： 實(shí)際產(chǎn)量為： m實(shí)際=0.5g 產(chǎn)率： 本次實(shí)驗(yàn)產(chǎn)量很低，其可能的原因有以下幾點(diǎn)： 1、滴加氫氧化鈉溶液過(guò)快，導(dǎo)致局部溫度升高而使部分維生素B1催化活性失效，致使產(chǎn)量較低； 2、在實(shí)驗(yàn)中可能滴加了過(guò)多了氫氧化鈉，而使部分維生素B1分解； 3、在抽濾時(shí)，由于結(jié)晶不完全等因素會(huì)造成產(chǎn)量進(jìn)一步降低。八、實(shí)驗(yàn)思考 1、本實(shí)驗(yàn)中有哪些特別注意事項(xiàng)？ 答：a、調(diào)節(jié)PH時(shí)，溶液一定要搖勻，且PH要調(diào)到910；b、維生素B1在酸性條件下穩(wěn)定，易吸收水，在水溶液中易被空氣氧化，且

5、再滴加氫氧化鈉時(shí)，要冷卻的氫氧化鈉，防止維生素B1開(kāi)環(huán)失效；c、再水浴加熱時(shí)，溫度一定要保持在60-75攝氏度，不可加熱至沸騰； d、加熱回流時(shí)一定要加入沸石，防止暴沸。 e、若產(chǎn)物呈油狀物析出，應(yīng)重新加熱使呈均相，再慢慢冷卻重新結(jié)晶。必要時(shí)可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶種。2、為什么加入苯甲酸后，反應(yīng)混合物的ph要保持在9-10？ 答：在堿性環(huán)境下，VB1形成碳負(fù)離子，催化親核加成反應(yīng)。pH一低，酸性強(qiáng)了，VB1就無(wú)法形成C-離子了（結(jié)合H+變回成VB1了）。pH值過(guò)高的話，也就是堿性太強(qiáng)的話，原料苯甲醛就會(huì)發(fā)生歧化反應(yīng)生成苯甲醇和苯甲酸，不但導(dǎo)致合成安息香的收率大大下降，還使反應(yīng)體系多了兩個(gè)副產(chǎn)物，增加分離難度。 這反應(yīng)叫做Cannizzaro反應(yīng)，定義如下：無(wú)-活潑氫原子的醛，在強(qiáng)堿作用下，發(fā)生分子間氧化-還原反應(yīng)，一個(gè)分子的醛基氫以氫負(fù)離子的形式轉(zhuǎn)移給另一分子，結(jié)果一分子被氧化成酸，而另一分子則被還原為醇，故又稱為歧化反應(yīng)。 苯甲醛合成安息香一般用氫氧化鈉，pH太高，就是NaOH加太多，這時(shí)候，氫氧根HO-就會(huì)去進(jìn)攻苯甲醛的醛基碳，碳氧雙鍵其中一對(duì)電子先轉(zhuǎn)移到氧原子上，這時(shí)候整個(gè)分子電子過(guò)于富裕，原來(lái)的醛基碳變得很排斥電子，于是原來(lái)醛基上的那個(gè)氫帶著一對(duì)電子奔向另一個(gè)苯甲醛的羰基碳而去形成苯甲醇負(fù)離子，這個(gè)苯甲醇負(fù)離子很容易