
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1、烴的衍生物知識(shí)總結(jié)一、鹵代烴(代表物C2H5Br):烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物。(鹵素原子) 1、通式: CnH2n+1X、 RX2、化學(xué)性質(zhì):NaOH(1)、取代反應(yīng):C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr (水解反應(yīng))C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr醇(2)、消去反應(yīng):C2H5Br + NaOH CH2=CH2+ NaBr +H2O3、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn):取少量鹵代烴,加NaOH溶液,加熱,一段時(shí)間后加HNO3酸化后再加AgNO3,如有白色沉淀說明有Cl¯,如有淺黃色沉淀則有Br¯,如有黃色沉淀則有I¯。二、醇
2、(代表物:CH3CH2OH)1、通式:ROH,飽和一元醇CnH2n+1OH2、化學(xué)性質(zhì):(1)非電解質(zhì),中性,不電離出H+;(2)與K、Ca、Na等活潑金屬反應(yīng)放出H2; 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2(3)氧化反應(yīng):點(diǎn)燃燃燒:C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O Cu或Ag 催化氧化:2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O濃硫酸170(4)脫水生成乙烯或乙醚。消去反應(yīng): C2H5OH CH2=CH2+ H2O濃硫酸140取代反應(yīng):2C2H5OH CH3CH2OCH2CH3+ H2O(5)酯化成酯;酸脫羥基,醇脫氫,脫一分子水后形成COO鍵.點(diǎn)燃(6
3、) CnH2n+1OH+3n/2 O2nCO2+(n+1) H2OOH三、酚(代表物: )1、化學(xué)性質(zhì):ONaOH(1)、弱酸性: 酸性: + NaOH + H2O OHONa弱酸性: + H2O + CO2 + NaHCO3(強(qiáng)酸制弱酸)OHBrBrBrOH(2)、取代反應(yīng): + 3Br2 + 3HBr(3)、顯色反應(yīng):與Fe3+ 反應(yīng)生成紫色物質(zhì)四、醛(代表物:CH3CHO 、HCHO)1、通式:RCHO,一元飽和醛:CnH2n+1CHO,分子式:CnH2nO2、化學(xué)性質(zhì):(1)、加成反應(yīng):CH3CHO + H2 CH3CH2OH (還原反應(yīng))(2)、氧化反應(yīng):催化氧化:2CH3CHO +
4、 O2 2CH3COOH 銀鏡反應(yīng):CH3CHO +2 Ag(NH3)2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O與新制Cu(OH)2反應(yīng):CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O3、制法:(1)乙烯氧化法 (2)乙炔水化法 (3)乙醇氧化法五、羧酸(代表物: CH3COOH、HCOOH)1、通式:RCOOH,一元飽和酸CnH2n+1COOH,分子式CnH2nO22、化學(xué)性質(zhì):(1)具有酸的通性(羧酸鹽幾乎全溶于水):CH3COOH + NaOH= CH3COONa + H2O2CH3COOH +2 Na 2CH3COONa + H2
5、CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + H2O+CO2(2)與醇酯化成酯(酸脫羥基醇脫氫): CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O(3)甲酸、甲酸鹽、甲酸形成的酯都具有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。六、酯(代表物:CH3COOC2H5)O1、通式:R C OR,分子式CnH2nO22、化學(xué)性質(zhì):無(wú)機(jī)酸(1)水解反應(yīng):生成酸和醇酸性條件:CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ C2H5OH堿性條件:CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH(2)甲酸某酯具有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)酮七、各類物質(zhì)間轉(zhuǎn)化關(guān)系鹵代烴醇醛羧
6、酸醚、烯HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解還原還原脫水烯烴 氧化酯八、各類物質(zhì)性質(zhì)比較:(均為飽和一元物質(zhì)) 類別性質(zhì)鹵代烴醇酚醛羧酸酯官能團(tuán)XOHOHCHOCOOHCOO通式RXCnH2n+1XROHCnH2n+2OArOHCnH2n-6ORCHOCnH2nORCOOHCnH2nO2RCOORCnH2nO2與H2×××××與KMnO4(H)×××與Br2××××與Na×××與NaOH××與Na2CO3××
7、;××與NaHCO3×××××有機(jī)推斷六大“題眼”一. 有機(jī)物的性質(zhì)1 能使溴水褪色反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“C=C”、“CC或“CHO”。2 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“C= C”、“CC、“CHO”或?yàn)椤氨降耐滴铩保ǔ酵? 能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“C= C”、“CC ”、“CHO”或“苯環(huán)”,其中“CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。4 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“CHO”(醛類、甲酸及其鹽、酯) 。5 能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“OH” 或“CO
8、OH”。6 能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有“COOH”。7 能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。8 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。9 遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。10. 發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是具有“CH2OH”的醇。比如有機(jī)物能如下反應(yīng):ABC,則A應(yīng)是具有“CH2OH”的醇,B就是醛,C應(yīng)是酸。二. 有機(jī)反應(yīng)的條件NaOH醇1鹵代烴的消去:NaOH2鹵代烴或酯的水解:濃H2SO43酯化反應(yīng),醇的分子間脫水生成醚或醇的分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))生成不飽和化合物:H+(稀H2SO4)4酯或淀粉的水解:CuO5醇氧化成
9、醛或醛氧化成酸: 或6“C=C”、“C C ”、“CHO”或“苯環(huán)”的加成反應(yīng):光照7烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的原子與X2的取代反應(yīng):Fe8苯環(huán)上的取代+X2:三. 有機(jī)反應(yīng)的數(shù)據(jù)O1 根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗的物質(zhì)的量:1mol“C=C” 加成時(shí)需1molH2、1mol“C C ” 加成時(shí)需2molH2、1mol“CHO”或1mol“C” 加成時(shí)需1molH2、而1mol “苯環(huán)”加成時(shí)需3molH2。2 1mol“CHO”完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg或1molCu2O。3 2mol“OH” 或2mol “COOH”與活潑金屬Na反應(yīng)放出1molH2。4 1mol “COOH”與Na2CO3或NaHC
10、O3溶液反應(yīng)放出1molCO2。5 1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42,1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。6 某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí),若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42,則生成1mol乙酸,若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84,則生成2mol乙酸四. 物質(zhì)結(jié)構(gòu)1 具有4原子共線的可能含有“CC ”。2 具有4原子共面的可能含有“CHO”。3 具有6原子共面的可能含有“C=C”。4 具有12原子共面的應(yīng)含有“苯環(huán)”。五.物質(zhì)通式1. 烷烴:CnH2n+22. 烯烴:CnH2n3. 炔烴:CnH2n-24. 苯的同系物:CnH2n-65.
11、飽和一元脂肪醇或醚:CnH2n+2O6. 飽和一元醛或酮:CnH2nO7. 飽和一元脂肪酸或其與飽和一元脂肪醇生成的酯:CnH2nO2六.物質(zhì)的物理性質(zhì)1通常情況下為氣態(tài)的烴:C4。2通常情況下為氣態(tài)的烴的衍生物:CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO。練習(xí)題:1、從中草藥茵陳蒿中可提取一種利膽的有效成分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 推測(cè)該 藥不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是A.與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
12、60; B.與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)C.與濃溴水反應(yīng)
13、 D.在一定條件下被還原成醇類物質(zhì)2、中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列敘述正確的是A. M的相對(duì)分子質(zhì)量是180B. 1molM最多能與2molBr2發(fā)生反應(yīng) C. M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí),所得有機(jī)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D. 1molM與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2molCO23、(2010重慶高考)貝若霉是由阿司匹林,撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法并合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下: 阿司匹林 撲熱息痛 貝諾酯 下
14、列敘述錯(cuò)誤的是A. FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B.1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH C.常溫下貝若脂在水中的溶解度小于撲熱息痛D.C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應(yīng)的產(chǎn)物4、M的名稱是乙烯雌酚,它是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列敘述不正確的是A.M的分子式為C18H20O2B.M可與NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng)C.1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D.1 mol M與飽和溴水混合,最多消耗5 mol Br2 5、1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量為:A5 mol
15、0; B4 mol C3 mol D2 mol6、有一種非常諾貝特膠囊,可以降膽固醇和降甘油三酯,它的結(jié)構(gòu)式如下: 關(guān)于非諾貝特的敘述正確的是A此物質(zhì)的分子式是C20H20C1O4B屬于芳香族化合物C1mol此物質(zhì)最多能與2mol氫氧化鈉反應(yīng)D它既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng),1mol此物質(zhì)最多能與8mol
16、H2加成7、水果有香味的原因之一是因?yàn)槠渲泻絮ヮ惢衔?。某酯(C6H12O2)在一定條件下可水解生成A、 C兩種產(chǎn)物,A在一定條件下可發(fā)生以下變化: (1)寫出該酯(C6H12O2)發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式
17、60;
18、60; 。 (2)寫出用銀氨溶液檢驗(yàn)物質(zhì)B的化學(xué)方程式
19、160; 。 (3)寫出物質(zhì)C屬于酯類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
20、 8、某有機(jī)物A(相對(duì)分子質(zhì)量為74)可在一定條件下氧化成無(wú)支鏈的B(碳原子數(shù)不變),轉(zhuǎn)化關(guān)系如 圖所示(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略),其中有機(jī)物G的分子結(jié)構(gòu)中不含溴。 (1)A的分子式為 ,B中含有的官能團(tuán)名稱為 。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)AE反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 FG的反應(yīng)類型為 。(3)E在一定條件下可加聚生成聚合物H,H的結(jié)構(gòu)
21、簡(jiǎn)式為 。(4)與A同類的所有同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)式為: 。9、A和B是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物,A-I轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示: 根據(jù)框圖回答下列問題; (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ; (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是
22、60; ; (3)上述轉(zhuǎn)換中屬于取代反應(yīng)的是 &
23、#160; ;(填寫反應(yīng)序號(hào)) (4)圖中與E互為同分異構(gòu)體的是 ;(填化合物代號(hào))。圖中化合物帶有的含氧官能團(tuán)有 種。(5)C在硫酸催化下與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是
24、60; ;(6)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ;名稱是 。10、下圖中,A為芳香
25、族化合物,苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基: 請(qǐng)回答: (1)B所含的官能團(tuán)的名稱是 (2)反應(yīng)CD的化學(xué)方程式是
26、0; 反應(yīng)類型是 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
27、 (4)1molG的溶液可跟 mo1CO2反應(yīng) (5)B有多種同分異構(gòu)體,屬于酯類有 種,寫出酯類中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。11、芳香族化合物A有如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知D能與NaOH溶液反應(yīng),E轉(zhuǎn)化為F時(shí),產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),且能使溴水褪色。
28、請(qǐng)回答下列問題: (1)B的分子式是 (2)A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A F (3)寫出BC、EF的化學(xué)反應(yīng)方程式
29、,并注明反應(yīng)類型 BC: (
30、160;) EF: (
31、0;) (4)符合下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體有多種 苯環(huán)含有對(duì)二取代結(jié)構(gòu) 遇FeCl3溶液不變色 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 請(qǐng)寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 12、有機(jī)
32、物A燃燒只生成CO2、H2O兩種產(chǎn)物,A分子中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為:C=50.0,H=5.6,A的相對(duì)分子質(zhì)量為72。A還能發(fā)生如下圖所示的轉(zhuǎn)化(其中H分子含有7個(gè)原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)): 回答下列問題:(1)寫出A的分子式 ;(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ,H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ;(3)寫出圖中下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:AC 反應(yīng),BD 反應(yīng);EF 反應(yīng);(4)寫出圖中F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式 。
33、(5)寫出屬于鏈狀結(jié)構(gòu)的A的兩種同分異構(gòu)體 、 。13、(2009朝陽(yáng)二模)有機(jī)物A僅含C、H、O三種元素組成,能與小蘇打反應(yīng)產(chǎn)生CO,A蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是30。()分子中官能團(tuán)的名稱是 。 與小蘇打溶液反應(yīng)的離子方程式是 。()A可以通過下列變化得到環(huán)狀化合物D: CD的化學(xué)方程式是 。已知:
34、C的一種同系物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,俗稱乳酸,乳酸經(jīng)過聚合 制得的聚乳酸樹脂,可以廣泛用于醫(yī)療、包裝、紡織等行業(yè)。若用丙烯(其他無(wú)機(jī)試劑任選)為原 料合成乳酸,合成過程中涉及到的反應(yīng)類型依次是 。(3)在(2)中的B經(jīng)過以下合成路線可以得到食用香精菠蘿酯: 下列敘述不正確的是 (填字母代號(hào))。a已知B是一種有毒物質(zhì),可用氫氧化鈉溶液除去菠蘿酯中殘留的Bb甲分子中與三個(gè)碳原子處于
35、同一平面的原子至少還有三個(gè)c菠蘿酯易溶于水,且能使酸性KMnO4溶液褪色 d菠蘿酯在稀硫酸中能穩(wěn)定存在 E有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。a分子內(nèi)含有羧基b是芳香族化合物,且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c1 mol物質(zhì)和足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氫氣答案1、 B 2、 C 3、(2010四川高考)C 4、(2010重慶高考)B 5、(2010東城檢測(cè))B 6、(2009全國(guó)高考)A 7、(2008上海二聯(lián))B 8、 C7H8 9、(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+2Ag+3NH3+H2O (3)CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 10、
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