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1、高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)考點(diǎn)總結(jié)2em; text-align: center;"> 高中化學(xué)有機(jī)物知識(shí)考點(diǎn)總結(jié) 有機(jī)代表物質(zhì)的物理性質(zhì) 1. 狀態(tài) 固態(tài):飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素、醋酸(16.6以下) 氣態(tài):C4以下的烷烴、烯烴、炔烴、甲醛、一氯甲烷 液態(tài):油 狀: 硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠狀: 石油、乙二醇、丙三醇 2. 氣味 無味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味) 稍有氣味:乙烯 特殊氣味:苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味:乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味:乙

2、醇、低級(jí)酯 苦杏仁味:硝基苯 3. 顏色 白色:葡萄糖、多糖 淡黃色:TNT、不純的硝基苯 黑色或深棕色:石油 4. 密度 比水輕的:苯及苯的同系物、一氯代烴、乙醇、低級(jí)酯、汽油 比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烴、碘代烴 5. 揮發(fā)性:乙醇、乙醛、乙酸 6. 升華性:萘、蒽 7. 水溶性 : 不溶:高級(jí)脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烴、烯烴、炔烴、苯及同系物、萘、蒽、石油、鹵代烴、TNT、氯仿、CCl4 能溶:苯酚(0時(shí)是微溶) 微溶:乙炔、苯甲酸 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 與水混溶:乙醇、苯酚(70以上) 、乙醛、甲酸、丙三醇 有機(jī)物之間的類別異構(gòu)關(guān)系 1

3、. 分子組成符合CnH2n(n3)的類別異構(gòu)體: 烯烴和環(huán)烷烴; 2. 分子組成符合CnH2n-2(n4)的類別異構(gòu)體: 炔烴和二烯烴; 3. 分子組成符合CnH2n+2O(n3)的類別異構(gòu)體: 飽和一元醇和飽和醚; 4. 分子組成符合CnH2nO(n3)的類別異構(gòu)體: 飽和一元醛和飽和一元酮; 5. 分子組成符合CnH2nO2(n2)的類別異構(gòu)體: 飽和一元羧酸和飽和一元酯; 6. 分子組成符合CnH2n-6O(n7)的類別異構(gòu)體: 苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚; 如n=7,有以下五種: 鄰甲苯酚,間甲苯酚,對(duì)甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚. 7. 分子組成符合CnH2n+2O2N(n2)的類別異構(gòu)

4、體: 氨基酸和硝基化合物. 能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì) 1. 烷烴與鹵素單質(zhì): 鹵素單質(zhì)蒸汽(如不能為溴水)。條件:光照. 2. 苯及苯的同系物與(1)鹵素單質(zhì)(不能為水溶液):條件- Fe作催化劑 (2)濃硝酸: 50- 60水浴 (3)濃硫酸: 70-80水浴 3. 鹵代烴的水解: NaOH的水溶液 4. 醇與氫鹵酸的反應(yīng): 新制氫鹵酸 5. 乙醇與濃硫酸在140時(shí)的脫水反應(yīng). 6.酸與醇的酯化反應(yīng):濃硫酸、加熱 7.酯類的水解: 無機(jī)酸或堿催化 8. 酚與 1)濃溴水 2)濃硝酸 能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì) 1. 烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯的加成: H2、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì) 2. 苯及苯的同系物的

5、加成: H2、Cl2 3. 不飽和烴的衍生物的加成: (包括鹵代烯烴、鹵代炔烴、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸鹽等) 4. 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成: HCN、H2等 5. 酮類、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油(不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯)的加成物質(zhì)的加成: H2 注意:凡是有機(jī)物與H2的加成反應(yīng)條件均為:催化劑(Ni)、加熱 六種方法得乙醇(醇) 1. 乙醛(醛)還原法: CH3CHO + H2 -催化劑 加熱 CH3CH2OH 2. 鹵代烴水解法: C2H5X + H2O- NaOH 加熱 C2H5OH + HX 3. 某酸乙(某)酯水解法: RCOOC2H5 + H2ONaOH RCO

6、OH + C2H5OH 4. 乙醇鈉水解法: C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH 5. 乙烯水化法: CH2=CH2 + H2O -H2SO4或H3PO4,加熱,加壓 C2H5OH 6. 葡萄糖發(fā)酵法 C6H12O6 -酒化酶 2C2H5OH + 2CO2 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì) 1. 所有的醛(RCHO) 2. 甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯 3. 葡萄糖、麥芽糖、葡萄糖酯、 (果糖) 能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的除以上物質(zhì)外,還有酸性較強(qiáng)的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸等),發(fā)生中和反應(yīng)。. 分子中引入羥基的有機(jī)反應(yīng)類型 1. 取代(水解)反應(yīng): 鹵代烴、酯、酚鈉、醇鈉、羧酸

7、鈉 2. 加成反應(yīng): 烯烴水化、醛+ H2 3. 氧化: 醛氧化 4. 還原: 醛+ H2 有機(jī)實(shí)驗(yàn)問題 甲烷的制取和性質(zhì) 1. 反應(yīng)方程式 CH3COONa + NaOH 加熱- Na2CO3 + CH4 2. 為什么必須用無水醋酸鈉? 水分危害此反應(yīng)!若有水,電解質(zhì)CH3COONa和NaOH將電離,使鍵的斷裂位置發(fā)生改變而不生成CH4. 3. 必須用堿石灰而不能用純NaOH固體,這是為何?堿石灰中的CaO的作用如何? 高溫時(shí),NaOH固體腐蝕玻璃; CaO作用: 1)能稀釋反應(yīng)混合物的濃度,減少NaOH跟試管的接觸,防止腐蝕玻璃. 2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥. 4. 制取甲烷采取

8、哪套裝置?反應(yīng)裝置中,大試管略微向下傾斜的原因何在?此裝置還可以制取哪些氣體? 采用加熱略微向下傾斜的大試管的裝置,原因是便于固體藥品的鋪開,同時(shí)防止產(chǎn)生的濕存水倒流而使試管炸裂; 還可制取O2、NH3等. 5. 實(shí)驗(yàn)中先將CH4氣通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后點(diǎn)燃,這樣操作有何目的? 排凈試管內(nèi)空氣,保證甲烷純凈,以防甲烷中混有空氣,點(diǎn)燃爆炸. 6. 點(diǎn)燃甲烷時(shí)的火焰為何會(huì)略帶黃色?點(diǎn)燃純凈的甲烷呈什么色? 1)玻璃中鈉元素的影響; 反應(yīng)中副產(chǎn)物丙酮蒸汽燃燒使火焰略帶黃色. 2)點(diǎn)燃純凈的甲烷火焰呈淡藍(lán)色. 乙烯的制取和性質(zhì) 1. 化學(xué)方程式 C2H5OH 濃H2SO4,170

9、CH2=CH2 + H2O 2. 制取乙烯采用哪套裝置?此裝置還可以制備哪些氣體? 分液漏斗、圓底燒瓶(加熱)一套裝置.此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等. 3. 預(yù)先向燒瓶中加幾片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的? 防止暴沸(防止混合液在受熱時(shí)劇烈跳動(dòng)) 4. 乙醇和濃硫酸混合,有時(shí)得不到乙烯,這可能是什么原因造成的? 這主要是因?yàn)槲词箿囟妊杆偕叩?70所致.因?yàn)樵?40乙醇將發(fā)生分子間脫水得乙醚,方程式如下: 2C2H5OH- 濃H2SO4,140 C2H5OC2H5 + H2O 5. 溫度計(jì)的水銀球位置和作用如何? 混合液液面下;用于測(cè)混合液的溫度(控制溫度). 6. 濃H2SO4的作

10、用? 催化劑,脫水劑. 7. 反應(yīng)后期,反應(yīng)液有時(shí)會(huì)變黑,且有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生,為何? 濃硫酸將乙醇炭化和氧化了,產(chǎn)生的刺激性氣味的氣體是SO2. C + 2H2SO4(濃)- 加熱 CO2 + 2SO2 + 2H2O 乙炔的制取和性質(zhì) 1. 反應(yīng)方程式 CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2 2. 此實(shí)驗(yàn)?zāi)芊裼脝⑵瞻l(fā)生器,為何? 不能. 因?yàn)?1)CaC2吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)劇烈,若用啟普發(fā)生器,不易控制它與水的反應(yīng). 2)反應(yīng)放熱,而啟普發(fā)生器是不能承受熱量的.3)反應(yīng)生成的Ca(OH)2 微溶于水,會(huì)堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用長(zhǎng)頸漏斗? 不能. 用它不易控制CaC

11、2與水的反應(yīng). 4. 用飽和食鹽水代替水,這是為何? 用以得到平穩(wěn)的乙炔氣流(食鹽與CaC2不反應(yīng)) 5. 簡(jiǎn)易裝置中在試管口附近放一團(tuán)棉花,其作用如何? 防止生成的泡沫從導(dǎo)管中噴出. 6. 點(diǎn)燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔,其燃燒現(xiàn)象有何區(qū)別? 甲烷 淡藍(lán)色火焰; 乙烯: 明亮火焰,有黑煙乙炔: 明亮的火焰,有濃煙. 7. 實(shí)驗(yàn)中先將乙炔通入溴水,再通入KMnO4(H+)溶液中,最后點(diǎn)燃,為何? 乙炔與空氣(或O2)的混合氣點(diǎn)燃會(huì)爆炸,這樣做可使收集到的乙炔氣純凈,防止點(diǎn)爆. 8. 乙炔使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色的速度比較乙烯,是快還是慢,為何? 乙炔慢,因?yàn)橐胰卜肿又腥I的鍵能比乙烯分子

12、中雙鍵鍵能大,斷鍵難. 苯跟溴的取代反應(yīng) 1. 反應(yīng)方程式 C6H6 + Br2-FeC6H5Br + HBr 2. 裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用如何? 導(dǎo)氣兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理) 3. 所加鐵粉的作用如何? 催化劑(嚴(yán)格地講真正起催化作用的是FeBr3) 4. 導(dǎo)管末端產(chǎn)生的白霧的成分是什么?產(chǎn)生的原因?怎樣吸收和檢驗(yàn)?錐形瓶中,導(dǎo)管為何不能伸入液面下? 白霧是氫溴酸小液滴,由于HBr極易溶于水而形成.用水吸收.檢驗(yàn)用酸化的AgNO3溶液,加用酸化的AgNO3溶液后,產(chǎn)生淡黃色沉淀.導(dǎo)管口不伸入液面下是為了防止水倒吸. 5. 將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,有何現(xiàn)象? 水面下有褐色的油狀液

13、體(溴苯比水重且不溶于水) 6. 怎樣洗滌生成物使之恢復(fù)原色? 溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復(fù)原來的無色. 苯的硝化反應(yīng) 1. 反應(yīng)方程式 C6H6 + HNO3 -濃H2SO4,水浴加熱 C6H5NO2 + H2O 2. 實(shí)驗(yàn)中,濃HNO3、濃H2SO4的作用如何? 濃HNO3是反應(yīng)物(硝化劑);濃H2SO4是催化劑和脫水劑. 3. 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60以下,這是為何? 防止?jié)釴HO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā) 溫度過高有副反應(yīng)發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯) 4. 盛反應(yīng)液的大試管上端插一段導(dǎo)管,有何作用? 冷凝回流(

14、苯和濃硝酸) 5. 溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何? 插在水浴中,用以測(cè)定水浴的溫度. 6. 為何用水浴加熱?放在約60的水浴中加熱10分鐘的目的如何?為什么應(yīng)控制溫度,不宜過高? 水浴加熱,易于控制溫度.有機(jī)反應(yīng)往往速度緩慢,加熱10分鐘使反應(yīng)徹底.第3問同問題3. 7. 制得的產(chǎn)物的顏色、密度、水溶性、氣味如何?怎樣洗滌而使之恢復(fù)原色? 淡黃色(溶有NO2,本色應(yīng)為無色),油狀液體,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味.多次水洗或NaOH溶液洗滌. 實(shí)驗(yàn)室蒸餾石油 1. 石油為什么說是混合物?蒸餾出的各種餾分是純凈物還是混合物? 石油中含多種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴,因而它是混合物.蒸餾出的各種餾

15、分也還是混合物.因?yàn)檎麴s是物理變化. 2. 在原油中加幾片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何? 防暴沸. 3. 溫度計(jì)的水銀球的位置和作用如何? 插在蒸餾燒瓶支管口的略下部位,用以測(cè)定蒸汽的溫度. 4. 蒸餾裝置由幾部分構(gòu)成?各部分的名稱如何?中間的冷凝裝置中冷卻水的水流方向如何? 四部分: 蒸餾燒瓶、冷凝管、接受器、錐形瓶.冷卻水從下端的進(jìn)水口進(jìn)入,從上端的出水口流出. 5. 收集到的直餾汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?能否使溴水褪色?為何? 不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因?yàn)檎麴s是物理變化,蒸餾出的各種餾分仍是各種烷烴、環(huán)烷烴及芳香烴組成的. 煤的干餾 1. 為何要隔絕

16、空氣?干餾是物理變化還是化學(xué)變化?煤的干餾和木材的干餾各可得哪些物質(zhì)? 有空氣氧存在,煤將燃燒.干餾是化學(xué)變化. 煤焦油 粗氨水 木焦油 煤的干餾可得焦?fàn)t氣 木材的干餾可得 木煤氣 焦碳木炭 2. 點(diǎn)燃收集到的氣體,有何現(xiàn)象?取少許直試管中凝結(jié)的液體,滴入到紫色的石蕊試液中,有何現(xiàn)象,為什么? 此氣體能安靜地燃燒,產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰.能使石蕊試液變藍(lán),因?yàn)榇艘后w是粗氨水,溶有氨,在水中電離呈堿性. 乙酸乙酯的制取 1. 反應(yīng)方程式 CH3COOH + CH3CH2OH -濃H2SO4,加熱CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 盛裝反應(yīng)液的試管為何應(yīng)向上傾斜45°角? 液體受熱面積最

17、大. 3. 彎曲導(dǎo)管的作用如何? 導(dǎo)氣兼冷凝回流(乙酸和乙醇) 4. 為什么導(dǎo)管口不能伸入Na2CO3溶液中? 為了防止溶液倒流. 5. 濃硫酸的作用如何? 催化劑和脫水劑. 6. 飽和Na2CO3溶液的作用如何? 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度最小,利于分層; 乙酸與Na2CO3反應(yīng),生成無味的CH3COONa而被除去. C2H5OH被Na2CO3溶液吸收,便于除去乙酸及乙醇?xì)馕兜母蓴_. 酚醛樹脂的制取 1. 反應(yīng)方程式 nC6H5OH + nHCHO-濃鹽酸,加熱 C6H3OHCH2 n + nH2O 2. 濃鹽酸的作用如何? 催化劑. 3. 水浴的溫度是多少?是否需要溫度計(jì)? 100,故無需使用溫度計(jì). 4. 實(shí)驗(yàn)完畢的試管,若水洗不凈,可用何種物質(zhì)洗? 用酒精洗,因?yàn)榉尤渲兹苡诰凭? 淀粉的水解 1. 稀H2SO4的作用如何? 催化劑 2. 淀粉水解后的產(chǎn)物是什么?反應(yīng)方程式 (C6H10O5)n + nH2O-H2SO4 加熱-nC6H12O6 淀粉 葡萄糖 3. 向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱,無紅色沉淀生成,這可能是何種原因所致? 未加NaOH溶液中和,原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2. 纖維素水解 1. 纖維素水解后的產(chǎn)物是什么?反應(yīng)方程式 (C6H10O5)n + nH2O-H2SO4,長(zhǎng)時(shí)間加熱nC6H12O6 纖維素 葡萄糖

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