有機合成專題提高訓練30題選修5

1、有機合成專題提高訓練30題（選修5）一填空題（共20小題，滿分300分，每小題15分）1（15分）阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬下圖是阿明洛芬的一條合成路線（1）反應為取代反應，該步反應物Me2SO4中的“Me”表示（2）E中的官能團有：（寫名稱）（3）反應的反應類型是：（4）寫出F的結構簡式：（5）反應可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（CN）的完全水解反應生成羧基（COOH），請寫出第二步反應的化學方程式：（6）化合物是合成某些藥物的中間體試設計合理方案由化合物合成提示：合成過程中無機試劑任選；在400、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應；CH2=CHCH=CH2與溴水

2、的加成以1，4加成為主；合成反應流程圖表示方法示例如下：2（15分）3，5二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質白檸檬素的合成一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：甲醇、乙醚和3，5二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表：物質沸點/熔點/密度（20）/gcm3溶解性甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3，5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反應結束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取分離出甲醇的操作是的萃取用到的分液漏斗使用前需并洗凈，分液時有機層在分液漏斗的 填（“上”或“下”）層（2）分離得到的有機層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和

3、食鹽水、少量蒸餾水進行洗滌用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是；用飽和食鹽水洗滌的目的是（3）洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是（填字母）a蒸餾除去乙醚 b重結晶 c過濾除去干燥劑 d加入無水CaCl2干燥（4）固液分離常采用減壓過濾為了防止倒吸，減壓過濾完成后應先，再3（15分）2005年全世界石油價格居高不下，其主要原因是隨著社會生產的發(fā)展，人口增多，對能源的需求量逐年增加，全球石油儲量下降尋求和制備代號稱“黑金”的新能源已經成為緊迫任務，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質汽油的方法已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一

4、個醛分子上的一H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：（2）（3）合成路線如下：（1）寫出D的結構簡式（2）在反應中，屬于加成反應的是，屬于消去反應的是（3）寫出下列反應方程式 EF：； HG：（4）H也能與NaOH水溶液反應，其反應方程式為，生成的有機物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化（選填“能”或“否”）4（15分）鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速合成路線如下：（1）CD的反應類型是（2）A的結構簡式為；C的結構簡式為；（3）B的同分異構體種類很多，符合以下條件的B的同分異構體共有種屬于苯的

5、衍生物，苯環(huán)上共有二個取代基；與碳酸鈉溶液反應可放出CO2氣體，并且有NH2基團（4）寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應的化學方程式：（5）現僅以有機物CH3CH=CHCH3為原料，無機試劑任選，用反應流程圖表示合成有機物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的過程提示：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：提示：CH2=CHCH=CH2與Br2反應有兩種加成方式：一是1，2加成；二是1，4加成5（15分）PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用以下是某研究小組開發(fā)的生產PC的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中

6、有五種不同化學環(huán)境的氫；C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰請回答下列問題：（1）A的化學名稱是；（2）B的結構簡式為；（3）C與D反應生成E的化學方程式為；（4）D有多種同分異構體，其中能發(fā)生銀鏡反應的是 （寫出結構簡式）；（5）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中出現丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫出結構簡式）6（15分）以 HCHO 和 C2H2為有機原料，經過下列反應可得化合物 N（C4H8O2）（1）反應的反應類型為（2）HOCH2CCCH2OH分子中，在同一個平面的原子最多有個（3）化合物M不可能發(fā)生的反應是（填序

7、號） A氧化反應B取代反應C消去反應D加成反應E還原反應（4）N的同分異構體中，含有兩個甲基且屬于酯類的有種7（15分）化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉化關系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，分子中含有兩個化學環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種1HNMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環(huán)境相同F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物根據以上信息回答下列問題（1）下列敘述正確的是a化合物A分子中含有聯(lián)苯結構單元b化合物A可以和NaHCO3溶液反應，放出CO2氣體cX與NaOH溶液反應，理論上1mol X最多消耗6mol NaOHd化合物D能與Br2發(fā)生加成反應（2）化合物C的結

8、構簡式是，AC的反應類型是（3）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構） a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應（4）寫出BG反應的化學方程式（5）寫出EF反應的化學方程式8（15分）化學選修5有機化學基礎對羥基苯甲酸丁酯（俗稱尼泊金丁酯）可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為11回

9、答下列問題：（1）A的化學名稱為；（2）由B生成C的化學反應方程式為，該反應的類型為；（3）D的結構簡式為；（4）F的分子式為；（5）G 的結構簡式為；（6）E的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為221的是（寫結構簡式）9（15分）在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機物分子中相關原子或原子團的反應活性發(fā)生顯著的變化實驗表明，丙酸分子中“CH2”上的碳氫鍵因與“COOH”相鄰，反應活性明顯增強，比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴發(fā)生取代反應生成2溴丙酸（CH3CHBrCOOH）已知含有“”結構的有機物不能穩(wěn)定存在請結合有關

10、信息，分析如下轉化關系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：（1）A的結構簡式為；圖中A所發(fā)生的反應類型是； F中所含官能團的名稱是（2）CD的化學方程式為（3）D不可能發(fā)生的反應是（填字母代號）a水解反應 b消去反應 c銀鏡反應 d酯化反應e加成反應 f還原反應 g氧化反應（4）F有多種同分異構體，其中含有CC能發(fā)生銀鏡反應且屬于酯類的有機物共有種，寫出其中一種的結構簡式10（15分）透明聚酯玻璃鋼可用于制造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶制備它的一種配方中含有下列四種物質：填寫下列空白：（1）甲中不含氧原子的官能團是；下列試劑能與甲反應而褪色的是（填標號）aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶

11、液 c酸性KMnO4溶液（2）甲的同分異構體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結構簡式：（3）淀粉通過下列轉化可以得到乙（其中AD均為有機物）：淀粉ABCD乙A的分子式是，試劑X可以是（4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經三步反應合成丙，其中屬于取代反應的化學方程式是（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為110丁與FeCl3溶液作用顯現特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種則丁的結構簡式為11（15分）PCT是一種新型聚酯材料，如圖是某研究小組合成PCT的路線請回答下列問題：（1）由A生成D的化學方程式為；（2）由B生成C的反應類型是，C的化學名稱為；（3

12、）由E生成F的化學方程式為，該反應的類型為；（4）D的同分異構體中為單取代芳香化合物的有（寫結構簡式）（5）B的同分異構體中，能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上一氯代產物只有一種的是（寫結構簡式）12（15分）芳香族化合物A（化學式為（C9H9BrO2）在一定條件下有如下的轉化關系，其中1molC與Na完全反應生成1molH2，若與NaHCO3完全反應也能產生1molCO2，D和E互為同分異構體，但D可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而E分子中有一個苯環(huán)和一個五元環(huán)（1）C的分子式，A、D、G的結構簡式A、D、G；（2）用核磁共振氫譜可以證明化合物B中有種氫處于不同的化學環(huán)境（3）反應的化學方程式；已知R物質

13、屬于C的同分異構體，其性質如下：（4）若R的苯環(huán)上一鹵代物有兩種，R的結構簡式為；（5）若R的苯環(huán)上一鹵代物有三種，R的結構簡式（任寫一種）13（15分）苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑途徑I已逐漸淘汰，現在使用較多的是途徑已知：當苯環(huán)上連有甲基時，再引入的其他基團主要進入它的鄰位或對位；當苯環(huán)上連有羧基時，再引入的其他基團主要進入它的間位請回答下列問題：（1）反應的反應類型為，化合物B的結構簡式為（2）反應的化學方程式為（3）下列關于上述合成路線的說法正確的是a反應除了主要生成A物質外，還可能生成等b途徑中的步驟

14、和可以互換c反應的另一產物是H2Od與途徑相比，途經的缺點是步驟多，產率低e途經中的步驟的目的是保護氨基不被步驟中的酸性高錳酸鉀溶液氧化（4）途經中的步驟和能否互換，說明理由：（5）苯佐卡因有多種同分異構體請寫出其中任意兩種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：有兩個對位取代基；NH2直接連在苯環(huán)上；分子結構中含有酯基、14（15分）對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產物略去）：請按要求填空：（1）撲熱息痛中含有的官能團有（填名稱），其分子中有種化學環(huán)境不同的氫原子（2）寫出反應的方

15、程式反應類型（3）反應中生成的主要產物為（填B1或B2），其判斷的依據為（4）工業(yè)上設計反應、，而不是只通過反應得到C1、C2，其目的是（5）撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種：（）是對位二取代苯；（）苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（）兩個氧原子與同一原子相連其中2種的結構簡式是 和，寫出另3種同分異構體的結構簡式15（15分）已知0.1mol有機物A的質量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO2和7.2g H2O； A可以發(fā)生銀鏡反應，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種（1）A的結構簡式為現有如下轉化關系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F繼續(xù)

16、被氧化生成G，G的相對分子質量為90（2）C可能具有的化學性質有（填序號）能與H2發(fā)生加成反應 能在堿性溶液中發(fā)生水解反應能與甲酸發(fā)生酯化反應 能與Ag（NH3）2OH溶液發(fā)生銀鏡反應（3）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示），并指出其反應類型C轉化為D的反應；反應類型：反應；一定條件下，D生成高分子化合物的反應；反應類型：反應（4）向盛有5mL G飽和溶液的試管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液，振蕩，溶液的紫紅色褪去已知MnO4轉化為Mn2+，則該反應的化學方程式為：（5）C的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有種與C具有相同的官能團種類 遇三氯化鐵溶液不顯色苯環(huán)上

17、的一氯代物只有兩種請寫出其中的一種同分異構體：16（15分）有機物A（C9H10O2）在光照條件下生成的一溴代物B有如下轉化關系（無機產物略）：已知：K的一鹵代產物只有兩種同分異構體當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉化：RCH=CHOHRCH2CHO請回答下列問題：（1）G中官能團的名稱（2）上述反應屬于取代反應的是（3）寫出與E互為同分異構體且含有兩種官能團的有機物X的結構簡式（4）寫出反應的化學方程式：（5）符合下列條件的A的同分異構體有種I含有苯環(huán)II能發(fā)生銀鏡反應和水解反應III在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構體能與1molNaOH反應請任寫出其中的一種同分異構體的結構簡式（

18、6）寫出X與新制Cu（OH）2反應化學方程式（7）寫出KM的反應方程式17（15分）有機物參加的反應往往比較復雜，常有副反應發(fā)生；如下圖中乙烯跟溴水反應既可生成A，同時又可生成B和C2H5Br回答下列問題：（1）環(huán)氧乙烷（）的結構可簡寫為則E的分子式是（2）寫出結構簡式：B，I；N（3）GI的反應類型是（4）寫出下列轉化的化學方程式：CKFJ（5）芳香烴族化合物Q（C9H10O4）充分加氫的產物為L，L與A的相對分子質量相同Q有多種同分異構體，請寫出兩種符合下列條件的Q的同分異構體（已知：一個碳原子上連接兩個OH是不穩(wěn)定結構）、a 能與銀氨溶液反應且能夠水解b 遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應c

19、 1molQ可與足量的Na反應生成標準狀況下的H222.4Ld Q分子中苯環(huán)有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物有2種18（15分）已知兩個羧基在濃 H2SO4 作用下脫去一個水分子生成酸酐，如圖1：（如圖2）某酯類化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑A在酸性條件下能夠生成B、C、D（1）已知C僅由C、H、O三種元素組成其分子量不超過200，其中含氧元素58.3%則C的分子式為（2）已知C不能被CuO氧化，與氯氣反應后的一氯代物只有一種，1mol的C分別與鈉和碳酸氫鈉反應生成氣體為2mol 和3mol，則C中官能團名稱（3）C和D與濃硫酸共熱能發(fā)生酯化反應，可生成種酯類化合物（4）已知F為C發(fā)生分子內脫

20、水后的產物若F與氯氣反應后的一氯代物只有一種，則F的結構簡式為若CF為消去反應，寫出反應的化學方程式（5）寫出下列反應的化學方程式：G與新制Cu（OH）2反應：；A與足量NaOH溶液共熱：19（15分）A（C10H10O2）是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，A沒有酸性，能使溴水褪色A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇現擬從芳香烴出發(fā)來合成A，合成路線如下：已知：烯醇結構不穩(wěn)定，會自動異構化為醛：即RCH=CHOHRCH2CHO（1）B中官能團的名稱（2）反應屬于消去反應A加成反應 B消去反應 C氧化反應 D取代反應（3）寫出反應的化學方程式：（4）反應生成的有機物F有兩種可能，結構簡式分別為

21、（5）寫出G與新制Cu（OH）2反應的方程式與G互為同分異構體，能與NaHCO3溶液反應，且苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種的G同分異構體有種（6）A在一定條件下能生成一種高分子化合物，寫出該反應的化學方程式：20（15分）某烴的含氧衍生物A能發(fā)生如下所示的變化相同條件下，A的密度是H2的28倍，其中碳和氫元素的質量分數之和為71.4%，C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化學式為C9H12O4試回答下列問題：（1）A中官能團的名稱；C的結構簡式（2）D可能發(fā)生的反應為（填字母）；A取代反應 B加成反應 C消去反應 D加聚反應（3）寫出下列反應的方程式E高分子：；C與G1：1反應：；（4）有機物M與A含有

22、相同類型和數目的官能團，且相對分子質量比A大76則：M的化學式為；符合下列條件的M的同分異構體共有種含有苯環(huán)；不與新制氫氧化銅反應，但能與Na反應；遇FeCl3不出現紫色；官能團之間不直接相連寫出其中1種同分異構體的結構簡式：二解答題（共10小題）21茉莉花香氣的成分有多種，丙酸苯甲酯（）是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以人工合成一種合成路線如下：（1）B的結構簡式為、E的結構簡式為（2）反應的反應類型為（3）寫出反應、的化學方程式：，（4）含有苯環(huán)的E的同分異構體還有種，其中核磁共振氫譜有四組峰；且峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式為（5）依據已學知識和題目信息，以甲苯為有機原料（

23、無機原料任選），設計路線合成對硝基苯甲酸（）的流程圖；（示例：CH3CH2OHCH3CHO）22（化學選修有機化學基礎）研究表明，火災中，真正燒死的人其實并不多，大多數人都是因慌亂奔跑時吸入大量濃煙，導致煙霧中毒而死的且起火的建筑裝修越豪華，這一點越明顯聚氯乙烯（PVC）是制作裝修材料的最常用原料，失火時聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一系列復雜的化學變化，產生大量有害氣體，其過程大體如下：請回答下列問題：（1）火災中由聚氯乙烯產生的有害氣體，其化學成分主要是，你認為其中含量最大的為，的反應類型是在火災現場，為防止氣體中毒的防護措施是（2）工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料經下列各步合成PVC：乙是PVC的

24、單體，其結構簡式為，反應、的化學方程式分別為、（3）聚氯乙烯可以制成保鮮膜，化學工作者十分關注聚氯乙烯保鮮膜的安全問題PVC保鮮膜的安全隱患主要來自于塑料中殘留的PVC單體以及不符合國家標準的增塑劑DEHA鄰苯二甲酸辛酯（DOP）是國家標準中允許使用的增塑劑之一，鄰苯二甲酸酐是制造DOP的原料，它跟過量的甲醇反應能得到另一種增塑劑DMP（分子式為C10H10O4），DMP屬于芳香酸酯，寫出制取DMP的反應方程式：23優(yōu)良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代如：（1）B為芳香烴由B生成對孟烷的反應類型是（CH3 ）

25、2CHCl與A生成B的化學方程式是A的同系物中相對分子質量最小的物質是（2）1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀E不能使Br2的CCl4溶液褪色F的官能團是C的結構簡式是反應I的化學方程式是（3）下列說法正確的是（選填字母）aB可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 bC不存在醛類同分異構體cD的酸性比E弱 dE的沸點高于對孟烷（4）G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3：2：1G與NaHCO3反應放出CO2反應II的化學方程式是24扁桃酸是重要的醫(yī)藥合成中間體，其結構簡式為（1）扁桃酸分子中含氧官能團名稱為扁桃酸的同分異構體有多種，下列有機物中不屬于扁桃酸的同分異構體的是（2）工業(yè)上

26、合成扁桃酸常以苯甲醛為原料，其合成路線如下步驟I的反應類型苯甲醛可由苯甲醇（）氧化生成，寫出該反應的化學方程式（3）環(huán)扁桃酸酯是一種療效顯著的血管擴張劑，可由扁桃酸和3，3，5一三甲基環(huán)己醇（ ）經硫酸催化而生成，寫出該反應的化學方程式（4）用質譜法測定扁桃酸得到其質譜圖中，最大的質荷比數值是；扁桃酸的核磁共振氫譜圖中，共有種吸收峰（5）將任意數量的由扁桃酸與M組成的混合物完全燃燒，只得到n（CO2）：n（H2O）=2：1的兩種物質，下列有關判斷錯誤的是AM可能是 BM可能是乙二酸CM可能是苯酚 DM不可能是25某化合物A的結構簡式為，為了研究X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B（分子

27、式為C8H8O3）和C（分子式為C7H6O3）C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應有CO2產生請回答下列問題：（1）化合物A中有三個含氧官能團，它們的名稱分別是羧基、羥基和（2）化合物B能發(fā)生下列反應類型的有a取代反應 b加成反應 c縮聚反應 d消去反應（3）化合物C能經下列反應得到G（分子式為C8H6O2，分子內含有五元環(huán)）；CDEFG已知：（）RCOOHRCH2OH；（）經實驗測定中間生成物E遇FeCl3顯紫色；（）RBrRCOOH確認化合物C的結構簡式為化合物E有多種同分異構體，其中某些同分異構體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構體中任意兩種的結構簡

28、式：（4）寫出以 為主要原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任選）合成路線流程圖示例如下：26已知有機物分子中的碳碳雙鍵發(fā)生臭氧氧化還原反應：1mol 對稱結構的有機物A水解生成2mol鄰羥基苯甲醇和 1molCA 的分子式為C16H14O6，遇 FeCl3溶液顯紫色G的分子式為 C7H12O，以下AH均為有機物，其轉 化關系如下：（1）A 的結構簡式為，C俗稱為；（2）寫出C使酸性高錳酸鉀溶液褪色的離子反應方程式：； 寫出C與對苯二甲醇在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學反應方程式：；（3）若H與G分子具有相同的碳原子數目，且 1molH 能與足量的新制銀氨溶液反應生 成4mol單質銀寫出H與足量銀

29、氨溶液反應的化學方程式：；（4）寫出F生成G的化學反應方程式：；（5）反應的作用是，試劑 a 為；（6）下列說法正確的是； a由乙烯制C的過程中涉及加成反應、取代反應、氧化反應 b 不能發(fā)生縮聚反應c.1molE 最多消耗鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為2：2：1：1d由到F反應是否進行完全，可用FeCl3溶液檢驗（7）同時滿足下列條件的 H 的所有同分異構有種，寫出其中含有4種氫的同分 異構的結構簡式：；a.1mol 該物質最多可以消耗 1mol 碳酸氫鈉 b.1mol 該物質最多可以與 2mol 新制氫氧化銅反應 c含三個甲基（8）利用題干中的信息，寫出由苯乙烯為原料合成的最

30、佳路線流程圖（不參考答案能選用其他任何有機試劑，無機試劑任選） 流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH27四川北川盛產薔薇科植物薔薇科植物中含有一種芳香醛（用E表示），在染料工業(yè)和食品工業(yè)上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線ABCDE+F，其中0l mol有機物A的質量是 12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO2和 7，.2gH2O； D 能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 分子與 C 分子具有相同的碳原子數； F繼續(xù)被氧化生成G，G 的相對分子質量為 90已知：CH3CHO回答下列問題：（ l ） A 的結構簡式為（ 2 ）AG中能發(fā)生酯化反應的有機物有

31、：（填字母序號）（ 3）C在濃硫酸加熱的條件下時，分子內脫水除生成D外還可以生成另一種有機物，寫出該反應的方程式：；該反應類型（ 4 ） C 的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有多種能與3mol NaOH溶液反應；苯環(huán)上的一鹵代物只有一種；能發(fā)生銀鏡反應寫出所有滿足條件有機物的結構簡式（5）C與4甲基2，3戊二醇兩分子之間1：1發(fā)生取代反應，生成的有機物有種28香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）已知以下信息：A中有五種不同化學環(huán)境的氫B可與FeCl

32、3溶液發(fā)生顯色反應同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基請回答下列問題：（1）香豆素的分子式為；（2）由甲苯生成A的反應類型為；A的化學名稱為（3）由B生成C的化學反應方程式為；（4）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有種；（5）D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種，其中：既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是（寫結構簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是（寫結構簡式）29白黎蘆醇（結構簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用某課題組提出了如下合成路線：已知：根據以上信息回答下列問題：（1）白黎蘆醇的分子式是（2

33、）CD的反應類型是；EF的反應類型是（3）化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其1H核磁共振譜（HNMR）中顯示有種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為（4）寫出AB反應的化學方程式：（5）寫出結構簡式：D、E（6）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：能發(fā)生銀鏡反應；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子30化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示已知：RONa+RXROR+NaX根據題意完成下列填空：（1）寫出反應類型反應 反應（2）寫出結構簡式A C（3）寫出的鄰位異構體分子內脫水產物香

34、豆素的結構簡式（4）由C生成D的另一個反應物是，反應條件是（5）寫出由D生成M的化學反應方程式（6）A也是制備環(huán)己醇（）的原料，寫出檢驗A已完全轉化為環(huán)己醇的方法有機合成專題提高訓練30題（選修5）參考答案與試題解析一填空題（共20小題，滿分300分，每小題15分）1（15分）（2015朝陽模擬）阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬下圖是阿明洛芬的一條合成路線（1）反應為取代反應，該步反應物Me2SO4中的“Me”表示甲基（CH3）（2）E中的官能團有：氨基、酯基（寫名稱）（3）反應的反應類型是：還原反應（4）寫出F的結構簡式：（5）反應可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（CN

35、）的完全水解反應生成羧基（COOH），請寫出第二步反應的化學方程式：（6）化合物是合成某些藥物的中間體試設計合理方案由化合物合成提示：合成過程中無機試劑任選；在400、金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應；CH2=CHCH=CH2與溴水的加成以1，4加成為主；合成反應流程圖表示方法示例如下：【分析】（1）反應為取代反應，碳鏈骨架不變，則CH2CN中1個H原子被CH3取代；（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應；（3）加氫去氧的反應為還原反應；（4）由合成圖可知，EF發(fā)生取代反應，NH2中的H被CH2=C（CH3）CH2取代；（5）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條

36、件下發(fā)生酯化反應；（6）由化合物合成，結合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應，再發(fā)生1，4加成反應，然后發(fā)生水解反應，最后發(fā)生氧化反應即可【解答】解：（1）反應為取代反應，碳鏈骨架不變，則CH2CN中1個H原子被CH3取代，則反應物Me2SO4中的“Me”表示甲基（CH3），故答案為：甲基（CH3）；（2）由合成圖可知，D發(fā)生與氫氣反應生成E，D中硝基發(fā)生還原反應，E中存在NH2和COOC，則官能團為氨基、酯基，故答案為：氨基、酯基；（3）加氫去氧的反應為還原反應，則反應為還原反應，故答案為：還原反應；（4）由合成圖可知，EF發(fā)生取代反應，NH2中的H被CH2=C（CH3）CH2取代，則F為，故答案為

37、：；（5）第二步為酯化反應，醇與羧酸在硫酸作催化劑條件下發(fā)生酯化反應，該反應為，故答案為：；（6）由化合物合成，結合信息可知，先發(fā)生脫羰基反應，再發(fā)生1，4加成反應，然后發(fā)生水解反應，最后發(fā)生氧化反應即可，該合成路線為，故答案為：2（15分）（2013江蘇）3，5二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質白檸檬素的合成一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：甲醇、乙醚和3，5二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表：物質沸點/熔點/密度（20）/gcm3溶解性甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3，5二甲氧基苯酚/3336/易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反應結束后

38、，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取分離出甲醇的操作是的蒸餾萃取用到的分液漏斗使用前需檢漏并洗凈，分液時有機層在分液漏斗的上 填（“上”或“下”）層（2）分離得到的有機層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進行洗滌用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是除去HCl；用飽和食鹽水洗滌的目的是除去少量NaHCO3且減少產物損失（3）洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產物，正確的操作順序是dcab（填字母）a蒸餾除去乙醚 b重結晶 c過濾除去干燥劑 d加入無水CaCl2干燥（4）固液分離常采用減壓過濾為了防止倒吸，減壓過濾完成后應先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，再關閉抽氣泵【分析】（1）沸點

39、不同且互溶的液體可以采用蒸餾的方法分離，分液漏斗使用前要進行檢漏，根據密度分析；（2）碳酸氫鈉能和強酸反應，碳酸氫鈉易溶于水中；（3）根據各步驟實驗目的進行排序；（4）為了防止倒吸，減壓過濾完成后要先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管再關閉抽氣泵【解答】解：（1）根據圖表知，甲醇和乙醚的能互溶，但沸點不同，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，故答案為：蒸餾；分液漏斗在使用前要進行檢漏，當分液漏斗不漏時才能使用，根據密度知，有機層的密度小于水，是在上方，故答案為：檢漏，上；（2）因為混合物中含有氯化氫，氯化氫能和碳酸氫鈉反應，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3 溶液洗滌，碳酸氫鈉易溶于水，為除去剩余的

40、碳酸氫鈉用飽和食鹽水洗滌且不減少產物的損失，故答案為：除去HCl，除去少量NaHCO3 且減少產物損失；（3）洗滌完成后，為除去水分，用無水氯化鈣干燥，然后過濾除去干燥劑，再根據沸點不同利用蒸餾的方法除去乙醚，最后再利用重結晶的方法制得較純產物，所以其排列順序為：dcab，故答案為：dcab；（4）為了防止倒吸，減壓過濾完成后要先拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管再關閉抽氣泵，故答案為：拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管，關閉抽氣泵3（15分）（2012睢寧縣校級三模）2005年全世界石油價格居高不下，其主要原因是隨著社會生產的發(fā)展，人口增多，對能源的需求量逐年增加，全球石油儲量下降尋求和制備代號稱“

41、黑金”的新能源已經成為緊迫任務，化學工作者正在研究以天然氣和醇類合成優(yōu)質汽油的方法已知：（1）凡與醛基直接相連的碳原子上的氫稱為一H原子，在稀堿溶液的催化作用下，一個醛分子上的一H原子連接到另一個醛分子的氧原子上，其余部分連接到羰基碳原子上生成羥基醛，如：（2）（3）合成路線如下：（1）寫出D的結構簡式CH2=C（CH3）CHO（2）在反應中，屬于加成反應的是，屬于消去反應的是（3）寫出下列反應方程式 EF：CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O； HG：2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl（4）H也能與NaOH水溶液反應，其反應方程

42、式為，生成的有機物能否在Cu或Ag作催化劑的條件下被空氣氧化否（選填“能”或“否”）【分析】由合成路線可知，B為CH3OH，反應為CHCH與水的加成反應，則A為CH2=CHOH或CH3CHO，結合信息可知，HCHO與CH3CH2CHO發(fā)生反應為加成反應，則C為OHCH2CH（CH3）CHO，反應為消去反應，則D為CH2=C（CH3）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH3CH（CH3）CH2OH，反應為消去反應，生成F為CH3CH=（CH3）CH2，反應為F與HCl的加成反應，生成H為（CH3）3CCl，反應為取代反應生成G為（CH3）3CC（CH3）3，然后結合有機物的結構和性質來解答【解答

43、】解：由合成路線可知，B為CH3OH，反應為CHCH與水的加成反應，則A為CH2=CHOH或CH3CHO，結合信息可知，HCHO與CH3CH2CHO發(fā)生反應為加成反應，則C為OHCH2CH（CH3）CHO，反應為消去反應，則D為CH2=C（CH3）CHO，D與氫氣加成生成E，則E為CH3CH（CH3）CH2OH，反應為消去反應，生成F為CH3CH=（CH3）CH2，反應為F與HCl的加成反應，生成H為（CH3）3CCl，反應為取代反應生成G為（CH3）3CC（CH3）3，（1）由上述分析可知，D為CH2=C（CH3）CHO，故答案為：CH2=C（CH3）CHO；（2）由上述分析可知，反應中，D

44、E的反應為加成，FH的反應為加成，反應為CHCH與水的加成反應；CD的反應為消去反應，EF的反應為消去反應，故答案為：；（3）EF的反應為CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O，HG的反應為2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl，故答案為：CH3CH（CH3）CH2OHCH3CH=（CH3）CH2+H2O；2（CH3）3CCl+2Na（CH3）3CC（CH3）3+2NaCl；（4）H能與NaOH水溶液反應為水解反應，該反應為，生成物中與OH相連的C原子上沒有H原子，則在Cu或Ag作催化劑的條件下不能被空氣氧化，故答案為：；否4（15分）

45、（2011天門模擬）鹽酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心動過速合成路線如下：（1）CD的反應類型是取代反應（2）A的結構簡式為；C的結構簡式為；（3）B的同分異構體種類很多，符合以下條件的B的同分異構體共有6種屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個取代基；與碳酸鈉溶液反應可放出CO2氣體，并且有NH2基團（4）寫出與足量的NaOH溶液共熱充分反應的化學方程式：（5）現僅以有機物CH3CH=CHCH3為原料，無機試劑任選，用反應流程圖表示合成有機物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的過程提示：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為：提示：CH2=CHC

46、H=CH2與Br2反應有兩種加成方式：一是1，2加成；二是1，4加成【分析】由B可知A應為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C為；以有機物CH3CH=CHCH3為原料，合成有機物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3，應首先制備CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH，結合有機物的結構和性質解答該題，答題時注意把握題中轉化關系判斷反應特點【解答】解：（1）對比CD的結構簡式，C為生成D，變化的是NH2，應為取代反應，故答案為：取代反應；（2）由B可知A應為，與濃硝酸在濃硫酸的作用下發(fā)生硝化反應生成B，B發(fā)生還原反應生成C，C為，故答案為：；（3）

47、B為，對應的同分異構體中：屬于苯的衍生物，苯環(huán)上共有二個取代基；與碳酸鈉溶液反應可放出CO2氣體，并且有NH2基團，說明分子中含有COOH，可為CH2COOH和NH2，或COOH和CH2NH2兩類，各有鄰、間、對三種同分異構體，共6種，故答案為：6；（4）與足量的NaOH溶液共熱，可生成HOCH2COONa和NaCl反應的方程式為，故答案為：；（5）以有機物CH3CH=CHCH3為原料，合成有機物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3，應首先制備CH3COOH和HOCH2CH=CHCH2OH，CH3COOH可由氧化CH3CH=CHCH3生成；HOCH2CH=CHCH2OH可由CH3CH

48、=CHCH3與溴發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3發(fā)生消去反應生成CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2與溴發(fā)生1，4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，CH2BrCH=CHCH2Br水解可生成HOCH2CH=CHCH2OH，則反應流程為，故答案為：5（15分）（2010江西）PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用以下是某研究小組開發(fā)的生產PC的合成路線：已知以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學環(huán)境的氫；C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；D不能使溴的CCl4褪色，其

49、核磁共振氫譜為單峰請回答下列問題：（1）A的化學名稱是丙烯；（2）B的結構簡式為；（3）C與D反應生成E的化學方程式為；（4）D有多種同分異構體，其中能發(fā)生銀鏡反應的是CH3CH2CHO （寫出結構簡式）；（5）B的同分異構體中含有苯環(huán)的還有7種，其中在核磁共振氫譜中出現丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是（寫出結構簡式）【分析】A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3CH=CH2），B中有五種不同化學環(huán)境的氫說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C9H12，可推知B為 ，C（C6H6O）可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應，可知C為，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫

50、譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，B（C9H12）有多種同分異構體，含有一個取代基時（B除外）有CH2CH2CH3，兩個取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現鄰、間、對三種結構，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，即 故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且面積之比為3：1的是，以此解答該題【解答】解：（1）A可使溴的CCl4溶液褪色，故A（C3H6）是丙烯（CH3CH=CH2），故答案為：丙烯；（2）B中有五種不同化學環(huán)境的氫說明B中有五種等效氫原子，又根據B的分子式C9H12，可推知B為 ，故答案為：；（3）C

51、（C6H6O）可與FeCl3的溶液發(fā)生顯色反應，可知C為，D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（CH3CH3）故可寫出C與D反應生成E的化學方程式為，故答案為：；（4）D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰，說明D中只有一種等效氫原子，則D為丙酮（），同分異構體有CH3CH2CHO，含有CHO，能發(fā)生銀鏡反應，故答案為：CH3CH2CHO；（5）B（C9H12）有多種同分異構體，含有一個取代基時（B除外）有CH2CH2CH3，兩個取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現鄰、間、對三種結構，三個相同的取代基（三個甲基）有連、偏、均三種形式，

52、即 ，故含苯環(huán)的共有7種；其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰，且面積之比為3：1的是，故答案為：7；6（15分）（2009安徽模擬）以 HCHO 和 C2H2為有機原料，經過下列反應可得化合物 N（C4H8O2）（1）反應的反應類型為加成反應（2）HOCH2CCCH2OH分子中，在同一個平面的原子最多有8個（3）化合物M不可能發(fā)生的反應是D、E（填序號） A氧化反應B取代反應C消去反應D加成反應E還原反應（4）N的同分異構體中，含有兩個甲基且屬于酯類的有3種【分析】（1）CHO中C=O雙鍵斷裂與乙炔發(fā)生加成反應生成HOCH2CCCH2OH；（2）根據CC為直線結構，與其直接相連的原子在同一直線上，CH2為四面體結構，最多有3個原子共面；（3）HOCH2CCCH2OH與