第三章+苯酚+酚類

1、苯苯 酚酚分子式分子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或或C6H5OHC6H6OOHO HCC HH CCHH CC H苯酚屬于醇類嗎？苯酚屬于醇類嗎？ 不是！不是！醇是分子中含有醇是分子中含有跟鏈烴或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)跟鏈烴或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。苯酚中合的羥基的化合物。苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連，不是羥基直接與苯環(huán)相連，不是醇。醇。CH2OHOH苯酚的物理性質(zhì)：苯酚的物理性質(zhì)：1、無色晶體；、無色晶體；(在空氣中易被氧化成粉紅在空氣中易被氧化成粉紅色晶體）色晶體）4、在、在水中水中溶解度溶解度不大不大，65以上以上 時(shí)能時(shí)能跟水跟水以任意比以任意比互溶互溶；易溶易溶 于乙醇、乙醚等

2、有機(jī)溶劑。于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。3、有特殊氣味；、有特殊氣味；2、熔點(diǎn)、熔點(diǎn)43；渾濁渾濁澄清澄清渾濁渾濁1、向一個(gè)盛有一藥匙苯酚、向一個(gè)盛有一藥匙苯酚 晶體的試管中加入晶體的試管中加入1 mL 蒸餾水，振蕩。蒸餾水，振蕩。2、小心小心加熱試管中的物質(zhì)。加熱試管中的物質(zhì)。3、將試管放入冷水中冷卻。、將試管放入冷水中冷卻。現(xiàn)象現(xiàn)象請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)來證明：請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)來證明：苯酚是否有酸性？苯酚是否有酸性？想一想、議一議想一想、議一議參考實(shí)驗(yàn)方案：參考實(shí)驗(yàn)方案：1、取少量苯酚晶體，加入、取少量苯酚晶體，加入 少量水，振蕩；少量水，振蕩；2、在上述溶液中滴入、在上述溶液中滴入NaOH

3、溶液，邊加、邊振蕩。溶液，邊加、邊振蕩。渾濁渾濁澄清澄清現(xiàn)象現(xiàn)象OH + H2O O-+ H3O+ OH + NaOH ONa + H2O 苯酚的酸性與碳酸相苯酚的酸性與碳酸相比誰強(qiáng)？比誰強(qiáng)？提示提示?ONa+ H2O + CO2OH +NaHCO3 電離平衡常數(shù)：電離平衡常數(shù)：H2CO3 K1= 4.310-7 K2= 5.610-11 K = 1.2810-10OH比較下列物質(zhì)在水中電離出比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。的難易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H

4、5OH+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr2，4，6-三溴苯酚三溴苯酚白色不溶于水白色不溶于水 該實(shí)驗(yàn)非常靈敏，常用于苯酚的定性和定量測(cè)定該實(shí)驗(yàn)非常靈敏，常用于苯酚的定性和定量測(cè)定實(shí)驗(yàn)：向苯酚溶液中滴加飽和的溴水實(shí)驗(yàn)：向苯酚溶液中滴加飽和的溴水苯酚苯酚苯苯對(duì)溴的要求對(duì)溴的要求反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)結(jié)論結(jié)論解釋解釋一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上三個(gè)三個(gè)氫原子氫原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上上一個(gè)一個(gè)氫原子氫原子溴水溴水與苯酚與苯酚不用催化劑不用催化劑使用催化劑使用催化劑液溴液溴與苯與苯比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比

5、苯容易苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了變得更活潑了苯酚的檢驗(yàn)：苯酚的檢驗(yàn)：方法一：苯酚與溴取代反應(yīng)；方法一：苯酚與溴取代反應(yīng)； 方法二：苯酚與方法二：苯酚與FeCl3的顯色反應(yīng)；的顯色反應(yīng)；苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑產(chǎn)品名稱產(chǎn)品名稱 苯酚苯酚 英文名稱英文名稱 Phenol 用途分類用途分類 抗菌消炎類抗菌消炎類/其它其它 主要成份主要成份 C6H6O用途用途 皮膚殺菌與止癢皮膚殺菌與止癢,器械消毒器械消毒,排泄物處理排泄物處理 用法用量用法用

6、量 器械消毒及排泄物處理器械消毒及排泄物處理 35水溶水溶液液 皮膚殺菌與止癢皮膚殺菌與止癢 2軟膏涂患處軟膏涂患處 中耳炎用中耳炎用 12苯酚甘油滴耳苯酚甘油滴耳 每日每日 3次次 本品對(duì)組織穿透力強(qiáng)本品對(duì)組織穿透力強(qiáng) 僅在小面積皮膚上使僅在小面積皮膚上使用用 高濃度外用可引起組織損傷高濃度外用可引起組織損傷 甚至壞死甚至壞死 用于體表水溶液用于體表水溶液 濃度不宜超過濃度不宜超過 2 外用后外用后不加封包；避免應(yīng)用在破損皮膚和傷口不加封包；避免應(yīng)用在破損皮膚和傷口【藥理作用藥理作用】本品系原漿毒本品系原漿毒 使菌體蛋白變性使菌體蛋白變性起殺菌作用起殺菌作用 不同濃度有不同的作用；不同濃度有

7、不同的作用；0.2為為抑菌作用；抑菌作用；1有殺菌作用有殺菌作用 對(duì)革蘭陽性和革蘭對(duì)革蘭陽性和革蘭陰性菌有效；陰性菌有效；1.3可殺滅真菌可殺滅真菌 5可在可在 24小小時(shí)內(nèi)殺滅結(jié)核桿菌；稀溶液能使感覺神經(jīng)末時(shí)內(nèi)殺滅結(jié)核桿菌；稀溶液能使感覺神經(jīng)末梢麻痹梢麻痹 發(fā)揮局部麻醉作用；在發(fā)揮局部麻醉作用；在 0.51.5濃濃度有止癢作用度有止癢作用 對(duì)芽胞對(duì)芽胞 病毒無效病毒無效 【不良反應(yīng)不良反應(yīng)】誤服本品可引起廣泛的局部組織誤服本品可引起廣泛的局部組織腐蝕腐蝕 引起疼痛引起疼痛 惡心惡心 嘔吐嘔吐 出汗和腹瀉出汗和腹瀉 可出現(xiàn)短可出現(xiàn)短暫的興奮暫的興奮 隨之知覺喪失隨之知覺喪失 中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制中

8、樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制 循循環(huán)和呼吸衰竭環(huán)和呼吸衰竭 肺水腫肺水腫 肝腎壞死和功能衰竭肝腎壞死和功能衰竭 曾曾報(bào)道口服報(bào)道口服 1g以下可發(fā)生死亡以下可發(fā)生死亡 10水溶液有腐水溶液有腐蝕性蝕性 局部應(yīng)用時(shí)局部應(yīng)用時(shí) 苯酚可產(chǎn)生局麻作用苯酚可產(chǎn)生局麻作用 5的苯的苯酚溶液用于無損傷的表皮面上酚溶液用于無損傷的表皮面上 也會(huì)引起溫暖也會(huì)引起溫暖和刺痛感和刺痛感 最后可導(dǎo)致局部完全麻醉最后可導(dǎo)致局部完全麻醉 5溶液對(duì)溶液對(duì)暴露組織亦有較強(qiáng)的刺激暴露組織亦有較強(qiáng)的刺激 并可導(dǎo)致壞死并可導(dǎo)致壞死 有報(bào)有報(bào)告?zhèn)谟帽椒影l(fā)生危及生命的反應(yīng)告?zhèn)谟帽椒影l(fā)生危及生命的反應(yīng) 表現(xiàn)為腹表現(xiàn)為腹痛痛 眩暈眩暈 血紅蛋白尿血

9、紅蛋白尿 紫紺及昏迷紫紺及昏迷 誤服苯酚會(huì)造誤服苯酚會(huì)造成粘膜的大面積腐蝕成粘膜的大面積腐蝕 小結(jié)：小結(jié)：苯酚苯酚結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性酸性取代反應(yīng)取代反應(yīng)顯色反應(yīng)顯色反應(yīng)環(huán)保環(huán)保點(diǎn)滴點(diǎn)滴： 隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其酚及其衍生物衍生物的廢水的廢水都是有害的。酚的毒性會(huì)影都是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)

10、生及回重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。境。練習(xí)：練習(xí)：下列物質(zhì)中：下列物質(zhì)中： （A A） （B B） （C C） （D D）(1)(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ）(2)(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ）(3)(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D練習(xí)：練習(xí)：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？四種溶液鑒別開來？ 現(xiàn)象分別如

11、何？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液溶液物質(zhì)物質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象現(xiàn)象紫色溶液紫色溶液無現(xiàn)象無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅褐色沉淀 血紅色溶液血紅色溶液練習(xí)：用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？練習(xí)：用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？溴水溴水物質(zhì)物質(zhì)苯苯己炔己炔苯酚苯酚現(xiàn)象現(xiàn)象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分層混合液分層練習(xí)：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色，練習(xí)：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色， 又能產(chǎn)生沉淀的是（又能產(chǎn)生沉淀的是（ ） A、丁烯、丁烯 B、乙醇、乙醇 C、苯酚、苯酚 D、氫硫酸、氫硫酸C、D練習(xí)：下列物質(zhì)久置于空氣中，練習(xí)：下列物質(zhì)久置于空氣中， 顏色發(fā)生變化的是（顏色發(fā)生變化的是（ ） A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、CaO2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2CaO