人教化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

1、有機(jī)物總復(fù)習(xí)、有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)每個(gè)碳與氫或其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵碳與碳之間形成單鍵、雙鍵、三鍵、環(huán)；可形成鏈狀、環(huán)狀，可形成飽和、不飽和（3碳與其他原子（O、N、P、S、Cl）形成共價(jià)鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象（5只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)，雙鍵、三鍵不可旋轉(zhuǎn)、有機(jī)物的分類飽和鏈煌烷燒：CH4、CH3CH3不飽和鏈煌Y烯燒：CH2 CH2快燒：CH = CH脂環(huán)燃:、匚I、0、A、口芳香峪回 -CH3無(wú)碳碳雙鍵碳碳三鍵無(wú)無(wú)CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CnH2nCnH2n-6-5 -衍生 物（醇：CH3OH、CH3CH20H羥基（酉1）CnH2n+2?；?的酚：C6H 60H羥基（酚）CnH 2n

2、-6。含醛：HCHO、CH3CH0醛 基CnH2n0生酮：CH3COCH3默 基CnH2n0物竣：HC00H、CH3COOH竣 基CnH2n。2;酯：HCOOCH3、CH3COOCH2CH3酯 基CnH2n0鹵代燒：CH3C1、鹵素原子CnH2n+lX有機(jī)物CH3CH2Br三、有機(jī)物的命名步驟烷姓烯姓:、快姓苯的同系物1.選主鏈主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多含C=C、C=C （最長(zhǎng)、最多） 為主連本環(huán)為主連2編號(hào)支璉取近、編勺取小離雙鍵、三鍵最近，編號(hào)最 小取代基優(yōu)先次序3命名根據(jù)支鏈的位置、名稱； 相同支鏈合并寫、/、同支鏈用“-”分開(kāi)根據(jù)支鏈、雙鍵、三鍵的位 置根據(jù)取代基的位 置、名稱舉例CHj C2

3、H5CH,-c-CH-CH,-Cl LlCa CHjfHCL3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷C113=C|CH=CHCH3 GN2-甲基-3-乙基-1,3-戊二二烯叭0CH,1,4-二甲基苯四、同分異構(gòu)的分類(1)碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同【練習(xí)】寫出分子式為 C6H14、C7H16烷姓的同分異構(gòu)體(2)位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置發(fā)生異構(gòu)【練習(xí)】寫出分子式為 C5H10、C6H12烯姓:的同分異構(gòu)體(提示：先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)) (3)官能團(tuán)種類發(fā)生異構(gòu)通式官能團(tuán)種類舉例技巧CnH2n烯、環(huán)烷姓丙烯、壞丙烷缺2個(gè)H:缺4個(gè)HCnH2n-2快、二烯、環(huán)烯始丁快、1,3-丁二烯、劃、烯碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、

4、成環(huán)碳碳三鍵CnH2n+2。醇、醴乙醇、二甲醴:CnH2n0醛、酮丙醛、丙酮CnH2n02竣酸、酯乙酸、甲酸甲酯【練習(xí)】寫出分子式為C5H10、C4H6、C5H12。、C3H60、C4H8O2的所有同分異構(gòu)體(提示:先官能團(tuán)異、再構(gòu)碳鏈異構(gòu)、最后位置異構(gòu))(4)順?lè)串悩?gòu)：雙鍵中碳不能扭動(dòng)產(chǎn)生異構(gòu)判斷依據(jù)：(雙鍵中兩個(gè)碳分別連接不同原子或原子團(tuán)) (5)手性異構(gòu)：同左手和右手一樣互為鏡像a判斷依據(jù)：C( b碳上連接不同種原子或原子團(tuán))五、基本概念 I(1)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法種類實(shí)例含義化學(xué)式C2 H6用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個(gè)分 子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式

5、)CH3表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子 由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量電子式11 IIH -C ：CH El用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情 況的式子結(jié)構(gòu)式EI EI i i Il-C -C-1JH ii具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)表示分子中原子的組合或排列順序的式子，但不表示 空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式CH3 CH3結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鍵線式丙烯、丁烷球棍模 型濯1小球表小原子，短棍表小價(jià)鍵比例模 型A1用不H形狀的小球表小不H原子的大小（2）幾種反應(yīng)類型:反應(yīng) 舊特點(diǎn)常見(jiàn)形式實(shí)例取代有機(jī)分子中某些原 子或原子團(tuán)被其它 原子或原子團(tuán)所代 替的反應(yīng)。酯化竣酸

6、與醇；酚與酸醉；無(wú)機(jī)含氧酸與醇水解鹵代燒；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)鹵代烷燒；芳香煌硝化苯及其同系物；苯酚分子間脫水醇分子之間脫水形成酸磺化苯與濃硫酸加成不飽和碳原子跟其 它原子或原子團(tuán)直 接結(jié)合。加氫烯燒；煥煌；苯環(huán)；醛與酮的段基；油脂加鹵素單質(zhì)烯燒；快煌;加鹵化氫烯燒；快煌;醛與酮的段基加水烯燒；快煌聚合由小分子變成高分子加聚烯燒；快煌縮聚酚與醛；多元竣酸與多元醇；氨基酸消去從一個(gè)分子脫去一 個(gè)小分子（如水、 HX）等而生成不飽 和化合物。濃硫酸、加熱醇的消去氫氧化鈉醇 溶液、加熱鹵代燒消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMn0 4褪色；銀鏡反 應(yīng)等不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有

7、機(jī)物 （醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）還原加氫不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物顯色苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色 蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色（顏色反應(yīng)）（3）五同：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物、同一種的物質(zhì)j同位素（相同的質(zhì)子數(shù)，不同的中子數(shù)，如 H、D、T; 16O、170、18O）同素異形體（同一種元素不同的單質(zhì)。如石墨，金剛石,C60； 02, 03；白磷,紅磷）同分異構(gòu)體（相同的分子式，不同的結(jié)構(gòu)）同系物（結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)的CH2）I同一種的物質(zhì)（氯仿和三氯甲烷，異丁烷和 2-甲基丙烷等）（4）石油、煤的綜合利用概念煤的綜合利用a.煤的焦化（干儲(chǔ)）P

8、焦?fàn)t氣：氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料出爐煤氣Y粗氨水：氨、錢鹽I粗苯：苯、甲苯、二甲苯卜化肥、炸藥、燃料苯、甲苯、二甲苯j(luò)醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料煤焦油T酚類、蔡染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料L瀝青 鋪路材料、制造碳素電極焦 炭：碳 冶金、電石、染料、合成氨造氣b.煤的氣化C+H2O高溫CO+H2c.煤的液化直接：煤墨液態(tài)燃料 4業(yè)間接：煤，氣化 / CO+H2 -儂化 ）液體燃料（甲醇等）石油的綜合利用原油除各元素的相對(duì)原子質(zhì)量 各元素物質(zhì)的量之比M=22.4實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）,分子式 i化學(xué)式）相對(duì)分子質(zhì)量（式量）六、關(guān)于有機(jī)物的計(jì)算（1）最簡(jiǎn)式的確定各種元素的質(zhì)量各種元素的質(zhì)量比各

9、種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（2）相對(duì)分子質(zhì)量的確定a.通過(guò)化學(xué)式，直接計(jì)算分子量b.已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求氣體的式量:c.根據(jù)相對(duì)密度求式量：M=MT D而_佝質(zhì)的總度一圓）d.混合物的平均分子量：混合物物質(zhì)的如意敷e.質(zhì)譜法（質(zhì)譜圖最后譜線對(duì)應(yīng)的數(shù)值）（3）分子式的確定a.利用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式b.利用1mol分子中所含各元素的物質(zhì)的量確定分子式c.利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式d.商余法，爛的相對(duì)分子質(zhì)量除14 （CH2）余-2, 0, 2分別是快、烯、烷姓;，商值 就是碳數(shù)目（4）結(jié)構(gòu)式的確定1 .根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)：(詳見(jiàn)各有機(jī)物化學(xué)性質(zhì))2 .紅外光譜(根據(jù)紅外光譜圖確定

10、化學(xué)鍵、官能團(tuán))螃一、3 * 5 JOU 29CMQO 1500 IM比值)吸 曾 強(qiáng) 度3 .核磁共振氫譜(確定等效氫種數(shù)、 a.等效氫的判斷同一碳上氫等效同一碳上甲基等效對(duì)稱位置的氫等效b.規(guī)律等效氫的種數(shù)=吸收峰的數(shù)目等效氫個(gè)數(shù)之比=峰強(qiáng)度(峰面積或峰高)之比七、有機(jī)物燃燒規(guī)律(1)有機(jī)物燃燒通式煌: CxHy+(X+y)O2 XCO2+ y H2O燒的含氧衍生物：CxHyOz+(x+ - - )O2 XCO2+ -H2O4 22(2)煌的燃燒規(guī)律用CxHy表示煌的通式，則燒的燃燒反應(yīng)方程式：CM+十卜糾。反應(yīng)前后氣體體積的變化 (V)：如果反應(yīng)前后的溫度和壓強(qiáng)相同且溫度高于100C,水

11、以氣體存在，則)(上+專1J當(dāng)VP 時(shí)，y=4,即滿足CxH4通式的燃在燃燒前后體積不變，如CH4、C2H4、C3H4等。當(dāng)AV。時(shí)，y4,即氫原子數(shù)多于 4個(gè)的燒，完全燃燒后體積增大，如C2H6、C3H6等。(3)脛及脛的含氧衍生物完全燃燒耗氧量規(guī)律若煌的分子組成為CxHy,而燃的含氧衍生物的分子組成可以改寫成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，則等物質(zhì)的量的煌及燃的含氧衍生物完全燃燒所需氧氣的量相等；或在物質(zhì)的量不變的情況 下，滿足上述各種組成的燒或煌的含氧衍生物無(wú)論按何種比例混合，完全燃燒時(shí)所需氧氣的量相 等。(4)等質(zhì)量時(shí)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物耗氧、產(chǎn)生CO2、H2O相等(5

12、) ImolC2H2、C2H6、C2H6。混合物(任意比例)，產(chǎn)生 CO2 為 2mol1molCH4、C2H4混合氣體(任意比例)，產(chǎn)生H2O為2mol八、典型有機(jī)物的性質(zhì)通式代表 物結(jié)構(gòu) 特點(diǎn)結(jié)構(gòu)鍵角物性化性（詳見(jiàn)卜表）KM nO4 (H+)Br2 水鑒別實(shí)驗(yàn) 室制 法工業(yè)制法用途命名取 代加 成聚 合消 去氧化還 原烷燒CnH2n+2烯脛CnH2n煥燒CnH2n-2苯及其 同系物CnH2n-6鹵代燒CnH2n+1 X醇CnH2n+2O酚CnH2n-6O醛CnH2nO酮CnH2nO較CnH2nO2酯CnH2nO2油脂糖類蛋白質(zhì)局聚物九、有機(jī)化學(xué)方程式默寫甲烷及烷姓的反應(yīng)（烷姓性質(zhì)較穩(wěn)定，主

13、要是燃燒和取代反應(yīng)）反應(yīng)類型1.甲烷與氯氣反應(yīng)2.甲烷的燃燒3.甲烷的高溫分解4.燒的燃燒通用方程式乙烯的化學(xué)性質(zhì)（可加成、加聚，可使高鈕酸鉀、濱水褪色）5.乙烯的燃燒6.乙烯與濱水的反應(yīng)7.乙烯與水的反應(yīng)8.乙烯與澳化氫反應(yīng)9.乙烯與氫氣反應(yīng)10乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法11乙烯的加聚反應(yīng)12氯乙烯的加聚反應(yīng)13一烯與液澳反應(yīng)14一烯的加聚反應(yīng)快姓的化學(xué)性質(zhì)（可加成、加聚，可使酸性高鈕酸鉀褪色）15實(shí)驗(yàn)室制乙煥16乙煥的燃燒17，乙快與氫氣反應(yīng)18, 乙快與液澳反應(yīng)（分步書寫）1920，乙快的加聚反應(yīng)苯（密度比水小，沸點(diǎn)為80.1C,不能使酸性高鈕酸鉀褪色，能萃取澳使濱水褪色）21苯的燃燒22,苯與液

14、澳的反應(yīng)23,苯與濃硝酸反應(yīng)24,苯與氫氣反應(yīng)25,苯的生成反應(yīng)26,甲苯與濃硝酸反應(yīng)27甲苯與氯氣光照條件 .下反應(yīng)28甲苯與氯氣在 FeCl3條 .件下反應(yīng)29甲苯被酸性局鎰酸鉀 ,氧化鹵代始的化學(xué)性質(zhì)（鹵代姓連接著姓及姓的衍生物，是有機(jī)反應(yīng)的紐帶）30澳乙烷與氫氧化鈉水 .溶液反應(yīng)31澳乙烷與氫氧化鈉醇 .溶液反應(yīng)醇類的化學(xué)性質(zhì)（可使酸性高鈕酸鉀褪色、重銘酸鉀變色）32,工業(yè)上制乙醇33.有機(jī)物的發(fā)酵34,乙醇和鈉反應(yīng)35，乙醇的催化氧化36,乙醇的分子內(nèi)脫水37,乙醇的分子間脫水38.乙醇與氫澳酸反應(yīng)39,乙醇與酸的酯化反應(yīng)苯酚（易被氧氣氧化成粉紅色，有毒，沾到皮膚時(shí)，應(yīng)立即用酒精清洗

15、； 常溫下微溶于水，65c以上時(shí)與水混溶；能使高鈕酸鉀褪色）40.苯酚的電離呈酸性41.苯酚與金屬鈉的反應(yīng)42苯酚與氫氧化鈉的反.應(yīng)43.苯酚鈉與碳酸反應(yīng)44.苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)45苯酚與濃濱水的取代 .反應(yīng)46苯酚與濃硝酸的硝化 .反應(yīng)47.酚類的顯色反應(yīng)48.苯酚的加成反應(yīng)49苯酚與甲醛的縮聚反 .應(yīng)醛的化學(xué)性質(zhì)（甲醛是室內(nèi)裝修的主要污染物，其水溶液叫福爾馬林，可使高鈕酸鉀、 濱水褪色，重銘酸鉀變色）50乙醛與氫氣的加成51乙醛的催化氧化52,乙醛的銀鏡反應(yīng)53乙醛與新制氫氧化銅 .的反應(yīng)竣酸的化學(xué)性質(zhì)（甲酸的分子結(jié)構(gòu)決定了它既有魔的性質(zhì)，又有催的性質(zhì)）54.冰醋酸與金屬鈉反應(yīng)55,醋酸與

16、氫氧化鈉反應(yīng)56,醋酸與碳酸鈉反應(yīng)-9 -57醋酸與碳酸氫鈉反應(yīng)58醋酸與醇的酯化反應(yīng)59乙二酸與乙二醇反應(yīng)60甲酸的銀鏡反應(yīng)酯的化學(xué)性質(zhì)（有催化劑及加熱情況下才會(huì)水解；堿存在時(shí)完全水解，反應(yīng)不可逆；酸 存在時(shí)，部分水解，反應(yīng)可逆）61乙酸乙酯的堿性水解62乙酸乙酯的酸性水解63酯鍵的縮聚基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的組成及性質(zhì)64葡萄糖的徹底氧化65蔗糖的水解66葡萄糖的水解67淀粉、纖維素的水解68植物油的硬化反應(yīng)69油脂的水解反應(yīng)70乙二醇與乙二酸的聚 合反應(yīng)-# -九、有機(jī)化學(xué)方程式默寫（答案）甲烷及烷姓的反應(yīng)（烷姓性質(zhì)較穩(wěn)定，主要是燃燒和取代反應(yīng)）反 應(yīng) 類 型1.甲烷與氯氣反應(yīng)-CH4+ C12C

17、H3C1 + HCl取 代CH3C1 + Cl2光照 =c；H2C12 + HClCH2c12+ Cl2光照CHC13 + HClCHC13+ C12光照r c；C14 + HCl2.甲烷的燃燒CHJ20：上一CO.+2HQ氧化3.甲烷的高溫分解CHi 高溫.C +2H：分 解4.燒的燃燒通用方程式C、HV + (x+y/4)0r- xCO2 + y/2HX)氧化乙烯的化學(xué)性質(zhì)（可加成、加聚，可使高鈕酸鉀、濱水褪色）5.乙烯的燃燒CH產(chǎn)CH2 + 3O2 良麒 2CO2 + 2HQ氧化6.乙烯與濱水的反應(yīng)CH2 = CH? + B/2*CH2Br加 成7.乙烯與水的反應(yīng)= CH； + 氏。催化

18、通 CH3cH20H加 成8.乙烯與澳化氫反應(yīng)CH2 = CH2 + HBr 傕,劑, 在一CH&r加 成9.乙烯與氫氣反應(yīng)CHa = CH2 +/ 催、劑，。冉一仁西加 成10.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法CH3cH20H CH=CH2| + H.O消 去11.乙烯的加聚反應(yīng)nCH2 = CHn 催化劑，千CHlCHf加 聚12.氯乙烯的加聚反應(yīng)nCHa -TCH2 平門CCk加 聚13.一烯與液澳反應(yīng)+ Hr1fCH. BrCHCHCH ?Br(1H 再|(zhì) HBfCH12 胤成)加 成14.一烯的加聚反應(yīng)nCH2=CH-CH=C比置繼4洱一 CH=CH-CH 水加 聚快姓的化學(xué)性質(zhì)（可加成、加聚，可使

19、酸性高鈕酸鉀褪色）15.實(shí)驗(yàn)室制乙煥.CaC2 + 2H2O CH= CH f + Ca(0H%水 解16.乙煥的燃燒2CH-CH +50?t4CO,+2H.O氧 化17.乙快與氫氣反應(yīng)CHKH +2出誓1 CH3cH3加 成18.乙快與液澳反應(yīng)CH=CH + Br2* CHBr = CHB加 成19.（分步書寫）CHEr = CHBr+ Bra9HB門CHBi2+加 成20.乙快的加聚反應(yīng)nCHCH 粵a -fH=CH加 聚苯（密度比水小，沸點(diǎn)為80.1 C,不能使酸性高鈕酸鉀褪色，能萃取澳使濱水褪色）21.苯的燃燒2c6H共匕。12cO? + 6Hq氧化22.苯與液澳的反應(yīng)十珈j暹駟*+H

20、Br取 代23.苯與濃硝酸反應(yīng) +H0-NOz上磐-怎L 取用Q取 代24.苯與氫氣反應(yīng)怎用氣蛆。加 成25.苯的生成反應(yīng)3CH=CH-*加 成26.甲苯與濃硝酸反應(yīng)6 啪O-Ng 里安口 3bl飛協(xié)修心 期3 clHOi取 代27.甲苯與氯氣光照條件下反 應(yīng)產(chǎn)CHiCIQ +。廣6 +HCI取 代28.甲苯與氯氣在 FeCl3條件 下反應(yīng)+3 HoCl取 代29.甲苯被酸性高鎰酸鉀氧化CH3CpOH（Q）氧化鹵代始的化學(xué)性質(zhì)（鹵代姓連接著姓及姓的衍生物，是有機(jī)反應(yīng)的紐帶）30.澳乙烷與氫氧化鈉水溶液 反應(yīng)CH3CH2Br+ NaOH Hj0 CH3CH2OH + NaBr取 代31.澳乙烷與

21、氫氧化鈉醇溶液 反應(yīng)CH3CH2Er4- NaOH - CH2 = CH2 + NBr +H2C消 去醇類的化學(xué)性質(zhì)（可使酸性高鈕酸鉀褪色、重銘酸鉀變色）32.工業(yè)上制乙醇CH2 = CHi + 氏。催化劑 j CH3CH2OH加 成33.有機(jī)物的發(fā)酵C國(guó)4 聯(lián)也 2CH3CIfeOH + 2CQat一34.乙醇和鈉反應(yīng)2cH3cHaOH+2N債2cH3cHzONa + ffa 一35.乙醇的催化氧化2cH3 cHaOH+Qa 催十和 * 2 cHmcH。+ 2H2 0 氧化36.乙醇的分子內(nèi)脫水CHHQH4氏=C& 14氏。消 去37.乙醇的分子間脫水QHiOH+gHeH ,除 C2H5OC

22、2H5+0取 代38.乙醇與氫澳酸反應(yīng)CH fHQH + H Br 且CHWHRr+H? 0取 代39.乙醇與酸的酯化反應(yīng)I陽(yáng)麻丁2ICH3COOH+CH3CH2OH * ch3cooce2ch3 +h2o.酯 化苯酚（易被氧氣氧化 常溫下微溶于;成粉紅色，有毒，沾到皮膚時(shí)，應(yīng)立即用酒精清洗； 水，65 C以上時(shí)與水混溶；能使高鈕酸鉀褪色）40.苯酚的電離呈酸性一41.苯酚與金屬鈉的反應(yīng)2-ONa+Hj一42.苯酚與氫氧化鈉的反應(yīng)同sPH。（可用于除去苯中 混有的少量與酚）一43.苯酚鈉與碳酸反應(yīng)坦。+CQr*g)-OH+ NaHC%一44.苯酚與碳酸鈉的反應(yīng)OHONa+NaHCO3一45.苯

23、酚與濃濱水的取代反應(yīng)安 T+3Bra* 揖-fQj-卬 I取 代46.苯酚與濃硝酸的硝化反應(yīng)OK0EAOaN(0)十陽(yáng)口一*%1 十320取 代47.酚類的顯色反應(yīng)6國(guó)丹50A + F/ y_* 3鼠C/ 524-467r（紫色，可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì)）一48.苯酚的加成反應(yīng) +M催貨韶n Q 1環(huán)己醉：）加 成49.苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng),0H+曲曲氣蛆IfTH近+的D縮 聚醛的化學(xué)性質(zhì)（甲醛是室內(nèi)裝修的主要污染物，其水溶液叫福爾馬林，可使高鈕酸鉀、澳水 褪色，重銘酸鉀變色）50.乙醛與氫氣的加成,CHUCHO + H2 催好、CHCHiOH加 成51.乙醛的催化氧化2cH3CHO -+ 5 雇,

24、劑，2CHiCQ0H氧化52.乙醛的銀鏡反應(yīng)CHs CHO+2AgfNH3)2OH & dfaCOOg+2匙 十3NH#琛53.乙醛與新制氫氧化銅的反 應(yīng)CH3CMO+2Cu(OH；2 -CHjCOOH+CujO 1 +2Ha0氧化竣酸的化學(xué)性質(zhì)（甲酸的分子結(jié)構(gòu)決定了它既有酸的性質(zhì)，又有哪的性質(zhì)）54.冰醋酸與金屬鈉反應(yīng)2cH$80日+2Na - 2CH3COOHa+H2 3置 換55.醋酸與氫氧化鈉反應(yīng)CH3CQQH + IWH - CHOQ1RCN+NaCI hKRCH2NH,9.io.A1C13+ RCH2C1 CH小ii.12.RCI + Mg0*理f RMgCI（格氏試齊ij）IIR

25、JHJ-C-RH) + 曬ClOMgCI 干酸 I hr/h)-c-R2(h)r3OH-RHbC-RJH)?HH*RJHlC-CH?& (H) + HCN- CH?&(H)一 j CNH,CNI+ Ri(H)-LCH?R2(H)(j)H 上乩”01科伯) COOH ch2nh2一定條件R-CH=C% + CO + HR-CHrCH2 或 R- 勺 CHOH-C-H-27 -13.Rir2(C6H5)3P=CH2 . /c=ch214.* 氏(H)-CHC-qH-C-HA R.(H)(H)OH15.O-CH 廠 C 巧 H一七一 H%(H)Lr(H)-CH 廠 CH嚇 H-C-HL1NH4或 N

26、aBH#它(H) ohR (H) -CH 廠 CH=,H -C-H叔H)RH)-C：OH + H-HO-C-RH)人”)一 J)一/RHJ-C-OH九、幾個(gè)重要的實(shí)驗(yàn)（1）乙烯的制備及性質(zhì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙烯使KMnO 4酸性溶液褪色（氧化），使澳的四氯化碳溶液褪色（加成） 乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：反應(yīng)原料:乙醇、濃硫酸反應(yīng)原理:CH3CH2OHCH2=CH2T + H2O副反應(yīng):2CH 3CH 20H很H諄CunorCH 3CH2OCH 2CH3 + H2OC2H5OH + 2H 2SO4 (濃)C + 2H 2SO4 (濃)2S0 2 T + CO 2 1+ 2H 2O一溫度計(jì)2S0 2 T + 2C

27、+ 5H 2O匚薛與收集方法:只能用排水法，因?yàn)槠涿芏扰c空氣接近，只是略小，不能用排空氣法。濃硫酸：催化劑和脫水劑（混合時(shí)即將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入已盛在容器內(nèi)的無(wú)水 酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌）170 c左右。碎瓷片，以防液體受熱時(shí)爆沸；石棉網(wǎng)加熱，以防燒瓶炸裂。實(shí)驗(yàn)中要通過(guò)加熱使無(wú)水酒精和濃硫酸混合物的溫度迅速上升到并穩(wěn)定于（不能用水浴）溫度計(jì)要選用量程在 200 c300 C之間的為宜。溫度計(jì)的水銀球要置于反應(yīng)物的中央位 置，因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，要先將導(dǎo)氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會(huì)導(dǎo)致水被倒吸。在制取乙烯的反應(yīng)中，濃硫酸不但是催化劑、吸水劑，也是氧化劑，

28、在反應(yīng)過(guò)程中易將IP乙醇氧化，最后生成 CO2、CO、C等（因此試管中液體變黑），而硫酸本身被還原成 SO2。 故乙烯中混有 SO2、CO2。尤其是SO2具有還原性，也可以使 KMnO4酸性溶液或者濱水 褪色，必須用過(guò)量氫氧化鈉溶液除雜。但如果用澳的四氯化碳溶液則可不除雜。（2）乙快的制備反應(yīng)方程式：CaC 2+2H 2cHC 2H2 T +Ca（OH）2 （注意不需要加熱）發(fā)生裝置：固液不加熱（不能用啟普發(fā)生器）得到平穩(wěn)的乙快氣流：常用飽和氯化鈉溶液代替水（相當(dāng)于減小了水的1 控制流速并加棉花，防止泡沫噴出。生成的乙快有臭味的原因：夾雜著H2S、PH3、AsH3等特殊臭味的氣體，可用 CuS

29、O4溶液或NaOH溶液除去雜質(zhì)氣體反應(yīng)裝置不能用啟普發(fā)生器及其簡(jiǎn)易裝置，而改用廣口瓶和分液漏斗。為什么？反應(yīng)放出的大量熱，易損壞啟普發(fā)生器（受熱不均而炸裂）。反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，可夾帶少量使啟普發(fā)生器失去作用。CaC2進(jìn)入啟普發(fā)生器底部，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙,（3）苯與液澳反應(yīng)反應(yīng)原理：A + EJ七旦丁+ HB1 發(fā)生裝置：使用“固+液，不加熱”的制取裝置。一、/注息：只能與液澳反應(yīng)，不能與濱水發(fā)生反應(yīng)。本反應(yīng)的實(shí)際催化劑是Fe與Br2反應(yīng)生成FeBr 3。導(dǎo)管末端離吸收液有一定距離，目的防止HBr極易溶于水而使吸收液倒吸，也可以改為一倒扣于水面的漏斗。導(dǎo)管口附近有白霧生成

30、：由于產(chǎn)生的HBr吸收空氣中的水蒸氣而形成的氫澳酸小液滴。檢驗(yàn)是否生成 HBr氣體的方法：向吸收液中加入 AgNO溶液，并用HNO酸化溶液，觀察 是否有淡黃色沉淀生成。本實(shí)驗(yàn)導(dǎo)管足夠長(zhǎng)，起兩方面作用：首先是導(dǎo)氣，另外可以使由于反應(yīng)液較熱而揮發(fā)出的苯及Br2在沿長(zhǎng)導(dǎo)管上行的過(guò)程中被冷凝而流回反應(yīng)瓶，防止反應(yīng)物的損失，此作用可稱為“冷凝回流”作用。最終生成的澳苯呈褐色，因?yàn)槠渲腥芙饬瞬](méi)有參加反應(yīng)的B2單質(zhì),提純的方法：水洗、堿洗、水洗、干燥。*立11省溫度計(jì)（4）苯與硝酸反應(yīng)反應(yīng)原理:-TC 濃硫酸+ HNO3 + HO上硝基笨發(fā)生裝置：使用“固+液，加熱”的制取裝置。注意：注意控制溫度、反應(yīng)物不能滴加太快、否則會(huì)引起爆炸 反應(yīng)物滴加順序濃硝酸，濃硫酸，苯反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃 H2SO4、飽和Na2CO3溶液(5)乙酸乙酯的制備反應(yīng)原理:體一隙乜S&SSaS+CEaC&OH、枚 CH3OOOCH2CH3 +H30i反應(yīng)裝置：試管、燒杯、酒精燈實(shí)驗(yàn)中藥品的添加順序：先乙醇再濃硫酸最后乙酸濃硫酸的作用是：催化劑、吸水劑(使平衡右移)。碳酸鈉溶液的作用：中