高中化學(xué)第三章有機化合物本章整合課件新人教版必修2

1、本章整合專題一專題二專題三專題四專題五專題一有機物同分異構(gòu)體的書寫技巧1.書寫同分異構(gòu)體時,必須遵循“價鍵數(shù)守恒原那么,即在有機物分子中,碳原子價鍵數(shù)為4,氫和鹵素原子價鍵數(shù)為1,氧原子價鍵數(shù)為2,氮原子價鍵數(shù)為3。2.熟練掌握分子中碳原子數(shù)小于5的烷烴和碳原子數(shù)小于4的烷基的異構(gòu)體數(shù)目,這對同分異構(gòu)體的判斷與書寫十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5僅有1種構(gòu)造;C4H10、C3H7有2種構(gòu)造;C4H9有4種構(gòu)造;C5H12有3種構(gòu)造。專題一專題二專題三專題四專題五3.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu)只可能存在碳鏈異構(gòu)),書寫規(guī)律如

2、下書寫規(guī)律如下:主鏈由長到短主鏈由長到短,支鏈由支鏈由“整到整到“散散,取代基位置由取代基位置由“心到心到“邊邊,順序由順序由“同同“鄰到鄰到“間間,即依次將最長碳鏈上的碳原子減少即依次將最長碳鏈上的碳原子減少,將所減少的碳原子分別變成多個甲基、乙基、丙基、異丙基等取將所減少的碳原子分別變成多個甲基、乙基、丙基、異丙基等取代基連在主鏈上代基連在主鏈上,并依次改變它們的位置和連接方式。并依次改變它們的位置和連接方式。(2)具有官能團的化合物如烯烴、醇等具有官能團的化合物如烯烴、醇等,它們有官能團位置異構(gòu)、它們有官能團位置異構(gòu)、類別異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)類別異構(gòu)、碳鏈異構(gòu),書寫要按順序考慮。一般情況是書寫

3、要按順序考慮。一般情況是:位置異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)類別異構(gòu)。類別異構(gòu)。(3)芳香族化合物芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。三種。專題一專題二專題三專題四專題五4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)等效氫法等效氫法:同一個碳原子上的氫等效。同一個碳原子上的氫等效。同一個碳原子上的甲基上的氫等效。同一個碳原子上的甲基上的氫等效。處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫等效。處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫等效。有有n種等效氫就有種等效氫就有n種一元取代物。種一元取代物。(2)換位法換位法:氫原子與另一種原子或原子團換位思

4、考。如正丁烷的二氯代物氫原子與另一種原子或原子團換位思考。如正丁烷的二氯代物有有6種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體,那么其八氯代物的同分異構(gòu)體也是那么其八氯代物的同分異構(gòu)體也是6種種,即正丁即正丁烷烷(C4H10)二氯代物二氯代物(C4H8Cl2)中的中的2個個Cl與八氯代物與八氯代物(C4H2Cl8)中的中的2個個H換位換位,故也是故也是6種。種。專題一專題二專題三專題四專題五【例題1】 丁基有4種構(gòu)造,不必試寫,那么分子式為C4H9OH的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有()種種種種答案:B解析:此題設(shè)計的“不必試寫是一個暗示,它告訴答題者應(yīng)沿著分子式去巧妙推測答案。C4H9有4種不同的構(gòu)造,那么C4H9O

5、H也有4種不同的構(gòu)造。專題一專題二專題三專題四專題五專題二有機化學(xué)的重要反響類型有機化學(xué)反響的類型主要取決于有機物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等),此外還受反響條件的影響。1.取代反響有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反響。如甲烷、乙烷等烷烴的鹵代反響,苯的鹵代反響和硝化反響,乙酸與乙醇的酯化反響,乙酸乙酯、油脂的水解反響,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等的水解反響等,都屬于取代反響。專題一專題二專題三專題四專題五注意:(1)兩種反響物分子各分為兩局部,相互交換得到兩種產(chǎn)物分子。其中必有一種反響物為有機物,可以有一種反響物為無機物,如甲烷和氯氣;(2)取代反響一般需要較嚴(yán)

6、格的條件(溫度、壓強、催化劑等外界條件),如甲烷與氯氣發(fā)生取代反響必須在光照條件下才能進展。在室溫下,甲烷和氯氣的混合物在黑暗中可長期保存,而無變化;(3)特點是:“上一下一,有進有出,此反響類似無機反響中的置換反響。專題一專題二專題三專題四專題五2.加成反響加成反響有機物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的原子與其他的原子或原子團有機物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的原子與其他的原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反響。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反響。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反響等的加成反響,苯與氫氣的加成反響等苯與氫氣的加成反響等,都屬于加成反響。都屬于加成反響。注意注意:(

7、1)反響一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端反響一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵局部斷裂即不飽和鍵局部斷裂,與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反響與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反響;(2)有些加成反響較容易有些加成反響較容易,如乙烯與溴水的加成如乙烯與溴水的加成,而有些反響條件而有些反響條件較苛刻較苛刻,如苯與氫氣的加成需要加熱且用如苯與氫氣的加成需要加熱且用Ni作催化劑。類似無機中作催化劑。類似無機中的化合反響的化合反響;(3)特點是特點是:“斷一加二都進來。斷一加二都進來?！皵嘁皇侵鸽p鍵中的一個不斷一是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂穩(wěn)定鍵斷裂;“加二是指加兩個其他原子或原子團于不飽和原子加

8、二是指加兩個其他原子或原子團于不飽和原子上。上。專題一專題二專題三專題四專題五3.酯化反響酯化反響醇與酸相互作用生成酯和水的反響。如乙醇與乙酸生成乙酸乙醇與酸相互作用生成酯和水的反響。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反響就是典型的酯化反響。酯和水的反響就是典型的酯化反響。注意注意:(1)酸必須是有機酸或無機含氧酸酸必須是有機酸或無機含氧酸;(2)該反響需要用到濃硫酸該反響需要用到濃硫酸,其作用是催化劑、吸水劑其作用是催化劑、吸水劑;(3)該反響符合取代反響的定義該反響符合取代反響的定義,因此從反響類型上看因此從反響類型上看,酯化反響酯化反響也屬于取代反響也屬于取代反響;(4)該反響的實質(zhì)是酸脫羧

9、基上的羥基該反響的實質(zhì)是酸脫羧基上的羥基,醇脫羥基上的氫原子生醇脫羥基上的氫原子生成水成水,如如:專題一專題二專題三專題四專題五4.氧化反響和復(fù)原反響氧化反響和復(fù)原反響(1)氧化反響。氧化反響。有機物得氧或去氫的反響。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化有機物得氧或去氫的反響。如有機物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制的氫氧化銅的反響、乙烯使酸性高錳酸鉀為乙醛、葡萄糖與新制的氫氧化銅的反響、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等屬于氧化反響。溶液褪色等屬于氧化反響。(2)復(fù)原反響。復(fù)原反響。有機物去氧或得氫的反響。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成有機物去氧或得氫的反響。乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反響

10、屬于復(fù)原反響。反響屬于復(fù)原反響。5.其他幾類反響其他幾類反響(1)顏色反響顏色反響:如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反響。如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反響。(2)硝化反響硝化反響(屬取代反響屬取代反響):如苯的硝化反響。如苯的硝化反響。(3)銀鏡反響銀鏡反響(屬氧化反響屬氧化反響):如葡萄糖的銀鏡反響。如葡萄糖的銀鏡反響。專題一專題二專題三專題四專題五能發(fā)生加成反響能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能發(fā)生取代反響能發(fā)生中和反響能發(fā)生氧化反響答案:解析:有機物構(gòu)造中含有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基,具有三類官能團的性質(zhì),即能發(fā)生加成反響、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、能發(fā)生中和反響、能發(fā)生氧化反響。又由于有苯環(huán),具有苯的性質(zhì),即可

11、發(fā)生取代反響。該物質(zhì)發(fā)生的酯化反響也屬于取代反響。專題一專題二專題三專題四專題五專題三烴的燃燒規(guī)律1.氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化(1)燃燒后溫度高于100 時,水為氣態(tài):y=4時,V=0,體積不變,對應(yīng)有機物CH4、C2H4等;y4時,V0,體積增大,對應(yīng)C3H8、C4H10等;y4時,V0,體積減小,對應(yīng)C2H2。(2)燃燒后溫度低于100 ,水為液態(tài):(3)無論水為氣態(tài),還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),而與烴分子中碳原子數(shù)無關(guān)。專題一專題二專題三專題四專題五專題一專題二專題三專題四專題五3.碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)w(C)一樣的有機物一樣的有機物(最簡式

12、可以一樣也可以不最簡式可以一樣也可以不同同),只要總質(zhì)量一定只要總質(zhì)量一定,以任意比混合以任意比混合,完全燃燒后產(chǎn)生的完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總的量總是一個定值。是一個定值。4.有機物不管以何種比例混合有機物不管以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定只要總質(zhì)量一定,完全燃燒后有以完全燃燒后有以下三種情況下三種情況:(1)當(dāng)兩種有機物最簡式一樣時當(dāng)兩種有機物最簡式一樣時,有機物不管以何種比例混合有機物不管以何種比例混合,只只要總質(zhì)量一定要總質(zhì)量一定,完全燃燒后完全燃燒后,生成生成CO2的量總為恒量的量總為恒量,生成生成H2O的量的量總為恒量總為恒量,耗氧氣的量也總為恒量。耗氧氣的量也總為恒量。(2)生

13、成水的量總為恒量生成水的量總為恒量,那么必然是那么必然是w(H)(氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))一一樣。樣。(3)生成二氧化碳的量總為恒量生成二氧化碳的量總為恒量,那么必然是那么必然是w(C)(碳元素的質(zhì)量碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分?jǐn)?shù))一樣。一樣。專題一專題二專題三專題四專題五【例題3】 以下各組有機物中,不管它們以何種比例混合,只要總物質(zhì)的量一定,那么完全燃燒時消耗氧氣的量為定值的是()4H6C3H85H10C6H122H6O2C2H42H6C3H8O3答案:D解析:總物質(zhì)的量一定,不管以何種比例混合,耗氧量為定值,那么等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)完全燃燒時耗O2量一樣。根據(jù) A、B兩項中等物質(zhì)的量的兩

14、種物質(zhì)完全燃燒時耗O2量不同;C項中C2H6O2可改寫為C2H22H2O,可知C項中等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)完全燃燒時耗O2量也不同;D項中C3H8O3可改寫成C2H6CO2H2O,等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)完全燃燒時耗O2量一樣。專題一專題二專題三專題四專題五專題一專題二專題三專題四專題五專題一專題二專題三專題四專題五2.有機物構(gòu)造式確實定有機物構(gòu)造式確實定(1)根據(jù)物質(zhì)的構(gòu)造決定物質(zhì)的性質(zhì)根據(jù)物質(zhì)的構(gòu)造決定物質(zhì)的性質(zhì),物質(zhì)的性質(zhì)反映其構(gòu)造。物質(zhì)的性質(zhì)反映其構(gòu)造。確定物質(zhì)的構(gòu)造確定物質(zhì)的構(gòu)造,主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)主要是利用物質(zhì)所具有的特殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)所具有的特殊構(gòu)造所具有的特

15、殊構(gòu)造,即主要確定該物質(zhì)的官能團的種類和數(shù)目。有即主要確定該物質(zhì)的官能團的種類和數(shù)目。有光譜法和化學(xué)實驗等方法。光譜法和化學(xué)實驗等方法。(2)確定有機物構(gòu)造式的一般步驟。確定有機物構(gòu)造式的一般步驟。根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體。利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團,最后確定所寫同最后確定所寫同分異構(gòu)體中的構(gòu)造式。分異構(gòu)體中的構(gòu)造式。專題一專題二專題三專題四專題五【例題4】 0.2 mol有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后,氣體質(zhì)量減少10.8 g,

16、再通過灼熱的CuO,充分反響后,固體質(zhì)量減少3.2 g,最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6 g。(1)試推斷該有機物的分子式。(2)假設(shè)0.2 mol該有機物恰好與9.2 g金屬鈉完全反響,試確定該有機物的構(gòu)造簡式。答案:(1)C2H6O2(2)HOCH2CH2OH 專題一專題二專題三專題四專題五專題一專題二專題三專題四專題五專題一專題二專題三專題四專題五專題五有機化合物檢驗和鑒別的常用方法鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),利用某些有機物的特征反響,選用適宜的試劑進展檢驗和鑒別。1.飽和烴與不飽和烴的鑒別。用溴水或酸性高錳酸鉀溶液,使其褪色的是不飽和烴

17、。加銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡生成;加新制的Cu(OH)2,煮沸后有紅色沉淀生成。3.醇的檢驗。參加活潑金屬鈉,有氣體放出;加乙酸、濃硫酸加熱后有果香味的酯生成。專題一專題二專題三專題四專題五4.羧酸的檢驗。羧酸的檢驗。參加紫色石蕊溶液參加紫色石蕊溶液,顯紅色顯紅色;參加參加Na2CO3或或NaHCO3溶液溶液,有氣有氣體逸出。體逸出。5.淀粉的檢驗。參加碘水呈藍(lán)色。淀粉的檢驗。參加碘水呈藍(lán)色。6.油脂的檢驗。參加含有酚酞的油脂的檢驗。參加含有酚酞的NaOH稀溶液稀溶液,經(jīng)加熱、振蕩后經(jīng)加熱、振蕩后,混合溶液的顏色變淺或紅色消失?；旌先芤旱念伾儨\或紅色消失。7.蛋白質(zhì)的檢驗。蛋白質(zhì)的檢驗。某些蛋白質(zhì)溶液參加濃硝酸后某些蛋白質(zhì)溶液參加濃硝酸后,溶液變黃溶液變黃;蠶絲、羊毛制品等灼蠶絲、羊毛制品等灼燒時有