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文檔簡介
1、高中有機化學方程式總結一、烴1.甲烷烷烴通式:CnH2n-2(1)氧化反應點燃甲烷的燃燒:CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高錳酸鉀溶液及溴水褪色。(2)取代反應光光一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光光三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)圖1 乙烯的制取四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl2.乙烯濃硫酸170乙烯的制?。篊H3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烴通式:CnH2n 高溫(1)氧化反應乙烯的燃燒:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶
2、液褪色,發(fā)生氧化反應。(2)加成反應與溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br催化劑與氫氣加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3與氯化氫加成: H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl與水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH(3)聚合反應圖2 乙炔的制取 CH2CH2 一定條件乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制?。篊aC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2(1)氧化反應點燃乙炔的燃燒:HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生氧化反應。(2)加成反應Br與溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=
3、CHBr+Br2 CHBr2CHBr2與氫氣加成:HCCH+H2 H2C=CH2Cl催化劑與氯化氫加成:HCCH+HCl CH2=CHCl(3)聚合反應 CH2CH一定條件氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl nCH=CH一定條件乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4.苯苯的同系物通式:CnH2n-6點燃(1)氧化反應苯的燃燒:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)取代反應FeBr苯與溴反應+Br2 +HBr (溴苯)硝化反應NO2濃H2SO460 +HONO2 +H2O (硝基苯)+3H2 催化劑(3)加成反應 (環(huán)己烷)。5.甲苯
4、點燃(1)氧化反應甲苯的燃燒:C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。CH3|+3HNO3 濃硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O(2)取代反應甲苯硝化反應生成2,4,6-三硝基甲苯,簡稱三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦等。二、烴的衍生物烴的衍生物的重要類別和主要化學性質(zhì):類別通式代表性物質(zhì)分子結構特點主要化學性質(zhì)鹵代烴RX溴乙烷C2H5BrCX鍵有極性,易斷裂1.取代反應:與NaOH溶液發(fā)生取代反應,生成醇;2.消去反應:與強堿的醇溶液共熱,生成烯烴。醇ROH乙醇C2H5OH
5、有CO鍵和OH鍵,有極性;OH與鏈烴基直接相連1.與鈉反應,生成醇鈉并放出氫氣;2.氧化反應:O2:生成CO2和H2O;氧化劑:生成乙醛;3.脫水反應:140:乙醚;170:乙烯;4.酯化反應。酚苯酚OHOH直接與苯環(huán)相連1.弱酸性:與NaOH溶液中和;2.取代反應:與濃溴水反應,生成三溴苯酚白色沉淀;3.顯色反應:與鐵鹽(FeCl3)反應,生成紫色物質(zhì)醛RCHO|O|乙醛CH3CHC=O雙鍵有極性,具有不飽和性1.加成反應:用Ni作催化劑,與氫加成,生成乙醇;2.氧化反應:能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反應、還原氫氧化銅)。羧酸O|RCOHO|乙酸CH3COH受C=O影響,OH能夠電離,產(chǎn)生
6、H+1.具有酸的通性;2.酯化反應:與醇反應生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之間容易斷裂水解反應:生成相應的羧酸和醇6.溴乙烷:(1)取代反應溴乙烷的水解:C2H5Br+H2O C2H5OH+HBr(2)消去反應醇溴乙烷與NaOH溶液反應:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇(1)與鈉反應乙醇與鈉反應:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(乙醇鈉)(2)氧化反應催化劑乙醇的燃燒:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)(3)消去反應乙醇在濃硫酸做催化劑的條件下,加熱到170生成乙烯。注意:
7、該反應加熱到140時,乙醇進行另一種脫水方式,生成乙醚。濃硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚)8.苯酚苯酚是無色晶體,露置在空氣中會因氧化顯粉紅色。苯酚具有特殊的氣味,熔點43,水中溶解度不大,易溶于有機溶劑。苯酚有毒,是一種重要的化工原料。(1)苯酚的酸性OH+NaOH +H2OONa (苯酚鈉)苯酚鈉與CO2反應:OHONa +CO2+H2O +NaHCO3(2)取代反應OHBrBrOH|Br| +3Br2 +3HBr (三溴苯酚)(3)顯色反應苯酚能和FeCl3溶液反應,使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是無色無味,具有刺激性氣味的液體,沸點20.8,密度比水小,易揮發(fā)
8、。O|(1)加成反應催化劑乙醛與氫氣反應:CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化劑(2)氧化反應乙醛與氧氣反應:2CH3CH+O2 2CH3COOH (乙酸)乙醛的銀鏡反應:CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸銨)注意:硝酸銀與氨水配制而成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀),這是一種弱氧化劑,可以氧化乙醛,生成Ag。有關制備的方程式:Ag+NH3·H2O=AgOH+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛還原氫氧化銅:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu
9、2O+2H2O10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的電離:CH3COOHCH3COO-+H+(2)酯化反應O|濃硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反應叫做酯化反應。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一種帶有香味的物色油狀液體。無機酸(1)水解反應CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(2)中和反應CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH附加:烴的衍生物的轉(zhuǎn)化鹵代烴RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化還原氧化酯化水解不飽和烴加成消去消去加成甲烷燃燒 C
10、H4+2O2CO2+2H2O(條件為點燃) 甲烷隔絕空氣高溫分解 甲烷分解很復雜,以下是最終分解。CH4C+2H2(條件為高溫高壓,催化劑) 甲烷和氯氣發(fā)生取代反應 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl (條件都為光照。 ) 實驗室制甲烷 CH3COONa+NaOHNa
11、2CO3+CH4(條件是CaO 加熱) 乙烯燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(條件為點燃) 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20CH3CH2OH (條件為催化劑) 乙烯和氯化氫 CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl 乙烯和氫氣 CH2=CH2+H2CH3-CH3 (條件為催化劑
12、) 乙烯聚合 nCH2=CH2-CH2-CH2-n- (條件為催化劑) 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n- (條件為催化劑) 實驗室制乙烯 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O (條件為加熱,濃H2SO4) 乙炔燃燒 C2H2+3O22CO2+H2O (條件為點燃)乙炔和溴水 C2H2+2Br2C2H2Br4 乙炔和
13、氯化氫 兩步反應:C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2 乙炔和氫氣 兩步反應:C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6 (條件為催化劑) 實驗室制乙炔 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 以食鹽、水、石灰石、焦炭為原料合成聚乙烯的方程式。 CaCO3 = CaO + CO2 2CaO+5C=2CaC2+CO2 CaC2+
14、2H2OC2H2+Ca(OH)2 C+H2O=CO+H2-高溫 C2H2+H2C2H4 -乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合 苯燃燒 2C6H6+15O212CO2+6H2O (條件為點燃) 苯和液溴的取代 C6H6+Br2C6H5Br+HBr 苯和濃硫酸濃硝酸 C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O (條件為濃硫酸) 苯和氫氣
15、0;C6H6+3H2C6H12 (條件為催化劑) 乙醇完全燃燒的方程式 C2H5OH+3O22CO2+3H2O (條件為點燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(條件為催化劑)(這是總方程式) 乙醇發(fā)生消去反應的方程式 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O (條件為濃硫酸 170攝氏度) 兩分子乙醇發(fā)生分子間脫水 2CH3CH2OHCH3C
16、H2OCH2CH3+H2O (條件為催化劑濃硫酸 140攝氏度) 乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應的方程式 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 乙酸和鎂 Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2 乙酸和氧化鈣 2CH3 又找到一個比較全的 甲烷燃燒 CH4+2O2CO2+2H2O(條件為點燃) 甲烷隔絕空氣高溫分
17、解 甲烷分解很復雜,以下是最終分解。CH4C+2H2(條件為高溫高壓,催化劑) 甲烷和氯氣發(fā)生取代反應 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl (條件都為光照。 ) 實驗室制甲烷
18、60;CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4(條件是CaO 加熱) 乙烯燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(條件為點燃) 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20CH3CH2OH (條件為催化劑) 乙烯和氯化氫 &
19、#160; CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl 乙烯和氫氣 CH2=CH2+H2CH3-CH3 (條件為催化劑) 乙烯聚合nCH2=CH2-CH2-CH2-n- (條件為催化劑) 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n- (條件為催化劑) 實驗室制乙烯
20、CH3CH2OHCH2=CH2+H2O (條件為加熱,濃H2SO4) 乙炔燃燒 C2H2+3O22CO2+H2O (條件為點燃) 乙炔和溴水 C2H2+2Br2C2H2Br4 乙炔和氯化氫 兩步反應:C2H2+HClC2H3Cl-C2H3Cl+HClC2H4Cl2 乙炔和氫氣
21、60; 兩步反應:C2H2+H2C2H4C2H2+2H2C2H6 (條件為催化劑) 實驗室制乙炔 CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 以食鹽、水、石灰石、焦炭為原料合成聚乙烯的方程式。 CaCO3 = CaO + CO2 2CaO+5C=2CaC2+CO2 CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2
22、160;C+H2O=CO+H2-高溫 C2H2+H2C2H4 -乙炔加成生成乙烯 C2H4可聚合 苯燃燒 2C6H6+15O212CO2+6H2O (條件為點燃) 苯和液溴的取代 C6H6+Br2C6H5Br+HBr 苯和濃硫酸濃硝酸 C6H6+HNO3C6H5NO2+H
23、2O (條件為濃硫酸) 苯和氫氣 C6H6+3H2C6H12 (條件為催化劑)乙醇完全燃燒的方程式 C2H5OH+3O22CO2+3H2O (條件為點燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(條件為催化劑)(這是總方程式) 乙醇發(fā)生消去反應的方程式 CH3C
24、H2OHCH2=CH2+H2O (條件為濃硫酸 170攝氏度) 兩分子乙醇發(fā)生分子間脫水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O (條件為催化劑濃硫酸 140攝氏度) 乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應的方程式 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 乙酸和鎂 Mg+2CH3COOH(CH3COO)
25、2Mg+H2 乙酸和氧化鈣 2CH3COOH+CaO(CH3CH2)2Ca+H2O 乙酸和氫氧化鈉 CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH 乙酸和碳酸鈉 Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2 甲醛和新制的氫氧化銅 HCHO
26、+4Cu(OH)22Cu2O+CO2+5H2O 乙醛和新制的氫氧化銅 CH3CHO+2CuCu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O 乙醛氧化為乙酸 2CH3CHO+O22CH3COOH(條件為催化劑或加溫) 烯烴是指含有C=C鍵的碳氫化合物。屬于不飽和烴。烯烴分子通式為CnH2n,非極性分子,不溶或微溶于水。容易發(fā)生加成、聚合、氧化反應等。 &
27、#160; 乙烯的物理性質(zhì)通常情況下,無色稍有氣味的氣體,密度略小比空氣,難溶于水,易溶于四氯化碳等有機溶劑。 1) 氧化反應: 常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色褪去,由此可用鑒別乙烯。 易燃燒,并放出熱量,燃燒時火焰明亮,并產(chǎn)生黑煙。 2) 加成反應:有機物分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 3) 聚合反應
28、: 2.乙烯的實驗室制法 (1)反應原理:CH3CH2OH=CH2=CH2+H2O (條件為加熱,濃H2SO4) (2)發(fā)生裝置:選用“液液加熱制氣體”的反應裝置。 (3)收集方法:排水集氣法。 (4)注意事項: 反應液中乙醇與濃硫酸的體積比為13。 在圓底燒瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反應混合物在受熱時暴沸。 溫度
29、計水銀球應插在液面下,以準確測定反應液溫度。加熱時要使溫度迅速提高到170,以減少乙醚生成的機會。 在制取乙烯的反應中,濃硫酸不但是催化劑、吸水劑,也是氧化劑,在反應過程中易將乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C等(因此試管中液體變黑),而硫酸本身被還原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此,在做乙烯的性質(zhì)實驗前,可以將氣體通過NaOH溶液以洗滌除去SO2,得到較純凈的乙烯。 乙炔又稱電石氣。結構簡式HCCH,是最簡單的炔烴。化學式C2H2
30、60; 分子結構:分子為直線形的非極性分子。 無色、無味、易燃的氣體,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有機溶劑。 化學性質(zhì)很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。 能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去。 乙炔的實驗室制法:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 化學性質(zhì): (1)氧化反應: a可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2
31、H2O 現(xiàn)象:火焰明亮、帶濃煙 。 b被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。 (2)加成反應:可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應。 現(xiàn)象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成 CHCH+H2 CH2CH2 與H2的加成兩步反應:C2H2+H2C2H4 C2H2+
32、2H2C2H6 (條件為催化劑) 氯乙烯用于制聚氯乙烯 C2H2+HClC2H3Cl nCH2=CHCl=-CH2-CHCl-n- (條件為催化劑) (3)由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學性質(zhì)基本相似。金屬取代反應:將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應,產(chǎn)生白色乙炔銀沉淀. 1、 鹵化烴:官能團,鹵原子 在堿的溶液中發(fā)生“水解反應”,生成醇
33、; 在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應”,得到不飽和烴 2、 醇:官能團,醇羥基 能與鈉反應,產(chǎn)生氫氣 能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發(fā)生消去) 能與羧酸發(fā)生酯化反應 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3、 醛:官能團,醛基 能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應
34、0; 能與新制的氫氧化銅溶液反應生成紅色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇 4、 酚,官能團,酚羥基 具有酸性 能鈉反應得到氫氣 酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基 能與羧酸發(fā)生酯化 5、 羧酸,官能團,羧基 具
35、有酸性(一般酸性強于碳酸) 能與鈉反應得到氫氣 不能被還原成醛(注意是“不能”) 能與醇發(fā)生酯化反應 6、 酯,官能團,酯基 能發(fā)生水解得到酸和醇 物質(zhì)的制取: 實驗室制甲烷 CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4 (條件是CaO 加熱)
36、160; 實驗室制乙烯 CH3CH2OHCH2=CH2+H2O (條件為加熱,濃H2SO4) 實驗室制乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2 工業(yè)制取乙醇: C2H4+H20CH3CH2OH (條件為催化劑) 乙醛的制取 乙炔水化法:C2H2+H2OC2H4O(條件為催化劑,加熱加壓) 乙烯氧化法:2
37、;CH2=CH2+O22CH3CHO(條件為催化劑,加熱) 乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(條件為催化劑,加熱) 乙酸的制取 乙醛氧化為乙酸 :2CH3CHO+O22CH3COOH(條件為催化劑和加溫) 加聚反應: 乙烯聚合 nCH2=CH2-CH2-CH2-n- (條件為催化劑) 氯乙烯聚合
38、60; nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n- (條件為催化劑) 氧化反應: 甲烷燃燒 CH4+2O2CO2+2H2O(條件為點燃) 乙烯燃燒 CH2=CH2+3O22CO2+2H2O(條件為點燃) 乙炔燃燒 C2H2+3O22CO2+H2O (條件為點燃) 苯燃燒
39、160; 2C6H6+15O212CO2+6H2O (條件為點燃) 乙醇完全燃燒的方程式 C2H5OH+3O22CO2+3H2O (條件為點燃) 乙醇的催化氧化的方程式 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(條件為催化劑) 乙醛的催化氧化: CH3CHO+O22CH3COOH (條件為催化劑加熱) 取代反應:有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫做取代反應。 甲烷和氯氣發(fā)生取代反應 CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl (條件都為光照。) 苯和濃硫酸濃硝酸
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