對(duì)乙酰氨基酚藥物化學(xué)

1、對(duì)乙酰氨基酚對(duì)乙酰氨基酚乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥酚羥基乙酰氨基N-N-（4-4-羥基苯基）乙酰胺羥基苯基）乙酰胺結(jié)構(gòu)式簡(jiǎn)要信息簡(jiǎn)要信息常用商品名：泰諾、一粒清等分子式：C8H9NO2國(guó)際非專有藥名 ：Paracetamol化學(xué)名：N-(4-羥基苯基)乙酰胺中文名：對(duì)乙酰氨基酚 物理性質(zhì)物理性質(zhì)簡(jiǎn)述n對(duì)乙酰氨基酚( 簡(jiǎn)稱APAP),又名撲熱息痛 。n在熱水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，在水中略溶。 n通常為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味微苦。n熔點(diǎn)168-172 ?；瘜W(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 水解產(chǎn)物呈芳伯氨基特性水解產(chǎn)物呈芳伯氨基特性藥物結(jié)構(gòu)中有酰胺基，在酸性溶液中易水解得其芳伯氨基的產(chǎn)物因此藥物的水解產(chǎn)物可

2、具有芳伯氨基特性反映。 水解產(chǎn)品易酯化水解產(chǎn)品易酯化對(duì)乙酰氨基酚水解后產(chǎn)生醋酸，可在硫酸介質(zhì)中與乙醇反應(yīng)，發(fā)出醋酸乙酯的香味。 與三氯化鐵發(fā)生呈色反應(yīng)與三氯化鐵發(fā)生呈色反應(yīng)對(duì)乙酰氨基酚有酚羥基，可用于鑒別Paracetamol。鑒別反應(yīng) paracetamol水溶液水溶液+三氯化鐵三氯化鐵藍(lán)紫色藍(lán)紫色藥典2005年版二部170【鑒別】1) 本品的水溶液加三氯化鐵試液，即顯藍(lán)紫色。2) 取本品約0.1 g，加稀鹽酸5 mL ，置水浴中加熱40分鐘，放冷；取0.5 mL，滴加亞硝酸鈉試液5 滴，搖勻，用水3 mL 稀釋后，加堿性-萘酚試液2 mL ，振搖，即顯紅色。 3) 本品的紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與

3、對(duì)照的圖譜（光譜集131圖）一致。 對(duì)乙酰氨基酚上市，它具有良好的解熱鎮(zhèn)痛作用臨床上用于頭痛、發(fā)熱、風(fēng)濕痛、神經(jīng)痛及痛經(jīng)等，其毒性低于非那西丁。1893藥物發(fā)展歷史藥物發(fā)展歷史 合成非那西丁，它對(duì)頭痛、發(fā)熱、風(fēng)濕痛、神經(jīng)痛及痛經(jīng)等效果顯著，曾廣泛用于臨床。但后來(lái)發(fā)現(xiàn)其對(duì)腎有持續(xù)性的毒性并可導(dǎo)致胃癌以及對(duì)視網(wǎng)膜產(chǎn)生毒性，而被各國(guó)陸續(xù)廢棄。 18871886 發(fā)現(xiàn)乙酰苯胺具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用并在臨床上使用，被稱為退熱冰 。但后來(lái)發(fā)現(xiàn)其毒性太大，特別是高劑量，可導(dǎo)致出現(xiàn)高鐵血紅蛋白和黃膽，故在臨床上已不用。 對(duì)乙酰氨基酚 非那西丁乙酰苯胺 藥理作用藥理作用 本品為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥。 通過(guò)抑制環(huán)

4、氧化酶，選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素的合成，導(dǎo)致外周血管擴(kuò)張、出汗而達(dá)到解熱的作用，其解熱作用強(qiáng)度與阿司匹林相似； 通過(guò)抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用，屬于外周性鎮(zhèn)痛藥，作用較阿司匹林弱，僅對(duì)輕、中度疼痛有效。 本品無(wú)明顯抗炎作用。 臨床應(yīng)用臨床應(yīng)用藥物相互作用藥物相互作用n 1.與抗凝血藥合用，可增強(qiáng)抗凝血作用，故要調(diào)整抗凝血藥的用量。n 2.與氯霉素同服，可增強(qiáng)后者的毒性。n 3. 與抗病毒藥齊多夫定合用時(shí)，可增強(qiáng)其毒性，應(yīng)避免同時(shí)使用。 n 4.與其他藥物同時(shí)使用可能會(huì)發(fā)生藥物相互作用，詳情請(qǐng)咨詢醫(yī)師。同類藥物情況同類藥物情況阿司匹林 是一種歷史悠久的解熱鎮(zhèn)痛

5、藥，誕生于1899年3月6日。用于治感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病，還能抑制血小板聚集，用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成，應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)也有效。 方案一：以硝基苯為原料方案二：以硝基酚為原料合成路線合成路線方案三：以對(duì)氨基苯酚為原料方案四：以對(duì)羥基苯乙酮為原料方案五：以苯酚為原料方案二：以硝基酚為原料方案二：以硝基酚為原料 優(yōu)點(diǎn)優(yōu)點(diǎn)：可采用“一鍋煮”法，不需分離純化對(duì)氨基酚，避免了中間體對(duì)氨基酚的氧化，簡(jiǎn)化了工藝路線，降低了生產(chǎn)過(guò)程中的雜質(zhì)含量，提高了產(chǎn)品純度，產(chǎn)品質(zhì)量和外觀都有很大提高。反應(yīng)可在固定床反應(yīng)器或反應(yīng)釜中進(jìn)行，產(chǎn)物可以連續(xù)移出，適于大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)，是目前國(guó)內(nèi)外大力提倡的合成方法。 缺點(diǎn)缺點(diǎn)：?；訜?40 ，溫度略高。制劑形式制劑形式 謝謝觀賞 By Stella 物理性質(zhì)物理性質(zhì)簡(jiǎn)述n對(duì)乙酰氨基酚( 簡(jiǎn)稱APAP),又名撲熱息痛 。