第二章 烷烴的結構和構象

1、11 1、甲烷的分子結構、甲烷的分子結構 （1）sp3 雜化：雜化： “重新組合重新組合” 1個個s軌道軌道3個個p軌道軌道“混合混合”2.1.4 2.1.4 烷烴的結構烷烴的結構 四個能量等同四個能量等同新軌道新軌道2形狀：梨形形狀：梨形能量：（能量：（ ）伸展方向：正四面體軸線方向，鍵角伸展方向：正四面體軸線方向，鍵角1095碳原子構型：正四面體型碳原子構型：正四面體型特特點點子 電 p 43 電子 s 413(2) 甲烷甲烷 球棍模型球棍模型 斯陶特模型斯陶特模型 HHHCHHCHHH0.109nm109.5o42乙烷的分子結構乙烷的分子結構 1個個CC鍵鍵 6個個CH 鍵鍵 鍵角鍵角

2、109.5CC 0.154nmCH 0.107nm鍵長鍵長鍵能鍵能 CC 347.3 kJmol1CHHCHHHH5其它烷烴類似于甲、乙烷，除甲烷外，其余其它烷烴類似于甲、乙烷，除甲烷外，其余烷烴鍵角稍有改變，三個碳以上烷烴分子中烷烴鍵角稍有改變，三個碳以上烷烴分子中的碳鏈常呈鋸齒形。的碳鏈常呈鋸齒形。63乙烷的構象乙烷的構象 看一段動畫看一段動畫7（1）構象：）構象：在有機物分子中，在有機物分子中，由于由于CC 鍵鍵的自由旋轉或扭曲，的自由旋轉或扭曲，使碳原子上連接的原子或使碳原子上連接的原子或基團在空間具有多種不同的排列形式稱構象?；鶊F在空間具有多種不同的排列形式稱構象。（2）構象異構體：

3、同一分子的不同構象）構象異構體：同一分子的不同構象。8（3）表示法）表示法: : 透視式和紐曼投影式透視式和紐曼投影式HHHHHHHHHHHH60o交叉式交叉式透視式透視式 紐曼投影式紐曼投影式9重疊式重疊式透視式透視式 紐曼投影式紐曼投影式HHHHHHHHHHHH0o10（4）優(yōu)勢構象：內能小，穩(wěn)定性最大的構象）優(yōu)勢構象：內能小，穩(wěn)定性最大的構象（5）能量圖）能量圖 重疊式與交重疊式與交叉式的能量叉式的能量差為差為12.6 kJ/mol，此，此能量差稱為能量差稱為能壘。能壘。 114、丁烷的構象、丁烷的構象 CH3CH2 CH2CH3 表明二個甲基典型構象表明二個甲基典型構象3212CH3H

4、CH3CH3HHHHHH3CHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHCH3HHH3CHHHHH3CHHH3C轉轉60o（I）全全重重疊疊式式（I II I）鄰鄰位位交交叉叉式式（I II II I）部部分分重重疊疊式式（I IV V）對對位位交交叉叉式式（V V）部部分分重重疊疊式式（V VI I）鄰鄰位位交交叉叉式式轉轉60o轉轉60o轉轉60o轉轉60o（1）紐曼投影式表示：）紐曼投影式表示：13（2）能量圖）能量圖 穩(wěn)定性：穩(wěn)定性：對位交叉式對位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式 全重疊式全重疊式14 （3）推廣：）推廣：ACH2CH2B（A=B或或AB） HHHHBrBr15優(yōu)勢構象的特例優(yōu)勢構象的特例乙二醇乙二醇HO-CH2-CH2-OH HHHHOHOH練習