有機化學中的電子效應

1、1、sp3雜化雜化 為了使為了使SP3軌道，彼此達到最大的軌道，彼此達到最大的距離距離及最小的干擾，以及最小的干擾，以碳原子為中心，四個軌道分別指向正四面體的每一個頂點，碳原子為中心，四個軌道分別指向正四面體的每一個頂點，所以碳原子的四個軌道都有一定的方向性，軌道彼此間保所以碳原子的四個軌道都有一定的方向性，軌道彼此間保持一定的角度，按照計算，這個角度應該是持一定的角度，按照計算，這個角度應該是109.5度，這樣度，這樣可以使每個軌道達到最低干擾的程度?？梢允姑總€軌道達到最低干擾的程度。如如:甲烷甲烷CCHHHHHHCH3CH32、sp2雜化雜化一個一個s軌道和二個軌道和二個p 軌道形成三個軌

2、道形成三個sp2 雜化軌道，如雜化軌道，如:乙烯乙烯CCHHHHCH2=CH2C=C 鍵：鍵： 1 s s 鍵鍵 + 1 p p 鍵鍵3、sp雜化雜化一個一個s軌道和一個軌道和一個p軌道形成兩個軌道形成兩個sp 雜化軌道，如雜化軌道，如:乙炔乙炔CCHHHCCHCC 鍵：鍵： 1 s s 鍵鍵 + 2 p p 鍵鍵v分子中原子與原子、原子與基團、基團與基團、化學分子中原子與原子、原子與基團、基團與基團、化學鍵與化學鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)生鍵與化學鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)生一定程度的移動，這種作用稱為一定程度的移動，這種作用稱為電子效應電子效應。v電子效應分為電子效應分

3、為誘導效應和共軛效應誘導效應和共軛效應一、誘導效應一、誘導效應1、在多原子分子中，由于成鍵原子和基團的電負性不、在多原子分子中，由于成鍵原子和基團的電負性不 同而引起分子中的電子云的密度發(fā)生一定程度的改變，同而引起分子中的電子云的密度發(fā)生一定程度的改變， 并通過靜電誘導作用沿著分子鏈向某一方向傳遞。并通過靜電誘導作用沿著分子鏈向某一方向傳遞。誘導效應的特點：誘導效應的特點：1、短程的，一般不超過、短程的，一般不超過3個碳原子個碳原子2、是一種靜電作用，是固有的永久性效應。、是一種靜電作用，是固有的永久性效應。誘導效應可分為誘導效應可分為 : 吸電子誘導效應（吸電子誘導效應（-I） 斥電子誘導效

4、應斥電子誘導效應 (+I)常見取代基的電負性大小次序常見取代基的電負性大小次序-NO 2 -CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3二、共軛效應二、共軛效應1、共軛體系的特點共軛體系的特點:形成共軛體系的原子必須在同形成共軛體系的原子必須在同 一個平面，必須有若干個可以實現(xiàn)平行重疊的一個平面，必須有若干個可以實現(xiàn)平行重疊的P 軌道，要有一定數(shù)量的供成鍵的軌道，要有一定數(shù)量的供成鍵的P電子電子3、共軛效應分為三種：、共軛效應分為三種：-共軛、共軛、p-共軛、共軛、 -共軛（超共軛）。共軛（超共軛）。2、共軛效應的表現(xiàn)：、共軛效應的表現(xiàn)：鍵長平均化，電子云密度平均化，鍵長平均化，電子云密度平均化， 體系能量降低，穩(wěn)定性增加體系能量降低，穩(wěn)定性增加CH2=CH CH=CH2CH2CHCH2CH2CHBr二、常見共軛體系：1. - 共軛：常見的共軛烯炔烴，芳香烴；2. p - 共軛： (1). 孤對電子與鍵共軛: (2). 負電荷與鍵共軛