大連理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)——2有機(jī)化合物的分類及命名

1、chapter 2home site - chapter 2chapter 2chapter 2碳架碳架：有機(jī)化合物中，碳原子互相連接成鏈或 環(huán)，是分子的骨架，又稱碳架。雜原子雜原子：有機(jī)化合物中除c、h以外的原子 如n、o、s、p等稱為雜原子。2.1.1 基本概念基本概念官能團(tuán)官能團(tuán)：官能團(tuán)是有機(jī)分子中比較活潑易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團(tuán)，官能團(tuán)對(duì)化合物的性質(zhì)起著決定性作用，含有相同官能團(tuán)的化合物有相似的性質(zhì)。官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)：大多數(shù)官能團(tuán)是由電負(fù)性元素或電極性鍵組成的基團(tuán)chapter 22.1.2 有機(jī)化合物分類的重要性有機(jī)化合物分類的重要性1為什么要進(jìn)行分類？為什么要進(jìn)行分類？

2、有機(jī)化合物數(shù)目龐大，目前已有近一千萬余種，每年以萬計(jì)數(shù)目增長。為了便于系統(tǒng)地學(xué)習(xí)和研究，必須進(jìn)行科學(xué)的分類。 2分類方法分類方法 隨著有機(jī)化學(xué)的發(fā)展，有機(jī)化合物的分類方法也在發(fā)展，有多種分類方法。通用的是按分子的碳架結(jié)構(gòu)和有特征反應(yīng)的官能團(tuán)兩種分類方法。chapter 22.1.3 按分子碳架分類按分子碳架分類1開鏈化合物開鏈化合物 化合物中碳原子連成鏈狀，稱為開鏈化合物開鏈化合物，又稱為脂肪族化合物脂肪族化合物。例如：ch3ch2ch2ch3ch3(ch2)10ch2ohch2=c-ch=ch2ch3ch3(ch2)15ch2cooh正丁烷正丁烷十二碳醇（月桂醇）十二碳醇（月桂醇）異戊二烯異

3、戊二烯 十八碳酸（硬脂酸）十八碳酸（硬脂酸）chapter 22碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物 1) 脂環(huán)族化合物 脂環(huán)族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂肪族化合物的相似，故稱為脂環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物。 例如：ohcooh環(huán)己烷環(huán)己烷環(huán)戊二烯環(huán)戊二烯環(huán)己醇環(huán)己醇環(huán)戊基甲酸環(huán)戊基甲酸環(huán)丙基環(huán)己烷環(huán)丙基環(huán)己烷chapter 2 2) 芳香族化合物 化合物中含有苯環(huán)，有芳香性，故稱為芳芳香族化合物香族化合物。例如：ch2ohch(ch3)2oh苯苯苯甲醇苯甲醇異丙基苯異丙基苯-萘酚萘酚菲菲蒽蒽聯(lián)苯聯(lián)苯chapter 2 組成環(huán)骨架的原子除c外，還有雜原子，這類化合物稱為雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物。 例如：nochons吡啶

4、吡啶呋喃甲醛（糠醛）呋喃甲醛（糠醛）喹啉喹啉噻吩噻吩3雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物chapter 22.1.4 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類 按分子中含的官能團(tuán)對(duì)化合物進(jìn)行分類，有相同官能按分子中含的官能團(tuán)對(duì)化合物進(jìn)行分類，有相同官能團(tuán)的化合物分為一類。如：含羧基（團(tuán)的化合物分為一類。如：含羧基（coohcooh）的為羧酸，含）的為羧酸，含氰基（氰基（ cn cn）的為腈，含氨基（）的為腈，含氨基（ nh nh）的為胺）的為胺chapter 2 這個(gè)表又稱這個(gè)表又稱官能團(tuán)優(yōu)先順序表官能團(tuán)優(yōu)先順序表，它的順序要，它的順序要記牢記牢命命名時(shí)要用到。名時(shí)要用到。 在教科書中，一般是把這兩種分類方法結(jié)合，先按在教

5、科書中，一般是把這兩種分類方法結(jié)合，先按碳架分類，再按官能團(tuán)分為若干系列。碳架分類，再按官能團(tuán)分為若干系列。 chapter 2chapter 22.2.1 概述概述 命名是有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容 。對(duì)常見有機(jī)化合物能順利命名，依據(jù)名稱能寫出化合物的結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)能正確命名化合物是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本要求，也是學(xué)好有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。 學(xué)好有機(jī)化學(xué)的命名方法，先是掌握有機(jī)化合物的命名原則和基本方法，對(duì)命名有概貌了解，在后面的學(xué)習(xí)過程中鞏固、完善。chapter 2 有機(jī)化合物的命名方法主要根據(jù)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（international union of pure and applied chem

6、istry 簡稱iupac）公布的有機(jī)化學(xué)命名法、有機(jī)化合物iupac命名指南，以及中國化學(xué)會(huì)依據(jù)有機(jī)化學(xué)命名法的原則，結(jié)合我國文字特點(diǎn)推薦的有機(jī)化學(xué)命名原則。 有機(jī)化合物的命名也有它的發(fā)展歷史，形成了諸多的命名方法，有的現(xiàn)在仍在使用。chapter 22.2.2 化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞1化學(xué)介詞化學(xué)介詞 化學(xué)介詞是代表化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系的連綴詞，在命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會(huì)混淆時(shí)，介詞可以省略或放在括號(hào)內(nèi)。有機(jī)化合物常用的介詞有8個(gè)。 有機(jī)化合物用現(xiàn)有的命名方法命名不方便，有機(jī)化合物用現(xiàn)有的命名方法命名不方便，常用化學(xué)介詞，則很方便。常用化學(xué)介詞，則很

7、方便。chapter 2化化有機(jī)化合物被視為兩個(gè)基之間的化合，命名時(shí)所用的介詞。這個(gè)介詞往往可省略。例如： (c h3c h2)4n br 溴化四乙基銨 (ch3ch2)4n+與br-化合c6h6cl6 六氯化苯看成苯環(huán)與六個(gè)cl化合三苯甲基（化）鋰(c6h5)3c-與li+化合 十氫化萘 看成萘與十個(gè)h化合(c6h5)3clic8h16chapter 2代代母體化合物的氫、其它原子或基團(tuán)被置換，命名所用的介詞。常被省略。這里的“母體化合物”非專指碳?xì)浠衔?。例如：ch2clchcl2 1，1，2-三氯（代）乙烷 （cl置換了ch3ch3中h）hsch2cooh 巰基（代）乙酸（hs-置換了c

8、h3cooh中h） 硫代丙酮（s置換了ch3coch3中的o）ch3cch3sch3c-sho 乙硫（代）羥酸（s置換了ch3cooh中的oh的o）chapter 2ch3-c-ohs 乙硫（代）羰酸（s置換了ch3cooh中的co的o）br 溴（代）苯（br置換了 中h）合合有機(jī)化合物被視為加成產(chǎn)物，加成雙方可以是分子或其中一方是基，命名時(shí)所用的介詞。例如：n h 六氫（合）吡啶六氫（合）吡啶（ 是分子，是分子，h是基）是基）nchapter 2聚聚相同或不同分子形成的聚合物命名時(shí)， 在單體或鏈節(jié)名稱前冠以“聚”字。已知 聚合度時(shí)，在聚字前加表示聚合度的數(shù) 字。例如：ochochochch3

9、ch3ch3三聚乙醛三聚乙醛ch2chch3()n聚丙烯聚丙烯ch2chcl()n聚氯乙烯聚氯乙烯chapter 2縮縮相同或不同的分子間失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介詞。 例如： ch3ch=nhnconh2hoch2ch2-och2ch2oh 乙醛縮氨基脲乙醛縮氨基脲 一縮乙二醇一縮乙二醇ch3ch2ch2ch2chooch2ch2戊醛縮乙二醇戊醛縮乙二醇chapter 2并并復(fù)雜碳環(huán)或雜環(huán)化合物被視為由兩個(gè)或 多個(gè)環(huán)系之間通過兩位或多位的相互結(jié) 合形成稠環(huán)所用介詞。例如： o并四苯并四苯苯并菲苯并菲苯并呋喃苯并呋喃苯并吡咯苯并吡咯nhchapter 2 在橋環(huán)和螺環(huán)化合

10、物編號(hào)時(shí)，除遵守母體化合物編號(hào)原則外，注意雜原子的編號(hào)順序。雜雜主要用于雜環(huán)化合物的命名。 例如：1 1，4-4-二氧雜環(huán)己烷二氧雜環(huán)己烷2-2-氧雜氧雜-3-3-氮雜雙環(huán)氮雜雙環(huán)2.2.12.2.1庚烷庚烷1-1-氧雜氧雜-4-4-硫雜硫雜-8-8-氮氮雜螺環(huán)雜螺環(huán)4.54.5癸烷癸烷氧雜環(huán)戊烷氧雜環(huán)戊烷ochapter 2聯(lián)聯(lián)相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵 直接相連，形成集合環(huán)所用介詞。 例如：對(duì)聯(lián)三苯對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)（二）苯聯(lián)（二）苯2，3-聯(lián)（二）呋喃聯(lián)（二）呋喃1，1-聯(lián)（二）亞環(huán)戊二烯聯(lián)（二）亞環(huán)戊二烯chapter 2. 基基(1) 一價(jià)基一價(jià)基：一個(gè)化合物從形式上消除一個(gè)單價(jià)的原子

11、或基團(tuán)，剩下的部分為一價(jià)基，簡稱為基，例如： 甲基甲基（正）丙基（正）丙基異丁基異丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基芐基芐基烯丙基烯丙基乙酰基乙?；被被鶐€基巰基丙丙三三烯基烯基ch-ch=chchapter 2 后面四個(gè)為復(fù)基?；杏兄ф溁驈?fù)基，常須用編號(hào)表示支鏈或復(fù)基中基的位置，編號(hào)從消除單價(jià)原子或基團(tuán)的那個(gè)原子開始，為1，其余順序編號(hào)。 例如： 二甲氨（基）甲基二甲氨（基）甲基2-羥基乙基羥基乙基羧甲基羧甲基三氯甲基三氯甲基2-甲基丁基甲基丁基2-丙烯基丙烯基2-環(huán)己烯基環(huán)己烯基-ch2ch2oh-ccl3chapter 2(2) 亞基亞基：一個(gè)化合物形式上消除兩個(gè)單價(jià)或一個(gè) 雙價(jià)的

12、原子或基團(tuán)，剩余部分為亞基。例如： 亞甲基亞甲基亞異丙基亞異丙基苯亞甲基（亞芐基）苯亞甲基（亞芐基）亞氨基亞氨基1 1，2-2-亞乙基亞乙基1 1，6-6-亞己基亞己基鄰亞苯基鄰亞苯基1 1，3-3-亞乙氧基亞乙氧基chapter 2(3) 次基次基：一個(gè)化合物從形式上消除三個(gè)單價(jià)的 原子或基團(tuán)，剩余部分為次基，命名中的次 基限于三個(gè)價(jià)集中在一個(gè)原子上的結(jié)構(gòu)。 例如：次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基chapter 2(4) 自由基自由基：一個(gè)化合物消除一個(gè)單電子的原子或基團(tuán)而構(gòu)成一個(gè)帶有未成鍵的單電子基，稱為自由基（也稱游離基）。 例如：“基基”

13、與與“自由基自由基”在寫法上有在寫法上有區(qū)別區(qū)別烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基chapter 2正正直鏈烴和官能團(tuán)取代直鏈烴未端碳上氫所得到的烴的衍生物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。 例如：3. 表示鏈異構(gòu)的形容詞表示鏈異構(gòu)的形容詞chch3 3chch2 2chch2 2chch3 3chch3 3chch2 2chch2 2chch2 2ohohchch3 3chch2 2chch2 2chch2 2-cho-cho-ch-ch2 2chch2 2chch2 2chch3 3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正

14、戊醛正戊醛正丁基正丁基chapter 2異異直鏈結(jié)構(gòu)一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)，命 名稱為異 。 例如：(ch3)2ch-ch2ch3 異戊烷異戊烷(ch3)2c=ch2異丁烯異丁烯(ch3)2chch2oh異丁醇異丁醇(ch3)2ch (ch2) 2cooh異己酸異己酸(ch3)2chch2ch2cho異己醛異己醛(ch3)2ch-ch2ch2-異戊基異戊基(ch3)2chcn 異丁腈異丁腈chapter 2新新專指具有叔丁基 (ch3)3c- 結(jié)構(gòu)的五、六個(gè) 碳原子的鏈烴或其衍生物。 例如：(ch3)3cch2oh新戊醇新戊醇(ch3)3cch2ch3新己烷新己烷(ch3)4c新戊烷新戊烷

15、(ch3)3cch2-新戊基新戊基(ch3)3cch=ch2新己烯新己烯chapter 2伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳鏈異構(gòu)，或碳原子被 基取代程度的形容詞。 分子中連有一個(gè)、二個(gè)、三個(gè)和四個(gè)烴基的碳原子，分別稱為伯、仲、叔和季碳原子，也可以分別稱作一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)和四級(jí)碳原子，常用1、2、3和4標(biāo)識(shí)。 伯、仲、叔碳原子上的氫原子分別稱做伯氫、仲氫、叔氫原子。例如：chapter 2 伯、仲、叔碳上連有oh的化合物分別稱為伯醇、仲醇、叔醇，也稱一級(jí)醇、二級(jí)醇、三級(jí)醇。 伯、仲、叔碳上連有 x（x=f、cl、br、i）原子的化合物分別稱為伯、仲、叔鹵代烷，也分別稱為一級(jí)、二級(jí)、三級(jí)鹵代烷。

16、 伯、仲、叔、季還用于表示氮原子被烴基取代程度的形容詞，一般是用來表示胺類化合物總稱時(shí)使用。例如：ch3ch2ch2nh2(ch3ch2ch2)2nh(ch3ch2ch2)3n(ch3ch2ch2)4nbr伯胺（正丙胺）伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）叔胺（三丙胺）季銨鹽（溴化四丙基銨）季銨鹽（溴化四丙基銨）chapter 22.2.3 命名法概述命名法概述1. 普通命名法普通命名法 對(duì)于那些結(jié)構(gòu)簡單的化合物，常用普通命名方法（也稱習(xí)慣命名法）命名，其方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二表示分子中碳原子數(shù)目，用表示鏈異構(gòu)的形容詞表示鏈的結(jié)構(gòu)，加上化

17、合物的類名。chapter 2ch3ch2ch2ch3ch2=c(ch3)ch3ch2=ch-c(ch3)=ch2(ch3)3ccl(ch3)3cch2brch3ch(oh)ch2ch3(ch3)2chch2ch2ohch3ch2ch2cho(ch3)2chcho(ch3)2chcooh(ch3)2chcn 正丁烷正丁烷異丁烯異丁烯(ch3)2ch-ch3異丁烷異丁烷異戊二烯異戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇異戊醇異戊醇正丁醛正丁醛異丁醛異丁醛異丁酸異丁酸異丁腈異丁腈例如：chapter 2 官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí)，兩邊組分的名稱加上類名。官能團(tuán)在碳鏈的中間時(shí)，兩邊組分的名稱加

18、上類名。 例如： ch3-o-c(ch3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚ch3ch2-o-ch=ch2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚ch3coch2ch3甲基乙基酮甲基乙基酮ch3coch2ch=ch2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮異丁酸異丙酯異丁酸異丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐chapter 22. 衍生物命名法衍生物命名法 在一些簡單烴類化合物的名稱中，還可以看到把化合物看成是類中最簡單成員的衍生物的衍生物命名法。如： ch3ch2c(ch3)2ch2ch3二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷ch3ch2cch乙基乙炔乙基乙炔ch3ch=c(ch3)2三甲基乙烯三甲基乙烯ch2=ch-cch乙烯基

19、乙炔乙烯基乙炔chapter 23. 俗名俗名 為了方便，不少有機(jī)化合物的名稱還保留著俗名大多數(shù)俗名是在有機(jī)化學(xué)發(fā)展初期，根據(jù)化合物的來源、存在或性質(zhì)而得名。 如： hcooh 蟻酸蟻酸（來自螞蟻體內(nèi)）ch3c o oh 冰醋酸冰醋酸（16結(jié)晶像冰）h o c h2c h( o h)c h2o h甘油甘油（味甘甜、油狀物）硬脂酸硬脂酸（來自脂肪，常溫下是固體）ch3(ch2)16coohchapter 24. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 根據(jù)iupac制定的命名原則，中國化學(xué)會(huì)根據(jù)我國文字特點(diǎn)，于1960年制定了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，1980年修訂增補(bǔ)為有機(jī)化學(xué)命名原則。其中規(guī)定了一些命名原則

20、和烴、雜環(huán)化合的系統(tǒng)命名方法，對(duì)有些烴類衍生物的系統(tǒng)命名沒有十分明確。chapter 2 chapter 22.3.1 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本方法有機(jī)化合物系統(tǒng)命名的基本方法 有機(jī)化合物系統(tǒng)命名分四步完成：選擇主要官能團(tuán)，確定取代基在主鏈上位次，確定取代基列出順序，寫出全稱。1. 選擇主要官能團(tuán)選擇主要官能團(tuán) 較復(fù)雜的有機(jī)化合物分子中可能含有多種官能團(tuán)，要從中選擇一種做為主要官能團(tuán)，按主要官能團(tuán)確定化合物類別定名稱。chapter 2 選擇主要官能團(tuán)的方法是按 “一些常見官能團(tuán)及其名稱表”即“官能團(tuán)優(yōu)先順序表”里列出的官能團(tuán)順序進(jìn)行選擇。習(xí)慣上把排在前面的官能團(tuán)選做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某

21、化合物，排在烷烴后面的官能團(tuán)看成取代基,稱為某某烷。例例1 hoch2ch2cooh 含有ho-和-cooh兩種官能團(tuán)，-cooh排在前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸，而把-oh基看成取代基。chapter 2例例2 hoch2ch2cooch3含有-oh和-cooch3兩種官能團(tuán)，-cooch3排在-oh的前面，選為主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某酸甲酯，-oh基看成取代基。 例例3. hoch2ch2nh2含有-oh和-nh2兩種官能團(tuán)， -oh基排在-nh2前面，選擇-oh做主要官能團(tuán)，命名時(shí)稱為某某醇，而-nh2看成取代基。 例例4. ch3och2ch2ch3命名為某某烷。chapt

22、er 22. 確定取代基在主鏈上位次確定取代基在主鏈上位次 有機(jī)化合物命名的第二步是選擇含有主要官能團(tuán)、取代基多的最長碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)的一端開始給主鏈編號(hào)，確定取代基在主鏈上的位置。編號(hào)要遵守“最低系列原則”。最低系列原則：主鏈的不同方向編號(hào)，得到兩種或兩種以上的編號(hào)系列，比較各系列的取代基的不同位次，最先遇到的位次最小者定位“最低系列”，最低系列為主鏈的編號(hào)系列。chapter 2例例1 上面的編號(hào)方向合理，是靠近主要官能團(tuán)一端開始編號(hào)，其最低位號(hào)最小。1,3-丁二醇（不能叫2，4-丁二醇）chapter 2例例 2 按上面編號(hào)系列，取代基位次2.7.8，按下面編號(hào)系列取代基位次3.

23、4.9，最先遇到的位次上面系列是2，下面系列是3。上面系列為最低系列。 2，7，8-三甲基癸烷三甲基癸烷（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）4chapter 2例例3 按上面編號(hào)系列，取代基位次為2.4.7，按下面編號(hào)系列，取代基位次為2.5.7，最先遇到的位次兩系列都是2，再往下比較，上面系列是4，下面系列是5，因此上面系列為最低系列。2,4,7-三溴辛烷三溴辛烷（不能叫2,5,7-三溴辛烷）chapter 23. 確定取代基列出順序確定取代基列出順序 主鏈上有多個(gè)取代基或官能團(tuán)命名時(shí)，這些取代基或官能團(tuán)列出順序遵守“順序規(guī)則順序規(guī)則”，較優(yōu)基團(tuán)后列出。通常用“”表示優(yōu)于。順序規(guī)則內(nèi)容：順序規(guī)則

24、內(nèi)容： (1) 比較各取代基或官能團(tuán)的第一個(gè)原子的原子序數(shù)，原子序數(shù)大者為較優(yōu)基團(tuán)。若為同位素，則質(zhì)量較大的為“較優(yōu)”基團(tuán)。例如： ibrclfonch: (指孤對(duì)電子)，dh。第一個(gè)原子排在前面的基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)第一個(gè)原子排在前面的基團(tuán)為較優(yōu)基團(tuán)。chapter 2(2) 如果兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同，則比較與之相連的第二個(gè)原子，以此類推。比較時(shí)，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)大者，若仍相同，再依次比較第二個(gè)，第三個(gè)例例1. 比較-ch2cl 與-ch3 第一個(gè)原子相同，都為 c 。比較與 c 相連的第二個(gè)原子， -ch2cl 的第二個(gè)為（cl、h、h）， -ch3的第二個(gè)為（h、h、h

25、），先比較原子序數(shù)大者， cl h ，因此 -ch2cl 為“較優(yōu)”基團(tuán)。chapter 2例例2. 比較 -chcloch3 與 -ccl(ch3)2 -chcloch3 可以寫成c(cl、o、h)，-ccl(ch3)2 可以寫成c(cl、c、c)，第一個(gè)原子相同，都為c。比較第二個(gè)原子，第二個(gè)原子是一組三原子，比較這組中原子序數(shù)最大者，又相同都為cl，比較這組中第二個(gè)，oc（若仍相同，繼續(xù)比較下去），因此： -chcloch3 -ccl(ch3)2chapter 2例例3. 比較-ch2ch2ch2ch3和 -ch2ch2ch3前三個(gè)原子都為 c，相同。比較第三個(gè)原子上連的原子，丁基c3(

26、c、h、h) ，丙基c3(h、h、h) ，因此 ， -ch2ch2ch2ch3 -ch2ch2ch3chapter 2（3）含有雙鍵或三鍵的基團(tuán)，可以分解為連有兩個(gè)或三個(gè)相同原子。 例例1. 相當(dāng)于c1(c,c,h), c2(c,h,h) 相當(dāng)于c1(c,c,c), c2(c,c,h) 因此 chapter 2例例2. c1(o,o,h) c1(n,n,n) 相當(dāng)于相當(dāng)于 因此chapter 2（4）若原子的鍵不到四個(gè)（氫除外），可以加原子序數(shù)為零的假想原子（其順序排在最后），使之達(dá)到四個(gè)。例：例：-nh2的孤對(duì)電子即為假想原子。chapter 24. 寫出全稱寫出全稱 寫出化合物全名稱時(shí)，取

27、代基的位號(hào)寫在相應(yīng)取代基的名稱前面，用半字線“-”與取代基分開；相同取代基或官能團(tuán)合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團(tuán)數(shù)目，位號(hào)間用逗號(hào)“,”分開；前一取代基名稱與后一取代基的位號(hào)間也用半字線“-”分開。在不能混淆時(shí)，可以省去位次號(hào)，多數(shù)情況下位次號(hào)“1”可以省去。 chapter 2例例1. 5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇讀作：5位甲基，3位乙基庚醇例例2. 2,3,5-三甲基-6-溴（代）辛烷讀作：2,3,5位三甲基，6位溴（代）辛烷3-甲基-1,2-丁二醇讀作：3位甲基，1,2位丁二醇例例3. chapter 21. 比較下列基團(tuán)在順序規(guī)則中的優(yōu)先性比較下列基團(tuán)在順序規(guī)則中的優(yōu)先性

28、 （1）（2）（3）2.3.2 烴的命名烴的命名chapter 2 主鏈?zhǔn)亲铋L的碳鏈，若可能有兩條或兩條以上的最長鏈可比較時(shí)，選擇含側(cè)鏈最多的為主鏈，如果含的側(cè)鏈數(shù)也相等，則比較側(cè)鏈的位次，選擇側(cè)鏈位次最低的鏈為主鏈。依此類推，直到選出主鏈為止。 較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多意思是兩個(gè)短側(cè)鏈比較，含碳原子數(shù)多的是要選擇的，如果兩個(gè)最短側(cè)鏈含的碳原子數(shù)相同，則比較次短的兩個(gè)側(cè)鏈，依此類推。 側(cè)鏈分支少意思是兩個(gè)側(cè)鏈碳原子數(shù)相等，看側(cè)鏈碳原子鏈接方式，側(cè)鏈上支鏈數(shù)少的是要選擇的。 chapter 2例例1 4-甲基-5-乙基辛烷一條最長碳鏈“”表示方向。 例例2 4-丙基-5-異丙基辛烷兩條鏈一樣，可任

29、選一個(gè)為主鏈 chapter 2例例3 3,3-二甲基己烷相同取代基合拼寫，用“二”表示數(shù)目 例例4 2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷或2-甲基-5-1,1-二甲基丙基-5-1 ,1 -二甲基丙基癸烷相同取代基合拼寫。側(cè)鏈中有支鏈，寫全稱時(shí)有兩種寫法。 chapter 2例例5 7-（1,1-二甲基丁基）-7-（1,1-二甲基戊基）十三烷或7-1,1-二甲基丁基-7-1 ,1-二甲基戊基十三烷 最長碳鏈為主鏈，兩個(gè)不同取代基的編號(hào)相同，最長碳鏈為主鏈，兩個(gè)不同取代基的編號(hào)相同，較優(yōu)基較優(yōu)基團(tuán)后列出團(tuán)后列出。 例例6 兩條鏈一樣長，選取代基多者為主鏈。兩條鏈一樣長，選取代基多者為主

30、鏈。 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷chapter 2例例7 例例8 兩條鏈一樣長，取代基數(shù)目相等，選較短側(cè)鏈中含碳兩條鏈一樣長，取代基數(shù)目相等，選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。原子數(shù)多者為主鏈。 2-甲基-5-乙基-4-（1-甲基丙基）庚烷4-丙基-6-（1-異丙基戊基）十二烷 兩條鏈一樣長，取代基數(shù)目相等，側(cè)鏈位次相等，選較兩條鏈一樣長，取代基數(shù)目相等，側(cè)鏈位次相等，選較短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。短側(cè)鏈中含碳原子數(shù)多者為主鏈。 chapter 2例例9 怎樣選主鏈？可有幾條主鏈？ 3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二（2,4-二甲基己基）十三烷或3,5,9-三甲基-11-乙基

31、-7,7-二-2,4-二甲基己基十三烷 或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,2,4-二甲基己基-7-2,4-二甲基己基十三烷chapter 2 分子中含有雙鍵或三鍵的碳?xì)浠衔锝y(tǒng)稱為不飽和烴不飽和烴，雙鍵看成烯烴的官能團(tuán)，三鍵看成是炔烴的官能團(tuán)，命名時(shí)分別稱做烯烴或炔烴。 2. 開鏈不飽和烴的命名開鏈不飽和烴的命名 選擇含雙鍵或三鍵多的長碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵或三鍵端編號(hào)。為了清楚起見，主鏈超十個(gè)碳原子的不飽和烴，在表示碳數(shù)的“數(shù)詞”后加上“碳碳”字。chapter 2例例2.例例1.例例3.3-庚烯（1-）十二碳烯雙鍵在第一位，表示雙鍵位置的“1”可以省去，避免與雙鍵數(shù)目混淆，十二后加“碳

32、”字。 給雙鍵小位號(hào)，而不是給甲基小位號(hào)。 5-甲基-3-庚烯chapter 2例例4.例例5.3,4-二丙基-1,3,5-己三烯2,5-十七碳二炔例例6.3-甲基-1-丁炔選擇雙鏈數(shù)目多的為主碳鏈chapter 23. 開鏈烯炔的命名開鏈烯炔的命名 分子中同時(shí)含雙鍵和三鍵的烴稱為烯炔。 按最低系列原則給雙鍵或三鍵盡可能低的位號(hào)，在雙、三鍵位號(hào)有選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵最低位號(hào)。例例1. 3-戊烯-1-炔三鍵位號(hào)寫在烯與炔之間。 例例2. 1,3-己二烯-5-炔雙鍵、三鍵位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)。 chapter 2例例3. 例例4. 雙鍵、三健位號(hào)有選擇，給雙鍵最小號(hào)，相同取代基合并寫。 3,4-

33、二丙基-1,3-己二烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔chapter 2例例5. 例例6. 5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔3-甲基-5-己烯-1-炔chapter 2 單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴，單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴，命名方法與開鏈烴相同，只是在名稱前加“環(huán)”字。 例例1.4. 單環(huán)脂肪烴命名單環(huán)脂肪烴命名 環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷chapter 2環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯3-甲基環(huán)戊烯4-甲基環(huán)己烯例例2. 例例3. 環(huán)十二碳炔環(huán)（-1-）十一碳烯-6-炔chapter 25. 橋環(huán)烴的命名橋環(huán)烴的命名 兩個(gè)環(huán)共用兩個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)橋環(huán)烴烴，兩環(huán)共用的碳原子稱為橋頭碳原

34、子橋頭碳原子，其余的稱為橋（鏈）碳原子，化合物命名為雙環(huán)烴。 環(huán)的編號(hào)從一個(gè)橋頭碳原子開始，沿著大環(huán)編到另一個(gè)橋頭碳原子，再從這個(gè)橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號(hào)，如果有官能團(tuán)或取代基給與盡可能小的位號(hào)。命名時(shí)將取代基連位號(hào)寫在前面，橋上碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號(hào)中，中間用圓點(diǎn)隔開，寫出官能團(tuán)的位次號(hào)及名稱。(1) 橋環(huán)烴的命名chapter 2雙環(huán)4.2.0辛烷雙環(huán)2.2.1-2-庚烯5,6-二甲基雙環(huán)2.2.2-2-辛烯例如： chapter 2(2) 螺環(huán)烴的命名 兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子組成的環(huán)烴稱為螺環(huán)烴螺環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子,化合物命名為螺烴。 命名方法與橋環(huán)相似，環(huán)的編號(hào)從與螺

35、原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)，如果有官能團(tuán)或取代基給予盡可能小的位號(hào)。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子數(shù)目時(shí)，先寫小環(huán)碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)碳原子數(shù)目，放在方括號(hào)中。例如： 螺3.5壬烷1-甲基螺3.5-5-壬烯chapter 26. 單環(huán)芳烴的命名單環(huán)芳烴的命名 簡單的芳烴是以苯命名，環(huán)上取代基位次用1,2,3,4,5和6表示。二元取代苯也可用鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同的三元取代基還可用“連連”、“偏偏”、“均均”表示。 異丙（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯或鄰二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或間二甲苯或m-二甲苯例如： chapter 21,4

36、-二甲苯或?qū)Χ妆交騪-二甲苯1,2,3-三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯chapter 2 苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時(shí)，一般以苯環(huán)為取代基，不同的烴基按順序規(guī)則列出。 例如： 2-甲基-4-苯基戊烷苯乙烯苯乙炔chapter 22-甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔2-苯基-2-丁烯2-甲基-3-(3-甲基苯基)丁烷chapter 27. 多環(huán)芳烴的命名多環(huán)芳烴的命名 (1) 多苯代脂烴 多苯代脂烴多苯代脂烴是指脂肪烴中氫原子被多個(gè)苯環(huán)取代的一類化合物。命名時(shí)，把苯環(huán)看成取代基，按脂肪烴命名。 例例1 ch4中兩個(gè)氫被苯基取代。 二苯甲烷chapte

37、r 2例例2 乙烷中兩個(gè)氫被苯基取代。 1,2-二苯基乙烷例例3 1,2-二苯基乙烯乙烯中兩個(gè)氫被苯基取代。 chapter 2(2) 聯(lián)苯型多環(huán)芳烴 聯(lián)苯型多環(huán)芳烴聯(lián)苯型多環(huán)芳烴指多個(gè)苯環(huán)通過單鍵相互聯(lián)接的一類化合物。 命名時(shí)，用二、三、四表示苯環(huán)的數(shù)目，用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示苯環(huán)間的關(guān)系。 對(duì)聯(lián)三苯聯(lián)（二）苯chapter 2(3) 稠環(huán)芳烴 分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間用兩個(gè)相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴。 萘蒽菲chapter 2 常見的稠環(huán)芳烴有特定的名稱，每種稠環(huán)上編號(hào)又有所有不同。 2-甲基萘或-甲基萘1-乙基蒽或-乙基蒽3-甲基菲chapter 2 復(fù)雜一些

38、稠環(huán)芳烴命名可用化學(xué)介詞“并”表示環(huán)的結(jié)構(gòu)關(guān)系 并四苯1,2-苯并蒽chapter 22.3.3 烴類衍生物的命名烴類衍生物的命名 為敘述系統(tǒng)法命名方便起見，把烴類衍生物分成兩類；一類是含有一種官能團(tuán)（單官能團(tuán)）化合物；一類是含有多種官能團(tuán)（混合官能團(tuán)）的化合物。 1. 單官能團(tuán)化合物單官能團(tuán)化合物 從常見官能團(tuán)表中官能團(tuán)排列順序和官能團(tuán)在分子碳鏈上的位置，可把單官能團(tuán)化合物分成四類進(jìn)行命名。chapter 2(1) 把官能團(tuán)看成取代基類化合物 這類官能團(tuán)有氨基(-nh2)、亞氨基(=nh2)、烴氧基(ro-)、烴硫基(rs-)、鹵原子(-x,x=f,cl,br,i)、硝基(-no2)和亞硝基

39、(-no)等，命名時(shí)看成取代基，化合物名為烴。 選擇含官能團(tuán)多的長碳鏈為主鏈，從靠近官能團(tuán)一端給主鏈編號(hào)，稱做某某烴。 chapter 2例例1. 胺類化合物的命名，括號(hào)中的名稱為普通名稱，簡單的胺類化合物系統(tǒng)名稱不如普通命名使用普遍。 2-氨基丁烷（仲丁胺）氨基環(huán)己烷（環(huán)己胺）-氨基萘（-萘胺）氨基苯（苯胺）1,4-二氨基苯（對(duì)苯二胺）chapter 21-（甲基乙基氨基）丁烷（n-甲基-n-乙基丁胺）苯氨基苯（二苯胺）1,6-二氨基己烷（己二胺）chapter 2例例2醚類化合物的命名，括號(hào)中名稱為普通命名，簡單醚普通命名使用普遍。 把醚中較不優(yōu)的烴基連氧一起看成取代基稱做烴氧基烴氧基，較

40、優(yōu)烴基做母體，稱為某某烴。 甲氧基乙烷（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）甲氧基乙烯（甲基乙烯基醚）chapter 2甲氧基苯（甲基苯基醚、苯甲醚）3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-環(huán)氧丙烷1,4-環(huán)氧丁烷（四氫呋喃）1-乙硫基丙烷（乙基丙基硫醚）chapter 2例例3鹵代烴的命名鹵原子看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。 3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-1-溴戊烷3-氯丙烯1,3-二氯環(huán)己烷chapter 24-氟甲苯或?qū)Ψ妆?-溴丙炔1-氯-3-溴丙烷-溴代萘chapter 2例例4 硝基化合物的命名 硝基看成取代基，烴基看成母體，稱為某某烴。 硝基甲烷硝基苯1,3-二硝基苯1-亞硝基萘chapter 2(2) 官能團(tuán)在鏈端類化合物 含羧基(-cooh)，氰基(-cn)，醛基(-cho)，磺基(-so3h)的化合物分別是酸、腈、醛和磺酸。這類化合物命名時(shí)，官能團(tuán)看作連接在主鏈端，編號(hào)從它開始。 例例1. 羧酸化合物的命名丙酸2-甲基丁酸2-甲基丙烯酸（-甲基丙烯酸）環(huán)戊基甲酸chapter 2對(duì)甲基苯乙酸2-環(huán)己烯基乙酸己二酸對(duì)苯二甲酸 注意注意：給主鏈編號(hào)有兩種方法，一種從頭開始1,2,3, 另一種是從鄰接官能團(tuán)的碳原子開始、chapter 2例例2. 醛的命名 醛的命名與羧酸的命名相同 2-甲基丙醛（-甲基丙醛）2-乙