第三章對映異構(gòu)ppt課件

1、 旋光性、旋光度、比旋光度的含義；旋光性、旋光度、比旋光度的含義； 含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)；含有手性碳原子化合物的對映異構(gòu)； 對映異構(gòu)體構(gòu)型表示、確定和命名方法；對映異構(gòu)體構(gòu)型表示、確定和命名方法； 不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)；不含手性碳原子化合物的立體異構(gòu)； 對映異構(gòu)和分子構(gòu)造的關(guān)系，手性分子的判別；對映異構(gòu)和分子構(gòu)造的關(guān)系，手性分子的判別； 對映體和外消旋體，費歇爾投影式的書寫。對映體和外消旋體，費歇爾投影式的書寫。碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)( (如如: :丁烷丁烷/ /異丁烷異丁烷) )官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)( (如如: :醚醚/ /醇醇) )位置異構(gòu)位置異構(gòu)( (如如: :辛醇辛醇/

2、/仲辛醇仲辛醇) )互變異構(gòu)互變異構(gòu)( (如：酮與烯醇如：酮與烯醇) )順反異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)對映異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)constitutional立體異構(gòu)立體異構(gòu)stereo-同分異構(gòu)同分異構(gòu)isomerism構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)configurational構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)conformational 異構(gòu)景象是有機化學(xué)中存在著的極為普遍的景象。其異異構(gòu)景象是有機化學(xué)中存在著的極為普遍的景象。其異構(gòu)景象可歸納如下：構(gòu)景象可歸納如下：v立體異構(gòu)，分子中原子相互銜接的方式和次序一樣，立體異構(gòu)，分子中原子相互銜接的方式和次序一樣，但在空間的陳列方式不同而出現(xiàn)的異構(gòu)景象。但在空間的陳列方式不同而出現(xiàn)的

3、異構(gòu)景象。1順反異構(gòu)：因共價鍵旋轉(zhuǎn)受阻而產(chǎn)生的立體異構(gòu)順反異構(gòu)：因共價鍵旋轉(zhuǎn)受阻而產(chǎn)生的立體異構(gòu) CH3CH3HHC CCH3CH3HHC CCH3CH3HHCH3CH3HH2構(gòu)象異構(gòu)：因單鍵自在旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)景象構(gòu)象異構(gòu)：因單鍵自在旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)景象 CH3HHCH3HHHCH3HHHCH3CH3CH33對映異構(gòu)：因分子中手性要素而產(chǎn)生的立體異構(gòu)對映異構(gòu)：因分子中手性要素而產(chǎn)生的立體異構(gòu)對映異構(gòu)又稱旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。對映異構(gòu)又稱旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。CH3CC2H5BrClCCH3ClC2H5BrCCH3ClBrH5C2v旋光性不同的異構(gòu)體，對人和機體的生理效應(yīng)和藥理效旋光性不同的異構(gòu)體

4、，對人和機體的生理效應(yīng)和藥理效應(yīng)經(jīng)常是不同的。應(yīng)經(jīng)常是不同的。有三個特殊鍵合中心的酶和丙氨酸相互作用表示圖有三個特殊鍵合中心的酶和丙氨酸相互作用表示圖 從動物肌肉中提取出的乳酸和糖發(fā)酵所得的乳酸，具有從動物肌肉中提取出的乳酸和糖發(fā)酵所得的乳酸，具有一樣的構(gòu)造式一樣的構(gòu)造式CH3CH(OH)COOH。但前者能使平面偏。但前者能使平面偏振光向右旋轉(zhuǎn)，叫做右旋乳酸；后者卻能使平面偏振光向振光向右旋轉(zhuǎn)，叫做右旋乳酸；后者卻能使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn)，叫做左旋乳酸。左旋轉(zhuǎn)，叫做左旋乳酸。 如右旋維生素如右旋維生素C有抗壞血病的作用，而左旋體那么沒有；有抗壞血病的作用，而左旋體那么沒有；左旋氯霉素治療傷寒等疾

5、病有效，右旋體那么幾乎無效。左旋氯霉素治療傷寒等疾病有效，右旋體那么幾乎無效。一、平面偏振光和旋光性一、平面偏振光和旋光性 1. 光是一種電磁波，它的電場或磁場振動的方向與光前光是一種電磁波，它的電場或磁場振動的方向與光前進的方向垂直。進的方向垂直。 v在普通光線里，光波可以在垂直于前進方向平面上的在普通光線里，光波可以在垂直于前進方向平面上的任何方向振動。任何方向振動。3-1 物質(zhì)的旋光性物質(zhì)的旋光性v將普通光線經(jīng)過將普通光線經(jīng)過NicolNicol棱鏡，它只允許與其晶軸平行棱鏡，它只允許與其晶軸平行的平面上振動的光線經(jīng)過。的平面上振動的光線經(jīng)過。 Nicol棱鏡棱鏡2. 平面偏振光：只在一

6、個平面上振動的光。平面偏振光：只在一個平面上振動的光。 3. 旋光性：能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。旋光性：能使偏振光振動平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。 普通光光波在普通光光波在各個方向振動各個方向振動普通光變成只在普通光變成只在一個平面振動的一個平面振動的光，故為偏振光光，故為偏振光光學(xué)活性物質(zhì)使光學(xué)活性物質(zhì)使偏振光的平面偏振光的平面發(fā)生偏轉(zhuǎn)發(fā)生偏轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)了旋轉(zhuǎn)了的角度的角度旋光物質(zhì)的旋光方向：旋光物質(zhì)的旋光方向：5. 旋光度旋光度：旋光物質(zhì)使偏光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度稱：旋光物質(zhì)使偏光振動平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度為旋光度1左旋體左旋體(-)：使偏振光振動平面按反時針方向旋轉(zhuǎn)，：使偏振光振動平面按反時針方向旋轉(zhuǎn)

7、，用用“-表示；表示；2右旋體右旋體(+)：使偏振光振動平面按順時針方向旋轉(zhuǎn)，：使偏振光振動平面按順時針方向旋轉(zhuǎn)，用用“+表示。表示。 v和溶液的濃度、樣品管的長度、溫度、光的波長都有關(guān)系。和溶液的濃度、樣品管的長度、溫度、光的波長都有關(guān)系。 4. 旋光物質(zhì)光學(xué)活性物質(zhì)：乳酸、葡萄糖等，能使旋光物質(zhì)光學(xué)活性物質(zhì)：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振動平面旋轉(zhuǎn)一定的角度。偏振光的振動平面旋轉(zhuǎn)一定的角度。 二、旋光儀和比旋光度二、旋光儀和比旋光度 Nicol棱鏡棱鏡1. 旋光儀的任務(wù)原理旋光儀的任務(wù)原理WXG-4圓盤旋光儀圓盤旋光儀1質(zhì)量濃度質(zhì)量濃度B = 1g/mL的旋光物質(zhì)溶液，放在的旋光物質(zhì)溶液，

8、放在l = 1dm長長的盛液管中測得的旋光度為這個物質(zhì)的比旋光度。的盛液管中測得的旋光度為這個物質(zhì)的比旋光度。= lB t 式中式中t t表示溫度，表示溫度，表示所用光的波長。普通采用鈉光表示所用光的波長。普通采用鈉光波長為波長為589 nm589 nm，用，用D D表示。表示。 假設(shè)所測的旋光物質(zhì)為純液體，只需把假設(shè)所測的旋光物質(zhì)為純液體，只需把BB換成液體換成液體的密度的密度即可。即可。 t2. 比旋光度比旋光度 ： 表示化合物旋光性的物理常數(shù)表示化合物旋光性的物理常數(shù)v溶劑對比旋光度也有影響，所以也要注明溶劑。溶劑對比旋光度也有影響，所以也要注明溶劑?！纠纠?】在】在20時，以鈉光燈為

9、光源測得葡萄糖水溶液的比時，以鈉光燈為光源測得葡萄糖水溶液的比旋光度為右旋旋光度為右旋52.5，記為：，記為： )(5 .5220水D【例【例2】20下用鈉光燈測定某葡萄糖水溶液的旋光度，下用鈉光燈測定某葡萄糖水溶液的旋光度，所用管長為所用管長為1dm，測定的旋光度，測定的旋光度為為+3.2。知葡萄糖。知葡萄糖在水中的比旋光度為在水中的比旋光度為+52.5 ，求這個溶液的質(zhì)量濃度。，求這個溶液的質(zhì)量濃度。 DBB+3.252.51tl -1B3.20.06g mL1 52.5運用：計算稀溶液的濃度或驗純運用：計算稀溶液的濃度或驗純v對映異構(gòu)體的比旋光度數(shù)值相等，方向相反。對映異構(gòu)體的比旋光度數(shù)

10、值相等，方向相反。右旋體右旋體 D20=3.8+左旋體左旋體 D20=3.8CH3CHCOOHOH*乳酸乳酸留意：旋光儀中測不出旋光度的化合物不一定是一個沒有留意：旋光儀中測不出旋光度的化合物不一定是一個沒有旋光性的化合物，也能夠是一種等量的右旋體和左旋體的旋光性的化合物，也能夠是一種等量的右旋體和左旋體的混合物。混合物。v旋光物質(zhì)的旋光度隨溶液的濃度及液管的長度變化而變旋光物質(zhì)的旋光度隨溶液的濃度及液管的長度變化而變化，而比旋光度是不變的?；?，而比旋光度是不變的。 v用旋光儀測定某旋光物質(zhì)的旋光度時，樣品管長為用旋光儀測定某旋光物質(zhì)的旋光度時，樣品管長為10cm10cm，測得旋光度為測得旋光

11、度為+30+30，怎樣驗證它的旋光度是，怎樣驗證它的旋光度是+30+30，而不是，而不是+390+390或或-330-330呢？呢？ 方法：將濃度方法：將濃度c c或管長或管長l l 減半，再測定一次，應(yīng)得到減半，再測定一次，應(yīng)得到+15+15；旋光度為旋光度為+390+390或或-330-330時，結(jié)果應(yīng)為時，結(jié)果應(yīng)為+185+185或或-165-165。 比旋光度是旋光性物質(zhì)特有的物理常數(shù)，許多物質(zhì)的比旋光度是旋光性物質(zhì)特有的物理常數(shù)，許多物質(zhì)的旋光度可以從手冊中查找。旋光度可以從手冊中查找。一、對映異構(gòu)和手性一、對映異構(gòu)和手性 二者的關(guān)系：互成實物和鏡像的對映關(guān)系，但不能重合。二者的關(guān)系

12、：互成實物和鏡像的對映關(guān)系，但不能重合。就像人的兩只手一樣呈鏡面對映，所以將實物和鏡像不能重就像人的兩只手一樣呈鏡面對映，所以將實物和鏡像不能重合的性質(zhì)稱為手性。具有手性的分子，稱為手性分子。合的性質(zhì)稱為手性。具有手性的分子，稱為手性分子。 1848年，巴斯德年，巴斯德L. Pasteur 在顯微鏡下發(fā)現(xiàn)酒石酸鹽在顯微鏡下發(fā)現(xiàn)酒石酸鹽構(gòu)成兩種類型的晶體，并且一種晶體是另一種晶體的鏡像，構(gòu)成兩種類型的晶體，并且一種晶體是另一種晶體的鏡像，兩種晶體的水溶液使偏振光向不同方向偏轉(zhuǎn)。兩種晶體的水溶液使偏振光向不同方向偏轉(zhuǎn)。左旋和右左旋和右旋酒石酸旋酒石酸鈉銨晶體鈉銨晶體3-2 對映異構(gòu)和分子構(gòu)造的關(guān)系

13、對映異構(gòu)和分子構(gòu)造的關(guān)系井岡山風(fēng)景桂林風(fēng)情左右手互為鏡象左右手互為鏡象左手左手右手右手左右手不能完全重合左右手不能完全重合左手左手左手的鏡像左手的鏡像左手的鏡像左手的鏡像右手右手可以完全重合可以完全重合v乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合的一對旋乳酸的左旋體和右旋體，互為鏡像但不能疊合的一對旋光異構(gòu)體。光異構(gòu)體。 CH3OHCOOHHCHOOCCH3OHHCOHCH3CHCOOHOHCH3CHHOOC 在立體化學(xué)中，不能與鏡象疊合的分子叫手性分子，在立體化學(xué)中，不能與鏡象疊合的分子叫手性分子，而能疊合的叫非手性分子。而能疊合的叫非手性分子。凡是手性分子都具有旋光性；而非手性分子那么沒有旋

14、光凡是手性分子都具有旋光性；而非手性分子那么沒有旋光性性.二、手性碳原子二、手性碳原子 v手性碳原子：將連有四個不同的基團的手性碳原子：將連有四個不同的基團的sp3sp3雜化碳原子，雜化碳原子，稱為手性碳原子或不對稱碳原子，用稱為手性碳原子或不對稱碳原子，用C C* *表示。表示。 乳酸乳酸 蘋果酸蘋果酸OHCH3 C COOHH*COOHCOOHH C HH C OH* 乳酸分子具有手性，其特點是中心碳原子連有乳酸分子具有手性，其特點是中心碳原子連有H、COOH、CH3、OH 四個不一樣的基團。四個不一樣的基團。v留意：留意：酒石酸酒石酸COOHCOOHH C OHH C OH*有機化合物分

15、子具有手性的最常見情況是存在手性碳原子。有機化合物分子具有手性的最常見情況是存在手性碳原子。2. 沒有手性碳原子的分子也不一定不是手性分子；沒有手性碳原子的分子也不一定不是手性分子；3. 一個分子中只需一個手性碳原子時，那么它一定是手性分一個分子中只需一個手性碳原子時，那么它一定是手性分子。子。1. 具有手性碳原子的分子不一定是手性分子；具有手性碳原子的分子不一定是手性分子；三、手性分子的判別三、手性分子的判別 v判別一個分子是不是手性分子，最直接的方法就是，看判別一個分子是不是手性分子，最直接的方法就是，看這個分子能否和它的鏡像重合。這個分子能否和它的鏡像重合。 缺陷：需求畫出分子的鏡像，進

16、展比較。缺陷：需求畫出分子的鏡像，進展比較。v利用分子所具有的對稱元素判別。利用分子所具有的對稱元素判別。 假設(shè)不能重合，那么該分子為手性分子，假設(shè)能重合，假設(shè)不能重合，那么該分子為手性分子，假設(shè)能重合，那么為非手性分子。那么為非手性分子。1. 對稱元素有以下幾種：對稱元素有以下幾種：太費事太費事1對稱面對稱面 ：假設(shè)有一個平面，能將分子切成：假設(shè)有一個平面，能將分子切成兩部分，一部兩部分，一部 分正好是另一部分的鏡象，這個平面就是分正好是另一部分的鏡象，這個平面就是這個分子的對稱面。這個分子的對稱面。 對稱面對稱面COOHCOOHH C OH*H C OH*CHClClHCHHClCClCH

17、ClClH平面內(nèi)翻轉(zhuǎn)平面內(nèi)翻轉(zhuǎn)60，實物和鏡象重疊，實物和鏡象重疊，它們是一種化合物。它們是一種化合物。ClClHHClClHH分子中有一個對稱面。分子中有一個對稱面。有兩個對稱面：有兩個對稱面：平面內(nèi)翻轉(zhuǎn)平面內(nèi)翻轉(zhuǎn)180度，實物和鏡象重度，實物和鏡象重疊。疊。A. 甲烷分子有四個對稱面只畫了其中一個；甲烷分子有四個對稱面只畫了其中一個；B. 一氯甲烷有類似的三個對稱面只畫了其中一個；一氯甲烷有類似的三個對稱面只畫了其中一個；C. 二氯甲烷只需兩個對稱面；二氯甲烷只需兩個對稱面；D. 氯溴取代甲烷只需獨一的一個對稱面；氯溴取代甲烷只需獨一的一個對稱面；E. 氟氯溴取代甲烷沒有對稱面。氟氯溴取代

18、甲烷沒有對稱面。A B C D Ev結(jié)論：有對稱面的分子，實物和鏡象能重疊，具有對稱結(jié)論：有對稱面的分子，實物和鏡象能重疊，具有對稱面的分子是非手性分子，無旋光性。面的分子是非手性分子，無旋光性。對稱中心對稱中心2對稱中心對稱中心i：假設(shè)分子中有一點：假設(shè)分子中有一點i ，從分子中任何一，從分子中任何一個原子出發(fā)，經(jīng)過這個點作不斷線個原子出發(fā)，經(jīng)過這個點作不斷線 ，在該直線上這個點的另一，在該直線上這個點的另一方向一樣間隔處能找到一樣的原子，那么方向一樣間隔處能找到一樣的原子，那么 i 點為該分子的對稱點為該分子的對稱中心。中心。ClHHClHFFHv結(jié)論：有對稱中心的分子能和它的鏡像重合，沒

19、有手性。結(jié)論：有對稱中心的分子能和它的鏡像重合，沒有手性。 ClHHClHFFHClHHClHFFHClHHClHFFH旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180 一樣一樣3對稱軸對稱軸Cn：穿過分子畫不斷線，以它為軸旋轉(zhuǎn)：穿過分子畫不斷線，以它為軸旋轉(zhuǎn)一定角度后，可以獲得與原來分子一樣的構(gòu)型，這不斷線一定角度后，可以獲得與原來分子一樣的構(gòu)型，這不斷線叫對稱軸。叫對稱軸。苯的六重對稱軸苯的六重對稱軸C6 當(dāng)分子沿軸旋轉(zhuǎn)當(dāng)分子沿軸旋轉(zhuǎn)360/n，得到的構(gòu)型與原來的分子相，得到的構(gòu)型與原來的分子相重合，這個軸即為該分子的重合，這個軸即為該分子的n重對稱軸，用重對稱軸，用Cn表示。表示。氨分子有氨分子有C3 對稱軸對稱軸v有無

20、對稱軸不能作為判別分子能否具有手性的條件。有無對稱軸不能作為判別分子能否具有手性的條件。 HHClHHClC2HHClClHHClCl反反-1,2-二氯環(huán)丙烷二氯環(huán)丙烷實物和鏡像不能重合實物和鏡像不能重合 分子繞想象直線為軸，旋轉(zhuǎn)分子繞想象直線為軸，旋轉(zhuǎn)360/ n后，再用一個與此后，再用一個與此直線垂直的平面進展反映即以此平面為鏡面，作出鏡直線垂直的平面進展反映即以此平面為鏡面，作出鏡象，假設(shè)得到的鏡象與原分子完全一樣，該直線稱為象，假設(shè)得到的鏡象與原分子完全一樣，該直線稱為n重更疊旋轉(zhuǎn)對稱軸，用重更疊旋轉(zhuǎn)對稱軸，用Sn表示。表示。4更疊旋轉(zhuǎn)對稱軸更疊旋轉(zhuǎn)對稱軸 交替對稱軸，交替對稱軸， S

21、n：HHClClHHClCl旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)HHClClHClClH-HHClClHHClCl9 90 0。n有有n重交替對稱軸重交替對稱軸Sn的分子沒有手性。的分子沒有手性。nS1，S2 i結(jié)論：結(jié)論：1 1有對稱面、對稱中心、交替對稱軸的分子均可與其有對稱面、對稱中心、交替對稱軸的分子均可與其鏡象重疊，是非手性分子；反之，為手性分子。鏡象重疊，是非手性分子；反之，為手性分子。 至于對稱軸并不能作為分子能否具有手性的判據(jù)。至于對稱軸并不能作為分子能否具有手性的判據(jù)。 2 2大多數(shù)非手性分子都有對稱軸或?qū)ΨQ中心，只需大多數(shù)非手性分子都有對稱軸或?qū)ΨQ中心，只需交替對稱軸而無對稱面或?qū)ΨQ中心的化合物是少數(shù)

22、。交替對稱軸而無對稱面或?qū)ΨQ中心的化合物是少數(shù)。 分子的手性是對映體存在的必要和充分條件。分子的手性是對映體存在的必要和充分條件。 假設(shè)分子中不存在對稱面、對稱中心和交替對稱軸，假設(shè)分子中不存在對稱面、對稱中心和交替對稱軸，那么這個分子具有手性。那么這個分子具有手性。 所以，既無對稱面也沒有對稱中心的，普通可斷定為所以，既無對稱面也沒有對稱中心的，普通可斷定為是手性分子。是手性分子。2. 判別手性分子的根據(jù)判別手性分子的根據(jù)1非手性分子非手性分子凡具有對稱面或?qū)ΨQ中心的分子。凡具有對稱面或?qū)ΨQ中心的分子。2手性分子手性分子既沒有對稱面，又沒有對稱中心的分子，既沒有對稱面，又沒有對稱中心的分子，

23、都不能與其鏡象疊合，都是手性分子。都不能與其鏡象疊合，都是手性分子。3對稱軸的有無對分子能否具有手性沒有決議作用。對稱軸的有無對分子能否具有手性沒有決議作用。OO有有，無手性，無手性O(shè)O無無，無，無 i ，有手性，有手性O(shè)OOO有有i，無手性，無手性1. 分子中有手性碳原子那么分子是手性分子。分子中有手性碳原子那么分子是手性分子。2. 不具有任何對稱要素的分子都有對映體存在。不具有任何對稱要素的分子都有對映體存在。3. 具有手性的分子必定存在對映體。具有手性的分子必定存在對映體。4. 沒有手性碳原子的化合物不是手性分子。沒有手性碳原子的化合物不是手性分子。二、以下物體哪些是手性的？二、以下物體

24、哪些是手性的？釘子，螺絲釘，籃球，他的手，他的腳，他的耳朵。釘子，螺絲釘，籃球，他的手，他的腳，他的耳朵。一、判別以下說法能否正確：一、判別以下說法能否正確： 一、對映體和外消旋體一、對映體和外消旋體 1. 對映體：互成實物和鏡像對映的兩個異構(gòu)體，稱為對映對映體：互成實物和鏡像對映的兩個異構(gòu)體，稱為對映異構(gòu)體，簡稱對映體。異構(gòu)體，簡稱對映體。 v含有一個手性碳的化合物沒有對稱面和對稱中心，一定含有一個手性碳的化合物沒有對稱面和對稱中心，一定是手性分子，都有兩個旋光的對映異構(gòu)體，其中一個是左是手性分子，都有兩個旋光的對映異構(gòu)體，其中一個是左旋體，一個是右旋體。旋體，一個是右旋體。 如：乳酸如：乳

25、酸 CH3CHOHCOOH 的一對對映體的一對對映體20()乳酸乳酸 m.p 53 D 3.82 pKa 3.97 (+)乳酸 m.p 53 D +3.82 pKa 3.97203-3 含有一個手性碳原子的化合物含有一個手性碳原子的化合物1除了對偏振光振動平面的旋轉(zhuǎn)方向不同外，通常對除了對偏振光振動平面的旋轉(zhuǎn)方向不同外，通常對映異構(gòu)體的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都一樣。映異構(gòu)體的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都一樣。2. 對映體的特點：對映體的特點： 3對映體的生理作用有很大差別：氯霉素的左旋體有療對映體的生理作用有很大差別：氯霉素的左旋體有療效，它的對映體那么無抗菌作用；左旋尼古丁的毒性比右效，它的對映體那么無

26、抗菌作用；左旋尼古丁的毒性比右旋尼古丁大得多。旋尼古丁大得多。 熔點、沸點、溶解度以及在非手性條件下反響時的反熔點、沸點、溶解度以及在非手性條件下反響時的反響速度都一樣。響速度都一樣。2在特殊條件下，對映異構(gòu)體的性質(zhì)有差別，即在手在特殊條件下，對映異構(gòu)體的性質(zhì)有差別，即在手性條件下手性試劑、手性溶劑、手性催化劑存在下左性條件下手性試劑、手性溶劑、手性催化劑存在下左旋、右旋的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)相差特別大。旋、右旋的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)相差特別大。v外消旋體和左旋體、右旋體相比，物理性質(zhì)有所改動，外消旋體和左旋體、右旋體相比，物理性質(zhì)有所改動，化學(xué)性質(zhì)那么根本一樣?；瘜W(xué)性質(zhì)那么根本一樣。(+)-(+

27、)-乳酸乳酸(-)-(-)-乳酸乳酸( ()-)-乳酸乳酸 D20+3.8-3.8-3.80mp./5353183. 外消旋體：當(dāng)?shù)攘康淖笮w和右旋體混在一同時，整個外消旋體：當(dāng)?shù)攘康淖笮w和右旋體混在一同時，整個物質(zhì)是無旋光性的，稱為外消旋體，用物質(zhì)是無旋光性的，稱為外消旋體，用()表示。表示。 v在生理作用方面，外消旋體仍各發(fā)揚其所含右旋和在生理作用方面，外消旋體仍各發(fā)揚其所含右旋和左旋的相應(yīng)效能。左旋的相應(yīng)效能。 v外消旋體可分別成左旋體與右旋體。外消旋體可分別成左旋體與右旋體。二、構(gòu)型表示方法二、構(gòu)型表示方法費歇爾費歇爾FischerFischer投影式投影式v楔形透視式楔形透視式 C

28、H3CHCOOHOH*CH3HOCOOHHCCOOHCH3OHHC 對映體的構(gòu)造式一樣，但空間的陳列方式對映體的構(gòu)造式一樣，但空間的陳列方式( (構(gòu)型構(gòu)型) )不同，不同，所以需求用構(gòu)型式來表示。所以需求用構(gòu)型式來表示。 優(yōu)點：籠統(tǒng)生動，一目了然。優(yōu)點：籠統(tǒng)生動，一目了然。缺陷：書寫不便。缺陷：書寫不便。vFischer投影式投影式 CH3OHCOOHHCH3COOHHHOCOOHCH3HOHCCH3OHCOOHH1. Fischer投影式的書寫原那么：投影式的書寫原那么： 1手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點表示；手性碳位于紙平面上，用橫豎線的交叉點表示；2以橫線相連的原子或基團在紙面前方

29、，以豎線相以橫線相連的原子或基團在紙面前方，以豎線相連的原子或基團在紙面后方橫前豎后；連的原子或基團在紙面后方橫前豎后；3碳鏈豎放，氧化數(shù)高的碳原子或命名時編號最小碳鏈豎放，氧化數(shù)高的碳原子或命名時編號最小的碳原子普通放在垂直線的頂端。的碳原子普通放在垂直線的頂端。 1Fischer投影式不能分開紙面翻轉(zhuǎn)投影式不能分開紙面翻轉(zhuǎn)180 ，否那么得，否那么得到其對映體；到其對映體；2. 運用運用Fischer投影式本卷須知：投影式本卷須知：構(gòu)型構(gòu)型不同不同COOHCH3OHHCHOHCCOOHCH3CH3COOHCHOHHCOOHCH3OHHCOOHCH3HO翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn) 翻轉(zhuǎn)翻轉(zhuǎn) 2在紙面上旋轉(zhuǎn)在紙

30、面上旋轉(zhuǎn)180仍為原來的構(gòu)型；仍為原來的構(gòu)型；構(gòu)型構(gòu)型一樣一樣COOHCH3OHHCCOOHCH3OHHCCOOHCH3OHHCHCOOHCH3OHHCOOHCH3HO旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180180旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)180180構(gòu)型構(gòu)型不同不同COOHCH3OHHCCOOHCH3COHHOHHCCOOHCH33不能在紙面上旋轉(zhuǎn)不能在紙面上旋轉(zhuǎn)90或或270，否那么變成其對映體。，否那么變成其對映體。 HCOOHCH3OH旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)9090HCOOHCH3OH旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)9090構(gòu)型構(gòu)型不同不同COOHCH3OHHCCH3COOHCOHHHOHCCOOHCH3HCOOHCH3OH旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)270270HCH3HOOCOH旋

31、轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)2702703. 判別判別Fischer投影式能否一樣：投影式能否一樣： 1將將Fischer投影式在紙面上平移或旋轉(zhuǎn)投影式在紙面上平移或旋轉(zhuǎn)180，得到，得到的構(gòu)型和原來一樣。的構(gòu)型和原來一樣。 COOHCH3HOHCH3COOHHOH2恣意兩個基團對調(diào)，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)恣意兩個基團對調(diào)，對調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型不變，對調(diào)奇數(shù)次為原構(gòu)型的對映體。奇數(shù)次為原構(gòu)型的對映體。 COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCOOHCH3HOH1次次2次次3固定恣意一個基團不動，依此順時針或逆時針輪固定恣意一個基團不動，依此順時針或逆時針輪換其他三個基團的位置，得到的構(gòu)型和原來一樣。換其他三個基團的位

32、置，得到的構(gòu)型和原來一樣。 COOHCH3HOHCOOHCH3HOHCH3COOHHOHCHCOOHCH3CH2H3CH3CC2H5HCOOHC2H5COOHHCH3HC2H5A B CH3CHCOOHC2H5HCH3COOHHCH3H3CHC2H5COOHHCH3D E F G HCOOHCH3 C2H5 COOHC2H5C2H5COOHs 試判別以下試判別以下Fischer投影式中與投影式中與(s)-2-甲基丁酸成對映關(guān)系的甲基丁酸成對映關(guān)系的有哪幾個？有哪幾個？ 一、構(gòu)型的一、構(gòu)型的R R、S S命名方法命名方法 3-4 對映體的命名對映體的命名1. 次序規(guī)那么回想次序規(guī)那么回想1銜接中

33、心原子銜接中心原子(手性碳或雙鍵碳手性碳或雙鍵碳)上的原子或基團，按上的原子或基團，按原子序數(shù)由大到小陳列，同位素中質(zhì)量數(shù)高的優(yōu)先。原子序數(shù)由大到小陳列，同位素中質(zhì)量數(shù)高的優(yōu)先。 2原子序數(shù)一樣時，那么依次比較與該原子相連的其他原子序數(shù)一樣時，那么依次比較與該原子相連的其他原子的原子序數(shù)，派出優(yōu)先順序。原子的原子序數(shù)，派出優(yōu)先順序。CH3 HNH2 CH3D HCH(CH3)2 CH2CH2CH3 先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推?？醋骺醋?3雙鍵或三鍵，當(dāng)作兩個或三個單鍵對待。雙鍵或三鍵，當(dāng)作兩個或三個單鍵對待。 C CH

34、看作看作 C CCCC CHCH(CH3)2 CH CH2C CCHCH CH2CH2CH3C CH3CH3CH3 C CH3O C HO CH2OHC CH4在同等的情況下，有不飽和鍵的優(yōu)先。在同等的情況下，有不飽和鍵的優(yōu)先。5重鍵上為其他原子時，同樣處置。重鍵上為其他原子時，同樣處置。1將與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)那么陳列：將與手性碳相連的四個基團按次序規(guī)那么陳列：假設(shè)順序為：假設(shè)順序為：a b c d2把排序最小的基團把排序最小的基團d放在離察看者眼睛最遠的位置，察放在離察看者眼睛最遠的位置，察看其他三個基團由大看其他三個基團由大中中小的順序。小的順序。2. R、S命名規(guī)那么命名規(guī)那

35、么 假設(shè)是逆時針方向，那么其構(gòu)型為假設(shè)是逆時針方向，那么其構(gòu)型為S S是拉丁文是拉丁文Sinister的字頭，左的意思。的字頭，左的意思。 假設(shè)是順時針方向，那么其構(gòu)型為假設(shè)是順時針方向，那么其構(gòu)型為RR是拉丁文是拉丁文Rectus的字頭，是右的意思；的字頭，是右的意思；R型型S型型daCcbdaCcb例例: 分子式為分子式為 CHFClBr 的分子有兩種構(gòu)型，分別為的分子有兩種構(gòu)型，分別為R，S。方向盤法方向盤法 S型R型型BrClFClBrF逆時針逆時針順時針順時針二、由楔形透視式確定構(gòu)型二、由楔形透視式確定構(gòu)型 v乳酸手性碳上的四個基團：乳酸手性碳上的四個基團：OH COOH CH3 H

36、OH COOH CH3 H。 S型型COOHHOHCH3CCOOHOHHCH3CR型型COOHHOHCH3CCOOHHOHCH3CS型型R型型布洛芬布洛芬 Ibuprofen直接止痛直接止痛在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成左式發(fā)在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成左式發(fā)揚止痛作用揚止痛作用 由上可知，由上可知，Ibuproven 雖然原子組成一樣，但互為對映雖然原子組成一樣，但互為對映異構(gòu)體，構(gòu)型不同，藥效不同，闡明生命體對異構(gòu)體具有異構(gòu)體，構(gòu)型不同，藥效不同，闡明生命體對異構(gòu)體具有偏愛，這是一種不對稱行為。偏愛，這是一種不對稱行為。SCCH2CHH3CH3CHHOOCCH3RCCH2CHH3CCOOHHCH3CH3異丁苯丙酸異丁苯丙酸

37、 三、由三、由Fischer投影式確定構(gòu)型投影式確定構(gòu)型 COOHCH3OHHCOOHCH3HOH(R)-(-)-(R)-(-)-乳酸乳酸(S)-(+)-(S)-(+)-乳酸乳酸 vFischer投影式為平面的構(gòu)型式，應(yīng)把它想象成立體籠投影式為平面的構(gòu)型式，應(yīng)把它想象成立體籠統(tǒng)來進展判別。統(tǒng)來進展判別。 CHOHOCH2OHHCHOOHCH2OHH(R)-(+)-(R)-(+)-甘油醛甘油醛 (S)-(-)-(S)-(-)-甘油醛甘油醛 1旋光方向旋光方向(-)、(+) ，與，與R/S 標志無關(guān)，而只能經(jīng)過旋標志無關(guān)，而只能經(jīng)過旋光儀測定得到；構(gòu)型光儀測定得到；構(gòu)型R、S由分子的實踐構(gòu)型斷定。

38、由分子的實踐構(gòu)型斷定。 留意：分子的構(gòu)型與分子的旋光性沒有直接關(guān)系。留意：分子的構(gòu)型與分子的旋光性沒有直接關(guān)系。2R構(gòu)型的分子，其旋光方向能夠是左旋的，也能夠構(gòu)型的分子，其旋光方向能夠是左旋的，也能夠是右旋的。是右旋的。v用費歇爾投影式確定構(gòu)型時，可用以下簡單的方法判別用費歇爾投影式確定構(gòu)型時，可用以下簡單的方法判別R/S 構(gòu)型在紙面上察看構(gòu)型在紙面上察看當(dāng)當(dāng)a，b，c為順時針時，為為順時針時，為R構(gòu)型；構(gòu)型；當(dāng)當(dāng)a，b，c為逆時針時，為為逆時針時，為S構(gòu)型。構(gòu)型。當(dāng)當(dāng)a，b，c為順時針時，為為順時針時，為S構(gòu)型；構(gòu)型；當(dāng)當(dāng)a，b，c為逆時針時，為為逆時針時，為R構(gòu)型。構(gòu)型。 2當(dāng)最小基團當(dāng)最

39、小基團H處在上方或下方豎線時：處在上方或下方豎線時：1當(dāng)最小基團當(dāng)最小基團H處在左方或右方橫線時：處在左方或右方橫線時：S小橫反小橫反小豎同小豎同 S SRC6H5CNHH2NHNH2CH2SHCH2OHCHOHCH2OCH3CH3HHOOCOHCH3CO，v驗證：在驗證：在FischerFischer投影式中，恣意兩個基團對調(diào)，變成投影式中，恣意兩個基團對調(diào)，變成對映體，三個基團輪換，分子構(gòu)型堅持不變。對映體，三個基團輪換，分子構(gòu)型堅持不變。 留意：這種變換僅對同一手性碳所連的四個基團有效。留意：這種變換僅對同一手性碳所連的四個基團有效。 COOHCH3OHHR型型COOHCH3OHHS型型

40、COOHCH3OHHR型型練習(xí)：寫出能夠存在的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，并命名。練習(xí)：寫出能夠存在的光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型式，并命名。 CH3CH2CHCH2CH2CH3BrCH2CH2CH3BrCH2CH3HCH2CH2CH3CH2CH3HBr(S)-3-溴己烷溴己烷(R)-3-溴己烷溴己烷四、構(gòu)型的四、構(gòu)型的D / LD / L命名法命名法 在沒有在沒有 R，S 命名系統(tǒng)之前，人們規(guī)定甘油醛分子中命名系統(tǒng)之前，人們規(guī)定甘油醛分子中OH 基團在基團在 Fischer式右邊的為式右邊的為D-型甘油醛，反之為型甘油醛，反之為 L-型甘油醛。型甘油醛。CH2OHHHOCHOCH2OHHOHCHOD-(+)-甘

41、油醛甘油醛L- (-)-甘油醛甘油醛 其它手性化合物與甘油醛相關(guān)聯(lián)，凡可以從其它手性化合物與甘油醛相關(guān)聯(lián)，凡可以從D-甘油醛經(jīng)甘油醛經(jīng)過化學(xué)反響而得到的化合物，或可以轉(zhuǎn)變成過化學(xué)反響而得到的化合物，或可以轉(zhuǎn)變成D-甘油醛的化甘油醛的化合物，都具有與合物，都具有與D-甘油醛一樣的構(gòu)型，為甘油醛一樣的構(gòu)型，為D型；型；而與而與L-甘油醛相關(guān)聯(lián)的化合物那么是甘油醛相關(guān)聯(lián)的化合物那么是L型。型。這種人為規(guī)定的構(gòu)型，叫做相對構(gòu)型。這種人為規(guī)定的構(gòu)型，叫做相對構(gòu)型。OHD-(+)-甘油醛甘油醛CH2OHOHHCHOD-(-)-乳酸乳酸CH3OHHCOOHD-(-)-甘油酸甘油酸CH2OHOHHCOOH相對

42、構(gòu)型在碳水化合物的研討中依然非常有用。相對構(gòu)型在碳水化合物的研討中依然非常有用。CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOHOHCH2OHOHHHOHHHOD-(+)-葡萄糖葡萄糖L- (-)-葡萄糖葡萄糖vD/L標志的是相對構(gòu)型，標志的是相對構(gòu)型，R/S標志的是絕對構(gòu)型標志的是絕對構(gòu)型絕對構(gòu)型絕對構(gòu)型能真實代表某一能真實代表某一光活性化合物的光活性化合物的構(gòu)型構(gòu)型R、S與假定的與假定的D、L甘油甘油醛相關(guān)聯(lián)而確定的醛相關(guān)聯(lián)而確定的構(gòu)型。構(gòu)型。相對構(gòu)型相對構(gòu)型留意：無論是留意：無論是D，L還是還是R，S標志方法，都不能經(jīng)過其標標志方法，都不能經(jīng)過其標志的構(gòu)型來判別旋光方向。志的構(gòu)型來判別旋

43、光方向。v目前從一個化合物的構(gòu)型還無法準確地判別其旋光方向，目前從一個化合物的構(gòu)型還無法準確地判別其旋光方向，還是依托測定。還是依托測定。 由于旋光方向使化合物的固有性質(zhì)，而對化合物的構(gòu)型由于旋光方向使化合物的固有性質(zhì)，而對化合物的構(gòu)型標志只是人為的規(guī)定。標志只是人為的規(guī)定。一、含兩個不同手性碳原子的化合物一、含兩個不同手性碳原子的化合物HClCOOHCOOHHOHHClCOOHCOOHOHHHClCOOHCOOHOHHHClCOOHCOOHHOHRRSSSRRS1234取代基的次序取代基的次序 C2：OH CHClCOOH COOH HC3：Cl COOH CHOHCOOH Hv1與與2，3

44、與與4為對映異構(gòu)體，為對映異構(gòu)體，1與與3或或4，2與與3或或4稱為非對稱為非對映異構(gòu)體。映異構(gòu)體。 3-5 含有兩個手性碳原子的化合物含有兩個手性碳原子的化合物非對映異構(gòu)體是立體異構(gòu)體，但又不是鏡像關(guān)系。非對映異構(gòu)體是立體異構(gòu)體，但又不是鏡像關(guān)系。v非對映體的比旋光度不同，熔點、沸點、溶解度、相對非對映體的比旋光度不同，熔點、沸點、溶解度、相對密度、折射率等物理性質(zhì)也很不同，化學(xué)性質(zhì)雖然類似，密度、折射率等物理性質(zhì)也很不同，化學(xué)性質(zhì)雖然類似，但也不完全一樣，如反響速度有差別。但也不完全一樣，如反響速度有差別。 n異構(gòu)體數(shù)目：異構(gòu)體數(shù)目：2nv異構(gòu)體的稱號異構(gòu)體的稱號(2R,3R)-2-(2R

45、,3R)-2-羥基羥基-3-3-氯丁二酸氯丁二酸HClCOOHCOOHHOHRRn對映體的成對數(shù)目：對映體的成對數(shù)目：2n/2；n外消旋體數(shù)目：外消旋體數(shù)目：2n/2。如：含兩個不同的手性碳時如：含兩個不同的手性碳時 22 = 4。v怎樣確定嗎啡的異構(gòu)體數(shù)目？怎樣確定嗎啡的異構(gòu)體數(shù)目？OHHOON CH3*v分子中有分子中有5個手性碳原子，實際上應(yīng)存在異構(gòu)體的數(shù)個手性碳原子，實際上應(yīng)存在異構(gòu)體的數(shù)目為目為25=32個。個。 普通說來，含有普通說來，含有n個不同的手性碳原子，個不同的手性碳原子，實際上有實際上有2n個立體異構(gòu)體。個立體異構(gòu)體。C47H51NO14 紫杉醇是一種全新的紫杉醇是一種全

46、新的廣譜抗癌藥，副作用小，廣譜抗癌藥，副作用小，國際醫(yī)療界以為紫杉醇國際醫(yī)療界以為紫杉醇是近是近10年來發(fā)現(xiàn)的最有年來發(fā)現(xiàn)的最有希望的抗癌藥物。希望的抗癌藥物。紫杉醇紫杉醇taxol紫杉醇紫杉醇taxol練習(xí)：以下各對化合物屬于對映異構(gòu)體，非對映異構(gòu)體，練習(xí)：以下各對化合物屬于對映異構(gòu)體，非對映異構(gòu)體，還是同一化合物？還是同一化合物？(1)、(4)對映異構(gòu)體，對映異構(gòu)體，(2)非對映異構(gòu)體，非對映異構(gòu)體，(3)同一化合物。同一化合物。二、兩個手性碳一樣的分子二、兩個手性碳一樣的分子v當(dāng)兩個手性碳所連的四個基團完全一樣時，兩個手性碳當(dāng)兩個手性碳所連的四個基團完全一樣時，兩個手性碳是一樣的，如酒石

47、酸。是一樣的，如酒石酸。 OHHOCOOHCOOHHHHOOHCOOHCOOHHHHHCOOHCOOHHOHOHHCOOHCOOHOHOHRRSSRS1234 3和和4從外表上看是一對對映體，實踐上為同一個化合物，從外表上看是一對對映體，實踐上為同一個化合物，這兩個投影式代表同一個構(gòu)型。兩個手性碳原子的旋光性這兩個投影式代表同一個構(gòu)型。兩個手性碳原子的旋光性恰好相反而且相互抵消，所以整個分子沒有旋光性。恰好相反而且相互抵消，所以整個分子沒有旋光性。RSv酒石酸的異構(gòu)體總數(shù)為酒石酸的異構(gòu)體總數(shù)為3 223 CHClCH3 CH3 HClClCH3CH3HHHHCH3CH3ClClClClCH3C

48、H3HH三、假手性碳原子三、假手性碳原子 對于含多個對于含多個C*化合物，如：化合物，如：2, 3, 4-三羥基戊二酸有以三羥基戊二酸有以下四種立體異構(gòu)體：下四種立體異構(gòu)體： 3和和4中，中，C2和和C4的構(gòu)造一樣，但構(gòu)型不同，所以的構(gòu)造一樣，但構(gòu)型不同，所以C3為為手性碳原子。但手性碳原子。但3和和4都是非手性分子，為內(nèi)消旋體。都是非手性分子，為內(nèi)消旋體。1和和2是一對對映體，其中，是一對對映體，其中，C3不是手性碳原子。不是手性碳原子。 (2S, 4S) (2R, 4R) (2R, 3r, 4S) (2R, 3s, 4S) 1234COOHCOOHHOHHOHCOOHCOOHHOHHOHH

49、OHHOHCOOHCOOHHHOHHOHHOCOOHCOOHHOHHHOHHO234SSRRRRSS 像像C3這樣，連有兩個構(gòu)造一樣而構(gòu)型不同的基團的手性這樣，連有兩個構(gòu)造一樣而構(gòu)型不同的基團的手性碳原子，稱為假手性碳原子。碳原子，稱為假手性碳原子。 對于假手性碳原子構(gòu)型的標志，普通用小寫字母r或s來表示。按照次序規(guī)那么RS， 3中的C3為3r，而4中的C3為3s。 (2R, 3r, 4S)-2,3, 4-三羥基戊二酸三羥基戊二酸COOHCOOHHOHHOHCOOHCOOHHOHHOHHOHHOHRSRS3r3s(2R, 3s, 4S)-2,3, 4-三羥基戊二酸三羥基戊二酸四、構(gòu)型式的相互轉(zhuǎn)

50、換四、構(gòu)型式的相互轉(zhuǎn)換 HCH3COOHHOCCOOHCH3HOHv在轉(zhuǎn)換時，要想象出它們的立體籠統(tǒng)。在轉(zhuǎn)換時，要想象出它們的立體籠統(tǒng)。 CH3HClCH3HClHCH3ClClHCH3HCH3ClClHCH3HHCH3CH3ClClCH3Cl C HCl C HCH3(2R，3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷一、判別單環(huán)化合物的旋光性一、判別單環(huán)化合物的旋光性無旋光性無旋光性v單環(huán)化合物能否有旋光性可以經(jīng)過其平面式的對稱性單環(huán)化合物能否有旋光性可以經(jīng)過其平面式的對稱性來判別。來判別。對稱面對稱面有旋光性有旋光性 AAAA 二取代以上的環(huán)狀化合物，具有順反異構(gòu)體，假設(shè)含二取代以上的環(huán)狀化合物，具

51、有順反異構(gòu)體，假設(shè)含有手性碳，也能夠具有對映異構(gòu)體，即具有旋光性。有手性碳，也能夠具有對映異構(gòu)體，即具有旋光性。3-6 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)對稱中心對稱中心 對稱面對稱面 無旋光性無旋光性無旋光性無旋光性對稱面對稱面 無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性AAAAAAAA對稱面對稱面 無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性對稱面對稱面 無旋光性無旋光性有旋光性有旋光性AAAAAAAA二、環(huán)丙烷衍生物二、環(huán)丙烷衍生物 v對于具有手性的環(huán)狀化合物，假設(shè)僅用順、反標志不對于具有手性的環(huán)狀化合物，假設(shè)僅用順、反標志不能闡明其構(gòu)型時，應(yīng)采用能闡明其構(gòu)型時，應(yīng)采用R, SR, S標志。標志。ClC

52、H3HHv假設(shè)兩個取代基不同時兩個手性碳不同，應(yīng)存在兩對假設(shè)兩個取代基不同時兩個手性碳不同，應(yīng)存在兩對對映體。對映體。 ClCH3HHClCH3HH(1S,2R)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷(1R,2S)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷ClCH3HHClH3CHH(1R,2R)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷(1S,2S)-1-甲基甲基-2-氯環(huán)丙烷氯環(huán)丙烷(1R,2S) (1R,2S) (1R,2R) (1R,2R) v假設(shè)兩個取代基一樣時，順式異構(gòu)體有一個對稱面，沒假設(shè)兩個取代基一樣時，順式異構(gòu)體有一個對稱面，沒有旋光性，是內(nèi)消旋體；有旋光性，是內(nèi)消旋體；CH3HCH3HCH3CH3HHHHCH3H3C(1S,2S) (1S,2S) 反式異構(gòu)體沒有對稱面，也沒有對稱中心，具有手性，反式異構(gòu)體沒有對稱面，也沒有對稱中心，具有手性，存在一對對映體。存在一對對映體。三、環(huán)己烷衍生物三、環(huán)己烷衍生物 v順順-1, 2-1, 2-二甲基環(huán)己烷，沒有對稱面和對稱中心，是有二甲基環(huán)己烷，沒有對稱面和對稱中心，是有手性的。但由于在室溫下迅速轉(zhuǎn)環(huán)，變成其對映體。手性的。但由于在室溫下迅速轉(zhuǎn)環(huán)，變成其對映體。 CH3CH3CH3CH3CH3CH3轉(zhuǎn)環(huán)轉(zhuǎn)環(huán)120v這剛好和從平面構(gòu)造分析所得的結(jié)果一致，因此可以直這剛好和從平面構(gòu)造分析所得的結(jié)果一致，因