化學氨基酸蛋白質(zhì)蘇教選修

1、會計學1化學氨基酸蛋白質(zhì)蘇教選修化學氨基酸蛋白質(zhì)蘇教選修第1頁/共17頁第1頁/共17頁第2頁/共17頁2、四種常見的氨基酸、四種常見的氨基酸(需熟記需熟記)：(1) 甘氨甘氨酸酸(2) 丙氨丙氨酸酸CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH21、氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單元，是、氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基本單元，是蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物一、氨基酸簡介一、氨基酸簡介(3) 谷氨谷氨酸酸HOOC(CH2)2CHCOOHNH2(4) 苯丙氨苯丙氨酸酸-CH2-CH-COOHNH2第2頁/共17頁第3頁/共17頁4、天然蛋白質(zhì)水解均得到、天然蛋白質(zhì)水解均得到-氨氨基酸，基酸，除甘氨酸外

2、其余均為手性分子，除甘氨酸外其余均為手性分子，且均為且均為L型型3、天然蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸最、天然蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸最常見大約有常見大約有20種。種。8種為必需氨基酸種為必需氨基酸，其余為非必需氨基酸，其余為非必需氨基酸第3頁/共17頁第4頁/共17頁二、氨基酸的性質(zhì)二、氨基酸的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)：（一）物理性質(zhì)：（二）結(jié)構(gòu)分析（二）結(jié)構(gòu)分析RCHCOOHNH2氨基典型反應氨基典型反應相互影響的特性相互影響的特性官能團分析官能團分析：羧基典型反應羧基典型反應 無色晶體，有特殊香甜味，無色晶體，有特殊香甜味，熔點較高（熔點較高（200200），能溶于），能溶于強酸或強堿溶液中，一般能溶強

3、酸或強堿溶液中，一般能溶于水，（難溶于乙醇、乙醚）于水，（難溶于乙醇、乙醚）。第4頁/共17頁第5頁/共17頁(三三)化學性化學性質(zhì)質(zhì)（1）兩）兩性性RCHCOOHNH2HOHRCHCOOHNH3 RCHCOONH2HOHRCHCOO NH3 陰離陰離子子 (強強堿中堿中) 陽離子陽離子(強強酸中酸中)兩性離子兩性離子(內(nèi)內(nèi)鹽中鹽中)所學過的物質(zhì)中有哪所學過的物質(zhì)中有哪些物質(zhì)既能跟酸反應些物質(zhì)既能跟酸反應又能跟堿反應？又能跟堿反應？Al、Al2O3、Al(OH)3、(NH4)2CO3、NH4HCO3、NaHCO3等等第5頁/共17頁第6頁/共17頁 利用這一差異，可以通過控制利用這一差異，可以

4、通過控制溶液溶液PHPH值的分離氨基酸及多肽或值的分離氨基酸及多肽或蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)。（2 2）成肽（縮合）反應）成肽（縮合）反應2NH2CH2COOHH2NCH2COOHNHCH2CO+H2O肽肽鍵鍵RCHCOO NH3 當溶液中的氨基酸主要以當溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時，氨兩性離子的形式存在時，氨基酸在水中的溶解度最小，基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出?？梢孕纬删w析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH值各不相同。值各不相同。第6頁/共17頁第7頁/共17頁教材教材 P103第二題：第二題： 4種種 CH3-CH-C-NH-CH-CH3NH2CO

5、OHO= CH2-C-NH-CH2COOHNH2O=CH2-C-NH-CHCOOHNH2O=CH3 CH-C-NH-CH2COOHNH2O=H3C第7頁/共17頁第8頁/共17頁(2) (2) 氨基酸的縮合反應也可能成環(huán)氨基酸的縮合反應也可能成環(huán)，試寫出下列反應的產(chǎn)物：，試寫出下列反應的產(chǎn)物：NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子間脫水：的分子間脫水：H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2O3、縮聚反、縮聚反應應生成多肽、蛋白生成多肽、蛋白質(zhì)質(zhì)寫出甘氨酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學寫出甘氨酸在一定條件下發(fā)生

6、縮聚反應的化學方程式方程式O=n H2 NCH2-COOH -NH-CH2-C-n一定條件一定條件+nH2O第8頁/共17頁第9頁/共17頁(四四)氨基酸的檢驗氨基酸的檢驗茚三酮溶液中加入茚三酮溶液中加入氨基酸溶液氨基酸溶液，顯紫色。，顯紫色?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：注意：注意：1 1、利用該反應可以對氨基、利用該反應可以對氨基酸進行檢測。但有的氨基酸進行檢測。但有的氨基酸呈其他顏色，如：脯氨酸呈其他顏色，如：脯氨酸、羥脯氨酸顯黃色。酸、羥脯氨酸顯黃色。2 2、蛋白質(zhì)也能發(fā)生茚三酮反、蛋白質(zhì)也能發(fā)生茚三酮反應，蛋白質(zhì)與稀的茚三酮溶應，蛋白質(zhì)與稀的茚三酮溶液共熱，顯藍液共熱，顯藍紫紫色。色。教材教材 P10

7、2第9頁/共17頁第10頁/共17頁練習練習1、下列說法不正確的是（、下列說法不正確的是（ ） A、天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物一般為、天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物一般為-氨基氨基酸，且為酸，且為L型型B、氨基酸晶體中的氨基酸以內(nèi)鹽離子存、氨基酸晶體中的氨基酸以內(nèi)鹽離子存在，故具有較在，故具有較 高的熔點高的熔點C、氨基酸不溶于水，也難溶于有機溶劑、氨基酸不溶于水，也難溶于有機溶劑D、可通過控制溶液的、可通過控制溶液的PH，降低氨基酸的，降低氨基酸的溶解度，分離氨基酸溶解度，分離氨基酸C2、生命起源的研究是世界性科技領域的、生命起源的研究是世界性科技領域的一大課題，科一大課題，科學家通過模擬幾十億年前地球的還

8、原性學家通過模擬幾十億年前地球的還原性大氣環(huán)境進行紫外線輻射實驗（當時無大氣環(huán)境進行紫外線輻射實驗（當時無臭氧層），認為生命起源的第一層次是臭氧層），認為生命起源的第一層次是產(chǎn)生了與硝基化合物可能為同分異構(gòu)體產(chǎn)生了與硝基化合物可能為同分異構(gòu)體的物質(zhì)，這物質(zhì)為（的物質(zhì)，這物質(zhì)為（ ）A、醇類、醇類 B、羧酸類、羧酸類 C、糖類、糖類 D、氨基酸氨基酸D第10頁/共17頁第11頁/共17頁3、下列物質(zhì)既能與鹽酸反應又能與氫氧、下列物質(zhì)既能與鹽酸反應又能與氫氧化鈉溶液反應的是化鈉溶液反應的是 （ ）NaHCO3 （NH4）2S Al（OH）3 NH4Cl 甘甘氨酸氨酸 CH3COOHA B C D

9、D常見的兩性物質(zhì)：常見的兩性物質(zhì)：Al Al2O3 Al(OH)3弱酸銨鹽，如弱酸銨鹽，如（NH4）2CO3 (NH4)2S多元弱酸酸式鹽：多元弱酸酸式鹽：NaHCO3氨基酸氨基酸第11頁/共17頁第12頁/共17頁4 4、當含有下述結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在、當含有下述結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃中水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸胃中水解時，不可能產(chǎn)生的氨基酸是是( )( )DA. 氨基丙酸氨基丙酸 B. 氨基丁酸氨基丁酸C. 甘氨酸甘氨酸 D . 氨基丁酸氨基丁酸第12頁/共17頁第13頁/共17頁5、已知有機物、已知有機物A分子中有分子中有3個碳原子，有個碳原子，有關(guān)它的某些信關(guān)它的某些信息注明在下面的示意圖

10、中：息注明在下面的示意圖中： B D E(能被銀氨溶液能被銀氨溶液氧化）氧化） 水解水解A C F(鹽）鹽）催化催化劑劑 O催化催化劑劑O鹽鹽酸酸氫氧化鈉氫氧化鈉溶液溶液G（鹽（鹽）+C一定條一定條件件H+H2O（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是 （2）B生成生成D和和C生成生成F的反應類型分的反應類型分別為別為 （3）生成）生成H的化學方程式為的化學方程式為H2N-CH2COOCH3氧化反應和中和反氧化反應和中和反應應2H2N-CH2COOH H2N-CH2C-NHCH2COOH+H2O一定條件一定條件O=第13頁/共17頁第14頁/共17頁(2) (2) 氨基酸的縮合反應也可能成環(huán)氨基酸的縮

11、合反應也可能成環(huán)，試寫出下列反應的產(chǎn)物：，試寫出下列反應的產(chǎn)物：NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子間脫水：的分子間脫水：H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2O3、縮聚反、縮聚反應應生成多肽、蛋白生成多肽、蛋白質(zhì)質(zhì)寫出甘氨酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學寫出甘氨酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式方程式O=n H2 NCH2-COOH -NH-CH2-C-n一定條件一定條件+nH2O第14頁/共17頁第15頁/共17頁(2) (2) 氨基酸的縮合反應也可能成環(huán)氨基酸的縮合反應也可能成環(huán)，試寫出下列反應的

12、產(chǎn)物：，試寫出下列反應的產(chǎn)物：NHNH2 2CHCH2 2COOHCOOH的分子間脫水：的分子間脫水：H2C-CO-OH + H-HN NH-H + HO-OC-CH2濃硫酸O=CC=ONHCH2CH2NH+2H2O3、縮聚反、縮聚反應應生成多肽、蛋白生成多肽、蛋白質(zhì)質(zhì)寫出甘氨酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學寫出甘氨酸在一定條件下發(fā)生縮聚反應的化學方程式方程式O=n H2 NCH2-COOH -NH-CH2-C-n一定條件一定條件+nH2O第15頁/共17頁第16頁/共17頁5、已知有機物、已知有機物A分子中有分子中有3個碳原子，有個碳原子，有關(guān)它的某些信關(guān)它的某些信息注明在下面的示意圖中：息注明在下面的示意圖中： B D E(能被銀氨溶液能被銀氨溶液氧化）氧化） 水解水解A C F(鹽）鹽）催化催化劑劑 O催化催化劑劑O鹽鹽酸酸氫氧化鈉氫氧化鈉