有機化學課后答案

1、第一章1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質(zhì)。答案:離子鍵化合物共價鍵化合物熔沸點高低溶解度溶于強極性溶劑溶于弱或非極性溶劑硬度高低1.2NaC與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH及CC14各1mol混在一起，與CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因為兩者溶液中均為Na+,K,Br,Cl離子各1mol。由于CH與CC14及CHC3與CHCl在水中是以分子狀態(tài)存在，所以是兩組不同的混合物。1.3 碳原子

2、核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。當四個氫原子與一個碳原子結(jié)合成甲烷（CH）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。答案:1.4 寫出下列化合物的Lewis電子式。H3CO 3cHi CC(C2H2CH3)2CH2CH 31 112 ° 4°1 03OCHa.a.CCH23HM)3CH田2c3NH33d.H2S%際03Hf.HCHOg.也1. C2H2j.H2SOH-CC一CC-H答案：C(CH3)2HHHIH1.5 下列各化合物H2CHCH極矩？畫出其方向。H-C-CHa.I2b.CH2Cl2c.HB

3、rd.CHCl3e.CHHOHf.CH答案：ch313ch3chd鼠ch2SH<岫曲CH'-cHO與四目比，哪個他強的偶單-（巡雞力或號鍵?CH3CHCH2CH3H3CCH電負性O>S,H3H2OCHHSCHfc,HO有較強的闞g作用及氫鍵。C2H5第二章C3飽和脂肪燒h. (CH3)2CHCH 2cH 2cH(C2H5)22.2用系統(tǒng)命名法（如果可能的話，同時用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的級數(shù)。答案:a. 2,4,4 三甲基一5 正丁基壬烷5 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.正己 烷hexane c.3,3 二乙

4、基戊烷 3,3 diethylpentane methyloctane e. 2 甲基丙烷(異丁烷)2 d. 3甲基一5 異丙基辛烷methylpropane (iso-butane) f. 2,25 isopropyl 3 二甲基丙烷（新戊烷）2,2 dimethylpropane （neopentane） g. 3 庚烷 5 ethyl 2 methylheptane2.3下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？用系統(tǒng)命名法命名一甲基戊烷3 methylpentane h.2 甲基一5 一乙基答案：a = b = d = e為2,3,5 三甲基己烷 c = f為2,3,4,5 四甲基己烷2.4 寫出

5、下列各化合物的結(jié)構(gòu)式，假如某個名稱違反系統(tǒng)命名原則，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基一5異丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基一4一乙基庚烷d.3,4二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基一2乙基丁烷g.2異丙基4甲基己烷h.4乙基一5,5二甲基辛烷答案：2.5 將下列化合物按沸點由高到低排列（不要查表）。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：c>b>e>a>d2.6 寫出2,2,4三甲基戊烷進行氯代反應可能得到的一氯代產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式。答案：2.12 列哪一對化合物是等同的？（假定碳-碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。

6、）答案：a是共同的2.13 用紐曼投影式畫出1,2二漠乙烷的幾個有代表性的構(gòu)象。下列勢能圖中的A,B,C,D各代表哪一種構(gòu)象的內(nèi)能?2.15分子式為C8H8的烷燒與氯在紫外光照射下反應，產(chǎn)物中的一氯代烷只有一種，寫出這個烷燒的結(jié)構(gòu)。答案：2.16將下列游離基按穩(wěn)定性由大到小排列:答案：穩(wěn)定性c>a>b第三章不飽和脂肪燒3.1 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物答案：a.2一乙基一1一丁烯2ethyl1buteneb.2一丙基一1一己烯2propyl1hexenec.3,5二甲基一3一庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基一2一己烯2,5dimethyl2hexene3.

7、2寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式，如命名有誤，予以更正。a.2,4二甲基一2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基一1一庚烯d.2乙基一1戊烯e.異丁烯f.3,4二甲基一4戊烯g.反一3,4二甲基一3己烯h.2甲基一3丙基一2戊烯答案：3.4 =3.8下列烯煌哪個有順、反異構(gòu)？寫出順、反異構(gòu)體的構(gòu)型，并命名。答案：c,d,e,f有順反異構(gòu)3.5 3.11完成下列反應式，寫出產(chǎn)物或所需試劑.答案：3.6 3.12兩瓶沒有標簽的無色液體，一瓶是正己烷，另一瓶是1-己烯，用什么簡單方法可以給它們貼上正確的標簽？答案：3.7 3.13有兩種互為同分異構(gòu)體的丁烯，它們與溟化氫加成得到同一種溟代丁烷，寫出這兩

8、個丁烯的結(jié)構(gòu)式。答案：3.8 3.14將下列碳正離子按穩(wěn)定性由大至小排列：答案：穩(wěn)定性：3.9 3.15寫出下列反應的轉(zhuǎn)化過程：答案：3.10 3.16分子式為CH0的化合物A,與1分子氫作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中與高鎰酸鉀作用得到一個含有4個碳原子的竣酸。A經(jīng)臭氧化并還原水解，得到兩種不同的醛。推測A的可能結(jié)構(gòu)，用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.11 3.17命名下列化合物或?qū)懗鏊鼈兊慕Y(jié)構(gòu)式：c.2甲基一1,3,5己三烯d.乙烯基乙煥答案：a.4甲基一2己烘4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7四甲基一3,5辛二煥2,2,7,7tetramethyl3,

9、5octadiyne3.13 3.19以適當煥燒為原料合成下列化合物：答案：3.14 3.20用簡單并有明顯現(xiàn)象的化學方法鑒別下列各組化合物：a.正庚烷1,4庚二烯1庚烘b.1己快2己烘2甲基戊烷答案：3.15 3.21完成下列反應式：答案：能生成灰白色沉淀。A在3.16 陶22下用期！電Hl的燈船H（AH締HA化rf1戮曲剛嫩，a與硝酸銀的氨溶液作用CH3O并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.17 3.23分子式為CH。的A及B,均能使溟的四氯化碳溶液褪色，并且經(jīng)催化氫化得到相同的產(chǎn)物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液作用產(chǎn)生紅棕色沉淀，而B不發(fā)生這種反應。B經(jīng)臭氧化后再還原水解，得到C

10、HCHC®HCOCO空二醛）。推斷A及B的結(jié)構(gòu)，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：3.18 3.24寫出1,3丁二烯及1,4戊二烯分別與1molHBr或2molHBr的加成產(chǎn)物。答案：第四章環(huán)燒4.1 寫出分子式符合GH。的所有脂環(huán)燒的異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）并命名。答案：C5H10不飽和度n=14.3 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：答案：a.1,1二氯環(huán)庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基紊2,6dimethylnaphthalenec.1甲基一4異丙基一1,4一環(huán)己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.對異丙基

11、甲苯pisopropyltoluenee.2一氯苯磺酸2一chlorobenzenesulfonicacid4.4 4.7完成下列反應：答案：4.5 4.8寫出反一1甲基一3異丙基環(huán)己烷及順一1甲基一4異丙基環(huán)己烷的可能椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。答案：4.6 4.9二甲苯的幾種異構(gòu)體在進行一元溟代反應時，各能生成幾種一溟代產(chǎn)物？寫出它們的結(jié)構(gòu)式。答案：4.7 4.10下列化合物中，哪個可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.8 4.11用簡單化學方法鑒別下列各組化合物：a.1,3環(huán)己二烯，苯和1己煥b.環(huán)丙烷和丙烯答案：4.9 4.12寫出下列化合物進行一元鹵代的主要產(chǎn)物：答案：4.10 4.

12、13由苯或甲苯及其它無機試劑制備：答案：4.11 4.14分子式為C8H4的A,能被高鎰酸鉀氧化，并能使溟的四氯化碳溶液褪色，但在汞鹽催化下不與稀硫酸作用。A經(jīng)臭氧化，再還原水解只得到一種分子式為CH4Q的不帶支鏈的開鏈化合物。推測A的結(jié)構(gòu)，并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：即環(huán)辛烯及環(huán)烯雙鍵碳上含非支鏈取代基的分子式為CHUQ的各種異構(gòu)體，例如以上各種異構(gòu)體。4.12 4.15分子式為C9H2的芳煌A,以高鎰酸鉀氧化后得二元竣酸。將A進行硝化，只得到兩種一硝基產(chǎn)物。推測A的結(jié)構(gòu)。并用反應式加簡要說明表示推斷過程。答案：4.13 4.16分子式為C6H4Br2的A,以混酸硝化，只得到一禾

13、一硝基產(chǎn)物，推斷A的結(jié)構(gòu)。答案：4.14 4.17溟苯氯代后分離得到兩個分子式為C6H4ClBr的異構(gòu)體A和B,將A溟代得到幾種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物，而B經(jīng)溟代得到兩種分子式為C6H3ClBr2的產(chǎn)物C和D。A溟代后所得產(chǎn)物之一與C相同，但沒有任何一個與D相同。推測A,B,C,D的結(jié)構(gòu)式，寫出各步反應。答案：4.15 =4.5將下列結(jié)構(gòu)改寫為鍵線式。答案：第五章旋光異構(gòu)5.4 下列化合物中哪個有旋光異構(gòu)體？如有手性碳，用星號標出。指出可能有的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。答案：5.5 下列化合物中，哪個有旋光異構(gòu)？標出手性碳，寫出可能有的旋光異構(gòu)體的投影式，用R,S標記法命名，并注明內(nèi)消旋體或

14、外消旋體。a.2溟代1丁醇b.a,0二溟代丁二酸c.a,0二溟代丁酸d.2甲基2丁烯酸答案:5.6 下列化合物中哪個有旋光活性？如有，能否指出它們的旋光方向。a.CH3CHCHOHb.（+）乳酸c.（2R,3S）-酒石酸答案：b有旋光活性，旋光方向向右c是內(nèi)消旋5.7 分子式是C5H10Q的酸，有旋光性，寫出它的一對對映體的投影式，并用R,S標記法命名。答案：5.8 分子式為C6H2的開鏈燒A,有旋光性。經(jīng)催化氫化生成無旋光性的B,分子式為&Hi4。寫出A,B的結(jié)構(gòu)式答案：5.9 （+）麻黃堿的構(gòu)型如下：C6H5HOHHYCH3它可以用下列哪個投影式表示?NHCH3H kOHH NHC

15、H 3a.b.c.H NHCH 3HO HC 6H 5CH3CH3C6H55.10指出下列各對化合物間的相互關系（屬于哪種異構(gòu)體,HO-CH3NH-C6H5C6H5d.HO 一H3C一 H一 NHCH 3卜一 CH3TH答案：b或是相同分子）0如有手性碳原子，標明R,So答案：a.對映異木體（S,R）b.相同（R,R）c.非對映異構(gòu)體（1R,2s與1S,2S）d.非對映異構(gòu)體（1S,2S與1R,2S）e.構(gòu)造異構(gòu)體f.相同（1S,2S）g.順反異構(gòu)h.相同5.11 如果將如（I）的乳酸的一個投影式離開紙面轉(zhuǎn)過來，或在紙面上旋轉(zhuǎn)900,按照書寫投影式規(guī)定的原則，它們應代表什么樣的分子模型？與（I

16、）是什么關系？答案:5.12 丙氨酸為組成蛋白質(zhì)的一種氨基酸，其結(jié)構(gòu)式為CHCH（N®COOH用IUPAC建議的方法，畫出其一對對映體的三度空間立體結(jié)構(gòu)式，并按規(guī)定畫出它們對應的投影式。答案：5.13 可待因（codeine）是有鎮(zhèn)咳作用的藥物，但有成癮性，其結(jié)構(gòu)式如下，用*標出分子中的手性碳原子，理論上它可有多少旋光異構(gòu)體。？29=5125.14 下列結(jié)構(gòu)式中哪個是內(nèi)消旋體答案：a（1R,2S）與d是內(nèi)消旋體（1S,2R）b（1R,2R）第六章鹵代煌6.1 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或用系統(tǒng)命名法命名。a.2甲基一3漠丁烷b.2,2二甲基一1碘丙烷c.漠代環(huán)己烷d.對乙氯苯e.2氯一1

17、,4戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3h.ClCH2CHCli.CH2=CHCblj.CH3CH=CHClk.CH3CH=CHClf.2碘丙烷2iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.3一氯一1丙烯3chloro1propenej.1一氯一1丙烯1chloro1propenek.1一氯一1一丙烯1chloro1propene6.2 寫出直鏈鹵代燒C5H11Br的所有異構(gòu)體，用系統(tǒng)命名法命名，注明伯、仲、叔鹵代煌。如有手性碳原子，以星號標出，并寫出對映體的投影式。6.3 寫出二氯代的

18、四個碳的烷燒的所有異構(gòu)體，如有手性碳原子，以星號標出，并注明可能的旋光異構(gòu)體的數(shù)目。6.4 寫出下列反應的主要產(chǎn)物，或必要溶劑或試劑答案：6.5 下列各對化合物按照S2歷程進行反應，哪一個反應速率較快？說明原因。a. CHsCHCHCHCl及CH3CHCHCHIb. CHsCHCHCHCl及CH3CHCH=CHClc. CeHBr及CeHCHBr答案：a.CH3CHCHCHI快，半徑大b. CH3CHCHCHCI快，無p-無共軻c. CeHCHBr快，CHCH卡穩(wěn)定6.6 將下列化合物按SN歷程反應的活性由大到小排列a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3%CBr答案：b>

19、;c>a6.7 假設下圖為Sn2反應勢能變化示意圖，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？答案：（a）反應活化能（b）反應過渡態(tài)（c）反應熱放熱6.8 分子式為CHBr的化合物A,用強堿處理，得到兩個分子式為CH的異構(gòu)體B及C,寫出A,B,C的結(jié)構(gòu)。答案：6.10 寫出由（S）-2-漠丁烷制備（R）-CHCMOC乩HHCH的反應歷程。42親核取代反應，親核試劑為CHCHONa6.11 寫出三個可以用來制備3,3-二甲基-1-丁煥的二漠代煌的結(jié)構(gòu)式6.12 由2-甲基-1-漠丙烷及其它無機試劑制備下列化合物。a.異丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-漠丙烷d.2-甲基-1,2-二漠

20、丙烷e.2-甲基-1-漠-2-丙醇答案：6.13 分子式為CHBr的A,與KOH乙醇溶液共熱得B,分子式為C3H,如使B與HBr作用，則得到A的異構(gòu)體C,推斷A和C的結(jié)構(gòu)，用反應式表明推斷過程。答案：ABrCH2CHCHB.CH2=CHCHC.CH3CHBQH6.14 怎樣鑒別下列各組化合物？答案：鑒別a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2第七章7.1 電磁輻射的波數(shù)為800cm1或2500cm1,哪個能量高？答案：后者高7.2 電磁輻射的波長為5Vm或10Vm,哪個能量高？答案：前者高7.3 60MHz或300MHz的無線電波，哪個能量高？答案：后者高7.4 在IR譜圖中，能量高的吸收峰應

21、在左邊還是右邊？答案：左邊7.5 在IR譜圖中，C=C還是C=O峰的吸收強度大答案：C=O峰7.6 化合物A的分子式為C8H6,它可使漠的四氯化碳溶液退色，其紅外光譜圖如下，推測其結(jié)構(gòu)式，并標明以下各峰（3300crn-1,3100cm-1,2100cm-1,15001450cm-1,800600cm-1）的歸屬答案：不飽和度=1/2（2+2X8-6）=6,應有苯環(huán)（4）和其他兩個不飽和鍵3300cm-1（強）末端OC-H伸縮振動3100cm-1（弱）苯環(huán)CH伸縮振動2100cm-1（弱）煥煌一取代CC伸縮振動15001450cm-1（多重峰）苯環(huán)振動800600cm1（多重峰）指紋區(qū)，苯環(huán)C

22、H彎曲擺動一取代770-730,710-690強7.7將紅外光、紫外光及可見光按照能量高低排列答案：從高到低紫外可見紅外7.8苯及苯血（中哪個具有比較容易被激發(fā)的電子?答案：后者共羯無鍵的延長使其能量更低，更容易被激發(fā)7.9將下列各組化合物按照入max增高的順序排列a.全反式CHs（CH=CH）1CH全反式CH（CH=CH）°CH全反式CH（CH=CH>CHd.答案:a.全反式CH3（CH=CH）iCH全反式CH(CH=CH)oCH>CH(CH=CH>CHN(CH3)2(CH3)2Nb.d.N(CH3)2=Ch全反式N(CH3)2(CH3)2NCH=ch2>7

23、.11 當感應磁場與外加磁場相同時，則質(zhì)子受到的該磁場的影響叫做屏蔽還是去屏蔽？它的信號應該在高場還是低場，在圖的左邊還是右邊出現(xiàn)？答案：去屏蔽。信號出現(xiàn)在低場，在圖的左邊7.12 指出下列各組化合物中用下線劃出的H,哪個的信號在最高場出現(xiàn)。a.CMCHCHBr,CHCHCHBr,CHCHCHBrd. chch=chCH3CHICOHe. CHCOCHCH3OCH答案a.CFCHCHBrb.CH3CHBrc.7.13在1H答案不施用7RtH切做內(nèi)窣43是等同南；中含有兩種不同加氫，悔分1多重峰，不能俅內(nèi)標。7.14估計下列各化哥物的1HNMRf中信號的數(shù)目及信號的裂分情況。a.CH32Hb旅7

24、.15根據(jù)表7t1|H«r裊器整修蠡鶻器!.答案1.01.53.341.01.5T中場單峰1.3高場雙峰1.5低場四峰2.84Si7.16下列化合物的1HNMRf各應有幾個信號？裂分情況如何？各信號的相對強度如何a.1,2-二漠乙烷b.1,1,1-三氯乙烷c.1,1,2-三氯乙烷d.1,2,2-三漠丙烷e.1,1,1,2-四氯丙烷f.1,1-二漠環(huán)丙烷答案：a.d.BrCH 2CH2Br （一組）b.三峰BrCH2CBr2CH3 （二組 2:3 ）單峰 單峰CH 3CCl3 （一組）C.Cl2CHCH 2Cl（二組 1:2）單峰e.三峰雙峰7.17圖721的1HNMFRf與A,B,C

25、中哪一個化合物符合?AClCH2CCl(OCHzCH)2BCl2CHCH(OGCH)2CCH3CHOCHCICHCIOCHH答案BClzCHCH(OGCH)27.18 指出圖722中(1),(2),(3)分另與af六個結(jié)構(gòu)式中哪個相對應？并指出各峰的歸屬。答案(1)f(2)d(3)a7.19 一化合物分子式為CH。，其IR及1HNMRf如圖723,寫出此化合物的結(jié)構(gòu)式，并指出1HNMFFf中各峰及IR譜中主要峰（315。2950cm1,1750cm1,75。700cm1）的歸屬答案不飽和度5,苯環(huán)與一個不飽和OH2CC-CH3化合物結(jié)構(gòu)式一CH2-C-CH31HNMRf中：67.1T=>

26、h（s,5H）OIIS3.5CH2-C（S,2H）O1152.0C-CH3（s,3H）IR譜中主要峰：3050cm1苯2900cm1烷uch1700cm1Uc=o1600,1500cm苯uc=c1380cm1SCH3第八章醇酚醛8.1 命名下列化合物答案：a.（3Z）3戊烯醇（3Z）3penten1olb.2漠丙醇2bromopropanolc. 2,5 庚二醇 2,5 heptanediol d. 4一苯基一2一戊醇 4 phenyl 2 pentanole. (1R,2R)2甲基環(huán)己醇 (1R,2R)dimethyl ether g. (S)環(huán)氧丙烷1苯基乙醇1 phenylethanol

27、 j. 42 methylcyclohexanol f.(S) 1,2 epoxypropane h.乙二醇二甲醛間甲基苯酚 m硝基一1 茶酚 4 nitro 1naphtholethanediol 1,2 一methylphenol i.仲、叔醇。8.2 寫出分子式符合GHhO的所有異構(gòu)體(包括立體異構(gòu))，按系統(tǒng)命名法命名，并指出其中的伯、8.3 說明下列各對異構(gòu)體沸點不同的原因a.CH3CHCHOCHCHCH(b.p.90.5C),(CH3)2CHOCH(CH2(b.p.68C)b.(CH3)3CCHOH(b.p.113),(CH3)3C-O-CH(b.p.55C)答案：a后者空間位阻較大

28、，妨礙氫鍵形成b除了空間位阻原因外，前者還能分子之間形成氫鍵8.4 下面書寫方法中，哪一個正確的表示了乙醛與水形成的氫鍵答案：b8.5 完成下列轉(zhuǎn)化答案：8.6 用簡便且有明顯現(xiàn)象的方法鑒別下列各組化合物c. CH3CHOCHCH,CH3CHCHCHOH,CH3(CH2)4CHd. CH3CHBr,CH3CHOH答案：a. Ag(NH3)2+b.FeCl3c.濃H2SO和KCnOd.濃HSO后者成烯燒1.7 下列化合物是否可形成分子內(nèi)氫鍵？寫出帶有分子內(nèi)氫健的結(jié)構(gòu)式。答案：a,b,d可以形成1.8 寫出下列反應的歷程答案；1.9 寫出下列反應的產(chǎn)物或反應物答案：1.10 4-叔丁基環(huán)己醇是一種

29、可用于配制香精的原料，在工業(yè)上由對叔丁基酚氫化制得。如果這樣得到的產(chǎn)品中含有少量未被氫化的對叔丁基酚，怎樣將產(chǎn)品提純？答案：用NaOHK溶液萃取洗滌除去叔丁基酚，利用酚酸性強于醇1.11 分子式為CH2。的A,能與金屬鈉作用放出氫氣，A與濃HSO共熱生成B。用冷的高鎰酸鉀水溶液處理B得到產(chǎn)物CoC與高碘酸彳用得到CHCOC版CHCHOB與HBr作用得到D(G5HnBr),將D與稀堿共熱又得到A。推測A的結(jié)構(gòu),并用反應式表明推斷過程。答案：1.12 用IR或者1HNMR下來鑒別下列各組化合物，選擇其中一種容易識別的方法，并加以說明。a.正丙醇與環(huán)氧乙烷b.乙醇與乙二醇c.乙醇與1,2二氯乙烷d.

30、二正丙基酸與二異丙基酸答案：a.3500的羥基峰為乙醇所獨有b. 乙醇在3500為尖峰，而乙二醇由于氫鍵結(jié)合是寬峰c. 乙醇有3500尖峰，后者H譜只有一個單峰，磁等價d. 后者為等價單峰H譜8.13分子式為CHO的IR及1HNMRif如下，推測其結(jié)構(gòu)，并指出1HNMRf中各峰及IR中2500cm-1以上峰的歸屬。答案：3500代表有羥基峰，證明是醇。3000為甲基峰C-H伸縮振動三組峰代表有三種不同的H,5.0附近為羥基H峰，在低場最高場為甲基峰，而且為6。所以為兩個磁等價的甲基4.0為羥基附近C上面的峰8.14分子式為C7H8O的芳香族化合物A,與金屬鈉無反應；在濃氫碘酸作用下得到B及C。

31、B能溶于氫氧化鈉，并與三氯化鐵作用產(chǎn)生紫色。C與硝酸銀乙醇溶液作用產(chǎn)生黃色沉淀，推測A,B,C的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應。答案:第九章醛、酮、血9.1用IUPAC及普通命名法（如果可能的話）命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式i. 1,3 一環(huán)已二酮 j. 1,1,1一二氯代一3 一戊酮 k.三甲基乙醛 1. 3一戊酮醛m.苯乙酮 o. ch2=chchoOP.答案：a.異丁醛2甲基丙醛2 methylpropanal isobutanal b.苯乙醛 phenylethanal c.對甲基苯甲醛p - methylbenzaldehyde d. 3一甲基一2 一丁酮3 methyl 2 butanone e. 2,

32、4二甲基一3一戊酮 2,4 dimethyl 3pentanone f.3 甲基一2 丁烯醛間甲氧基苯甲醛m methoxybenzaldehyde g.3-methyl-2-butenalh.BrCH2CHCHO9.3寫出下列反應的主要產(chǎn)物答案:9.4用簡單化學方法鑒別下列各組化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和異丙醇 b.戊醛、2-戊酮和環(huán)戊酮答案:9.5完成下列轉(zhuǎn)化答案:a.C2H50H303.(四2 - CH3CHOb.O11CClHCN . ch3chohCn0C_H +Ho一 CH 3cHCOOHOhc.OHC 三 CH無水A1C1H2ONaBH4OHCH3CHOd.+Hg , H +H

33、2O稀0HlA'CH3cH=CHCHOH2/ NiCH 3cH2cH2cH 20HOHf.g.e.CH3 _Cl£ 光CH2Cl MgEt2OCH2MgCl 1) CH3COCH2) H +CH 2CCH3CH3CH3cH=CHCHOOHIOH 無水 HClCH 3CH=CHCHI 稀 冷 KMnO 40OHCH3CH-CHCH 0 IOh oh0一HaO+CH3CH-CHCHOoh OhHBrCH 3cH 2cH20HCH3CH2CH2BrMg. CH3cH2CH2MgBr Et201) HCHO2) H +CH3CH2CH2CH20H寫出由相應的段基化合物及格氏試劑合成2

34、-丁醇的兩條路線答案：ACH3CHCHO+CHMgBrBCH3CHO+CHCHMgBr9.6分別由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8下列化合物中，哪個是半縮醛（或半縮酮），哪個是縮醛（或縮酮）？并寫出由相應的醇及醛或酮制備它們的反應式。答案:a.縮酮b. 半縮酮c.d半縮醛9.9將下列化合物分別溶于水，并加入少量HCl,則在每個溶液中應存在哪些有機化合物？答案:H +CH 3cHO +HOCH 2CH 20H9.10 分子式為GHzO的A,氧化后得B(C5H0O),B能與2,4-二硝基苯脫反應，并在與碘的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A與濃硫酸共熱得C(C5H0),C經(jīng)高鎰酸鉀氧化得丙酮及乙酸。推

35、斷A的結(jié)構(gòu)，并寫出推斷過程的反應式。答案：9.11 麝香酮(C6H0。是由雄麝鹿臭腺中分離出來的一種活性物質(zhì)，可用于醫(yī)藥及配制高檔香精。麝香酮與硝酸一起加熱氧化，可得以下兩種二元竣酸:-汞齊及鹽酸還原，得到甲基環(huán)十五碳烷CH3iHOOC(CH 2)12CHCOOHCHo315CH3HOOC(CH 2)iiCHCH 2COOH,寫出麝香酮的結(jié)構(gòu)式。將麝香酮以鋅答案：9.12分子式為GKO的A,能與苯肺作用但不發(fā)生銀鏡反應。C ( C6H2)。C經(jīng)臭氧化并水解得 D和E。D能發(fā)生銀鏡反應, 寫出A-E的結(jié)構(gòu)式及各步反應式。A經(jīng)催化氫化得分子式為 CHUO的B, B與濃硫酸共熱得 但不起碘仿反應，而

36、E則可發(fā)生碘仿反應而無銀鏡反應。答案：C7H0Q A能與羥胺等氨的衍9.13 靈貓酮A是由香貓的臭腺中分離出的香氣成分，是一種珍貴的香原料，其分子式為生物作用，但不發(fā)生銀鏡反應。A能使漠的四氯化碳溶液褪色生成分子式為G7H田七。的B。將A與高鎰酸鉀水溶液一起加熱得到氧化產(chǎn)物C,分子式為C7H30。但如以硝酸與A一起加熱，則得到如下的兩個二元竣酸：HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH將A于室溫催化氫化得分子式為。7H32O的D,D與硝酸加熱得至ijHOOC(C2H15COOH。寫出靈貓酮以及B,C,D的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應式。答案：9.14 對甲氧基苯甲醛與對硝基苯甲醛哪個

37、更容易進行親核加成？為什么？答案：對硝基苯甲醛，硝基的吸電子作用使C外面電子更少第十章：竣酸及其衍生物10.1 用系統(tǒng)命名法命名(如有俗名請注出)或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式答案：a.2甲基丙酸2Methylpropanoicacid(異丁酸Isobutanoicacid)b.鄰羥基苯甲酸(水楊酸)oHydroxybenzoicacidc.2丁烯酸2Butenoicacidd3漠丁酸3Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酊Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate1 .苯甲酰胺Benzami

38、dej.順丁烯二酸Maleicacid10.2 將下列化合物按酸性增強的順序排列：a.CHCHCHBrC(2Hb.CHsCHBrCHCOHc.CH3CHCHCOHd.CH3CHCHCHOHe.C6H50Hf.H2COg.Br3CCOHh.H2O答案：酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物答案：10.4 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物：答案：a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO'd.FeCL2,4-二硝基苯脫或I2/NaOH10.5 完成下列轉(zhuǎn)化:答案:10.6 怎樣將己醇、己酸和對甲苯酚的混合物分

39、離得到各種純的組分？答案：10.7 寫出分子式為的不飽和二元竣酸的各種異構(gòu)體。如有幾何異構(gòu)，以Z,E標明，并指出哪個容易形成酊答案：(Z)易成酊(E)不易(Z)易成酊(E)不易成酊10.8 化合物A,分子式為CHQ,加熱后得到分子式為CHQ的B,將A與過量甲醇及少量硫酸一起加熱得分子式為仁修。的C。B與過量甲醇作用也得到CoA與LiAlH4作用后得分子式為C4H0Q的D。寫出AB,C,D的結(jié)構(gòu)式以及它們相互轉(zhuǎn)化的反應式。答案：第十一章取代酸11.1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式或命名CH 3cHCH 2COOHm.答案：Cln.CH3CCH2CH2COOHIIOm. 3-氯丁酸(3-Chlorobut

40、anoic acid11.2用簡單化學方法鑒別下列各組化合物。b. CH 3CHCHCOCH CH 3COC2COCH) n. 4-氧代戊酸(4- oxopentanoic acid)答案：11.3寫出下列反應的主要產(chǎn)物:答案：11.4寫出下列化合物的酮式與烯醇式互變平衡系。答案:11.5完成下列轉(zhuǎn)化:答案:第十二章含氮化合物12.2命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式a.ch3ch2no2NOb. H3cc.NHC2H5d.H3cN2+Br i.m.a.BrNHCOCHe.ONHO多巴胺硝基乙烷n.3 f. CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH 2CH3h.H2NCH 2(CH2)4CH2NH2j

41、.b.(CH3CH2)2N-NO乙酰膽堿k.o.腎上腺素C6H5cH2N C12H25p.異丁胺q.服一亞硝基甲苯 c. N 乙基苯胺 d.Brl. 膽堿r. CH3CH2N(CH»2 答案.對甲苯正氮氫澳酸鹽或澳化正氮對甲苯e.漠乙酰苯胺 十f.丁睛g.對硝基苯胱h. 1,6一己二胺正i.丁二酰亞胺j. N亞硝基二乙胺k.鄰 漠化鏤l.(CH3)3NCH2CH2OHOHm.基HOHOch2ch2nh2n.(CH3)3N+CH2CH2OCOCH 3OHo.HOHOCH(OH)CH 2NHCH3 p. (CH3)2CHCH2NH2q.NHH2N-C-NH 2r. N,N-二甲基乙胺12

42、.3 下列哪個化合物存在對映異構(gòu)體?答案:a,d存在。但a的對映異構(gòu)體在通常條件下很容易相互轉(zhuǎn)化。12.4 下列體系中可能存在的氫鍵：a.二甲胺的水溶液b.純的二甲胺答案：12.5 如何解釋下列事實？a.葦胺（CHCHNH）的堿性與烷基胺基本相同，而與芳胺不同。b.下列化合物的pKa為答案：a.因為在土胺中，N未與苯環(huán)直接相連，其孤對電子不能與苯環(huán)共羯，所以堿性與烷基胺基本相似。12.6 以反應式表示如何用（+）-酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.8 下列化合物中，哪個可以作為親核試劑？答案：a,b,c,d,e,f12.9 成下列轉(zhuǎn)化:答案：12.10（四氫叱咯）及（N甲基四氫叱咯）分別與下列試劑

43、反應的主要產(chǎn)CH 3物（如果能發(fā)生反應的話）a.苯甲酰氯b.乙酸酊c.過量碘甲烷d.鄰苯二甲酸酊e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亞硝酸h.稀鹽酸答案：12.11 用化學方法鑒別下列各組化合物：a.鄰甲苯胺N甲基苯胺苯甲酸和鄰羥基苯甲酸b.三甲胺鹽酸鹽漠化四乙基鏤答案：由于三甲胺b.p.3C,可能逸出，也可能部分溶于NaOH所以用AgNO作鑒別較好.12.12 寫出下列反應的主要產(chǎn)物：答案：12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺，怎樣將N甲基月$提純？答案：使用Hinsberg反應.（注意分離提純和鑒別程序的不同）12.14 將下列化合物按堿性增強的順序排列：a.CH3CONHb.CH3

44、CHNHc.H2NCONHd.（CH3CH）2NHe.（CH3CH）4N+OH答案：堿性e>d>b>c>a12.15 將士胺、葦醇及對甲苯酚的混合物分離為三種純的組分。12.16 分子式為C6H15N的A,能溶于稀鹽酸。A與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣，并得到幾種有機物，其中一種B能進行碘仿反應。B和濃硫酸共熱得到C（QW）,C能使高鎰酸鉀退色，且反應后的產(chǎn)物是乙酸和2甲基丙酸。推測A的結(jié)構(gòu)式，并寫出推斷過程。答案：第十三章含硫和含磷有機化合物13.2 將下列化合物按酸性增強的順序排列:答案：13.3 寫出下列反應的主要產(chǎn)物：答案：13.6由指定原料及其它無機試劑寫出下列

45、合成路線。a. 由 CHCHCHCHOH成 CHCHCHCHSOCHCHCHCH14.8 下列化合物哪個有變旋現(xiàn)象？答案：a.b.f.有變旋現(xiàn)象。因為屬半縮醛，可通過開鏈式a-B互變14.9 下列化合物中，哪個能還原本尼迪特溶液，哪個不能，為什么？答案：b可以。14.10 哪些D型己醛糖以HNOR化時可生成內(nèi)消旋糖二酸?答案:D-阿洛糖，D-半乳糖CHO3H 20H ，寫出其它兩個異構(gòu)體的14.11三個單糖和過量苯肺作用后，得到同樣晶形的豚，其中一個單糖的投影式為投影式。答案：14.12 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纖維素和淀粉c.麥牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-

46、0-D-叱喃甘露糖昔和2-0-甲基-0-D-叱喃甘露糖a.Bendict試劑；b.I2c.I2d.Br2-H2Oe.Tollen試劑14.13 出下列反應的主要產(chǎn)物或反應物：答案：14.14 寫出D-甘露糖與下列試劑作用的主要產(chǎn)物：a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2HOH近水HCld.由c得到的產(chǎn)物與硫酸二甲酯及氫氧化鈉作用e.（CHCOOf.NaBH4g.HCN,再酸性水解h.催化氫化i.由c得到的產(chǎn)物與稀鹽酸作用j.HIO4答案：14.15 葡萄糖的六元環(huán)形半縮醛是通過成昔、甲基化、水解、氧化等步驟，由所得產(chǎn)物推斷的（見226頁）。如果葡萄糖形成的環(huán)形半縮醛是五元環(huán)，則經(jīng)如上步驟處理后

47、，應得到什么產(chǎn)物？答案：14.17 D-蘇阿糖和D-赤葬糖是否能用HNO氧化的方法來區(qū)別？答案：D-蘇阿糖和D-赤葬糖可以用HNO氧化的方法來區(qū)別.因為氧化產(chǎn)物前者有旋光，后者比旋光度為零.14.18 將葡萄糖還原得到單一的葡萄糖醇A,而將果糖還原，除得到A外，還得到另一糖醇B,為什么？A與B是什么關系？答案：因為果糖的還原所形成一個手性碳，A與B的關系為差向異構(gòu)體.14.19 纖維素以下列試劑處理時，將發(fā)生什么反應？如果可能的話，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式或部分結(jié)構(gòu)式。a.過量稀硫酸加熱b.熱水c.熱碳酸鈉水溶液d.過是硫酸二甲酯及氫氧化鈉答案：14.20 寫出甲殼質(zhì)（幾?。┮韵铝性噭┨幚頃r所得產(chǎn)物的

48、結(jié)構(gòu)式。a.過量稀鹽酸加熱b.稀氫氧化鈉加熱答案:第十五章氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)15.2 寫出下列氨基酸分別與過量鹽酸或過量氫氧化鈉水溶液作用的產(chǎn)物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.絲氨酸d.天門冬氨酸答案：15.3 用簡單化學方法鑒別下列各組化合物：b.蘇氨酸絲氨酸c.乳酸丙氨酸答案：15.4 寫出下列各氨基酸在指定的PH介質(zhì)中的主要存在形式。a.繳氨酸在PH為8時b.賴氨酸在PH為10時c.絲氨酸在PH為1時d.谷氨酸在PH為3時答案：15.5 寫出下列反應的主要產(chǎn)物答案：15.6 某化合物分子式為CHQN,有旋光性，能分別與NaOHHCl成鹽，并能與醇成酯，與HNO用時放出氮氣，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)

49、式。答案：15.7 由3-甲基丁酸合成繳氨酸，產(chǎn)物是否有旋光性？為什么？答案：如果在無手性條件下，得到的產(chǎn)物無旋光活性，因為在a-氯代酸生成的那一步無立體選擇性.15.8 下面的化合物是二肽、三肽還是四肽？指出其中的肽鍵、N-端及C-端氨基酸，此肽可被認為是酸性的、堿性的還是中性的？答案：三肽,N端亮氨酸，C端甘氨酸.中性.15.9 0命名下列肽，并給出簡寫名稱。答案：a絲氨酸-甘氨酸-亮氨酸，簡寫為：絲-甘-亮b谷氨酸-苯丙氨酸-蘇氨酸，簡寫為：谷-苯丙-蘇15.11 某多肽以酸水解后，再以堿中和水解液時，有氮氣放出。由此可以得出有關此多肽結(jié)構(gòu)的什么信息？答案：此多肽含有游離的竣基，且竣基與NH形成酰胺.15.12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若將此三肽與亞硝酸作用后再水解，則得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。寫出此三肽的可能結(jié)構(gòu)式。答案：丙-甘-丙或丙-丙-甘15.13 某九肽經(jīng)部分水解，得到下列一些三肽：絲-脯-苯丙，甘-苯丙-絲，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-絲-脯。以簡寫方式排出此九肽中氨基酸的順序。答案：精脯脯甘苯丙絲脯苯丙精第十六章類脂化合物16.3 用化學方法鑒別下列各組化合物：a.硬脂酸和蠟b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亞油酸和亞麻子油d.軟脂酸鈉和十六烷基硫酸鈉e.花生油和柴油答案：a.KOH,b.Br2orK