有機化學(xué)4——同分異構(gòu)體的書寫專題

1、中山紀念中學(xué)中山紀念中學(xué)有機化學(xué)專題復(fù)習(xí)四有機化學(xué)專題復(fù)習(xí)四同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫3838（1515分）【化學(xué)分）【化學(xué)選修選修5 5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】查爾酮類化合物：有機化學(xué)基礎(chǔ)】查爾酮類化合物G G是黃酮類藥物的主是黃酮類藥物的主要中間合成體，其中一種合成路線如下：要中間合成體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：已知以下信息：芳香烴芳香烴A A的相對分子質(zhì)量在的相對分子質(zhì)量在100110100110之間，之間，1mol A1mol A充分燃燒可生成充分燃燒可生成72g72g水。水。C C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能溶于飽和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能溶于飽和Na

2、Na2 2COCO3 3溶液、核磁共振氫譜顯示有溶液、核磁共振氫譜顯示有4 4種氫。種氫。RCOCHRCOCH3 3+RCHORCOCH+RCHORCOCHCH RCH R回答下列問題：回答下列問題：（5 5）D D的芳香同分異構(gòu)體的芳香同分異構(gòu)體H H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H H在酸催化下發(fā)在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。（6 6）F F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有有 種，其中核磁共振氫譜有種，其

3、中核磁共振氫譜有5 5組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為2221122211的為的為 。（2013全國全國，38）HOCHO+H2OOH+HCOOHCHOHOCHOCH3O13CH2CHOHO3838 化學(xué)化學(xué)選修選修5 5：有機化學(xué)基礎(chǔ)：有機化學(xué)基礎(chǔ) （1515分）分）席夫堿類化合物席夫堿類化合物G G在催化席夫堿類化合物在催化席夫堿類化合物G G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成成G G的一種路線如下：的一種路線如下：已知以下信息：已知以下信息：一摩爾一摩爾B B經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾經(jīng)上述反應(yīng)可生居二摩爾C C，且，且C C不能發(fā)生銀鏡反

4、應(yīng)。不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106106。核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示F F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的回答下列問題：回答下列問題： （4 4）F F的同分異構(gòu)體中的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)含有苯環(huán)的的還有還有_種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有中有4 4組峰，且面積比為組峰，且面積比為6 6：2 2：2 2：1 1的是的是_。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。（2014全國全國，38）回答下列問題：回答下列問題：（5 5）具有一種官能團的）具

5、有一種官能團的二取代芳香化合物二取代芳香化合物W W是是E E的同分異構(gòu)體，的同分異構(gòu)體，0.5molW0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成應(yīng)生成44gCO44gCO2 2，W W共有共有_種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為為_。（2016全國全國，38）20132013、20142014、20162016都考了都考了苯環(huán)上有多個取代基苯環(huán)上有多個取代基的、符合條件的、符合條件的同分異構(gòu)體的的同分異構(gòu)體的種類判斷種類判斷和某種和某種結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式的書寫。的書寫。官能團官能團異構(gòu)、苯環(huán)上的異構(gòu)、

6、苯環(huán)上的位置位置異構(gòu)、異構(gòu)、碳鏈碳鏈異構(gòu)。異構(gòu)。（2015全國全國，38）碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)和官能團的和官能團的位置異構(gòu)位置異構(gòu)。具有相同的分子式、不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，稱為具有相同的分子式、不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體。1、明確“三類結(jié)構(gòu)模板”結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個原子共平面，鍵角為10928乙烯乙烯分子中所有原子(6個)共平面，鍵角為120。苯分子中所有原子(12個)共平面，鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個原子共平面，鍵角約為120乙炔分子中所

7、有原子(4個)共直線，鍵角為180一、基礎(chǔ)知識CH3最多有最多有_個碳原子處于同一平面上。個碳原子處于同一平面上。最多有最多有_個原子處于同一平面上。個原子處于同一平面上。1020含苯環(huán)，最少有含苯環(huán)，最少有_個原子處于同一平面上。個原子處于同一平面上。122 2、用用等效氫法等效氫法判斷一元取代物的種類判斷一元取代物的種類 有機物分子中，有機物分子中，位置等同位置等同的氫原子叫等效氫。的氫原子叫等效氫。等效氫的等效氫的判斷方法判斷方法：(1)(1)同一個碳原子同一個碳原子上的氫原子是等效的，同一個碳上的上的氫原子是等效的，同一個碳上的相同基團相同基團是等效的。是等效的。 如：如： 分子中分子

8、中CHCH3 3上的上的3 3個氫原子等效。新戊烷個氫原子等效。新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4也只有一種氫。也只有一種氫。(2)(2)同一分子中處于同一分子中處于軸對稱位置軸對稱位置或或鏡面對稱鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。位置上的氫原子是等效的。如：如：2種等效氫，個數(shù)比為3:23.注意簡單有機物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物： 練習(xí)1：科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，具有高度對稱性的有機分子具有致密性高，穩(wěn)定性強，張力能大等特點，因此這些分子成為2014年化學(xué)界關(guān)注的熱點，下面是幾種常見高度對稱烷烴的分子碳架結(jié)構(gòu)，這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目分別是() A.2種，4種

9、，8種 B.2種，4種，6種 C.1種，3種，6種 D.1種，3種，8種C4 4、掌握常見的同分異構(gòu)體數(shù)。、掌握常見的同分異構(gòu)體數(shù)。例如：例如：(1)(1)凡只含凡只含一個碳原子一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)；的分子均無同分異構(gòu)；(2)(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 2種種；(3)(3)戊烷、戊炔有戊烷、戊炔有3 3種種；(4)(4)丁基、丁烯丁基、丁烯( (包括順反異構(gòu)包括順反異構(gòu)) )、C C8 8H H1010( (芳香烴芳香烴) )有有4 4種種；5 5、替代法：替代法：如：如：二氯苯二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3種，種，四氯苯四氯苯也有

10、也有3 3種種(Cl(Cl取代取代H)H)；又如：又如：CHCH4 4的一氯代物只有一種，的一氯代物只有一種，新戊烷新戊烷C(CHC(CH3 3) )4 4的一氯代的一氯代物也只有一種。物也只有一種。二、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫分子式分子式不飽和度不飽和度與結(jié)構(gòu)判斷與結(jié)構(gòu)判斷官能團官能團的的種類種類和和個數(shù)個數(shù)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)思維的思維的有序性有序性：1 1、主鏈主鏈由長到短，由長到短，支鏈支鏈由整到散，由整到散， 位置位置由心到邊，由心到邊，排列排列鄰、間、對。鄰、間、對。2 2、按照碳鏈異構(gòu)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu) 的的順序書寫

11、順序書寫。3 3、苯環(huán)上有三個取代基時，苯環(huán)上有三個取代基時，“定二議三定二議三”。4 4、提示：是否要考慮立體異構(gòu)（順反）？、提示：是否要考慮立體異構(gòu)（順反）？特征性質(zhì)、紅外光譜特征性質(zhì)、紅外光譜核磁共振氫譜（確定核磁共振氫譜（確定H H的種類、分子的的種類、分子的對稱性對稱性）其它限定條件其它限定條件組合思維組合思維的運用。的運用。201320131212分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的在機物在酸性條件下可水解為酸的在機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重組合可形成的酯和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重組合可形成的酯共有（共有（ ） A A

12、1515種種 B B2828種種 C C3232種種 D D4040種種201420147.7.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（ ） A A戊烷戊烷 B. B. 戊醇戊醇 C. C.戊烯戊烯 D. D.乙酸乙酯乙酸乙酯AD練習(xí)練習(xí)2 2：F F的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，在，在F F的的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與生銀鏡反應(yīng)，又能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有 種，種，其中核磁共振氫譜有其中核磁共振氫譜有5 5組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為2221122211的為的為 。解析：解析

13、：發(fā)生銀鏡反應(yīng)發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含醛基或羧基含醛基或羧基； 能與能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 含有酚羥基含有酚羥基. .CHOCH3O13CH2CHOHO練習(xí)練習(xí)3 3：C C8 8H H8 8O O2 2符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目是( () ) 屬于芳香族化合物屬于芳香族化合物 能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng) 能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) A.10 A.10種種 B.21 B.21種種 C.14C.14種種 D.17D.17種種解析：解析：屬于芳香族化合物屬于芳香族化合物 含有含有1 1個苯環(huán)；個苯環(huán)；能

14、與新制氫氧化銅溶液反應(yīng)能與新制氫氧化銅溶液反應(yīng) 含醛基或羧基或甲酸酯基；含醛基或羧基或甲酸酯基；能與能與NaOHNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)溶液發(fā)生反應(yīng) 含有酚羥基或酯基或羧基。含有酚羥基或酯基或羧基。 B練習(xí)練習(xí)4 4：二取代芳香化合物：二取代芳香化合物W W是是 的同分異構(gòu)體，且含的同分異構(gòu)體，且含有有NRNR2 2 基團（基團（R R1 1、R R2 2為烴基，且氮原子與苯環(huán)直接相連）。為烴基，且氮原子與苯環(huán)直接相連）。W W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物能與能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，W W共有共有 種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為峰的結(jié)構(gòu)簡式為 。 lR1 18NC(CH3)3 lCH3不飽和度的計算不飽和度的計算1 1、烴烴（C Cx xH Hy y）及烴的）及烴的含氧衍生物含氧衍生物（C Cx xH Hy yO Oz z）的不飽和度計算。）的不飽和度計算。2 2、烴的衍生物烴的衍生物（C Ca aH Hb bO Oc cX Xd dN N