有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)講義

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)講義深圳大學(xué)材料學(xué)院（2012）腳踏實(shí)地，自強(qiáng)不息第一章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識(shí)1.1實(shí)驗(yàn)須知有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的目的是訓(xùn)練學(xué)生進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本技能和基礎(chǔ)知識(shí)，驗(yàn)證有機(jī)化學(xué)中所學(xué)的理論，培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的合成、分離與鑒定的方法以及分析和解決實(shí)驗(yàn)中所遇到問(wèn)題的思維和動(dòng)手能力。同時(shí)它也是培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的作風(fēng)，實(shí)事求是、嚴(yán)格認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度與良好工作習(xí)慣的一個(gè)重要環(huán)節(jié)。安全實(shí)驗(yàn)是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基求要求。在實(shí)驗(yàn)前，學(xué)生必須閱讀本書(shū)第一章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識(shí)，了解實(shí)驗(yàn)室的安全及一些常用儀器設(shè)備。在進(jìn)行每個(gè)實(shí)驗(yàn)以前還必須認(rèn)真預(yù)習(xí)有關(guān)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，明確實(shí)驗(yàn)的目的和要求，了解實(shí)驗(yàn)的基本

2、原理、內(nèi)容和方法，寫(xiě)好實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)報(bào)告，知道所用藥品和試劑的毒性和其它性質(zhì)，牢記操作中的注意事項(xiàng)，安排好當(dāng)天的實(shí)驗(yàn)。在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中應(yīng)養(yǎng)成細(xì)心觀(guān)察和及時(shí)記錄的良好習(xí)慣，凡實(shí)驗(yàn)所用物料的質(zhì)量、體積以及觀(guān)察到的現(xiàn)象和溫度等所有數(shù)據(jù)，都應(yīng)立即如實(shí)地填寫(xiě)在記錄本中。記錄本應(yīng)順序編號(hào)，不得撕頁(yè)缺號(hào)。實(shí)驗(yàn)完成后，應(yīng)計(jì)算產(chǎn)率。然后將記錄本和盛有產(chǎn)物、貼好標(biāo)簽的樣品瓶交給教師核查。實(shí)驗(yàn)臺(tái)面應(yīng)該經(jīng)常保持清潔和干燥，不是立即要用的儀器，應(yīng)保存在實(shí)驗(yàn)柜內(nèi)。需要放在臺(tái)面上待用的儀器，也應(yīng)放得整齊有序。使用過(guò)的儀器應(yīng)及時(shí)洗凈。所有廢棄的固體和濾紙等應(yīng)丟入廢物缸內(nèi)，絕不能丟入水槽或下水道，以免堵塞。有異臭或有毒物質(zhì)的操作必須在通

3、風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行為了保證實(shí)驗(yàn)的正常進(jìn)行和培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)室作風(fēng)，學(xué)生必須遵守下列實(shí)驗(yàn)室規(guī)則。1 .實(shí)驗(yàn)前做好一切準(zhǔn)備工作。2 .實(shí)驗(yàn)中應(yīng)保持安靜和遵守積序。實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)思想要集中，操作耍認(rèn)真，不得擅自離開(kāi)，要安排好時(shí)間，按時(shí)結(jié)束。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，記錄本須經(jīng)教師簽字。3 .遵從教師的指導(dǎo)，注意安全，嚴(yán)格按照操作規(guī)程和實(shí)驗(yàn)步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。發(fā)生意外事故時(shí)，要鎮(zhèn)靜，及時(shí)采取應(yīng)急措施，并立即報(bào)告指導(dǎo)教師。4 .保持實(shí)驗(yàn)室整潔。實(shí)驗(yàn)時(shí)做到桌面、地面、水柑、儀器四凈。實(shí)驗(yàn)完畢后應(yīng)把實(shí)驗(yàn)臺(tái)整理干凈，關(guān)閉所用水、電、煤氣。5 .愛(ài)護(hù)公物。公用儀器及藥品用后立即歸還原處。節(jié)約水、嚴(yán)格控制藥品用量。6 .輪流值日。值日生的職責(zé)為整

4、理公用儀器，打掃實(shí)驗(yàn)室，老師檢查后方可離開(kāi)。1.2實(shí)驗(yàn)室的安全，事故的預(yù)防、處理與急救在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，經(jīng)常要使用易燃溶劑，如乙醴、乙醇、丙酮和苯等；易燃易爆的氣體和藥品，如氫氣、乙烘和金屬有機(jī)試劑等；有毒藥品，如氟化鈉、硝基苯、甲醇和某些有機(jī)磷化合物等；有腐蝕性的藥品，如氯磺酸、濃硫酸、濃硝酸、濃鹽釀、燒堿及澳等。這些藥品若使用不當(dāng)，就有可能產(chǎn)生營(yíng)火、爆炸、燒傷、中毒等事故。止匕外，玻璃器皿、煤氣、電器設(shè)備等使用或處理不當(dāng)也會(huì)產(chǎn)生事故。但是，這些事故都是可以預(yù)防的。只要實(shí)驗(yàn)者樹(shù)立安全第一的思想，認(rèn)真預(yù)習(xí)和了解所做實(shí)驗(yàn)中用到的物品和儀器的性能、用途、可能出現(xiàn)的問(wèn)題及預(yù)防措施，并嚴(yán)格執(zhí)行操作規(guī)程

5、，既能有效地維護(hù)人身和實(shí)驗(yàn)室的安全，確保實(shí)驗(yàn)的顧利進(jìn)行。下列事項(xiàng)應(yīng)引起高度重視，并予切實(shí)執(zhí)行。1.2.1 實(shí)驗(yàn)時(shí)的一般注意事項(xiàng)(I)實(shí)驗(yàn)前須做好預(yù)習(xí)，了解實(shí)驗(yàn)所用藥品的性能及危害和注意事項(xiàng)。(2)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始前應(yīng)檢交儀器是否完整無(wú)損，裝置是否正確穩(wěn)妥。蒸儲(chǔ)、回流、加熱的儀器，一定要和大氣接通或與大氣相接處套一氣球。(3)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)應(yīng)該經(jīng)常注意儀器有無(wú)漏氣、破裂，反應(yīng)進(jìn)行是否正常等情況。(4)易燃、易揮發(fā)物品，不得放在敞口容器中加熱。(5)有可能發(fā)生危險(xiǎn)的實(shí)驗(yàn)，在操作時(shí)應(yīng)加置防護(hù)屏或載防護(hù)眼鏡、面罩和手套等防護(hù)設(shè)備。(6)實(shí)驗(yàn)中所用藥品，不得隨意散失、遺棄。對(duì)反應(yīng)巾產(chǎn)生有害氣體的實(shí)驗(yàn)，應(yīng)按照規(guī)定處理

6、，以免污染環(huán)境，影響身體健康。(7)實(shí)驗(yàn)結(jié)束后要及時(shí)洗手，嚴(yán)禁在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)吸煙、喝水或吃食品。(8)玻璃管(棒)或溫度計(jì)插入塞中時(shí)，應(yīng)先檢查塞孔大小是否合適，然后將玻璃切口焙光，用布裹住并涂少許甘油等潤(rùn)滑劑后再緩緩旋轉(zhuǎn)而入。握玻璃管(棒)的手應(yīng)盡量靠近賽子，以防因玻璃管(棒)折斷而割傷皮膚。(9)要熟悉安全用具如滅火器、砂捅以及急救箔的放置地點(diǎn)和使用方法，安全用具及急救藥品不準(zhǔn)移作它用，或挪動(dòng)存放位置。1.2.2 火災(zāi)、爆炸、中毒及觸電事故的預(yù)防(1)實(shí)驗(yàn)中使用的有機(jī)溶劑大多是易燃的。因此，著火是有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見(jiàn)的事故。防火的基本原則是使火源與溶劑盡可能離得遠(yuǎn)些，盡量不用明火直接加熱。盛有易燃有機(jī)

7、溶劑的容器不得罪近火源。數(shù)量較多的易燃有機(jī)溶劑應(yīng)放在危險(xiǎn)藥品棚內(nèi)，而不存放在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)?；亓骰蛘魞?chǔ)液體時(shí)應(yīng)放沸石，以防溶液因過(guò)熱暴沸而沖比。若在加熱后發(fā)現(xiàn)未放沸石，應(yīng)停止加熱，待稍冷后再放。否則在過(guò)熱溶液中放入沸石會(huì)導(dǎo)致液體突然沸騰，沖出瓶外而引起火災(zāi)。不要用火餡直接加熱燒瓶，而應(yīng)根據(jù)液體沸點(diǎn)高低使用石棉網(wǎng)、油浴、水浴或電熱套。冷凝水要保持暢通，若冷凝管忘記通水，大量蒸氣來(lái)不及冷凝而逸出，也易造成火災(zāi)。在反應(yīng)中添加或轉(zhuǎn)移易燃有機(jī)溶劑時(shí)，應(yīng)暫時(shí)熄火或遠(yuǎn)離火源。切勿用敞口容器存放、加熱或其除有機(jī)溶劑。因事離開(kāi)實(shí)驗(yàn)室時(shí)，一定耍關(guān)閉自來(lái)水和熱源。(2)易燃有機(jī)溶劑(特別是低沸點(diǎn)易燃溶劑)在室溫時(shí)即具有較

8、大的蒸氣壓。空氣中混雜易燃有機(jī)溶劑的蒸氣達(dá)到某一極限時(shí)，遇有明火即發(fā)生燃燒爆炸。而且，有機(jī)溶劑蒸氣都較空氣的密度大，會(huì)沿著桌面或地面飄移至較遠(yuǎn)處，或沉積在低洼處。因此，切勿將易燃溶劑倒入廢物缸中。量取易燃溶劑應(yīng)遠(yuǎn)離火源，最好在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。蒸儲(chǔ)易燃溶劑(特別是低沸點(diǎn)易燃溶劑)的裝置，要防止漏氣，接受器支管應(yīng)與橡皮管相連，使余氣通往水槽或室外。(3)使用易燃、易爆氣體，如氫氣、乙烘等時(shí)要保持室內(nèi)空氣暢通，嚴(yán)禁明火，并應(yīng)防止一切火星的發(fā)生，如由于敲擊、鞋釘摩擦、靜電磨擦、馬達(dá)炭刷或電器開(kāi)關(guān)等所產(chǎn)生的火花。(4)煤氣開(kāi)關(guān)應(yīng)經(jīng)常檢查，并保持完好。煤氣燈及其橡皮管在使用時(shí)亦應(yīng)仔細(xì)檢查。發(fā)現(xiàn)漏氣應(yīng)立即熄滅

9、火源，打開(kāi)窗戶(hù)，用肥皂水檢查櫥氣地方。若不能自行解決時(shí)，應(yīng)急告指導(dǎo)老師，馬上搶修。(5)常壓操作時(shí)，應(yīng)使全套裝置有一定的地方通向大氣，切勿造成密閉體系。減壓蒸儲(chǔ)時(shí)，要用圓底燒瓶或吸濾瓶作接受器，不可用錐形瓶，否則可能會(huì)發(fā)生炸裂。(6)有些有機(jī)化合物遇氧化劉時(shí)會(huì)發(fā)生猛烈爆炸或燃燒，操作時(shí)應(yīng)特別小心。存放藥品時(shí)，應(yīng)將氯酸鉀、過(guò)氧化物、濃硝酸等強(qiáng)氧化劑和有機(jī)藥品分開(kāi)存放。(7)開(kāi)啟貯有揮發(fā)性液體的瓶塞既時(shí)，必須先充分冷卻，然后開(kāi)啟，開(kāi)啟時(shí)瓶口必須指向無(wú)人處，以免由于液體噴濺而道致傷害。如遇瓶塞不易開(kāi)啟時(shí)，必須注意瓶?jī)?nèi)貯物的性質(zhì)，切不可貿(mào)然用火加熱或亂敲瓶塞等。(8)有些實(shí)驗(yàn)可能生成有危險(xiǎn)性的化合物，

10、操作時(shí)需特別小心。有些類(lèi)型的化合物具有爆炸性，如疊氮化物、干燥的重氮鹽、硝酸酯、多硝基化合物等，使用時(shí)須嚴(yán)格遭守操作規(guī)程，防止蒸干溶劑或震動(dòng)。有些有機(jī)化合物如醴或共腕烯燒，久置后會(huì)生成易爆炸的過(guò)氧化合物，須特殊處理后才能應(yīng)用。(9)當(dāng)使用有毒藥品時(shí)，應(yīng)認(rèn)真操作，安為保管，不許亂放，做到用多少，頓多少。實(shí)驗(yàn)中所用的劇毒物質(zhì)應(yīng)有專(zhuān)人負(fù)責(zé)收發(fā)，并向使用者提出必須遵守的操作規(guī)程。實(shí)驗(yàn)后的有毒殘?jiān)?，必須作妥善而有效的處理，不?zhǔn)亂丟。(10)有些有毒物質(zhì)會(huì)滲入皮膚，因此在接觸固體成濃體有毒物質(zhì)時(shí)，必須戴橡皮手套，操作后立即洗手。切勿讓毒品沾及五官或傷口，例如氟化鈉沾及傷口后就隨血液循環(huán)全身，嚴(yán)重者會(huì)造成中

11、毒死亡事放。(11)在反應(yīng)過(guò)程個(gè)可能生成有毒或有腐蝕性氣體的實(shí)驗(yàn)，應(yīng)在通風(fēng)田內(nèi)進(jìn)行。使用后的器皿應(yīng)及時(shí)清洗。在使用通風(fēng)櫥時(shí)，當(dāng)實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后，不要把頭仰入櫥內(nèi)。（12）使用電器時(shí)，應(yīng)防止人體與電器導(dǎo)電部分直接接觸，不能用濕的手或手強(qiáng)濕物接觸電插頭。為了防止觸電，裝置和設(shè)備的金屬外殼等都應(yīng)連接地線(xiàn)。實(shí)驗(yàn)完后先切斷電源，再將這接電源的插頭拔下。1.2.3 事故的處理和急救1 .火災(zāi)一旦發(fā)少了火災(zāi)，應(yīng)保持沉著鎮(zhèn)靜，不必驚慌失措，并立即采取各種相應(yīng)措施，以減少事故損失。首先，應(yīng)立即焰滅附近所有火源（關(guān)閉煤氣），切斷電源，并移開(kāi)附近的易燃物質(zhì)。少量溶劑（幾毫升，周?chē)鸁o(wú)其它易燃物）著火，可任其燒完。錐形瓶?jī)?nèi)溶

12、劑著火可用石棉網(wǎng)或濕布蓋滅。小火可用濕布或黃砂蓋滅?；疠^大時(shí)，應(yīng)根據(jù)具體情況采用下列滅火器材，四氯化碳滅火器：用以撲滅電器內(nèi)或電器附近之火，但不能在狹小和通風(fēng)不良的實(shí)驗(yàn)室中應(yīng)用，因?yàn)樗穆然荚诟邷貢r(shí)要生成劇毒的光氣，止匕外，四氯化碳和金屬鈉接觸也要發(fā)生爆炸。使用時(shí)只需連續(xù)抽動(dòng)唧筒，四氯化碳即會(huì)由噴嘴噴出。二氧化碳滅火器：是有機(jī)實(shí)驗(yàn)室中最常用的一種滅火器，它的鋼筒內(nèi)裝有壓縮的液態(tài)二氧化碳，使用時(shí)打開(kāi)開(kāi)關(guān)，二氯化碳?xì)怏w即會(huì)噴出，用以撲滅有機(jī)物物及電器設(shè)備的著火。使用時(shí)應(yīng)注意，一手提滅火器，一手應(yīng)握在噴二氧化碳喇叭筒的把手上。因噴出的二氧化碳?jí)毫E然降低，溫度也驟降，手若捏在喇叭筒上易被凍傷。泡沫滅

13、火器：內(nèi)部分別裝有含發(fā)泡劑的碳酸氫鈉溶濃和硫酸鋁溶液，使用時(shí)將筒身顛倒，兩種溶液即反應(yīng)生成硫酸氫鈉、氧氧化鋁及大量二氧化碳。滅火器筒內(nèi)壓力突然增大，大量二氧化碳泡沫噴出。非大火通常不用泡沫滅火器，因后處理較麻煩。無(wú)論用何種滅火器，皆應(yīng)從火的四周開(kāi)始向中心撲滅。油浴和有機(jī)溶劑著火時(shí)，絕對(duì)不能用水澆，因?yàn)檫@樣反而會(huì)使火焰蔓延開(kāi)來(lái)。若衣服著火，切勿奔跑，用厚的外衣包裹使其熄滅。較嚴(yán)重者應(yīng)躺在地上（以免火焰燒向頭部）用防火毯緊緊包住，直至火滅，或打開(kāi)附近的自來(lái)水開(kāi)關(guān)用水沖淋熄滅。燒傷嚴(yán)重者應(yīng)急送醫(yī)院治療。2 .割傷取出傷口中的破璃或固體物，用蒸儲(chǔ)水洗后涂上紅藥水，用繃帶扎住或敷上創(chuàng)可貼藥膏貼。大傷口則

14、應(yīng)先按緊主血管以防止大量出血，急送醫(yī)院治療。3 .燙傷輕傷涂以玉樹(shù)油，重傷涂以燙傷油膏后送醫(yī)院。4 .試劑灼傷酸：立即用大量水洗，再以3-5%碳酸氫鈉溶液洗，最后用水洗。嚴(yán)重時(shí)要消毒，拭干后，涂燙傷油膏。堿：立即用大量水洗，再以12%硼酸液洗，最后用水洗。嚴(yán)重時(shí)同上處理。澳：立即用大量水洗，再用酒精擦至無(wú)澳液存在為止，然后徐上甘油或燙傷油膏。鈉：可見(jiàn)的小塊用銀子移去，其余與堿灼傷處理相同。5 .試劑或異物濺入眼內(nèi)任何情況下都要先洗滌，急救后送醫(yī)院。酸：用大量水洗，再用1%碳酸氫鈉溶液洗，堿：用大量水洗，再用1%硼酸熔濃洗。澳：用大量水洗，再用1%碳酸氫鈉溶液洗。玻璃：用銀子移去碎玻璃，或在盆中

15、用水洗。6 .中毒濺入口中尚未咽下者應(yīng)立即吐出，再用大量水沖洗口腔。如巳吞下，應(yīng)根據(jù)毒物性質(zhì)給以解毒劑，并立即送醫(yī)院。腐蝕性毒物：對(duì)于強(qiáng)酸，先飲大量水，然后服用氫氧化釣杏、雞蛋白，對(duì)于強(qiáng)堿，也應(yīng)先飲大量水，然后服用酷、酸果汁、雞蛋白。不論酸或堿中毒皆再灌注牛奶，不要吃嘔吐劑。刺激劑及神經(jīng)性毒物，先給牛奶或雞蛋白使之立即沖淡和緩解，再用一大匙硫酸鎂（約30g）溶于一杯水中催吐。有時(shí)也可用手指伸入喉部促使嘔吐，然后立即送醫(yī)院。吸入氣體中毒者，將中毒者移至室外，解開(kāi)衣領(lǐng)及鈕扣。吸入少量氯氣或澳者，可用碳酸氫鈉溶液嗽口。1.2.4常用的玻璃儀器1.普通玻璃儀器(3)劃底燒瓶O平底燒瓶(1)試管(2)燒

16、杯(7)簫燧曲(8)克氏蒸饋瓶(b)三煙瓶(6)鍍形標(biāo)二1Q8）分破浜斗（H）油液漏斗eHH7抽濾屬U的抽悒晉pb（21）Y形管口箝熔點(diǎn)惻定管（St）水分分離器又孫提勤管）d（153布內(nèi)漏斗（16）熱波漏斗i一個(gè)（19）干操普12）接液管LL_31卻茴（25）蒸發(fā)皿仆丘）表面皿2.標(biāo)準(zhǔn)口玻璃儀器(I)果形燒履(3)三顆燒瓶(4)蒸懶頭(6)分液漏斗(5)直形冷凝管(8)克氏蒸緇頭iUd筌1真空接受舐(9接頭(10)溫度計(jì)套管第二章無(wú)水乙醇的制備一.實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,學(xué)習(xí)用氧化鈣法制備無(wú)水乙醇。2.掌握回流和蒸儲(chǔ)的操作方法。2 .實(shí)驗(yàn)原理：某些液態(tài)有機(jī)化合物和其他液態(tài)物質(zhì)以某種比例混合時(shí)，會(huì)形成有固定

17、沸點(diǎn)的二元或三元共沸物（即包沸物），如95.5%的乙醇中含有4.5%的水，形成了沸點(diǎn)為78.1C的二元共沸物。共沸混合物在共沸點(diǎn)時(shí)，混合物的蒸汽相組成與液相的組成完全相同，所以不能再用蒸儲(chǔ)的方法來(lái)分離提純共沸物。含量為95.5%的乙醇還含有4.5%的水，若要得到純度更高的乙醇，實(shí)驗(yàn)室中常用氧化鈣法或分子篩法等除去乙醇中的水分。本實(shí)驗(yàn)在95%的乙醇中加入氧化鈣加熱回流，使水和氧化鈣的反應(yīng)生成不揮發(fā)、加熱不易分解的氫氧化鈣來(lái)除去水分。這仔制得的元水乙醇，純度最高可達(dá)99.5%,已能滿(mǎn)足一般實(shí)驗(yàn)需要，如要制得純度更高的絕對(duì)乙醇（99.95%）,可用金屬鈉或金屬鎂進(jìn)一步處理。H2O+CaO,Ca（OH

18、）2反應(yīng)式：一3 .實(shí)驗(yàn)儀器及材料：1 .儀器100ml圓底燒瓶，干燥管，干燥錐形瓶，蒸儲(chǔ)裝置,2 .藥品95%乙醇40ml,氧化鈣12g,無(wú)水氯化鈣少量，無(wú)水硫酸銅少量四.實(shí)驗(yàn)內(nèi)容:實(shí)驗(yàn)前所有破璃儀器應(yīng)洗凈烘干。在100m1的圓底燒瓶中加入40ml95%乙醇和12g氧化鈣，裝上回流冷凝管，并在其上端安裝一個(gè)氯化鈣干燥管圖5-1(b).用電熱套加熱回流2-3h0稍冷后取下冷凝管，換為蒸儲(chǔ)裝置，在蒸儲(chǔ)裝置的接受管支管處連接一氯化鈣干燥管，與大氣相通，用電熱套小心加熱進(jìn)行蒸儲(chǔ)。蒸出前儲(chǔ)分后，用一干燥錐形瓶接受器、收集78.5C的微分，直至基本無(wú)液滴流出為止。量出無(wú)水乙醇的體積，計(jì)算回收率。取后儲(chǔ)分

19、2ml于小試管中，加入少量無(wú)水硫酸銅粉末，如果乙醇中含水，則無(wú)水硫酸銅變?yōu)樗{(lán)色，用95%乙醇作對(duì)比實(shí)驗(yàn)。()圖5-1回流裝置無(wú)水乙醇(純度99.5%),相對(duì)密度：0.7893.沸點(diǎn)785c五.思考題：1 .制備無(wú)水試劑時(shí)應(yīng)注意什么？對(duì)回流和蒸儲(chǔ)裝置有什么要求？2 .用200ml工業(yè)乙醇(質(zhì)量含量95%)制備無(wú)水乙醇時(shí)，理論上需要氧化鈣多少克？3 .為什么在回流裝置中用球形冷凝管?第三章乙酸乙酯的制備一.實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?,通過(guò)乙酸乙酯的制備，了解酯化反應(yīng)的原理及方法。2.學(xué)習(xí)并掌握分液漏斗的使用方法和液態(tài)有機(jī)物的洗滌與干燥技術(shù)。二.實(shí)驗(yàn)原理竣酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)稱(chēng)為酯化反應(yīng)。本實(shí)驗(yàn)采用濃硫酸作

20、催化劑，由醋酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯。反應(yīng)式：oHLSO1C%COOH+CHqH簿H二二CHjCOCH.CH.十HtO當(dāng)反應(yīng)溫度較高時(shí)，由副反應(yīng)發(fā)生：2cH3CHjOUCH*+H2014口酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行到一定程度后達(dá)到動(dòng)態(tài)平衡，為了提高產(chǎn)率，常采用使原料之一過(guò)量或不斷將生成物移出反應(yīng)體系的方法，使平衡向生成酯的方向移動(dòng)。本實(shí)驗(yàn)采用乙醇過(guò)量以及將生成的乙酸乙酯和水不斷蒸出的方法，同時(shí)使用過(guò)量的硫酸，除作催化劑外還有吸水作用，有利于反應(yīng)向右進(jìn)行。在反應(yīng)中蒸出的粗乙酸乙酯中還含有乙醇、醋酸、水等雜質(zhì)，需精制除去。三.儀器與藥品1儀器100ml三口燒瓶，滴液漏斗，分液漏斗，蒸儲(chǔ)裝置，10

21、0ml圓底燒瓶，100ml錐形瓶。2.藥品95%乙酉I16ml,冰醋酸8ml,濃硫酸8ml,飽和碳酸鈉溶液6ml,飽和食鹽水6ml,飽和氯化鈣溶液6ml,無(wú)水硫酸鎂或無(wú)水硫酸鈉適量。四.實(shí)驗(yàn)步驟1.乙酸乙酯的制備在100ml的三口燒瓶中加入8ml95%乙醇，在冷水浴中振蕩下分批加入8ml濃硫酸，使混合均勻，加入34粒沸石。三口燒瓶的中間口安裝蒸儲(chǔ)裝置，旁邊兩側(cè)口分別安裝滴液漏斗和溫度計(jì)，滴液漏斗的末端及溫度計(jì)的水銀球均應(yīng)浸入液面以下。在滴液漏斗中加入8ml95%乙醇和8ml(0.14mol)冰醋酸的混合液，先向三口燒瓶?jī)?nèi)滴入12ml混合液，然后用電熱套加熱燒瓶，使反應(yīng)溫度升至110120c左右

22、，并保持在這個(gè)溫度范圍內(nèi)，由滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制加料速度和儲(chǔ)出液的速度大致相等。滴加完畢，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直至溫度升高至130C,不再有液體儲(chǔ)出為止。將儲(chǔ)出液移入分液漏斗中，加入飽和碳酸鈉溶液約6ml,振蕩，并及時(shí)旋開(kāi)活塞放出產(chǎn)生的二氧化碳?xì)怏w，靜置分層，棄去水層，酯層依次用6ml飽和食鹽水和6ml飽和氯化鈣溶液洗滌，棄去水層，酯層由上口倒入一干燥的100ml錐形瓶中，加入適量無(wú)水硫酸鈉，塞上塞子，干燥0.5h。將干燥過(guò)的粗乙酸乙酯慢慢倒入干燥的100ml圓底燒瓶中（勿倒入干燥劑），加入12粒沸石，用電熱套加熱蒸儲(chǔ)。用事先稱(chēng)量過(guò)的干燥錐形瓶作接收瓶，收集7378C的微分，稱(chēng)量，計(jì)

23、算產(chǎn)率。純粹乙酸乙酯為無(wú)色液體，沸點(diǎn)77.06C。五.思考題1 .酯化反應(yīng)有什么特點(diǎn)？實(shí)驗(yàn)中采取了哪些措施使反應(yīng)向生成酯的方向進(jìn)行？2 .在用分液漏斗洗滌產(chǎn)物時(shí)，為什么要充分振蕩？在振蕩后為什么要放氣？應(yīng)怎樣操作？3 .在中和粗產(chǎn)物中的酸時(shí)，為什么用飽和碳酸鈉而不用濃的氫氧化鈉？4 .粗產(chǎn)物中主要含有哪些雜質(zhì)，如何除去各種雜質(zhì)？第四章乙酰苯胺的重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定.實(shí)驗(yàn)?zāi)康? .掌握有機(jī)化合物的重結(jié)晶方法，能對(duì)一般的有機(jī)物進(jìn)行重結(jié)晶操作。2 .學(xué)習(xí)熔點(diǎn)儀測(cè)有機(jī)物熔點(diǎn)的方法。二.基本原理：固體有機(jī)化合物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關(guān)系。一般是溫度升高，溶解度增大。若將固體溶解在熱的溶劑中達(dá)到飽和，冷

24、卻時(shí)即由于溶解度降低，溶液變成過(guò)飽和而析出結(jié)晶。利用溶劑對(duì)被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同，可以使被提純物質(zhì)從過(guò)飽和溶液中析出。而讓雜質(zhì)全部或大部分仍留在溶液中(若在溶劑中的溶解度極小，則配成飽和溶液后被過(guò)濾除去)，從而達(dá)到提純目的。一般過(guò)程：(1)將不純的固體有機(jī)化合物在溶劑的沸點(diǎn)或接近于沸點(diǎn)的溫度下溶解在溶劑中，制成接近飽和的濃溶液，若固體有機(jī)化合物的熔點(diǎn)較溶劑沸點(diǎn)低，則應(yīng)制成在熔點(diǎn)溫度一下的飽和溶液。(2)若溶液含有有色雜質(zhì)，可加適量活性炭煮沸脫色。(3)過(guò)濾此熱溶液以除去其中不溶性雜質(zhì)及活性炭。(4)過(guò)濾液冷卻，使結(jié)晶從過(guò)飽和溶液中析出，而可溶性雜質(zhì)仍留在母液中。(5)抽氣過(guò)濾，從母液中將

25、結(jié)晶分出，洗滌結(jié)晶以除去吸附的母液，所得的結(jié)晶，經(jīng)干燥后測(cè)定熔點(diǎn)。如發(fā)現(xiàn)其純度不符合要求時(shí)，可重復(fù)上述操作，直至熔點(diǎn)不再改變。理想溶劑必須具備的條件：(1)不與被提純物質(zhì)起化學(xué)反應(yīng)。(2)在較高溫度時(shí)能溶解多量的被提純物質(zhì)，而在室溫或更低溫度時(shí)，只能溶解很少量的該種物質(zhì)(3)對(duì)雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小。(4)容易揮發(fā)(溶劑的沸點(diǎn)較低)，易與結(jié)晶分離除去。沸點(diǎn)通常在50120C為宜。溶劑的沸點(diǎn)應(yīng)低于被提純物質(zhì)的熔點(diǎn)。(5)能給出較好的結(jié)晶。(6)無(wú)毒或毒性很小。三.實(shí)驗(yàn)步驟取2g粗乙酰苯胺，放于150mL錐形瓶中，加入70mL水。石棉網(wǎng)上加熱至沸，并用玻璃棒不斷攪動(dòng)，使固體溶解，這時(shí)若有尚未完

26、全溶解的固體，可繼續(xù)加入少量熱水，至完全溶解后，再多加23mL水(總量約90mL)。移去火源，稍冷后加入少許活性炭，稍加攪拌后繼續(xù)加熱沸騰510min。事先在烘箱中烘熱無(wú)頸漏斗，過(guò)濾時(shí)趁熱從烘箱中取出，把漏斗安置在鐵圈上，于漏斗中放一預(yù)先疊好的折疊濾紙，并用少量熱水潤(rùn)濕。將上述熱溶液通過(guò)折疊濾紙，迅速地濾入150mL燒杯中。每次倒入漏斗中的液體不要太滿(mǎn)；也不要等溶液全部濾完后再加。在過(guò)濾過(guò)程中，應(yīng)保持溶液的溫度。為此將未過(guò)濾的部分繼續(xù)用小火加熱以防冷卻。待所有的溶液過(guò)濾完畢后，用少量熱水洗滌錐形瓶和濾紙。濾畢，用表面皿將盛濾液的燒杯蓋好，放置一旁，稍冷后，用冷水冷卻以使結(jié)晶完全。如要獲得較大顆

27、粒的結(jié)晶，可在濾完后將濾液中析出的結(jié)晶重新加熱使溶，于室溫下放置，讓其慢慢冷卻。結(jié)晶完成后，用布氏漏斗抽濾(濾紙先用少量冷水潤(rùn)濕，抽氣吸緊)，使晶體與母液分離，并用玻璃塞擠壓，使母液盡量出去。拔下吸濾瓶上的橡膠管(或打開(kāi)安全瓶上的旋塞），停止抽氣。加少量冷水至布氏漏斗中，使晶體潤(rùn)濕，然后重新抽干，如此重復(fù)1-2次，最后用刮刀將結(jié)晶移至表面皿上，攤開(kāi)成薄層，置空氣中晾干或在干燥器中干燥。測(cè)定干燥后精制產(chǎn)物的熔點(diǎn)，并與粗產(chǎn)物熔點(diǎn)作比較，稱(chēng)量并計(jì)算收率。用水重結(jié)晶乙酰苯胺時(shí)，往往會(huì)出現(xiàn)油珠。這是因?yàn)楫?dāng)溫度高于83c時(shí),未溶于水但已熔化的乙酰苯胺會(huì)形成另一液相所致，這時(shí)只要加入少量水或繼續(xù)加熱，此種現(xiàn)

28、象即可消失。第五章乙酰苯胺的制備及薄層色譜一.基本原理：一級(jí)和二級(jí)芳胺在合成中通常被轉(zhuǎn)化為它們的乙?；苌铮越档头及穼?duì)氧化降解的敏感性，使其不被反應(yīng)試劑破壞，同時(shí)，氨基經(jīng)?；?，降低了氨基在親電取代反應(yīng)中的活化能力，使其由很強(qiáng)的第I類(lèi)定位基變?yōu)橹械葟?qiáng)度的第I類(lèi)定位基，使反應(yīng)由多元取代變?yōu)橛杏玫囊辉〈?；由于乙酰胺基的空間效應(yīng)，往往選擇性地生成對(duì)位取代產(chǎn)物。在某些情況下，酰化可以避免氨基與其他功能基或試劑（如RCOCL,-SO2CL,HNO2等）之間發(fā)生不必要的反應(yīng)。在合成的最后步驟，氨基很容易通過(guò)酰胺在酸堿催化下水解重新產(chǎn)生。二.實(shí)驗(yàn)方法（一）：用冰醋酸為?；噭┓磻?yīng)式C6H5NH2+CH

29、3CO2HF=C6H5NHCOCH3+H2O試劑5.1g(5mL,0.0505mol)苯胺(自制),7.8g(7.5ml,0.13mol)冰醋酸，鋅粉步驟在25ml圓底燒瓶中，加入5ml苯胺、7.5mL冰醋酸及少許鋅粉(約0.05g),裝上一短的刺形分儲(chǔ)柱，具上端裝一溫度計(jì)，支管通過(guò)支管接引管與接收管相連，接收瓶外部用冷水浴冷卻。將圓底燒瓶在石棉網(wǎng)上用一小火加熱，使反應(yīng)物保持微沸約15min。然后逐漸升高溫度，當(dāng)溫度計(jì)讀數(shù)達(dá)到100c左右時(shí)，支管即有液體流出。維持溫度在100110c之間反應(yīng)約1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出，此時(shí)溫度計(jì)讀數(shù)下降，表示反應(yīng)已經(jīng)完成。在攪拌下趁熱將反應(yīng)物倒入

30、100mL冰水中，冷卻后抽濾析出的固體，用冷水洗滌。粗產(chǎn)物用水重結(jié)晶，產(chǎn)量45g,熔點(diǎn)113114C。純粹乙酰苯胺的熔點(diǎn)為114.3C。本實(shí)驗(yàn)需3-4h0注釋(1)久置的苯胺色深有雜質(zhì)。會(huì)影響乙酰苯胺的質(zhì)量，故最好用新蒸的苯胺。(2)加入鋅粉的目的，是防止苯胺在反應(yīng)過(guò)程中被氧化，生成有色的雜質(zhì)。(3)因?qū)傩×恐苽?。最好用微型分?chǔ)管代替刺形分儲(chǔ)柱。分儲(chǔ)管支管用一段橡膠管與玻璃彎管相連玻璃管下端伸入試管中，試管外部用冷水浴冷卻。(4)收集醋酸及水的總體積約2.2mL。(5)反應(yīng)物冷卻后，固體產(chǎn)物立即析出，沾在瓶壁不宜處理。故須趁熱在攪動(dòng)下倒入冷水中，以除去過(guò)量的醋酸及未作用的苯胺(它可成為苯胺醋酸

31、鹽而溶于水)三.實(shí)驗(yàn)方法(二)：用醋酸酊為?；噭┓磻?yīng)式C6H5NH2C6H5NH3CIC6H5NHCOCH3+2CH3CO2H+NaCl試劑2.8g(2.6mL,0.03mol)苯胺，3.8g(3.7mL,0.037mol)醋酸酊，4.5g(0.0325mol)結(jié)晶醋酸鈉(CH3CO2Na3H2O),濃鹽酸步驟在250mL燒杯中，溶解2.5mL濃鹽酸于60mL水中，在攪拌下加入2.8g苯胺，待苯胺溶解后，再加入少量活性炭(約0.5g),將溶液煮沸5min,趁熱濾去活性炭及其他不溶性雜質(zhì)。將濾液轉(zhuǎn)移到錐形瓶中，冷卻至50C,加入3.7mL醋酸酊，搖振使其溶解后，立即加入事先配制好的4.5g結(jié)晶

32、醋酸鈉溶于10mL水的溶液，充分搖振混合。然后將混合物置于冰浴中冷卻，使其析出結(jié)晶。減壓過(guò)濾，用少量冷水洗滌，干燥后稱(chēng)量，產(chǎn)量23g,熔點(diǎn)113114C。用此法制備的乙酰苯胺已足夠純凈，可直接用于下一步合成。如需進(jìn)一步提純，可用水進(jìn)行重結(jié)晶。本實(shí)驗(yàn)需23h。注釋學(xué)生自制的苯胺中有少量硝基苯，用鹽酸使苯胺成鹽后。此時(shí)苯胺溶解，可用分液漏斗分出硝基苯油珠。第六章從茶葉中提取咖啡因1 .實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、學(xué)習(xí)天然藥物中有機(jī)物質(zhì)的提取分離方法。2、學(xué)習(xí)脂肪提取器的原理和使用方法。3、學(xué)習(xí)有機(jī)化合物升華的基本原理和方法。2 .基本原理茶葉中含有多種生物堿，其中以咖啡堿（又稱(chēng)咖啡因）為主，約占1%-5%。另外還

33、含有11%-12%的單寧酸（糅酸），0.6%的色素、纖維素、蛋白質(zhì)等。咖啡堿是弱堿性化合物，易溶于氯仿（12.5%）、水（2%）及乙醇（2%）等。在苯中溶解度為1%（熱苯為5%）0單寧酸易溶于水和乙醇，但不溶于苯。-2,6-二氧喋吟，結(jié)構(gòu)式如下：7NH咖啡因（2,7三甲基-2,6二氧財(cái)）曝吟含結(jié)晶水的咖啡因系無(wú)色針狀結(jié)晶，味苦，能溶于水、乙醇、氯仿等。1000c失去結(jié)晶水，并開(kāi)始升華，1200c升華相當(dāng)顯著，1700c升華很快。無(wú)水咖啡堿熔點(diǎn)為234.50C?？Х纫蚬I(yè)上靠人工合成。它具有刺激心臟、興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用，因此可以作為中樞神經(jīng)興奮藥?？Х纫蚩梢酝ㄟ^(guò)測(cè)定熔點(diǎn)和光譜法加以鑒別。脂

34、肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，使固體物質(zhì)連續(xù)不斷地為純?nèi)軇┧腿〉膬x器。溶劑沸騰時(shí)，具蒸氣通過(guò)側(cè)管上升，被冷凝管冷凝成液體，滴入套筒中，浸潤(rùn)固體物質(zhì)，使之溶于溶劑中，當(dāng)套筒內(nèi)溶劑液面超過(guò)虹吸管的最高處時(shí)，即發(fā)生虹吸，回入燒瓶中。通過(guò)反復(fù)的回流和虹吸，從而將固體物質(zhì)富集在燒瓶中。脂肪提取器為配套儀器，其任一部件損壞將會(huì)導(dǎo)致整套儀器的報(bào)廢，特別是虹吸管極易折斷，所以在安裝儀器和實(shí)驗(yàn)過(guò)程中須特別小心脂肪提取器也可以將固體物質(zhì)中所含有的的可溶性物質(zhì)富集，根據(jù)其原理固體物質(zhì)每一次都能被純的溶劑所萃取，因而效率較高，為增加液體浸溶的面積，萃取前應(yīng)先將物質(zhì)研細(xì)，用濾紙?zhí)装弥糜谔崛∑髦?，通過(guò)不斷萃取虹吸

35、，固體中的可溶物質(zhì)富集到燒瓶中，將提取液濃縮后，得到想得到的固體物質(zhì)。為了提取茶葉中的咖啡堿，往往利用適當(dāng)?shù)娜軇确?、苯、乙醇等）在脂肪提取器中連續(xù)抽提茶葉，然后蒸去溶劑，即得到粗咖啡因。粗咖啡因還含有其他一些生物堿和雜質(zhì)，利用升華可進(jìn)一步提純。三.主要儀器和藥品藥品：10g茶葉，95%乙醇，生石灰，二氯甲烷。主要儀器：電熱套，索氏提取器1套，長(zhǎng)方形濾紙，量筒100m11支，棉花，玻璃棒1根，溫度計(jì)0-250C,普通漏斗1支，蒸發(fā)皿1支，普通圓形濾紙（跟漏斗口大）四.操作步驟60ml氯仿略加粉碎10g茶葉-儲(chǔ)收劑蒸回溶剩余-入發(fā)中一轉(zhuǎn)蒸皿3-5ml一冷卻一檢查咖啡因的量加熱連續(xù)提取8-10次

36、匕日僅月耳入提中裝肪器入中好裝套封火熱華nrr力力升做華置制升裝拌入1-2g生石灰粉制做大小適應(yīng)的紙?zhí)诪V紙視頻資料：（視頻上有詳細(xì)演示，實(shí)驗(yàn)之前要預(yù)習(xí)）圖2升華裝置圖1索氏提取器1冷凝器2提取器3虹吸管4一燒瓶裝好提取裝置。稱(chēng)取10g茶葉末，放入脂肪提取器的濾紙?zhí)淄仓衜,在250mL圓底燒瓶中加入75mL95%乙醇，用電熱套加熱，連續(xù)提取3-4個(gè)虹吸（約1.0小時(shí)）（3）。待冷凝液剛剛虹吸下去時(shí)，立即停止加熱。稍冷后，改為蒸儲(chǔ)裝置，回收提取液中的大部分乙醇趁熱將燒瓶中的殘液傾入蒸發(fā)皿中，拌入3-4g（5）生石灰粉，使成糊狀，在電熱套中小火緩慢蒸干，其間應(yīng)不斷攪拌，并盡可能壓碎塊狀物，待干燥后將

37、周體在研缽中研碎。最后將蒸發(fā)皿放在石棉網(wǎng)上，用小火烘炒片刻，使水分全部除去。冷卻后，擦去沾在邊上的粉末，以免在升華時(shí)污染產(chǎn)物。取一支口徑合適的玻璃漏斗，罩在隔以刺有許多小孔濾紙的蒸發(fā)皿上，在電熱套中小心加熱升華（6）,控制電熱套溫度在220c左右。當(dāng)濾紙上出現(xiàn)許多白色毛狀晶體，暫停加熱，讓其自然冷卻至100c左右。小心取下漏斗，揭開(kāi)濾紙，用刮刀將紙上和器皿周?chē)目Х纫蚬蜗?。殘?jiān)?jīng)拌和后用較大的火再加熱片刻，使升華完全。合并兩次收集的咖啡因，稱(chēng)重并測(cè)定熔點(diǎn)。純粹咖啡因的熔點(diǎn)為234.5C。注意事項(xiàng)1、脂肪提取器的虹吸管極易折斷，裝置儀器和取拿時(shí)須特別小心。2、濾紙?zhí)状笮〖纫o貼器壁，又能方便取放

38、，其高度不得超過(guò)虹吸管；濾紙包茶葉時(shí)要嚴(yán)謹(jǐn)，防止漏出堵塞虹吸管；紙?zhí)咨厦嬲鄢砂夹?，以保證回流液均勻浸潤(rùn)被萃取物。3、瓶中乙醇不可蒸得太干，否則殘液很粘，轉(zhuǎn)移時(shí)損失太大。4 .在萃取回流充分的情況下，升華操作是實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵。升華過(guò)程中，始終都需用小火間接加熱。如溫度太高。會(huì)使產(chǎn)物發(fā)黃。注意溫度計(jì)應(yīng)放在合適的位置，使正確反映出升華的溫度。如無(wú)砂浴，也可以用簡(jiǎn)易空氣浴加熱升華，即將蒸發(fā)皿底部稍離開(kāi)石棉網(wǎng)進(jìn)行加熱。并在附近懸掛溫度計(jì)指示升華溫度。5 .必須將殘留液-生石灰粉混合物的水份除凈，必須將殘留液-生石灰粉混合物壓碎成細(xì)末6 .嚴(yán)格升華時(shí)砂浴溫度在220c左右0.5h五.思考題：(1)如何提高

39、萃取的效率？(2)在萃取液中，可能含有啊些物質(zhì)？(3)加入生石灰粉的作用是什么？(4)升華方法適應(yīng)哪些物質(zhì)的純化？如何改進(jìn)升華的實(shí)驗(yàn)方法?第七章柱色譜分離一.實(shí)驗(yàn)?zāi)康? .學(xué)習(xí)色譜法分離的原理及其應(yīng)用；2 .熟練掌握柱色譜法分離的操作二.實(shí)驗(yàn)原理色譜法是分離、提純和鑒定有機(jī)化合物的重要方法，有著廣泛的用途。常用的色譜法有柱色譜法、紙色譜法、薄層色譜法和氣相色譜法。色譜法的分離原理是利用混合物中各組分在不同的兩相中溶解和吸附的親和作用差異，當(dāng)兩相作相對(duì)運(yùn)動(dòng)時(shí)，使各組分在兩相中反復(fù)的多次受到上述作用力的作用而得到分離。色譜法按固定相使用的形式可分為柱色譜法、紙色譜法和薄層色譜法。1 .薄層色譜法薄

40、層色譜法是一種微量、快速、簡(jiǎn)易、靈敏的色譜法，其基本原理為吸附色譜和分配色譜。吸附色譜是利用混合物中各組分被吸附能力的不同以及在流動(dòng)相中的溶解度不同而使之分離；分配色譜則是利用混合物中各組分在固定相和流動(dòng)相中的分配系數(shù)不同而使之分離。通常用比移值（Rf）表示溶質(zhì)（樣品）移動(dòng)和展開(kāi)劑（流動(dòng)相）移動(dòng)的關(guān)系。例如：化合物A的Rf=a/c（良好的分離，Rf值應(yīng)在0.15-0.75之間）圖1.薄層色譜比移值2 .柱色譜法柱色譜屬于液-固吸附色譜。當(dāng)混合物溶液加在固定相（吸附劑）上，由于吸附劑對(duì)各組分的吸附能力不同，當(dāng)流動(dòng)相流過(guò)固體表面時(shí)，混合物各組分在液周兩相間分配。吸附牢固的組分在流動(dòng)相分配少，吸附弱的組分在流動(dòng)相分配多。流動(dòng)相流過(guò)時(shí)各組分會(huì)以不同的速率向下移動(dòng)，吸附弱的組分以較快的速率向下移動(dòng)。隨著流動(dòng)相的移動(dòng)，在新接觸的固定相表面上又依這種吸附-溶解過(guò)程進(jìn)行新的分配，新鮮流動(dòng)相流過(guò)已趨平衡的固定相表面時(shí)也重復(fù)這一過(guò)程，結(jié)果是吸附弱的組分隨著流動(dòng)相移動(dòng)在前面，吸附強(qiáng)的組分移動(dòng)在后面，吸附