[高等教育]第四章 不飽和烴ppt課件

1、第三章第三章 不飽和烴不飽和烴番茄中的番茄紅素 v 一種很強(qiáng)的抗氧化劑，具有極強(qiáng)的去除自在基的才干，對(duì)防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、子宮癌等有顯著效果，還有預(yù)防心腦血管疾病、提高免疫力、延緩衰老等效果，有植物黃金之稱，被譽(yù)為“21世紀(jì)保健品的新寵。它是自然界中最強(qiáng)的抗氧化劑，其抗氧化作用是-胡蘿卜素的2倍，VE的100倍。在去除人體“萬(wàn)病之源自在基方面，番茄紅素的作用比-胡蘿卜素更強(qiáng)大。2003年，美國(guó)雜志把番茄紅素列在“對(duì)人類安康奉獻(xiàn)最大的食品之首，番茄紅素也因此被稱為“植物中的黃金。目前，番茄紅素已在歐美、日本和我國(guó)港臺(tái)地域被廣泛接受。番茄紅素含強(qiáng)力抗氧化生物活物質(zhì)，能促使細(xì)胞的生長(zhǎng)和再生，

2、美容袪皺，延緩衰老，維技皮膚安康。營(yíng)養(yǎng)學(xué)家提示大家：為了安康，請(qǐng)多吃一些富含番茄紅素的食物。n 番茄紅素是食物中的一種天然色素成分。它在番茄、西瓜和葡萄、抽等食物中含量很高。這些食物所具有的紅、黃顏色主要就是番茄紅素引起的。 烯烴：烯烴： 分子中包含一個(gè)碳碳雙分子中包含一個(gè)碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴鍵的開鏈不飽和烴.通式：通式：CnH2n官能團(tuán)：官能團(tuán)： 有機(jī)化合物中初次引入有機(jī)化合物中初次引入了官能團(tuán)了官能團(tuán).第一節(jié)第一節(jié) 烯烯 烴烴一、命名和異構(gòu)一、命名和異構(gòu)1、選主鏈選擇含有官能團(tuán)(雙鍵)最多的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈。2、編號(hào)接近官能團(tuán)(雙鍵)一端開場(chǎng)，一樣情況下，雙鍵優(yōu)先;再思索取代基編號(hào)最低原那

3、么。3、命名 標(biāo)出取代基的位置、稱號(hào)；標(biāo)出官能團(tuán)(雙鍵)的位置(用小位數(shù))；母體稱“某烯。CH3CH3CH2CCHCH3CH23 421(一) 系統(tǒng)命名法CH3CH=CH丙烯基丙烯基propenylCH2=CHCH2烯丙基烯丙基allylCH2=C異丙烯基異丙烯基isopropenylCH3CH2=CH乙烯基乙烯基Vinyl 幾個(gè)重要的烯基2、順?lè)串悩?gòu)景象、順?lè)串悩?gòu)景象(1) 何為順?lè)串悩?gòu)： 順?lè)串悩?gòu)體中分子式一樣，分子中原子銜接次序也一樣，但各原子在空間列方式不同，所以又叫立體異構(gòu)。H2CCHCH2CH3C CHCH3HH3CC CCH3HHH3CCCH2CH3CH3 順-2-丁烯 反-2-

4、丁烯CH3CH=CHCH3 (2) 烯烴的順?lè)串悩?gòu)體怎樣命名？烯烴的順?lè)串悩?gòu)體怎樣命名？ 同側(cè)為順，異側(cè)為反同側(cè)為順，異側(cè)為反(適用于簡(jiǎn)單構(gòu)造適用于簡(jiǎn)單構(gòu)造)C CH3CHCH3ClC CH3CH2CHClCH2CH3順-2-氯-2-丁烯 反-3-氯-3-己烯CCHClH3CBrCCClHH3CBrCCHClH3CBrCCClHH3CBr 局限性局限性 Z、E命名法次序規(guī)那么 一個(gè)化合物的構(gòu)型是Z型或是E型，需求由“次序規(guī)那么來(lái)決議，將雙鍵碳上的兩個(gè)取代基按“次序規(guī)那么先后排出，次序在前(或在后)的兩個(gè)取代基處于雙鍵同側(cè)的為Z構(gòu)型；處于異側(cè)的為E構(gòu)型。 次序規(guī)那么： 各種原子或取代基按先后次序

5、陳列的規(guī)那么稱為順序規(guī)那么。共有三條： CCabaaCCabbaCCadbaCCcdba存 在 順 反 異 構(gòu) 體無(wú) 順 反 異 構(gòu) 體Z：ab cdE： ab cd第一條規(guī)那么 雙鍵碳上直接相連的原子，按原子序數(shù)的大小陳列，原子序數(shù)大的順序在前。假設(shè)為同位素，那么質(zhì)量數(shù)高的順序在前。I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數(shù)陳列 同位素按質(zhì)量數(shù)由高到低的順序陳列例如：取代基CH3、H、Br、OH、NH2的先后次序應(yīng)為： Br OH NH2 CH3 HCHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl12

6、34第二條規(guī)那么 假設(shè)多原子基團(tuán)的第一個(gè)銜接原子一樣，那么比較與它相連的其它原子，先比較原子序數(shù)最大的原子，再比較第二大的，依次類推。假設(shè)第二層次的原子仍一樣，那么沿取代鏈依次相比，直至比出大小為至。1 2 3 4第三條規(guī)那么 不飽和鍵時(shí)陳列順序大小的規(guī)那么：連有雙鍵或叁鍵的原子可以以為連有兩個(gè)或三個(gè)一樣的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH例如：例如：C CBrClClHCH2CHCClBrCNO HCH3CH3CH2C CCH3HCH2CH2CH3C H3(E)-3-氯 -3-溴 烯 丙 苯(Z)-丁 酮 肟(Z)-3-

7、甲 基 -2-己 烯C CBrH3CClHCH2CHCClBrCNO HCH3CH3CH2C CCH3HCH2CH2CH3C H3( E ) - 3 - 氯 - 3 - 溴 烯 丙 苯( Z ) - 丁 酮 肟( Z ) - 3 - 甲 基 - 2 - 己 烯 Z-1-氯-2-溴丙烯 Z-1，2-二氯-1-溴乙烯順?lè)疵晚樂(lè)疵蚙 Z、E E命名不能一一對(duì)應(yīng)。命名不能一一對(duì)應(yīng)。C CBrClClH C=C C=CHHHCH3HCH32-甲基-1,3-戊二烯(E)-二、烯烴的性質(zhì)二、烯烴的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：碳碳雙鍵的存在使烯烴具有很大的化學(xué)活潑性。雙鍵化學(xué)性質(zhì)：碳碳雙鍵的存在使烯烴具有很大的化學(xué)

8、活潑性。雙鍵是烯烴的官能團(tuán)，反響大多發(fā)生在雙鍵上及是烯烴的官能團(tuán)，反響大多發(fā)生在雙鍵上及位的氫原子上。位的氫原子上。 鍵鍵能 = 雙鍵鍵能 單鍵鍵能 = 611-347= 264 KJ/mol。 雙鍵中鍵易斷裂，易發(fā)生加成、氧化、聚合等反響。ABC CBAC C+物理性質(zhì)：常溫常壓下的形狀以及其沸點(diǎn)、熔點(diǎn)都和烷烴類似。物理性質(zhì)：常溫常壓下的形狀以及其沸點(diǎn)、熔點(diǎn)都和烷烴類似。HHHHC CC C+ +C Ca at t. .C CC CH HH H2 26 64 44 43 35 5( (6 61 11 1- -3 34 47 7) )2 24 41 14 4= =8 82 28 8H H H

9、H1. 催化加氫催化加氫（生成斷裂+ 435)-828 = -129 kJmol-1 催化加氫的反響機(jī)理：普通以為是經(jīng)過(guò)催化劑外表上進(jìn)催化加氫的反響機(jī)理：普通以為是經(jīng)過(guò)催化劑外表上進(jìn)展的，又稱外表催化。常用催化劑：展的，又稱外表催化。常用催化劑：Pt、Pd、Ni等。等。(一) 加成反響 烯烴分子中雙鍵的鍵斷裂，二碳原子與其它原子或原子團(tuán)結(jié)合，構(gòu)成兩個(gè)鍵的反響，稱為加成反響。HIHBrHClHFRCH=CHR + HXRCHCHRHXA. HX對(duì)烯烴加成的相對(duì)活性： 2. 離子型加成反響離子型加成反響(1) 與鹵化氫的加成與鹵化氫的加成 B. 反響歷程反響歷程CH2CH2+ HClH2CCH2H

10、Cl反響的區(qū)域選擇性反響的區(qū)域選擇性馬爾科夫尼科夫規(guī)那么：凡是不對(duì)稱構(gòu)造的烯烴和酸馬爾科夫尼科夫規(guī)那么：凡是不對(duì)稱構(gòu)造的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，加成時(shí)，H+總是加在具有更少烷基取代總是加在具有更少烷基取代(含氫多的含氫多的)雙鍵雙鍵C上，上，酸的酸的X-主要加到更多烷基取代主要加到更多烷基取代(含氫少含氫少)的雙鍵的雙鍵C上。上。第一步：CC+HX慢CC+H第二步：CC+H+X快CCHX馬氏規(guī)那么的解釋和碳正離子的穩(wěn)定性馬氏規(guī)那么的解釋和碳正離子的穩(wěn)定性 叔叔 仲仲 伯伯 +CH3CCH3CH3CH3+CCH3CH3H+CHCH3H+CHHH+ 靜電學(xué)：帶電體系的穩(wěn)定性決議于其電荷的分布情況，

11、電靜電學(xué)：帶電體系的穩(wěn)定性決議于其電荷的分布情況，電荷越分散，體系越穩(wěn)定。取決于電子效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛荷越分散，體系越穩(wěn)定。取決于電子效應(yīng)：誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)效應(yīng)CCAC1、誘導(dǎo)效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)由于電負(fù)性而呵斥的電子云的偏移由于電負(fù)性而呵斥的電子云的偏移假設(shè)，電負(fù)性大小排序： AC誘導(dǎo)效應(yīng)沿C鏈傳送，影響迅速減弱，3-4個(gè)C后可不計(jì)。具有吸電誘導(dǎo)效應(yīng)的基團(tuán)具有吸電誘導(dǎo)效應(yīng)的基團(tuán)(-I)-NO2-CN-COOH-F-Cl-Br-I-COOR-OR-COR-OH-CCH-CHCH2-H具有供電誘導(dǎo)效應(yīng)的基團(tuán)具有供電誘導(dǎo)效應(yīng)的基團(tuán)(+I)-C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH3-CH3-H經(jīng)

12、過(guò)離域而呵斥的電子偏移經(jīng)過(guò)離域而呵斥的電子偏移2、共軛效應(yīng)、共軛效應(yīng)定域運(yùn)動(dòng)定域運(yùn)動(dòng)離域運(yùn)動(dòng)離域運(yùn)動(dòng)共軛效應(yīng)沿共軛體系傳送，且不受間隔限制傳送3、超共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)由由 鍵參與的離域鍵參與的離域(微弱微弱)HCCHCH2 HHHHHC - 超共軛超共軛CH3CCHCH2HHHCCHCHCHHHHH供電作用供電作用HHHC -p超共軛超共軛C+sp2雜化雜化解釋正碳離子的穩(wěn)定性解釋正碳離子的穩(wěn)定性 超共軛的超共軛的CH鍵越多越穩(wěn)定。鍵越多越穩(wěn)定。 鍵旋轉(zhuǎn)鍵旋轉(zhuǎn)CC供電作用供電作用共軛類型 -共軛p-共軛-超共軛-p超共軛離域效果較強(qiáng) 較強(qiáng) 微弱 微弱 4. 碳正離子的穩(wěn)定性碳正離子的穩(wěn)定性

13、碳正離子帶正電荷的碳是sp2雜化，與其他原子結(jié)合構(gòu)成三個(gè) 鍵，在同一平面上;同時(shí)還有一個(gè)空的p軌道，垂直于這個(gè)平面。由于空軌道具有接受電子的才干，所以，當(dāng)烷基的碳?xì)?鍵與空軌道處于共軛形狀時(shí)，碳?xì)滏I的電子有離域到C+的空軌道中的趨勢(shì)，中心碳原子的正電荷得到分散，體系趨于穩(wěn)定。因此，參與-p共軛的C-H 鍵的數(shù)目愈多，那么正電荷越容易分散，碳正離子也就越穩(wěn)定，愈易生成。CH3CH=CH2 + HBrCH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br(2)加加 H- OSO3HCH3CH2-OHCH2=CH2CH3CH2-OSO3HCH3CH=CH2 CH3CHCH3OSO3HCH3C=CH2CH3CH3

14、CCH3OSO3HCH3CH3CHCH3OHCH3CCH3OHCH3(3) 加加H2O？CH2=CH2 + H2OCH3CH2-OH環(huán)正離子中間體環(huán)正離子中間體X2、HOX (4)加加 X2 反響才干：反響才干：F2Cl2Br2I2驗(yàn)證碳碳雙鍵的存在過(guò)渡形狀過(guò)渡形狀 配合物配合物溴鎓正離子溴鎓正離子CC+ BrBrCC+BrCCCC反式反式加成加成CCCH2+ Br2H2CNa ClCH2H2CCH2H2C+BrBrBrCl(5)加次鹵酸加次鹵酸 HOXCH3C=CH2CH3+ HOBrC C XXC C OHXCCC C X+C C OHXCC試劑中帶正電部分加在試劑中帶正電部分加在含氫較多

15、的含氫較多的C上。上。CH3CCH2BrOHCH3CH3CCH2OHBrCH3RCH=CH2+ZYRCHCH2ZYHCl (Br、I)HOSO3HHOHHOROHOHClBrCH3CH=CH2 + HBrCH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br鏈引發(fā)：鏈引發(fā)：R2O22RORO + HBrROH + Br 鏈增長(zhǎng)：鏈增長(zhǎng)： CH3CH=CH2 + BrCH3CHCH2BrCH3CHCH2Br + HBrCH3CH2CH2Br + BrCH3CHBrCH2缺電子+ BH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2BH2(CH3CH2CH2)2BH(CH3CH2CH2)3B(1)硼氫化試劑(2)硼氫化

16、歷程CH3CHCH2HBCH3CHCH2H BCH3CHCH2H B混合物+ B2H6四氫呋喃反馬產(chǎn)物(3) 硼氫化硼氫化氧化的運(yùn)用氧化的運(yùn)用 (CH3CH2CH2)3B3CH3CH2CH2OH + H3BO3CH3CCH2CH2OHCH3CH3CH3CCH=CH2CH3CH3例例1：CH3CCCH3CH3CH3OHCH3CCH=CH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH3+CH3CCHCH3CH3OH CH31979年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)3. 氧化氧化CCCCCCOHOHCCR1R2R3R4RHHH+ HCOOHRCOOHC=OR1R2運(yùn)用運(yùn)用鑒別；推測(cè)構(gòu)造鑒別；

17、推測(cè)構(gòu)造C=OR3R4+CO2 + H2O普通不用于普通不用于制備二元醇制備二元醇(1) 堿性條件堿性條件(2) 酸性條件酸性條件KMnO4氧化氧化O3氧化氧化CCC COOOO=CC=O +CCCCR1R2R3R4RHHHC=OR1R2C=OR3R4+C=ORHO=C+HH5. 聚合反響聚合反響 烯烴在少量引發(fā)劑或催化劑作用下，雙鍵斷裂而相互加成，構(gòu)成高分子化合物的反響稱為聚合反響。 例如:乙烯的聚合n CH2=CH2少量引發(fā)劑150250150300Mpa CH2-CH2 n乙烯（單體）聚乙烯（高分子）高壓法高壓聚乙烯n CH2=CH20.11Mpa CH2-CH2 n低壓法低壓聚乙烯Ti

18、Cl4 Al(C2H5)3607510Mpa CH-CH2 nTiCl4 Al(C2H5)350nCH3CH=CH2CH3聚丙烯TiCl4-Al(C2H5)3 稱為齊格勒(Ziegler德國(guó)人、納塔Natta 意大利人催化劑。1959年齊格勒, 納塔利用此催化劑初次合成了立體定向高分子，人造天然橡膠。為有機(jī)合成做出了宏大的奉獻(xiàn)。為此，兩人共享了1963年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。v炔烴：分子中包含碳碳叁鍵的開鏈不飽和烴。炔烴：分子中包含碳碳叁鍵的開鏈不飽和烴。v二烯烴：分子中包含二烯烴：分子中包含2個(gè)碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴。個(gè)碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴。v通式：通式：v 乙烷乙烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 1，3

19、-丁丁二烯二烯v分子式分子式 C2H6 C2H4 C2H2 C4H6v 通通 式式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2官能團(tuán)CnH2n-2一、炔烴的異構(gòu)和命名:1、異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)(叁鍵)兩種方式。因碳鏈分支的地方不能夠有叁鍵存在，所以炔烴的構(gòu)造異構(gòu)體比同碳原子數(shù)的烯烴少。例如： 第二節(jié)第二節(jié) 炔炔 烴烴CH3C=CH2CH3CH3CH=CH CH3CH3CH2CH=CH21-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯CH3CH2C CHCH3C CCH31-丁炔 2-丁炔2、命名、命名v 乙炔的衍生物v IUPACv 1選擇含叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈； v 2叁鍵的編號(hào)，將盡能夠

20、以較小的編號(hào)給叁鍵。v 3叁鍵位次必需標(biāo)明。v 4其它同烷烴命名原那么。v (3)烯炔: 先烯后炔，編號(hào)以鏈中雙、叁鍵位次最低為原那么，常使雙鍵具有最小的位次，命名“幾-某烯-幾-炔。 CH3CHCHCH2CCCH3CH3CH2 - CC - CH3甲基乙基乙炔3-戊烯-1-炔2-庚烯-5-炔CH3-CH=CH - CCH3-甲基-1-丁炔CH3CHC CHCH3二、炔烴的構(gòu)造二、炔烴的構(gòu)造SP 分子是線性的 無(wú)極性能量2s2p2p2s激發(fā)2 s2 p2 s2 ps pp激發(fā)雜化2 s2 p2 s2 ps pp激發(fā)雜化 A B C 乙炔分子中 乙炔分子中構(gòu)成 乙炔分子的 的SP及P軌道 的、鍵

21、 圓筒形電子云乙炔中叁鍵的構(gòu)成：三、三、 物理性質(zhì)物理性質(zhì)炔烴分子間的吸引力:范德華力.由于炔烴分子中電子要素較多,使它們的沸點(diǎn)比同碳原子的烯烴高.炔鍵在中間的又比在末端的炔烴高一些. 簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度比碳原子數(shù)一樣簡(jiǎn)單炔烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)以及密度比碳原子數(shù)一樣的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強(qiáng)。炔的烷烴和烯烴高一些。炔烴分子極性比烯烴稍強(qiáng)。炔烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化烴不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。碳中。四、四、 化化 學(xué)學(xué) 性性 質(zhì)質(zhì)HCC官能團(tuán)分析：官能團(tuán)分析：鍵鍵加成與氧化加成與氧化炔炔-H酸性酸性 H2OCHCHCH2=CH2C

22、H3CH315.7253442pKa1、炔、炔-H的活潑性的活潑性CCHCCAgCCCuCCNa用于用于鑒別鑒別用于合成用于合成CHCNa + CH3CH2BrCH3CH2CCHCH3CHCH2BrCH3CHCNa + CH3CHCH2CCHCH3CCAgCCH用于分別用于分別2. 加成反響加成反響( 1 ) 催化加氫和復(fù)原反響催化加氫和復(fù)原反響RCCR,+ H2CR,HHRCRCH2CH2R,H2H2Pt orPdPt orPd( 2 ) 加鹵素加鹵素反式加成炔烴比烯烴的親電反響活性低：H-CC-H + Br2H-CC-HBr+Br-C=CHBrBrHBr2C-CBrBrBrBrCHCCH2

23、CHCH2 + Br2CHCCH2 CH CH2BrBr?90%用于鑒別用于鑒別CC-OHCHCO烯醇式 酮式重排反響互變異構(gòu)互變異構(gòu)3加加HOH 庫(kù)切羅夫重排庫(kù)切羅夫重排CHCH + H-OHCH2CHOHCHOCH3練習(xí)：以乙炔為原料合成丁酮練習(xí)：以乙炔為原料合成丁酮CH3CH2CCH CH3CH2CCH3 OCHCNa + CH3CH2BrCHCHCH2CH2CHCH3、聚合反響、聚合反響CH2=CHCCH HCCH + HCCH CH2=CHCCCH=CH2 本身的親核加成反響本身的親核加成反響4、氧化、氧化RCOOH + R1COOHRCCR1RCOOH + R1COOHRCCR1用

24、于推測(cè)構(gòu)造用于推測(cè)構(gòu)造用于用于鑒別鑒別第三節(jié)第三節(jié) 二烯烴二烯烴 Classification & Naming:DienesC CC CCH3CH3CH2CH3HHH(2Z,4E)-3-甲基-2，4-庚二烯累積二烯烴 CH2=C=CH2 丙二烯共軛二烯烴 CH2=CH-CH=CH2 1, 3-丁二烯(Conjugated diene) 隔離二烯烴 CH2=CH-CH2-CH=CH2 1, 4-戊二烯CCCCCH3CH3CH2CH3HHH(2Z,4E)-3-甲基-2，4-庚二烯CCCCCH3CH3CH2CH3HHH(2Z,4E)-3-甲基-2，4-庚二烯乙烯雙鍵鍵長(zhǎng)： 1.33 乙烷單鍵鍵長(zhǎng)：

25、 1.54 一、共軛二烯烴的構(gòu)造和共軛、超共軛效應(yīng)一、共軛二烯烴的構(gòu)造和共軛、超共軛效應(yīng)1,3-丁二烯的構(gòu)造和共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)和共軛體系共軛效應(yīng)和共軛體系 象象1,3 丁二烯分子中，四個(gè)丁二烯分子中，四個(gè)電子不是分別電子不是分別固定在兩個(gè)雙鍵碳原子之間，而是擴(kuò)展到四個(gè)碳固定在兩個(gè)雙鍵碳原子之間，而是擴(kuò)展到四個(gè)碳原子之間的這種景象，稱為電子的離域。原子之間的這種景象，稱為電子的離域。 電子的離域表達(dá)了分子內(nèi)原子間相互影響的電子的離域表達(dá)了分子內(nèi)原子間相互影響的電子效應(yīng)，這樣的分子稱為共軛分子。電子效應(yīng)，這樣的分子稱為共軛分子。 在共軛分子中，任何一個(gè)原子遭到外界的影在共軛分子中，任何一個(gè)原子遭到

26、外界的影響，由于響，由于電子的離域，均會(huì)影響到分子的其他電子的離域，均會(huì)影響到分子的其他部分，這種電子經(jīng)過(guò)共軛體系傳送的景象，稱為部分，這種電子經(jīng)過(guò)共軛體系傳送的景象，稱為共軛效應(yīng)。共軛效應(yīng)。 由此可見，共軛效應(yīng)的結(jié)果將導(dǎo)致：由此可見，共軛效應(yīng)的結(jié)果將導(dǎo)致：二、共軛二烯烴的性質(zhì)二、共軛二烯烴的性質(zhì): : 與單烯烴類似，共軛二烯烴也可與與單烯烴類似，共軛二烯烴也可與X2、HX等親電試劑發(fā)等親電試劑發(fā)生親電加成反響，而且普通要比單烯烴容易。所不同的是：生親電加成反響，而且普通要比單烯烴容易。所不同的是：共軛二烯烴與一分子親電試劑加成時(shí)通常有兩種能夠。如：共軛二烯烴與一分子親電試劑加成時(shí)通常有兩種能

27、夠。如：(1) 1,2 加成 和 1,4 加成:CH2CHCH CH2Br2ClHH2CHCH CH2CH3ClCH CH CH2ClCH3CH2CH CH2CH3CH CHCH3CH3+CH2BrCHCH CH2BrH2CBrCH CH CH2Br 為什么共軛二烯烴會(huì)有兩種加成方式？為什么共軛二烯烴會(huì)有兩種加成方式？ HBr與不飽和鍵的加成為親電加成反響，與不飽和鍵的加成為親電加成反響，按反響歷程，第一步將生成下面碳正離子按反響歷程，第一步將生成下面碳正離子中間體：中間體： CH2=CHCH=CH2+ H+CH2=CHCHCH3+ 烯丙型碳正離子CH2=CHCHCH3+CH2=CH CHCH3+CH2CHCHCH3+重排 這樣，在第二步反響中，溴負(fù)離子可以進(jìn)攻C2，也可以進(jìn)攻C4，從而得到1,2 和1,4 加成產(chǎn)物。CH2=CHCH=