譜圖分析課件第2章核磁共振氫譜

1、譜圖分析課件第譜圖分析課件第2 2章核磁共振氫譜章核磁共振氫譜23456789第二章 核磁共振氫譜(Nuclear Magnetic Resonance) 核磁共振的研究對(duì)象是具有磁矩的原子核。量子力學(xué)理論和實(shí)驗(yàn)證明核自旋現(xiàn)象是某些原子核的基本性質(zhì)，自旋的核都有一定的自旋角動(dòng)量（P）： ) 1() 1(2IIIIhP2.1 核磁共振基本原理 2.1.1 核的自旋h 為普朗克常數(shù)；I 為自旋量子數(shù)101）質(zhì)量數(shù)和原子序數(shù)均為偶數(shù)（質(zhì)子數(shù)、中子數(shù)均為偶數(shù)），則 I = 0 （如12C6、16O8、32S16）2）質(zhì)量數(shù)為奇數(shù)（質(zhì)子數(shù)與中子數(shù)其一為偶數(shù)，另一為奇數(shù)），則 I為半整數(shù)。I = 1/2

2、（如1H1、13C6、15N7、19F9、 31P15 ） I = 3/2 （如 7Li3、11B5、23Na11、33S16、35Cl17、37Cl17），3）質(zhì)量數(shù)為偶數(shù)，原子序數(shù)為奇數(shù)（質(zhì)子數(shù)、中子數(shù)均為奇數(shù)），則 I為整數(shù)：I = 1 （如 2H1、14N7）； I = 2 （如58Co27)；I = 3 （如10B5)，由I的不同將核分類:1112自旋量子數(shù) I 1/2，核具有電四極矩，表面電荷呈非均勻橢球分布，此類核的核磁檢測(cè)困難，不予討論Q = 2Z(b2-a2)/5Z - 球體所帶電荷a、b - 橢球橫向和縱向半徑 I = 0 I = 1/2 I = 1, 3/2, 2, 沒(méi)有

3、沒(méi)有自旋自旋 自旋球體自旋球體 自旋橢圓體自旋橢圓體 核的電四極矩（quadruple）:I=1/2時(shí)，Q=0，原子核在自旋過(guò)程中核呈均勻球形分布，核磁共振譜線較窄，最適宜于核磁共振檢測(cè)，是NMR的主要研究對(duì)象13磁矩 ：磁旋比（磁旋比（magnetogyric ratio） 1 1H=26753; 13C=6721I 0時(shí)，由于原子核帶正電粒子，其旋轉(zhuǎn)會(huì)產(chǎn)生磁矩m m ，其與自旋角動(dòng)量P的關(guān)系為：m m = P14自旋量子數(shù)自旋量子數(shù)I 0的核，置于恒定的外磁場(chǎng)的核，置于恒定的外磁場(chǎng)Bo中，自旋核中，自旋核的行為就象一個(gè)陀螺繞磁場(chǎng)方向發(fā)生回旋運(yùn)動(dòng)，稱為的行為就象一個(gè)陀螺繞磁場(chǎng)方向發(fā)生回旋運(yùn)動(dòng)

4、，稱為L(zhǎng)armor進(jìn)動(dòng)或核的進(jìn)動(dòng)，如圖所示進(jìn)動(dòng)或核的進(jìn)動(dòng)，如圖所示 2.1.2 核的進(jìn)動(dòng)和核磁能級(jí)分裂 B0 Z m 12m Z m 12m = 2 B0 核的進(jìn)動(dòng)頻率與外磁場(chǎng)強(qiáng)度成正比外磁場(chǎng)B0方向與自旋軸（亦即核磁矩矢量方向）不完全一致1516自旋軸回旋軸進(jìn)動(dòng)軌道17 具有自旋量子數(shù)具有自旋量子數(shù)I的核置于靜磁場(chǎng)的核置于靜磁場(chǎng)Bo中，產(chǎn)生中，產(chǎn)生Larmor進(jìn)進(jìn)動(dòng)，并使核磁矩動(dòng)，并使核磁矩出現(xiàn)出現(xiàn)2I+1個(gè)取向，每一個(gè)取向由一個(gè)磁個(gè)取向，每一個(gè)取向由一個(gè)磁量子數(shù)量子數(shù)m表示。表示。 18外磁場(chǎng)外磁場(chǎng)B0中，原子核中，原子核不同能級(jí)間的能量差不同能級(jí)間的能量差E為：為：= 2 hB0h E

5、=核磁矩在磁場(chǎng)核磁矩在磁場(chǎng)B0中出現(xiàn)的不同進(jìn)動(dòng)取向的現(xiàn)象稱為核磁能中出現(xiàn)的不同進(jìn)動(dòng)取向的現(xiàn)象稱為核磁能級(jí)分裂，又稱為級(jí)分裂，又稱為Zeeman分裂；無(wú)外磁場(chǎng)時(shí)，能級(jí)簡(jiǎn)并，分裂；無(wú)外磁場(chǎng)時(shí)，能級(jí)簡(jiǎn)并，能量相同。能量相同。E2E1E1E2EEB0E(a)(b)12m 12m 12m 12m （a） I = 1/2的原子核兩種自旋取向能級(jí)的原子核兩種自旋取向能級(jí)示意圖示意圖 （b） 兩種自旋取向能級(jí)差與外磁場(chǎng)兩種自旋取向能級(jí)差與外磁場(chǎng)B0的關(guān)系的關(guān)系19I=1/2, m=1/2202.1.3 核磁共振的產(chǎn)生外磁場(chǎng)外磁場(chǎng)B0存在的同時(shí)，再加上一個(gè)與之垂直、強(qiáng)度遠(yuǎn)小于存在的同時(shí)，再加上一個(gè)與之垂直、強(qiáng)度

6、遠(yuǎn)小于B0的射頻交變的射頻交變磁場(chǎng)磁場(chǎng)B1 (電磁波電磁波)照射樣品，照射樣品，且其頻率且其頻率 與與原子核的原子核的Larmor進(jìn)動(dòng)進(jìn)動(dòng)頻率頻率 一致一致時(shí)，核就會(huì)從射頻交變磁時(shí)，核就會(huì)從射頻交變磁場(chǎng)中吸收能量，由低能態(tài)向高能場(chǎng)中吸收能量，由低能態(tài)向高能態(tài)躍遷態(tài)躍遷，產(chǎn)生核磁共振吸收，產(chǎn)生核磁共振吸收，其信號(hào)其信號(hào)被被NMR譜儀記錄譜儀記錄下來(lái)即為核磁共振信號(hào)。下來(lái)即為核磁共振信號(hào)。v0=45MHzv=45MHzhv=hv0hvB0Absorption occurs121214,100 gauss圖2-5 核磁能量吸收和躍遷過(guò)程 212.1.4 弛豫和弛豫機(jī)制自旋核在磁場(chǎng)B0中平衡時(shí)，處于不

7、同能級(jí)的核服從Boltzmann分布：N+N-eEKT當(dāng)當(dāng)B0=60MHz，T=300K時(shí)，時(shí)，N+/N-=1.0000099弛豫：高能級(jí)的核通過(guò)非輻射的方式回到低能級(jí)的過(guò)程。弛豫：高能級(jí)的核通過(guò)非輻射的方式回到低能級(jí)的過(guò)程。物理意義：每一百萬(wàn)個(gè)氫核中，低能級(jí)的氫核僅比高能級(jí)多十個(gè)左右。在射頻交變磁場(chǎng)作用下，低能級(jí)的氫核吸收能量躍遷到高能級(jí)，產(chǎn)生信號(hào)。由于高低兩個(gè)能級(jí)的分布數(shù)相差不大，若高能級(jí)的核沒(méi)有途徑回到低能級(jí)，兩能級(jí)的分布數(shù)很快達(dá)到平衡，不會(huì)再有核磁共振信號(hào)，即達(dá)到飽和。事實(shí)不是如此，通常都可以得到持續(xù)的核磁共振信號(hào)。因?yàn)楹酥g或核與周圍介質(zhì)之間的相互用，可以交換能量222. 橫向弛豫：

8、自旋-自旋弛豫（T2）自旋自旋核與自旋核能量交換的核與自旋核能量交換的過(guò)程；自旋核體系的總能量過(guò)程；自旋核體系的總能量沒(méi)有變化。沒(méi)有變化。橫向弛豫時(shí)間：用半衰期橫向弛豫時(shí)間：用半衰期T2表示。表示。T2與核磁共振峰的與核磁共振峰的寬度成反比。成反比。T2越短，譜線越寬。越短，譜線越寬。固體固體的的T2很短，液體、氣體的很短，液體、氣體的T2較長(zhǎng)。較長(zhǎng)。1. 縱向弛豫：自旋-晶格弛豫（T1)自旋自旋核與周圍分子進(jìn)行核與周圍分子進(jìn)行能量交換；自旋核體系的總能量能量交換；自旋核體系的總能量降低。降低。縱向弛豫時(shí)間：用半衰期縱向弛豫時(shí)間：用半衰期T1表示。表示。T1與核磁共振峰的與核磁共振峰的強(qiáng)度成反

9、比。成反比。T1越短，信號(hào)越強(qiáng)。越短，信號(hào)越強(qiáng)。固體固體的的T1很長(zhǎng)，液體、氣體的很長(zhǎng)，液體、氣體的T1很短。很短。自旋核總是通過(guò)最有效的途徑達(dá)到弛豫目的。如固體樣品，由橫向弛豫決定，實(shí)際弛豫時(shí)間為T(mén)223P89242.2 脈沖傅立葉變換核磁共振譜儀PFT-NMR （Pulsed Fourier Transform NMR)核磁共振信號(hào)的兩種觀察方法：核磁共振信號(hào)的兩種觀察方法：連續(xù)連續(xù)波（波（CW）儀器儀器脈沖傅立葉變換核磁共振譜儀脈沖傅立葉變換核磁共振譜儀PFT-NMR 掃描方式掃描方式：掃場(chǎng)或掃頻：掃場(chǎng)或掃頻磁場(chǎng)磁場(chǎng)：永久磁鐵或電磁鐵：永久磁鐵或電磁鐵工作頻率工作頻率： 100MHz缺點(diǎn)

10、缺點(diǎn)：掃描時(shí)間掃描時(shí)間長(zhǎng)長(zhǎng)靈敏度低靈敏度低樣品用量大樣品用量大信號(hào)易漂移信號(hào)易漂移分辨率低分辨率低25脈沖傅立葉變換核磁共振譜儀脈沖傅立葉變換核磁共振譜儀PFT-NMR ：采用超導(dǎo)磁鐵：需要液氦冷卻，外加液氮減少蒸發(fā)采用超導(dǎo)磁鐵：需要液氦冷卻，外加液氮減少蒸發(fā)采用強(qiáng)而短的脈沖，同時(shí)采用強(qiáng)而短的脈沖，同時(shí)激發(fā)所需頻率范圍內(nèi)的所有核的激發(fā)所需頻率范圍內(nèi)的所有核的共共振。振。各種各種核通過(guò)各種方式弛豫，產(chǎn)生一個(gè)隨時(shí)間逐步衰減的核通過(guò)各種方式弛豫，產(chǎn)生一個(gè)隨時(shí)間逐步衰減的信信號(hào)，自由感應(yīng)衰減信號(hào)（號(hào)，自由感應(yīng)衰減信號(hào)（Free Induced Decay, FID）通過(guò)通過(guò)傅立葉變換的數(shù)學(xué)傅立葉變換的

11、數(shù)學(xué)方法將方法將FID信號(hào)轉(zhuǎn)變成信號(hào)轉(zhuǎn)變成核磁共振信號(hào)核磁共振信號(hào)。由時(shí)間域函數(shù)變?yōu)轭l率域函數(shù)。由時(shí)間域函數(shù)變?yōu)轭l率域函數(shù)。262728PFT-NMR（高頻）的優(yōu)點(diǎn)：可多次掃描累加，提高信噪比可多次掃描累加，提高信噪比S/N（ n1/2,n為掃描次數(shù)）為掃描次數(shù)）;省省時(shí)，省樣時(shí)，省樣;高高靈敏度；高分辨率靈敏度；高分辨率;可研究范圍很寬的弛豫時(shí)間，提供分子結(jié)構(gòu)和分子動(dòng)力學(xué)可研究范圍很寬的弛豫時(shí)間，提供分子結(jié)構(gòu)和分子動(dòng)力學(xué)的各種信息。的各種信息。二二維維FT-NMR可提供復(fù)雜自旋體系可提供復(fù)雜自旋體系的豐富信息的豐富信息293031液氦液氦-269 C 液氮液氮-196 C 322.3 化學(xué)位

12、移（Chemical Shift）33屏蔽效應(yīng)屏蔽效應(yīng)屏蔽常數(shù)屏蔽常數(shù)屏蔽效應(yīng)大小與電屏蔽效應(yīng)大小與電子云密度有關(guān)子云密度有關(guān)34)1 (2200BB3536單位為單位為ppm，無(wú)量綱單位，無(wú)量綱單位乘以乘以106，是為了便于讀取數(shù)據(jù)，是為了便于讀取數(shù)據(jù))1 (2200BB610標(biāo)標(biāo)樣37（式（式2.9）610BBB標(biāo)樣標(biāo)38（式（式2.10）)1 (2200BB39樣品TMS0樣品BBBTMS060601010BBBBBTMS樣品60601010TMS樣品40低場(chǎng)低場(chǎng)(downfield)高頻高頻(high frequency)去屏蔽去屏蔽(deshielded)高場(chǎng)高場(chǎng)(upfield)低

13、頻低頻(low frequency)屏蔽屏蔽(shielded)核磁共振氫譜：化學(xué)位移乙酸乙酯氫譜412.3.3 溶劑氘代溶劑氘代溶劑氘代溶劑中殘余質(zhì)子氘代溶劑中殘余質(zhì)子 H(ppm)水在氘代溶劑中的水在氘代溶劑中的 (ppm)CDCl37.271.5C6D67.160.4CD3COCD32.052.75DMF-d78.03，2.92，2.753.0DMSO-d62.503.35甲苯甲苯-d87.09，7.00，6.98，2.090.2甲醇甲醇-d44.87，3.394.9吡啶吡啶-d58.74，7.58，7.225.0乙腈乙腈-d31.952.1乙酸乙酸-d411.65，2.0411.5三氟

14、乙酸三氟乙酸-d111.3011.5D2O4.754.75（HDO）氘代溶劑峰以及水峰422.3.4 氫譜中影響化學(xué)位移的因素 43化學(xué)位移的大小決定于屏蔽常數(shù) 的大小，改變氫核外電子云密度的因素都會(huì)影響化學(xué)位移。核外電子云密度升高，峰的位置向高場(chǎng)（譜圖右方）移動(dòng)， 減小，稱為屏蔽作用。核外電子云密度降低，峰的位置向低場(chǎng)（譜圖左方）移動(dòng)， 增大，稱為去屏蔽作用。1. 取代基的電子效應(yīng)（electronegativity）誘導(dǎo)效應(yīng)（Inductive Effects） 取代基電負(fù)性越強(qiáng)， 增加，移向低場(chǎng)取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)隨C-鏈的延伸減弱：取代基的數(shù)目越多，對(duì) 的影響越顯著：CH3Br CH3CH

15、2Br CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2Br 2.68 1.65 1.04 0.9 ppm)CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 3.15 5.33 7.27 ppm)45不飽和體系中共軛效應(yīng)對(duì) 的影響：OHAHBOHAHBOHAHBOOHAHBOOHAHBOHAHBOHA=6.48HB=8.05HA=5.93HB=6.88HAHBOHAHBHA=5.59HB=5.59HA=4.63HB=6.16 ppm)46場(chǎng)效應(yīng)場(chǎng)效應(yīng)對(duì)對(duì) 的的影響：影響：CH3NNOHOHCH3NNOHOHCH3NNOHOH H10 = 0.99 (ppm) H4 = 3.0712345678910123

16、4567891012345678910 H10 = 1.32 H4 = 2.99 H10 = 1.31 H4 = 2.18567472. 碳原子的雜化方式 （1）sp3雜化雜化 環(huán)丙烷環(huán)丙烷 0 ppm CH3 1 ppm CH2 1.2-1.4 ppm CH 1.4-1.7 ppm（2）sp2雜化雜化 -C=C-H 4.5-7 ppm 芳香烴芳香烴 7-8 ppm H-C=O 9-10 ppm（3）sp雜化雜化 -CC-H 1.7-2.7 ppm48相連碳原子的s-p雜化軌道的s成分越多， 越移向低場(chǎng)3. 磁的各向異性效應(yīng)（1）芳環(huán)）芳環(huán)苯環(huán)上的氫處于去屏蔽區(qū)苯環(huán)上的氫處于去屏蔽區(qū)(-)，苯

17、環(huán)的上下方處于屏蔽區(qū)，苯環(huán)的上下方處于屏蔽區(qū)(+)。分子中氫核與某一基團(tuán)在空間的相互關(guān)系分子中氫核與某一基團(tuán)在空間的相互關(guān)系不同，在外不同，在外磁場(chǎng)磁場(chǎng)作用下作用下造成磁場(chǎng)造成磁場(chǎng)不不均勻性而對(duì)氫核的均勻性而對(duì)氫核的 值產(chǎn)生影響值產(chǎn)生影響，稱為稱為磁的各向異性效應(yīng)。磁的各向異性效應(yīng)。49可通過(guò)有無(wú)環(huán)電流效應(yīng)判斷是否具有芳香性。HBHAOHAHB HA = 5.28 ppm HB = 10.3 ppm16輪烯 HA = 6.25 ppm HB = 7.30 ppm11無(wú)芳香性 有芳香性HBHACH3CH3NHCNHNNHAHB HA = 10.75 ppm HB = 4.22 ppm CH3 =

18、 4.25 ppm 環(huán)上氫 = 8.14 ppm HA = 11.22 ppm HB = 9.92 ppm HC = 4.40 ppm891050（2）羰基羰基（C=O）和雙鍵（C=C）類似，雙鍵平面為去屏蔽區(qū)(-)，雙鍵上下方為屏蔽區(qū)(+)。OHAHB(A)HA在屏蔽區(qū)CH3 (A)在去屏蔽區(qū) HA = - 0.07 ppm HB = 0.55 ppm HA = 1.99 ppm HB = 1.71 ppmCH3(B)CH3O51（3）碳碳雙鍵（4）碳碳三重鍵三鍵平面為屏蔽區(qū)(+)，三鍵上下方為去屏蔽區(qū)(-)。HAOHHOHA(A)(B)(A)(B)HA在屏蔽區(qū) HA = 3.55 ppm

19、HA = 3.75 ppmCH3(A) 在去屏蔽區(qū)CH3(B) 在屏蔽區(qū) HA = 1.27 ppm HB = 0.85 ppm HA = 1.17 ppm HB = 1.01 ppm1213141552（5）單鍵 環(huán)的翻轉(zhuǎn)環(huán)的翻轉(zhuǎn)-90o下，下， = 0.5ppm43Hax5621Heq 環(huán)己烷的平伏氫Heq和直立氫Hax各向異性效應(yīng)53 ax eq4. 范德華（van der Waals）效應(yīng)當(dāng)氫當(dāng)氫核和附近的原子間距小于范德華半徑之和，核外電子核和附近的原子間距小于范德華半徑之和，核外電子相互排斥，氫核周圍電子云密度減小，屏蔽作用相互排斥，氫核周圍電子云密度減小，屏蔽作用減弱，化減弱，化

20、學(xué)位移增加（移向低場(chǎng)）。學(xué)位移增加（移向低場(chǎng)）。HAHOHBHCOHHAHBHCHA = 3.92 ppmHB = 3.55 ppmHC = 0.88 ppmHA = 4.68 ppmHB = 2.40 ppmHC = 0.88 ppm1617545. 氫鍵 氫鍵的形成使核外的電子云密度減小，氫鍵的形成使核外的電子云密度減小，XHY （X、Y為為O、N、F），氫核受去屏蔽作用，），氫核受去屏蔽作用， 移向低場(chǎng)。移向低場(chǎng)。OCHOHCH3H3CRCOOHROHArOH 15.4 ppm 10 13 ppm 4.5 10 ppm 0.5 4.5 ppm556. 溶劑效應(yīng)NOHCH3CH3NO HC

21、H3CH3NO HCH3CH3+()()+()()（a） （b） （c） （d）（a）CDCl3溶劑 （b）和（c）CDCl3C6D6混合溶劑 （d）C6D6溶劑 溶劑對(duì)DMF中甲基的影響56直立鍵的甲基化學(xué)位移在C6D6中 值比在CDCl3中小0.26ppm在在CDCl3中，三種異構(gòu)體的中，三種異構(gòu)體的OCH3在在1H NMR譜中只有一個(gè)峰譜中只有一個(gè)峰 在在C6D6中，中，OCH3在在1H NMR譜中譜中 為為3.33.6ppm出現(xiàn)了四組共振峰出現(xiàn)了四組共振峰 CH3H3COCH3OCH3OSiMe3HCH3OMe3SiOHOCH3OSiMe3HCH3OMe3SiOOCH3OSiMe3HC

22、H3OMe3SiOHH18192057 5.0 4.8 4.6 4.4 4.2 4.0 3.8 3.6 3.4 3.2 (b) a) OSPhOCH2PhPhCH2OPhCH2OPhCH2O21（a） 溶劑CDCl3 （b） 溶劑C6D6圖2-15 化合物21的氫譜582.3.5 各類質(zhì)子的化學(xué)位移 11 10 9 8 7 6 5 4 ppm ppm 4 3 2 1 0CH2Si(CH3SiCH3CCH3COCH3C=CCH3ArCH3NCH3OArCH3ORC=CHCOOHCHNHOHH59P104 表2-4P105 表2-51. 飽和碳?xì)浠衔顲H3 1 ppmCH2 1.21.4 ppm

23、CH 1.41.7 ppm含取代基的化合物含取代基的化合物: Shoolery經(jīng)驗(yàn)公式：經(jīng)驗(yàn)公式：亞甲基（亞甲基（CH2） = 1.25 + 次甲基（次甲基（CH） = 1.5 + 60正辛烷的氫譜正辛烷的氫譜61亞甲基（亞甲基（CH2） = 1.25 + CH2BrCl = 1.25 + 2.0 + 1.9 = 5.15ppm (實(shí)測(cè)值：實(shí)測(cè)值：5.16ppm)62次甲基（次甲基（CH） = 1.5 + (C2H5O)3CH = 1.5 + 3 x 1.5 = 6.0ppm (實(shí)測(cè)值：實(shí)測(cè)值：4.96ppm)632. 烯烴（CCH）: 4.56.0ppm （CCCH2）: 1.62.6ppm

24、 642-甲基甲基-1-戊烯的氫譜戊烯的氫譜65烯烴化學(xué)位移的經(jīng)驗(yàn)公式： CH = 5.25 + Z同同 + Z順順 + Z反反66HaPhCO2CH3CN 5.25 1.38 1.18 .55 8.36 5.25 1.38 1.18 .55 8.36ppm (8.27ppm)（P108 表表2-8）練習(xí)2.1 有一種化合物存在兩種順?lè)串悩?gòu)體A和B，由1H NMR譜圖知烯烴的d值為5.52ppm，判斷化合物的結(jié)構(gòu)。HASiMe3C2H5HASiMe3C2H5AB5.25+0.45+( 0.22)+0.35=5.83ppm5.25+0.45+( 0.28)+0.11=5.53ppm67一些烯烴的

25、化學(xué)位移：683. 芳香化合物 Ar-H 6.5-8.0ppm PhCH 2.3-2.7ppm取代苯環(huán)化學(xué)位移的經(jīng)驗(yàn)公式：取代苯環(huán)化學(xué)位移的經(jīng)驗(yàn)公式： H1 = 7.26 + 0 + (-0.12) = 7.14 H2 = 7.26 + 0 + (-0.20) = 7.06CH2ClCH3H1H2 7.26 7.26 + Zi 69P110 表2-9對(duì)甲基氯化芐的氫譜70稠稠環(huán)芳烴抗磁環(huán)流的去屏效應(yīng)增強(qiáng)，使稠環(huán)上環(huán)芳烴抗磁環(huán)流的去屏效應(yīng)增強(qiáng)，使稠環(huán)上的氫的化學(xué)位移比苯環(huán)大。的氫的化學(xué)位移比苯環(huán)大。7.817.468.317.917.398.937.887.828.127.71714. 雜芳環(huán)雜

26、雜芳環(huán)上的氫的芳環(huán)上的氫的 與其相對(duì)雜原子的位置有關(guān)。與其相對(duì)雜原子的位置有關(guān)。OSNHNOCHOSOCH3NHCOCH3NCOOH6.307.407.047.196.228.07.467.068.507.106.497.626.706.616.376.906.197.028.188.357.869.01ONHSNONSNNNNCH37.526.666.546.347.267.297.757.418.847.977.419.158.607.099.177.68725. 炔 給給電子基使炔氫移向高場(chǎng)，吸電子基使炔氫移向低場(chǎng)。電子基使炔氫移向高場(chǎng)，吸電子基使炔氫移向低場(chǎng)。73-CC-H 1.7-3

27、.1 ppm-CC-CH2- 1.6-2.6 ppm-CH-CN 2.1-3.0 ppm1-戊炔的氫譜746. 鹵代烷烴n碘化物（CHI）：2.14.0ppm，n溴化物（CHBr）：2.74.1ppm，n氯化物（CHCl）：3.14.1ppm，n氟化物（CHF）：4.24.8ppm。 751-氯丁烷氫譜氯丁烷氫譜 767. 醇 8. 醚CHOR 3.2-3.8 ppm環(huán)氧化合物 2.5-3.5 ppmCHOH 3.2-3.8 ppmCHOH 0.5-5.0 ppm77丁基甲基醚的氫譜 789. 胺CHNH2 2.2-2.9 ppmCHNH2 0.5-4.0 ppm1-丙胺的氫譜7910. 醛CHO 9-10 ppmCHCHO 2.1-2.4 ppm802-甲基丁醛氫譜 8111. 酮和酯CHC=O 2.1-2.4 ppmCO2CH 3.8-4.2 ppmCO2CH3 3.8 ppm823-甲基甲基-2-戊酮的氫譜戊酮的氫譜 8312. 酸CHCO2H 2.1-2.4 ppmCO2H 11-12 ppm，寬峰，可用D2O來(lái)交換13. 酰胺CHCONH 2.1-2.5 ppmC