2020年秋季期 生化理論授課-4 糖類化學(xué)ppt課件

1、玉林師范學(xué)院玉林師范學(xué)院 生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院 生物化學(xué)課程教學(xué)課件生物化學(xué)課程教學(xué)課件玉林師范學(xué)院玉林師范學(xué)院 生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院 生物化學(xué)課程教學(xué)課件生物化學(xué)課程教學(xué)課件1掌握糖的根本慨念和單糖構(gòu)造方式；2熟習(xí)常見單糖、二糖和多糖構(gòu)造與性質(zhì)；3了解糖含義、類別及其生物學(xué)意義 教學(xué)目的教學(xué)目的 教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn) 單糖的構(gòu)造和主要存在方式；單糖的構(gòu)造和主要存在方式； 常見多糖的構(gòu)造和主常見多糖的構(gòu)造和主要性質(zhì)。要性質(zhì)。 教學(xué)難點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn) 單糖構(gòu)造的轉(zhuǎn)化。單糖構(gòu)造的轉(zhuǎn)化。前言前言 糖的分布糖的分布 糖的定義糖的定義 糖的生物學(xué)意糖的生物學(xué)意義義 糖的分類糖的分類

2、4.1 4.1 單糖單糖 4.1.1 4.1.1 單糖的構(gòu)單糖的構(gòu)型型 4.1.2 4.1.2 單糖的單糖的構(gòu)造構(gòu)造 4.1.3 4.1.3 單糖的單糖的構(gòu)象構(gòu)象思索與練習(xí)思索與練習(xí) 教學(xué)綱要教學(xué)綱要 前前 言言糖的定義糖的定義主要元素主要元素: C : C 、H H 、O O ，其它元素，其它元素 :N :N、 S S，其中，其中: H:O=2:1: H:O=2:1符合此式的并不一定是糖：如甲醛符合此式的并不一定是糖：如甲醛CH2OCH2O， 乳酸乳酸C3H6O3C3H6O3通式通式: Cn(H2O)m : Cn(H2O)m 如：葡萄糖如：葡萄糖-C6H12O6 -C6H12O6 故稱碳水化

3、故稱碳水化合物合物但有的糖不符合此式：但有的糖不符合此式： 如：脫氧核糖如：脫氧核糖-C5H12O4C5H12O4糖的分布糖的分布分布廣泛，含量極高分布廣泛，含量極高 糖是多羥基醛糖是多羥基醛/ /多羥基酮及其縮合物和某多羥基酮及其縮合物和某些衍生物的總稱。些衍生物的總稱。這是根據(jù)什么定義的？二羥丙酮二羥丙酮:C3H6O3甘油醛甘油醛:C3H6O3葡萄糖葡萄糖:C6H12O6:C6H12O6OC-HCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OH O C-H CHOHHOC-H CHOH CHOH CH2OH最常見的單糖最常見的單糖最簡單的糖最簡單的糖他們都是同分異構(gòu)體他們都是同分異構(gòu)體 CH2O

4、H C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH果糖果糖:C6H12O6:C6H12O6他們都是同分異構(gòu)體他們都是同分異構(gòu)體 CH2OH C OHOC-H CHOH CHOH CH2OH 是生物體組織和細(xì)胞的重要組成成分；是生物體組織和細(xì)胞的重要組成成分； 是生物體的重要能源物質(zhì)和碳源物質(zhì)；是生物體的重要能源物質(zhì)和碳源物質(zhì)； 有的糖還具有特殊的生理功能。如核糖是核有的糖還具有特殊的生理功能。如核糖是核酸的組成成分與遺傳有關(guān)；糖與蛋白質(zhì)構(gòu)成酸的組成成分與遺傳有關(guān)；糖與蛋白質(zhì)構(gòu)成的糖蛋白在免疫、細(xì)胞識(shí)別、細(xì)胞間的聯(lián)絡(luò)的糖蛋白在免疫、細(xì)胞識(shí)別、細(xì)胞間的聯(lián)絡(luò)等多種生理功能中起著重要作用。等多種生理

5、功能中起著重要作用。糖分布最廣，資源最豐富。其重要的生理功能有：糖的生物學(xué)功能糖的生物學(xué)功能前前 言言單糖單糖寡糖寡糖多糖多糖丙糖丙糖-C3丁糖丁糖-C4戊糖戊糖-C5己糖己糖-C6庚糖庚糖-C7二糖二糖 如如:蔗糖蔗糖三糖三糖四糖等四糖等均一多糖均一多糖- 同多糖同多糖 如如:淀粉淀粉,纖維素纖維素不均一多糖不均一多糖雜多糖雜多糖 如如:肝素肝素不能水解更小單位的糖不能水解更小單位的糖由由2-10單糖分子縮合而成的糖單糖分子縮合而成的糖-也稱為低聚糖也稱為低聚糖由多個(gè)單糖分子縮合而成的糖由多個(gè)單糖分子縮合而成的糖-也稱為高聚糖也稱為高聚糖糖的分類糖的分類前前 言言 構(gòu)型構(gòu)型 指一個(gè)分子由于其

6、中各原子特有的固定的空間陳指一個(gè)分子由于其中各原子特有的固定的空間陳列列,而使該分子所具有的特定的立體化學(xué)方式。而使該分子所具有的特定的立體化學(xué)方式。4.1 4.1 單糖單糖4.1.1 4.1.1 單糖的構(gòu)型單糖的構(gòu)型如甘油醛的構(gòu)型如甘油醛的構(gòu)型CHOCHOHCH2OHCHOCOHHHOH2C CHOHO C H CH2OH CHO H C OH CH2OH一對(duì)對(duì)映體一對(duì)對(duì)映體(立體式立體式)(平面投影式平面投影式)L-型型D-型型如如: CHOH-C-OHH-C-OH CH2OH CHOH-C-OHH-C-OHH-C-OH CH2OH CHO H-C-OHHO-C-H H-C-OH H-C-

7、OH CH2OHD-型甘油醛型甘油醛 CHO H C OH CH2OHD-型赤鮮糖型赤鮮糖D-核糖核糖D-葡萄糖葡萄糖一個(gè)不對(duì)稱一個(gè)不對(duì)稱 碳原子碳原子二個(gè)不對(duì)稱二個(gè)不對(duì)稱 碳原子碳原子三個(gè)不對(duì)稱三個(gè)不對(duì)稱 碳原子碳原子四個(gè)不對(duì)稱四個(gè)不對(duì)稱 碳原子碳原子不對(duì)稱碳原子不對(duì)稱碳原子: : 一個(gè)碳原子上銜接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不一一個(gè)碳原子上銜接的四個(gè)原子或基團(tuán)均不一樣，此碳原子稱為不對(duì)稱碳原子或手性碳原子樣，此碳原子稱為不對(duì)稱碳原子或手性碳原子4.1 4.1 單糖單糖4.1.1 4.1.1 單糖的構(gòu)型單糖的構(gòu)型光的方向改動(dòng)的角度稱旋光度，以光的方向改動(dòng)的角度稱旋光度，以“表示表示平行光平行光光的方向

8、改動(dòng)光的方向改動(dòng)散射光散射光棱鏡棱鏡向右旋轉(zhuǎn)向右旋轉(zhuǎn)-順時(shí)針旋轉(zhuǎn)叫右旋，以順時(shí)針旋轉(zhuǎn)叫右旋，以“+表示表示向左旋轉(zhuǎn)向左旋轉(zhuǎn)-反時(shí)針旋轉(zhuǎn)叫左旋，以反時(shí)針旋轉(zhuǎn)叫左旋，以“-表示表示tD =C*L*100旋光性旋光性: :使平行光的方向發(fā)生改動(dòng)的景象稱為旋光性。使平行光的方向發(fā)生改動(dòng)的景象稱為旋光性。4.1 4.1 單糖單糖4.1.1 4.1.1 單糖的構(gòu)型單糖的構(gòu)型 CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH C HCOHHOCH O HC HCOH CH2OHHOH1.4縮合縮合1.5縮合縮合 C HCOHHOCH O H

9、COH HC CH2OHHOH C HCOHHOCH O HCOH HC CH2OHHOH-型型-型型六元環(huán)六元環(huán)五元環(huán)五元環(huán)半縮醛羥基半縮醛羥基4.1.2 4.1.2 單糖的構(gòu)造單糖的構(gòu)造半縮醛、半縮醛羥基、呋喃糖、吡喃糖、異頭碳、異頭物4.1 4.1 單糖單糖OO吡喃型吡喃型呋喃型呋喃型呋喃呋喃吡喃吡喃OOHHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2OH-型型-D-吡喃型葡萄糖吡喃型葡萄糖-型型-D吡喃型吡喃型-葡萄糖葡萄糖OOHOHOHCH2OHCHOHHOOHOHOHCH2OHCHOHH-型型-D-呋喃型葡萄糖呋喃型葡萄糖-型型-D呋喃型呋喃型-葡萄糖葡萄糖4.1.2 4.1.

10、2 單糖的構(gòu)造單糖的構(gòu)造4.1 4.1 單糖單糖OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOH4.1.2 4.1.2 單糖的構(gòu)造單糖的構(gòu)造4.1 4.1 單糖單糖CHOCHOHCH2OHCH2OHC=OCH2OHCHOCHOHCHOHCHOHCH2OHCHOCH2CHOHCHOHCH2OH CHOHOCHHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH C=OHOCH HCOH HCOH CH2OH CHO HCOHHOCHHOCH HCOH CH2OHD-甘露糖甘露糖D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果

11、糖D-半乳糖半乳糖D-甘油醛甘油醛二羥丙酮二羥丙酮D-核糖核糖D-脫氧核糖脫氧核糖4.2 4.2 重要單糖及其衍生物重要單糖及其衍生物常見單糖的鏈?zhǔn)綐?gòu)造常見單糖的鏈?zhǔn)綐?gòu)造D-脫氧核糖脫氧核糖 脫氧核酸脫氧核酸-DNA的組成成分的組成成分,體內(nèi)單糖體內(nèi)單糖D-甘油醛甘油醛 體內(nèi)代謝重要中間物體內(nèi)代謝重要中間物,體內(nèi)單糖體內(nèi)單糖二羥丙酮二羥丙酮 體內(nèi)代謝重要中間物體內(nèi)代謝重要中間物,體內(nèi)單糖體內(nèi)單糖D-核糖核糖 核酸核酸-RNA的組成成分的組成成分,體內(nèi)單糖體內(nèi)單糖D-甘露糖甘露糖 高聚糖方式存在于核桃殼等，動(dòng)物多糖中高聚糖方式存在于核桃殼等，動(dòng)物多糖中D-半乳糖半乳糖 乳糖，棉子糖成分，動(dòng)物奶，

12、植物種子果膠乳糖，棉子糖成分，動(dòng)物奶，植物種子果膠D-葡萄糖葡萄糖 分布最多，動(dòng)物血液，水果分布最多，動(dòng)物血液，水果D-果糖果糖 最甜，水果，蜂蜜中最甜，水果，蜂蜜中L-山梨糖山梨糖 水果，蔬菜，奶中水果，蔬菜，奶中分分 布布名名 稱稱4.2 4.2 重要單糖及其衍生物重要單糖及其衍生物常見單糖的分布常見單糖的分布 常見的單糖衍生物常見的單糖衍生物糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖糖醇、糖醛酸、氨基糖、糖苷苷CH2OHCHOHCHOHCHOHCH2OH核糖醇核糖醇OOHHOHOHOHCOOH葡糖醛酸葡糖醛酸半乳糖胺半乳糖胺OOHHNH2OHCH2OHOHOOHOHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH

13、2CHC NCHC NCHC N龍膽二糖基龍膽二糖基 糖配基糖配基苦杏仁苷苦杏仁苷4.2 4.2 重要單糖及其衍生物重要單糖及其衍生物是少數(shù)單糖是少數(shù)單糖210個(gè)個(gè) 縮合的聚合物。縮合的聚合物。自然界中最常見的寡糖是雙糖。如麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖自然界中最常見的寡糖是雙糖。如麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖4.3 4.3 寡糖寡糖麥芽糖麥芽糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷鍵糖苷鍵 -D-葡萄糖葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -1,4糖苷鍵糖苷鍵 -1,4糖苷鍵糖苷鍵OHO

14、HOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHOOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHO異麥芽糖異麥芽糖OOHOHOHOHCH2OHOOHHOHOHOHCH2 -1,6糖苷鍵糖苷鍵OOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO -1,4糖苷鍵糖苷鍵 -D-葡萄糖葡萄糖纖維二糖纖維二糖OOHOHCH2OHOOHHOHOHCH2OHHOO , -1,4糖苷鍵糖苷鍵 -D-半乳糖半乳糖乳糖乳糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖OHOHOHOHCH2OHOCH2OHCH2OHHOHOH

15、O -D-葡萄糖葡萄糖 , -1,2糖苷鍵糖苷鍵蔗糖蔗糖 -D-果糖果糖OHOHOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOHO , -1,1糖苷鍵糖苷鍵 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖海藻二糖海藻二糖幾種重要二糖的比較幾種重要二糖的比較 名名 稱稱 來源存在來源存在 銜接鍵銜接鍵 構(gòu)造構(gòu)造式式 重要性質(zhì)重要性質(zhì) 麥芽糖麥芽糖 谷物發(fā)芽的種谷物發(fā)芽的種 -1，4 略略 有復(fù)原性有復(fù)原性 子、淀粉水解子、淀粉水解乳乳 糖糖 動(dòng)物和人的乳汁動(dòng)物和人的乳汁 -1，4 略略 有復(fù)原性有復(fù)原性 纖維二糖纖維二糖 纖維素水解產(chǎn)物纖維素水解產(chǎn)物 -1，4 略略 有復(fù)原性有復(fù)原性蔗蔗 糖糖 甘蔗和甜菜等甘

16、蔗和甜菜等 ,-1，2 略略 無復(fù)原性無復(fù)原性三糖三糖棉籽糖棉籽糖OHOHOHOHCH2OCH2OHCH2OHHOHOHOOHOHOHHCH2OHHOO蜜二糖蜜二糖蔗糖蔗糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-果糖果糖 -D-半乳糖半乳糖 游離存在于自然界中的重要三糖游離存在于自然界中的重要三糖,它存在于棉籽它存在于棉籽,桉樹及甜菜中，具旋光性，沒有復(fù)原性。桉樹及甜菜中，具旋光性，沒有復(fù)原性。多糖的定義多糖的定義:多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而構(gòu)成的高聚物。多糖是由多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而構(gòu)成的高聚物。多糖的類別多糖的類別:同聚多糖均一多糖和雜聚多糖不均一多糖。同聚多糖均一多糖和雜聚多糖不均一多糖。多

17、糖的性質(zhì)多糖的性質(zhì):多糖沒有復(fù)原性和變旋景象多糖沒有復(fù)原性和變旋景象,無甜味無甜味,大多不溶于水。大多不溶于水。多糖的功能多糖的功能: 1.貯藏和構(gòu)造支持物質(zhì)。貯藏和構(gòu)造支持物質(zhì)。 2.抗原性莢膜多糖抗原性莢膜多糖 3.抗凝血作用肝素抗凝血作用肝素 4.為細(xì)胞間粘合劑透明質(zhì)酸。為細(xì)胞間粘合劑透明質(zhì)酸。 5.攜帶生物信息糖鏈。攜帶生物信息糖鏈。4.4 4.4 多糖多糖多糖組成的要素多糖組成的要素:單糖的組成單糖的組成單糖的陳列順序單糖的陳列順序糖苷鍵的類型糖苷鍵的類型4.5.1 4.5.1 淀粉淀粉OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOn200-980葡葡萄糖殘基萄糖殘基 -1,4糖

18、苷鍵糖苷鍵直鏈淀粉直鏈淀粉4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物6 6個(gè)糖基螺旋一圈個(gè)糖基螺旋一圈直鏈淀粉在水中構(gòu)成的螺旋與碘的作用直鏈淀粉在水中構(gòu)成的螺旋與碘的作用支鏈淀粉支鏈淀粉600-6000,支鏈支鏈24-30,支點(diǎn)間支點(diǎn)間11-12OHOHOHCH2OHOHOHOHCH2OHOOOOOHOHOHOHCH2OHOHOHOHOHCH2O -1,6糖苷鍵糖苷鍵 -1,4糖苷鍵糖苷鍵4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.1 4.5.1 淀粉淀粉支鏈淀粉支鏈淀粉支鏈淀粉支鏈淀粉600-6000,支鏈支鏈24-30,支點(diǎn)間支點(diǎn)間11-12糖原糖原30000, 支鏈支鏈10-14, 3

19、-5個(gè)一分支個(gè)一分支4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.2 4.5.2 糖原糖原4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.3 4.5.3 纖維素纖維素OOHOHCH2OHOOHOHCH2OHOOOn -1,4糖苷鍵糖苷鍵8000-100004.5.4 4.5.4 殼多糖幾丁質(zhì)殼多糖幾丁質(zhì) 由由N-N-乙酰乙酰-D-D-氨基葡萄糖以氨基葡萄糖以-1,4-1,4糖苷鍵縮合成的同多糖。糖苷鍵縮合成的同多糖。比較鞏固，為甲殼動(dòng)物等的機(jī)構(gòu)資料。比較鞏固，為甲殼動(dòng)物等的機(jī)構(gòu)資料。 是是D-葡萄糖以葡萄糖以-1,6糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以糖苷鍵縮合為主鏈骨架，以-1,3和和 -1,4糖苷鍵

20、構(gòu)成支鏈，整個(gè)分子構(gòu)成網(wǎng)狀。其凝膠可用作糖苷鍵構(gòu)成支鏈，整個(gè)分子構(gòu)成網(wǎng)狀。其凝膠可用作分子篩。分子篩。 含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也稱為粘多糖。肝素、透含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也稱為粘多糖。肝素、透明質(zhì)酸和硫酸軟骨素。明質(zhì)酸和硫酸軟骨素。4.5 4.5 多糖的代表物多糖的代表物4.5.4 4.5.4 葡聚糖葡聚糖4.5.5 4.5.5 糖胺聚糖糖胺聚糖其他其他分布分布分布分布稱號(hào)稱號(hào)主要單糖主要單糖瓊膠瓊膠 瓊脂瓊脂,海藻多糖海藻多糖 半乳糖半乳糖 海藻海藻(石花菜科石花菜科)菊糖菊糖 菊粉菊粉 果糖果糖 菊科植物菊科植物果膠果膠 D-半乳糖醛酸半乳糖醛酸 植物果實(shí)植物果實(shí),根葉根葉甲殼素甲

21、殼素 幾丁質(zhì)幾丁質(zhì),殼多糖殼多糖 N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 昆蟲甲殼動(dòng)物昆蟲甲殼動(dòng)物別名別名分布分布幾種重要多糖的比較 直鏈淀粉直鏈淀粉 支鏈淀粉支鏈淀粉 糖原動(dòng)物淀粉糖原動(dòng)物淀粉 纖維素纖維素組成的糖基組成的糖基 G G G G糖基分子數(shù)糖基分子數(shù) 200980 6006000 30000 9000以上以上根本組成單位根本組成單位 麥芽糖麥芽糖 麥芽糖麥芽糖 麥芽糖麥芽糖 纖維二糖纖維二糖分分 子子 量量 3萬萬2千千16萬萬 10萬萬100萬萬 1065*106 5萬萬200萬萬連連 接接 鍵鍵 -1,4糖苷鍵糖苷鍵 -1,4和和-1,6糖苷鍵糖苷鍵 -1,4糖苷鍵糖苷鍵結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu) 特

22、特 點(diǎn)點(diǎn) 無分支無分支 隔隔1112個(gè)個(gè)G有分支有分支 隔隔35個(gè)個(gè)G有分支有分支 無分支無分支 分支含分支含2430個(gè)個(gè)G 分支上含分支上含1014個(gè)個(gè)G存存 在在 種子塊根塊莖果實(shí)種子塊根塊莖果實(shí) 肝臟肌肉腎臟肝臟肌肉腎臟 植物細(xì)胞壁植物細(xì)胞壁性性 質(zhì)質(zhì) 無甜味無復(fù)原性和變旋景象無甜味無復(fù)原性和變旋景象,多不溶于水多不溶于水,有的構(gòu)成膠體溶液有的構(gòu)成膠體溶液與與 碘碘 呈呈 色色 藍(lán)色藍(lán)色 藍(lán)紫色藍(lán)紫色 紅紫色紅紫色 不呈色不呈色 是糖類的復(fù)原端和其他非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合的是糖類的復(fù)原端和其他非糖組分以共價(jià)鍵結(jié)合的 產(chǎn)物。產(chǎn)物。兩種不同類型苷鍵：兩種不同類型苷鍵： N-糖苷鍵肽鏈上的糖苷鍵肽鏈上的Asn的氨基與糖的氨基與糖基上的半縮醛羥基構(gòu)成；基上的半縮醛羥基構(gòu)成；O-糖苷鍵肽鏈上的糖苷鍵肽鏈上的Ser或或Thr的羥基與糖基上的半縮醛羥基構(gòu)成的羥基與