知識講解_有機(jī)化合物全章復(fù)習(xí)與鞏固提高

1、有機(jī)化合物全章復(fù)習(xí)與鞏固編稿：責(zé)編：閆【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2、掌握甲烷的結(jié)構(gòu)及其化學(xué)性質(zhì)；3、掌握同分異構(gòu)體的概念，掌握乙烯、苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)； 4、理解取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的含義；5、了解乙醇、乙酸、糖、蛋白質(zhì)的重要性質(zhì)與用途；6、掌握乙醇、乙酸的化學(xué)性質(zhì)?！局R網(wǎng)絡(luò)】【要點(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、幾種重要的有機(jī)反應(yīng)類型有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)（如碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羧基等），此外還受反應(yīng)條件的影響。（1）取代反應(yīng)。有機(jī)物分子里的某些原子（或原子團(tuán)）被其他的原子（或原子團(tuán)）代替的反應(yīng)。如甲烷、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)甲烷CH4碳原子間以單鍵相連，剩余價(jià)鍵

2、被氫原子“飽和”，鏈狀氧化反應(yīng)：燃燒取代反應(yīng)：鹵代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳雙鍵，鏈狀氧化反應(yīng)：燃燒，使酸性 KMnO4 溶液褪色加成反應(yīng)：使溴水褪色，與 H2O 加成為乙醇苯分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)中碳碳之間有介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，環(huán)狀取代反應(yīng)：鹵代、硝化加成反應(yīng)：與H2 加成生成環(huán)己烷乙醇CH3CH2OH分子中含有羥基；羥基與鏈烴基直接相連取代反應(yīng)：與活潑金屬Na、K 等H2氧化反應(yīng)：催化氧化時(shí)生成乙醛；完全燃燒生成CO2 和 H2O乙酸 CH3COOH分子中含有羧基，受 C=O 雙鍵影響，OH 鍵能夠斷裂，產(chǎn)生 H+酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊試液變紅酯化反應(yīng)：與乙醇等醇類

3、物質(zhì)反應(yīng)生成酯糖類單糖葡萄糖C6H12O6多羥基醛，有還原性氧化反應(yīng)：與銀氨溶液或新制氫氧化銅反應(yīng)酯化反應(yīng)：與乙酸等反應(yīng)生成酯雙糖蔗糖C12H22O11無醛基，無還原性水解反應(yīng)：生成葡萄糖和果糖多糖淀粉(C6H10O5)n無醛基，無還原性水解反應(yīng)：生成葡萄糖素(C6H10O5)n無醛基，無還原性水解反應(yīng)：生成葡萄糖油脂（R1、R2、R3 代表飽和烴基或不飽和烴基）水解反應(yīng)：高級脂肪酸（或高級脂肪酸鈉）和甘油蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物水解反應(yīng)：酸、堿、酶作催化劑，最終產(chǎn)物為氨基酸顏色反應(yīng)：某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色乙烷等烷烴的鹵代反應(yīng)，苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng)，乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，乙酸乙酯、油脂

4、的水解反應(yīng)，淀粉、素、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)等，都屬于取代反應(yīng)。（2）加成反應(yīng)。有機(jī)物分子中雙鍵上的碳原子與其他的原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物分子的 反應(yīng)。如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng)，苯與氫氣的反應(yīng)等，都屬于加成反應(yīng)。（3）氧化反應(yīng)。有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。機(jī)物在空氣中燃燒、乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛、葡萄糖與新制氫氧 化銅的反應(yīng)、乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。（4）還原反應(yīng)。有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。如乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。（5）酯化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反應(yīng)。如乙醇與乙酸生成乙酸乙酯和水的反 應(yīng)就是典型的酯化反應(yīng)。（

5、6）蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)。（7）硝化反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)），銀鏡反應(yīng)（屬于氧化反應(yīng)）。要點(diǎn)二、“四同”的區(qū)別要點(diǎn)詮釋：在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體概念的內(nèi)涵包括的兩點(diǎn)：一是分子式相同，分子式相同必然相對（2）化合物的分子組成、分子結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)現(xiàn)象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3 等均無同 分異構(gòu)現(xiàn)象，而丁烷、戊烷的同分異構(gòu)體分別有 2 種、3 種。（3）同分異構(gòu)體之間的化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，但它們之間的物理性質(zhì)一定不同。（4）由于同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在，在化學(xué)方程式中有機(jī)物一般應(yīng)寫結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式。要點(diǎn)三、四類有機(jī)物有機(jī)物

6、的分類是根據(jù)官能團(tuán)的不同來劃分的。（1）烷烴以甲烷為代表的烷烴，在分子中除了碳碳單鍵外，其余的價(jià)鍵均是碳與氫原子結(jié)合，達(dá)到了飽和狀態(tài)。烷烴 的性質(zhì)與甲烷相似，主要表現(xiàn)為能發(fā)生取代反應(yīng)、燃燒等。（2）兩種基本化工原料乙烯：乙烯是含有碳碳雙鍵的烯烴的代表，它能與溴、氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)。苯：苯的結(jié)構(gòu)的特殊性，決定了性質(zhì)的特殊性，如既能類似烷烴與溴發(fā)生取代反應(yīng)，又能類似乙烯與氫氣 發(fā)生加成反應(yīng)。（3）烴的衍生物乙醇：乙醇中含有羥基，所以具有與烴不一樣的性質(zhì)，如與鈉的反應(yīng)、能被催化氧化、能被酸性高錳酸鉀溶化等。CH2CH2CH3、分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同，如 H3PO4 與 H2

7、SO4、C2H6 與 NO 均是相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。二是結(jié)構(gòu)式不同，結(jié)構(gòu)式不同是由分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的，如：CH3對比同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用范圍原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物和少數(shù)無機(jī)化合物含義相同質(zhì)子數(shù)元素通式相同，結(jié)構(gòu)（性質(zhì)）相似，屬于同類物質(zhì)化學(xué)式相同，可能屬于同類物質(zhì)，也可能不屬于同類物質(zhì)不同中子數(shù)結(jié)構(gòu)化學(xué)式不同，相差一個(gè)或幾個(gè)“CH2”原子團(tuán)結(jié)構(gòu)舉例H 和 D、T石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和異丁烷乙酸：乙酸中因?yàn)楹恤然?，能表現(xiàn)出酸性、能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)等。（4）飲食中的有機(jī)化合物 糖類、油脂和蛋白質(zhì)都是人們必需的基本營養(yǎng)物質(zhì)。糖類根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同分為

8、單糖、二糖和多糖，葡萄糖的 特征反應(yīng)是能使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高級脂肪酸（鹽）；蛋白質(zhì)也能發(fā)生水解生成氨基酸。要點(diǎn)四、有機(jī)化合物的燃燒規(guī)律要點(diǎn)詮釋：有機(jī)化合物的燃燒涉及的題目主要是烴和烴的衍生物的燃燒。烴是碳?xì)浠衔铮瑹N的衍生物主要是含氧衍生物，它們完全燃燒的產(chǎn)物均為和水，題目涉及的主要是燃燒的耗氧量及生成 CO2 和H2O 的量的問題。設(shè)烴的通式為：CxHy，烴的含氧衍生物的通式為：CxHyOzy/4y/2y/4z/2y/2（1）烴完全燃燒時(shí)，燃燒前后氣體的總體積大小比較（溫度高于 100）當(dāng)氫原子數(shù)等于 4 時(shí)，烴完全燃燒后氣體的

9、總體積不變。當(dāng)氫原子數(shù)大于 4 時(shí)，烴完全燃燒后氣體的總體積增大。當(dāng)氫原子數(shù)小于 4 時(shí)，烴完全燃燒后氣體的總體積減小。（2）比較有機(jī)物燃燒的耗氧量，以及生成的 CO2 和H2O 的量的相對大?。焊鶕?jù)上述兩燃燒通式可歸納出以下規(guī)律：等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)的耗氧量，取決于（x+ y/4）的值，生成的 CO2 和 H2O 的量取決于 x 和 y 的值。 還可以根據(jù) 1 個(gè) C 原子生成 1 個(gè) CO2 分子需消耗 1 個(gè) O2 分子；4 個(gè) H 原子生成 2 個(gè) H2O 分子需消耗 1 個(gè) O2 分子的關(guān)系，依據(jù) C 原子和 H 原子的物質(zhì)的量計(jì)算耗氧量及生成 CO2 和 H2O 的量。 等物質(zhì)

10、的量的烴的含氧衍生物完全燃燒時(shí)的耗氧量，取決于(x+ y/4z/2)的值，生成的 CO2 和 H2O 的量取 決于 x 和 y 的值。也可以根據(jù)上述方法，把O 原子相對于 C 原子和H 原子結(jié)合為 CO2 或 H2O，即把烴的含氧衍生物的通式變?yōu)?CaHb(CO2)m(H2O)n，然后依據(jù)剩余的 C 原子和H 原子的個(gè)數(shù)計(jì)算耗氧量。 等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)，可以把烴的通式變?yōu)?CHy/x，其耗氧量則取決于 y/x 的值，y/x 的值越大，耗氧量 越大，生成 CO2 的量越少，生成水的量越多。 （3）只要總質(zhì)量不變，有機(jī)化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的 CO2 或 H2O 的量和耗氧量不變，由

11、此 可確定有機(jī)物之間的關(guān)系。 若燃燒的耗氧量、生成的 CO2、H2O 的量都不變，則各有機(jī)化合物的最簡式相同。符合該規(guī)律的有機(jī)物有： 烯烴（CnH2n）之間，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之間，同分異構(gòu)體之間。 若混合物燃燒產(chǎn)生的 CO2 的量不變，則各有機(jī)物中含 C 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。由于混合物的總質(zhì)量相同，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，所以混合物中碳元素的質(zhì)量相同，燃燒生成的 的量不變。符合該規(guī)律的有機(jī)物有：最 簡式相同的有機(jī)物之間，同分異構(gòu)體之間，化學(xué)式不相同的如：CH4 和 C9H20O，CH4 和 C10H8O2 等。 同理，若混合物燃燒產(chǎn)生的 H2O 的量不變，則各有機(jī)物中

12、含 H 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。 判斷 C 或 H 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是否相同，是解決這類問題的關(guān)鍵。對于烴來說，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，則氫的質(zhì)量 分?jǐn)?shù)也一定相同，最簡式也相同。如在烴與烴的含氧衍生物之間，則可從下例推知。例：CH4 分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 75%，要保持碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變，分子中每增加一個(gè)碳原子的同時(shí)，增加四個(gè)氫原子，依次類推。而甲烷中的碳?xì)涫秋柡偷模僭黾訒r(shí)這些分子不存在，此時(shí)可以用 16 個(gè)氫原子換成一個(gè)氧原子的方法，來保證碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同等等。所以 CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2 中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。 （4）只要總物質(zhì)的量不變，有機(jī)化合物無論以何種比例混合，燃燒生成的 CO

13、2 或 H2O 的量和耗氧量不變，由此可確定有機(jī)物之間的關(guān)系： 若燃燒時(shí)生成的 CO2 的量不變，則各有機(jī)化合物分子中碳原子個(gè)數(shù)相同。 若燃燒時(shí)生成的 H2O 的量不變，則各有機(jī)化合物分子中氫原子個(gè)數(shù)相同。 若燃燒時(shí)耗氧量不變，根據(jù)燃燒通式若為烴則（x+ y/4）相同，若為烴的含氧衍生物則(x+ y/4z/2)相同。H2O)O2xCO2+烴的含氧衍生物燃燒的通式為：CxHyOz +(x+H2O)O2xCO2+則烴燃燒的通式為：CxHy +(x+若燃燒生成的 CO2、H2O 的量和耗氧量都不變，則有機(jī)化合物分子式相同。要點(diǎn)五、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 1、有機(jī)物分子式的確定有機(jī)物組成元素的判斷

14、一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對于產(chǎn)物為：CCO2，HH2O，某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有 CO2 和 H2O，則其組成元素可能為 C、H 或 C、H、O。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物 CO2 中碳元素的質(zhì)量及 H2O 中氫元素的質(zhì)量，然后將 C、H 元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則有機(jī)物的組成中不含氧，否則原有機(jī)物的組成中含氧。確定分子式的方法實(shí)驗(yàn)方法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比（實(shí)驗(yàn)式）求相對分子質(zhì)量求分子式物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求 1mol 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式化學(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式燃燒

15、通式法：利用燃燒通式和相對分子質(zhì)量求分子式y(tǒng)/4-z/2y/2由于 CxHyOz（x、y、z 為偶數(shù)，且 y2x+2）中的 x、y、z 獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出 x、y、z，最后求出分子式。2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，物質(zhì)的性質(zhì)反映其結(jié)構(gòu)。確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，主要是利用物質(zhì)所具有的特 殊性質(zhì)來確定該物質(zhì)具有的特殊結(jié)構(gòu)，即主要確定該物質(zhì)的官能團(tuán)的種類、數(shù)目和位置。確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟根據(jù)分子式寫出它可能具有的同分異構(gòu)體；利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測其可能含有的官能團(tuán)，最后確定所寫同分異構(gòu)體中符合題意的結(jié)構(gòu)式。要點(diǎn)六、有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)的綜合應(yīng)用要點(diǎn)詮釋：面體5 個(gè)原子中最

16、多 3 個(gè)原子共平面平面結(jié)構(gòu)位于苯環(huán)上的 12 個(gè)原子共平面要點(diǎn)七、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒定要點(diǎn)詮釋：（1）有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別的常用方法利用有機(jī)物的溶解性通常是加水檢驗(yàn)，觀察其是否能溶于水。例如，用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。（3）苯型：（2）乙烯型：平面結(jié)構(gòu)位于乙烯結(jié)構(gòu)上的 6 個(gè)原子共平面（1）CH4 型：正四面體結(jié)構(gòu)凡是碳原子與 4 個(gè)原子形成 4 個(gè)共價(jià)鍵時(shí)，其空間結(jié)構(gòu)都是四H2O)O2xCO2+CxHyOz +(x+利用液態(tài)有機(jī)物的密度觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況可知其密度與水的密度的大小。例如，用此法可鑒別與苯、四 氯化碳與 1氯丁烷。利用有機(jī)物燃燒

17、情況如觀察是否可燃（大部分有機(jī)物可燃，四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃），燃燒時(shí)黑煙的多少（可區(qū)別乙烷、乙烯和苯）。利用有機(jī)物中特殊原子團(tuán)的性質(zhì)例如，羥基能與鈉反應(yīng)，醛基與新制的 Cu(OH)2 懸濁液共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，羧基具有酸性等。（2）常見有機(jī)物的鑒定所需試劑和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，一些有機(jī)物之所以具有一些特殊性質(zhì)，是因?yàn)榫哂幸恍┨厥獾脑踊蛟訄F(tuán)，所以有機(jī)物的性質(zhì)一定要從有機(jī)物中特殊的原子或原子團(tuán)入手，才能正確得出有機(jī)物的性質(zhì)。要點(diǎn)八、乙醇、水、碳酸、乙酸中羥基氫原子的活潑性，（碳酸）中均有羥基，由于這些羥基相連的基團(tuán)不同，羥基上氫原子的活動性也就不同，現(xiàn)比較如下：注意：利用羥基的活動性不

18、同，可判斷分子結(jié)構(gòu)中羥基的類型，從而推斷有機(jī)物的性質(zhì)。要點(diǎn)九、酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑濃 H2SO4稀 H2SO4 或 NaOH 溶液催化劑的其他作用吸水，提高 CH3CH2OH 和CH3COOH 的轉(zhuǎn)化率NaOH 中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加熱方式燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)乙醇水碳酸乙酸氫原子活動性電離情況極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與 Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與 NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與 NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)CH3CH2OH，HOH，物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論烷烴和含

19、雙鍵的物質(zhì)加入溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色的是含雙鍵的物質(zhì)苯與含雙鍵的物質(zhì)同上同上醛基檢驗(yàn)堿性條件下加新制 Cu(OH)2 懸濁液煮沸后有磚紅色沉淀生成醇加入活潑金屬鈉；加乙酸、濃 H2SO4有氣體放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3 溶液顯紅色；有氣體逸出酯聞氣味；加稀 H2SO4果香味；檢驗(yàn)水解產(chǎn)物淀粉檢驗(yàn)加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)檢驗(yàn)加濃硝酸微熱（或灼燒）顯黃色（有燒焦羽毛氣味）要點(diǎn)十、油、脂、酯的區(qū)別和聯(lián)系都是高級脂肪酸和甘油所形成的酯，所以油脂屬于酯類中特殊的一類，酯指酸跟醇起作用后生成的一類有機(jī)化合 物，是一類重要的烴的衍生物。油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。要點(diǎn)十一、糖類

20、（1）在單糖中，有的分子中碳原子數(shù)較少，有的分子中碳原子數(shù)較多，也就是說，單糖也有多種。（2）糖類中，葡萄糖和果糖都屬于單糖，分子式都為 C6H12O6，但分子的空間結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同 分異構(gòu)體，同樣，蔗糖和麥芽糖也是同分異構(gòu)體，分子式都為 C12H22O11。（3）淀粉和素雖然都屬于多糖，且化學(xué)式都為(C6H10O5)n，但由于 n 值不同，所以分子式不同，不能互稱為同分異構(gòu)體。要點(diǎn)詮釋：書寫糖類物質(zhì)有關(guān)化學(xué)方程式時(shí)要注明其名稱，以區(qū)分同分異構(gòu)體。淀粉和素均為混合物，無固定的沸點(diǎn)?！镜湫屠}】類型一：同系物、同分異構(gòu)體例 1、下列物質(zhì)中互為同系物的是（）?！舅悸伏c(diǎn)撥】本題考查的雖是同系

21、物的概念，但選項(xiàng)中隱含了同分異構(gòu)體的概念。因?yàn)橥闊N不存在與其他類 物質(zhì)同分異構(gòu)的現(xiàn)象，故只要符合烷烴通式的有機(jī)物就一定是同系物，而符合烯烴通式的有機(jī)物，除烯烴外還有環(huán)烷烴?！尽緾【】A 項(xiàng)中 C3H6 可能是環(huán)丙烷，這樣與 C2H4（乙烯）就不互為同系物了；B 項(xiàng)中如果兩者中一個(gè)是環(huán) 烷烴、一個(gè)是烯烴就不互為同系物；D 中 C2H2 不符合烷烴的通式，與 C3H8（丙烷）不互為同系物?！究偨Y(jié)升華】同分異構(gòu)體、同系物的判斷依據(jù)為同分異構(gòu)體、同系物的定義。舉一反三：【變式 1】下列說法正確的是（）。分子組成相差 1 個(gè)或若干個(gè) CH2 原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物是同分異構(gòu)體

22、C碳原子之間只以單鍵相結(jié)合的鏈烴為烷烴 D分子式相同，結(jié)構(gòu)相同的有機(jī)物一定是同一種物質(zhì)【】CD】同系物必須是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2 原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似即強(qiáng)調(diào)必須是同一類有機(jī)物，之間才能互稱同系物。所以 A 項(xiàng)不正確。相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物不一定存在同分異構(gòu)關(guān)系，如 C10H8 與 C9H20 的相對分子質(zhì)量都是 128，顯然它們之間無同分異構(gòu)關(guān)系。所以化合物之間要存在有同分異構(gòu)關(guān)系，就必須具有相同的分子式，則 B 項(xiàng)也不正確。類型二：甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例 2、下圖是 CH4、CCl4、CH3Cl 的分子球棍模型圖。下列說法正確的是（）。AC2H4 和 C3H6BC3H

23、6 和 C4H8CC3H8 和 CH4DC2H2 和 C3H8名稱淀粉素分子式通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n分子內(nèi)結(jié)構(gòu)單元(C6H10O5)n（葡萄糖結(jié)構(gòu)單元）(C6H10O5)n（葡萄糖結(jié)構(gòu)單元）n 值幾百到幾千約幾千相對分子質(zhì)量幾萬到幾十萬幾十萬至上百萬分子結(jié)構(gòu)關(guān)系都是由 C6H10O5 結(jié)構(gòu)單元的高分子，但分子內(nèi) C6H10O5 結(jié)構(gòu)單元數(shù)目不同，分子結(jié)構(gòu)不同物質(zhì)屬類多糖；天然有機(jī)高分子化合物；混合物在室溫下，植物油脂通常情況呈液態(tài)，叫做油；動物油脂通常呈固態(tài)，叫做脂肪。油和脂肪統(tǒng)稱油脂，它們ACH4、CCl4 和 CH3Cl 都是正四面體結(jié)構(gòu)BCH4、CCl4 都是正四面

24、體結(jié)構(gòu) CCH4 和 CCl4 中的化學(xué)鍵完全相同 DCH4、CCl4 的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同【】B】CH4 為正四面體結(jié)構(gòu)，四個(gè)氫原子是完全等同的，分子中各鍵長相等。四個(gè)氫原子被氯原子取代后，CCl4 與 CH4 分子結(jié)構(gòu)相似，但是二者分子的化學(xué)鍵分別是 C-Cl 鍵和 C-H 鍵，常溫下 CCl4 為液體而 CH4 為氣體，性質(zhì)不同，故 C、D 選項(xiàng)錯(cuò)，B 選項(xiàng)對。而 CH3Cl 分子中 C-H 鍵長和 C-Cl 鍵長不相等，所以 CH3Cl 為四面體結(jié)構(gòu)，而不是正四面結(jié)構(gòu)，則A 選項(xiàng)錯(cuò)?！究偨Y(jié)升華】掌握甲烷分子的空間構(gòu)型，認(rèn)識有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)，初步建立空間的概念。舉一反三：【變式 1】（

25、）。甲烷是性能優(yōu)異的環(huán)保產(chǎn)品，可代“氟里昂”作冷凍劑，試判斷甲烷的分子結(jié)構(gòu)簡式【】D例 3、在光照條件下，將 1mol 甲烷與一定量的氯氣充分混合，經(jīng)過一段時(shí)間，甲烷和氯氣均無剩余，生成 一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫。（1）若已知生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的物質(zhì)的量分別為amol、bmol、cmol，生成的混合物經(jīng) 水洗后所得氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為；（2）該反應(yīng)中消耗的氯氣的物質(zhì)的量是?！舅悸伏c(diǎn)撥】Cl2 和有機(jī)物的取代反應(yīng)，是每 1molCl2 取代 1molH 原子，另外生成 1mol 的HCl?！尽浚?）22.4(1abc)L（2）（1+a+2b+3c）mol

26、積為 22.4(1abc)L。（2）CH4 與 Cl2 的取代反應(yīng)，取代 1mol 氫原子需要 1molCl2 分子。由原子守恒出 四種取代產(chǎn)物對應(yīng)的氯氣的量，總共取代氫為(1abc)+2a+3b+4cmol，即所需 Cl2 的物質(zhì)的量?！究偨Y(jié)升華】在解決這類問題時(shí)，一定要注意原子守恒規(guī)律的應(yīng)用，而不能簡單地利用化學(xué)方程式計(jì)算。舉一反三：【變式 1】1moL CH4 與 Cl2 在燒瓶內(nèi)發(fā)生取代反應(yīng)，待反應(yīng)完全后，測得四種取代物的物質(zhì)的量相等，則消耗 Cl2 為（）mol；生成 HCl（）mol；生成的氣體總物質(zhì)的量為（）mol。【】B；B；C【】由題中條件知四中取代物的物質(zhì)的量都為 0.25

27、mol。取代 CH4 中的 1molH 需要消耗 1mol Cl2，則消類型三：乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例 4、能證明乙烯含有一個(gè)碳碳雙鍵的事實(shí)是（）。A乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色B乙烯分子里碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 1:2C乙烯完全燃燒生活的 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量相等D乙烯容易與溴水發(fā)生反應(yīng)，且 1mol 乙烯完全加成消耗 1mol 溴單質(zhì)【思路點(diǎn)撥】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。耗 Cl2 的總的物質(zhì)的量為 0.25mol（1+2+3+4）=2.5mol，同時(shí)生成HCl 的物質(zhì)的量也為 0.25mol（1+2+3+4）=2.5mol，生成的氣體除了 HCl 外，還有 CH3Cl，所以生成

28、的氣體總物質(zhì)的量為 2.5mol+0.25mol=2.75mol。A0.5B2.5C2.75D4【】（1）水洗后所得的氣體為 CH3Cl，由碳原子守恒可知其物質(zhì)的量為(1abc)mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況A有 4 種B有 3 種C有 2 種D有 1 種【思路點(diǎn)撥】本題主要考查甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)。CH4 有四個(gè)等同的 CH 鍵，4 個(gè)H 被其他相同的原子取代后，4 個(gè)鍵還完全等同；4 個(gè) H 中的某一個(gè)或某幾個(gè)被其他原子取代后，這幾個(gè)原子與碳的鍵就不再等同?！尽緿【】A 項(xiàng)中只能證明乙烯分子中含有不飽和鍵，不能證明含有一個(gè)碳碳雙鍵；B 項(xiàng)中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為 1:2 也未必含有一個(gè)碳碳雙鍵，如 C2H4O

29、 或 C3H6（環(huán)丙烷）等；C 項(xiàng)中燃燒生成 CO2 和 H2O 的物質(zhì)的量相等說明乙烯中 C、H 原子個(gè)數(shù)比為 1:2，也不能證明其結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵；D與溴水加成說明含有碳 碳雙鍵，1mol 乙烯加成 1molBr2 單質(zhì)，說明其分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵?！究偨Y(jié)升華】乙烯分子中單鍵可以轉(zhuǎn)動，碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動，所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個(gè)平面上，即乙烯是平面結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面上。舉一反三：【變式 1】下列物質(zhì)不可能是乙烯的加成產(chǎn)物的是（）?！尽緽【】A 選CH2=CH2 和 H2 反應(yīng)而得到；C 選CH2=CH2 和 HBr反應(yīng)而得到；D 選由由由CH2=CH2 和 H2O 反應(yīng)

30、而得到；而 B 選項(xiàng)卻無法通過 CH2=CH2 加成得到。例 5、使 1mol 乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，并反應(yīng)完全，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并反應(yīng)完全，則兩個(gè)過程消耗氯氣（）?！舅悸伏c(diǎn)撥】1mol 氯氣可以與 1mol 碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，1mol 氯氣可以取代 1molH 原子?！尽緾【】根據(jù) CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl，1mol 乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，消耗 1mol 氯氣；加成反應(yīng)的產(chǎn)物 1，2二氯乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并且反應(yīng)完全，消耗 4mol 氯氣。兩個(gè)過程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是 5mol?！究偨Y(jié)升華】氯氣發(fā)生取

31、代反應(yīng)時(shí)，其氯原子的利用率為 50%，發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)氯原子的利用率為 100%。舉一反三：【變式 1】一氯乙烷最好的方法是（）。A乙烷和氯氣反應(yīng)B乙烯和氯氣反應(yīng)C乙烯和氯化氫反應(yīng)D乙烷和氯化氫反應(yīng)【】C類型四：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)例 6、（2016河北省臨漳一中期中考）能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替，而是介于雙鍵和單鍵之間的一種特殊的鍵的事實(shí)是（）。A甲苯無同分異構(gòu)體 B間二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 C鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D1mol 苯只能與 3molH2 加成【思路點(diǎn)撥】苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)中有兩種結(jié)構(gòu)：兩個(gè)取代原子連在形成雙鍵的兩個(gè)碳原子上面，或者他們之間的碳原子是通過單鍵相

32、連?！尽緾】A 項(xiàng)，無論苯分子中碳碳鍵是否單雙鍵交替，甲苯都無同分異構(gòu)體，故 A 不選；B 項(xiàng)，無論苯分子中碳碳鍵是否單雙鍵交替，間二甲苯都沒有同分異構(gòu)體，故 B 不選；C 項(xiàng)，如果是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯的鄰二甲苯應(yīng)該有兩種同分異構(gòu)體，但實(shí)際上只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵只有一種，不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，故 C 選；D 項(xiàng)，1mol 苯無論是不是單雙鍵結(jié)構(gòu)都只能與 3mol 氫氣加成，故 D 不選?！究偨Y(jié)升華】結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵，決定了苯具有一些特殊的性質(zhì)。舉一反三：【變式 1】關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說法中正確的是（）。A苯分子中含有 3 個(gè) C=

33、C 鍵和 3 個(gè) CC 鍵B苯分子為正六邊形，每個(gè)氫原子垂直于碳原子所在的平面C苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵A3molB4molC5molD6molACH3CH3BCH3CHBr2CCH3CH2BrDCH3CH2OHD苯分子里的 6 個(gè) CH 鍵完全相同【】CD例 7、某液態(tài)烴的分子式為 CmHn，相對分子質(zhì)量為 H2 的 39 倍。它不能使酸性KMnO4 溶液褪色，不能同溴 的四氯化碳溶液反應(yīng)而使其褪色。在催化劑存在時(shí)，7.8g 該烴能與 0.3molH2 發(fā)生加成反應(yīng)生成相應(yīng)的飽和烴 CmHp。則：（2）CmHp 的結(jié)構(gòu)簡式是：。（3）CmHn 能和濃硫酸、濃硝

34、酸的混合酸反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是，該反應(yīng)屬于反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的名稱是?！舅悸伏c(diǎn)撥】解答本題可先由 CmHn 相對分子質(zhì)量是 H2 的 39 倍，求出其相對分子質(zhì)量，再由與 H2 加成推出不飽和鍵的情況。結(jié)合所學(xué)知識，可推斷出 CmHn 的分子式，然后結(jié)合苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)得出。【】（1）6；6；12取代反應(yīng)【】由題意知 CmHn 的相對分子質(zhì)量為 392=78，所以可推知 1molCmHn 可與 3molH2 發(fā)生加成反應(yīng)，方法應(yīng)推知其分子中有 3 個(gè)雙鍵，但它不能使酸性 KMnO4 溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，根據(jù)所學(xué)知識，推測符合其情況的只有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，從而推出 CmHn 的分子式為 C

35、6H6，C6H6 能與 3mol H2 加成生成 C6H12，也能 與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。【總結(jié)升華】（1）絕不應(yīng)認(rèn)為苯環(huán)是碳碳間以單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。實(shí)際上，苯分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，六個(gè)碳原子之間的完全相同。（2）苯分子結(jié)構(gòu)的證明（碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵）從化學(xué)性質(zhì)方面證明，如不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而退色，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，說明分子中無碳碳雙鍵。結(jié)構(gòu)方面，如碳碳鍵的鍵長、鍵角、鍵能均相等，鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體等，說明苯分子中碳碳間并非單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。舉一反三：【變式 1】B一定條件下，1

36、mol 該烴最多能與 4molH2 發(fā)生加成反應(yīng)C分子中所有原子可能共面D能燃燒，且伴有黑煙【】A類型五：乙醇的性質(zhì)例 8、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH 分別與足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，則消耗醇的物質(zhì)的量之比為（）。A111B123C632D321【思路點(diǎn)撥】本題考查羥基的性質(zhì)，1mol-OH 與 1molNa 反應(yīng)生成 0.5molH2?！尽緾【】1 mol CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH 分別含-OH 的物質(zhì)的量依次為 1 mol、2A易溶于水，也易溶于，它不可能具有的性質(zhì)是（）。

37、某烴的結(jié)構(gòu)簡式為（2）（3）（1）m、n、p 的值分別是 m=，n=，p=。mol、3 mol，完全反應(yīng)生成氫氣體積之比為 123。所以，生成等量的氫氣，需要醇的物質(zhì)的量之比為 63 2。【總結(jié)升華】含有OH 的有機(jī)物都能與 Na 反應(yīng)放出 H2，與足量金屬鈉反應(yīng)生成 H2 體積與原分子中羥基個(gè)數(shù)有關(guān)，羥基數(shù)目越多生成H2 體積越大。舉一反三：【變式 1】A、B、C 三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為 3:6:2，則 A、B、C 三種醇分子里羥基數(shù)之比是（）?！尽緿【 】三種醇與足量Na 反應(yīng)，產(chǎn)生相同體積的 H2，說明這三種醇各自所提供的

38、OH 數(shù)目相同，為方便 計(jì)算，設(shè)所提供 OH 數(shù)目為 a，由于三種醇物質(zhì)的量之比為 3:6:2 ，所以各醇分子中 OH 數(shù)之比為 a/3:a/6:a/2=2:1:3。類型六：乙酸的性質(zhì)例 9、下列有機(jī)物中，既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是（）。（1）CH3CH2CH2OH （2）CH2=CHCH2OH （3）CH2=CHCOOCH3 （4）CH2=CHCOOH【思路點(diǎn)撥】應(yīng)根據(jù)各有機(jī)物中所含的官能團(tuán)以及含官能團(tuán)的典型代表物的性質(zhì)來進(jìn)行分析?！尽緽【】【總結(jié)升華】對于陌生的有機(jī)化合物的性質(zhì)的推測，可根據(jù)所含有的官能團(tuán)進(jìn)行分析。舉一反三：【變式 1】巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH=CH

39、COOH?，F(xiàn)有氯化氫、溴水、純堿溶液、2丁醇、酸性 KMnO4 溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是（）?！尽緿例 10、用 CH3CO18OH 和 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)后 18O 原子存在于下列哪些物質(zhì)中（）?！舅悸伏c(diǎn)撥】要了解酯化反應(yīng)的原理“酸去羥基醇去氫”?！尽緼D【】本題作為信息題，取自酯化反應(yīng)原理。設(shè)置三個(gè)隱含條件：其一，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，乙酸不會反應(yīng)完，所以反應(yīng)后 18O 原子存在于乙酸中；其二，該反應(yīng)中羧基斷裂的是碳氧單鍵、失去的是羥基（在羥基中含有 18O），醇斷裂的是氧氫鍵、失去的是氫原子，失去的氫原子和羥基水，因此在水中含有

40、 18O 原子；其18O 原子只是存在于乙酸和水中?！究偨Y(jié)升華】從乙酸和乙醇的反應(yīng)方程式看，酯化反應(yīng)相當(dāng)于乙酸中的羥基被OC2H5 基取代，或乙醇中的氫原子被舉一反三：取代，故屬于取代反應(yīng)。加上18OH乙酸，OCH2CH3 加上氫原子乙醇，故H218O 斷裂成H 和18OH 兩部分，然后ABCDA3:2:1B2:6:3C3:1:2D2:1:3和OCH2CH3 兩部分，中的碳氧單鍵斷裂，斷裂成三，逆反應(yīng)為乙酸乙酯和水的反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)A乙酸B乙醇C乙酸乙酯D水加成酯化氧化CH3CH2CH2OHCH2=CHCH2OHCH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOHA（1）（2）B（2）（4）C（2）（3）

41、D（3）（4）【變式 1】在乙酸乙酯、乙醇、乙酯水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重氫的水，經(jīng)過足夠長的時(shí)間后，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫的化合物是（）。【】D類型七：酯、油脂的化學(xué)性質(zhì)例 11、下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是（）。A油脂屬于酯類B油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)C油脂是高級脂肪酸甘油酯D油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色E冷水洗滌油脂效果差【思路點(diǎn)撥】要明確油脂的組成?！尽緿【】油脂是高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類，A、C 正確；油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)，B 正確；有的油脂含有不飽和鍵（如植物油），能發(fā)生加成反應(yīng)，可使溴的四氯化碳溶液褪色，D 不正確。E 項(xiàng)正確，油 脂不溶于水，熱堿溶

42、液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解。酸性條件下，酯的水解是可逆的，而在堿性條件下油脂的水解較徹底，且生成溶于水的脂肪酸鈉，又因?yàn)轷サ乃鉃槲鼰岱磻?yīng)，所以加熱有利于水解的進(jìn)行?！究偨Y(jié)升華】熱堿溶液洗滌油污的效果好的原因：油脂可以在酸性或堿性條件下發(fā)生水解。酸性條件下，酯的水解是可逆的，而在堿性條件下油脂的水解較徹底，且生成溶于水的脂肪酸鈉，又因?yàn)轷サ乃鉃槲鼰岱磻?yīng)，所以加熱有利于水解的進(jìn)行。舉一反三：【變式 1】除去乙酸乙酯中的乙酸，最好的方法是（）。A加入乙醇，分液B加入乙醇、濃H2SO4 加熱，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯C加入NaOH 溶液，共煮D加入飽和 Na2CO3 溶液，分液【】D【 】A 項(xiàng)中加入乙醇后引入了新的雜質(zhì)，而且乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)需要催化劑，而且酯化反應(yīng)是可 逆反應(yīng)，達(dá)不到除雜的目的；B 項(xiàng)同理，提供了催化