高中化學(xué)314煤的綜合利用苯課件1蘇教版必修2

1、專題3有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 第一單元化石燃料與有機(jī)化合物第4課時 煤的綜合利用 苯煤的成分1.元素組成：主要含有碳，還含少量的氫、 氮、硫、氧等元素，以及無機(jī)礦物質(zhì)中的硅、鋁、鈣、鐵等元素。2.物質(zhì)組成（化學(xué)成分）：煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物。煤2.煤的綜合利用1）煤的干餾：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使它分解的過程，叫煤的干餾。煤的綜合利用：煤的氣化、煤的干餾和煤的液化2）煤的氣化：把煤轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程。3）煤的液化：把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過程。煤的液化直接液化間接液化直接液化就是煤在高溫高壓下加氫催化裂化，轉(zhuǎn)變成油料產(chǎn)品間接液化就是先使煤轉(zhuǎn)化為一氧化碳和氫氣，然后在高溫、高壓以及催

2、化劑的作用下生成液態(tài)烴、甲醇等有機(jī)物C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g)高溫煤的綜合利用干餾氣化液化原理使煤隔絕空氣加強(qiáng)熱，使其分解的過程把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程把煤轉(zhuǎn)化為液體燃料的過程原料煤煤煤產(chǎn)品焦炭、煤焦油、焦?fàn)t氣（氫氣、一氧化碳、甲烷、乙烯等）氫氣、一氧化碳等液體燃料（甲醇、汽油等）總 結(jié)煤焦油的主要成分為苯、甲苯、二甲苯等猜猜看:“有人說我笨，其實(shí)并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪”。猜一字。( )1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉

3、爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。苯1.苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸點(diǎn)低：沸點(diǎn) 80.1, 易揮發(fā) 3.是一種重要溶劑.（一）、苯的物理性質(zhì) 練 習(xí):法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-苯它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其相對分子質(zhì)量為78，試通過計(jì)算確定其分子式。解：設(shè)苯的分子式為CxHy,則 x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6 分子式C6H6苯的可能結(jié)構(gòu)： CHCCH2CH2CCH CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH 討論：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)

4、計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？根據(jù)苯的分子式（C6H6）推測其結(jié)構(gòu)現(xiàn)象：不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2；實(shí)驗(yàn)： 驗(yàn)證苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實(shí)驗(yàn): 分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振蕩酸性KMnO4不褪色；凱庫勒苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢？ 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢的啟示”。 資料：苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl結(jié)論: 苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵CC ：1.5410-10m C=C ：1.3310-10m1.410-10m結(jié)論: 苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn): 1

5、.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二原子)均 在同一平面上； 2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙 鍵之間的獨(dú)特的鍵，碳碳鍵的鍵角是120； 3.苯中的6個碳原子是等效的,6 個氫原子也是等效。凱庫勒結(jié)構(gòu)式:（二）、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：或C6H6根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵, 那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？推測：苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng), 又可以發(fā)生加成反應(yīng)。苯的取代反應(yīng) 溴苯是無色油狀液體，不溶于水，水FeBr3的作用：催化劑不可用溴水代替液溴（三）苯的化學(xué)性質(zhì)苯與液溴的反應(yīng)Br + HBr（溴苯）FeBr3H + Br Br現(xiàn)象：1、液體輕微

6、翻騰；2、反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）；3 錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；4、向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸對苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，注意下列幾點(diǎn)：（2）硝化反應(yīng)： 先將1.5mL濃硝酸與2mL濃硫酸混合均勻。向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中。試管底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.現(xiàn)象：硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏

7、仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。 苯環(huán)上的氫被硝基(NO2) 取代NO2 + H2O濃硫酸5060（硝基苯）H + HO NO2加入藥品時，先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50以下，再加入苯切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？結(jié)論：水浴的溫度一定要控制在50到60，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。 反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。把反應(yīng)的混合物倒入一個盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的

8、NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在5060之間？濃硫酸的作用？溫度計(jì)的位置？如何得到純凈的硝基苯？(3)、苯的磺化濃硫酸的作用:吸水劑和磺化劑苯磺酸思考：苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？+3Cl2光ClClClClClCl苯的加成反應(yīng)（環(huán)己烷）（六氯環(huán)己烷）(農(nóng)藥六六六)+3H2催化劑在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煴讲荒鼙凰嵝訩MnO4溶液氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 點(diǎn)燃3、氧化反應(yīng)苯苯酚硝基苯苯胺環(huán)己烷二氯苯氯苯苯乙烯合成樹脂合成纖維合成塑料染料醫(yī)藥洗劑劑炸藥（

9、四）、苯的用途對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴(g)溴水純溴溴水光照取代加成催化劑取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高鞏固練習(xí)：1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)敘述錯誤的是 ( ) A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵 之間的特殊化學(xué)鍵 B、苯分子的12個原子共平面 C、苯環(huán)是一個單雙鍵交替形成的六元環(huán) D、苯分子為一個正六邊形 C2.下列事實(shí)能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵的是( ) A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色 B.苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)

10、C.苯環(huán)為正六邊形的環(huán) D.苯燃燒時產(chǎn)生大量濃煙 AB3、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開，主要使用到的儀器是_。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗4、下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的( ) A. 酒精與碘 B. 溴與四氯化碳 C. 硝基苯與水 D. 苯與溴苯C二、苯的同系物1、概念：含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到 的芳烴2、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。3、同分異構(gòu)體的書寫：C7H8 C8H10CH3 |CH2CH3 |CH3 | |CH3 |CH3CH3 |CH3CH

11、3H3CH3C甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 對二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)4、命名：二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)產(chǎn)物以鄰、對位取代為主硝化反應(yīng)淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸(TNT)CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行2，4，6三硝基甲苯2、加成反應(yīng)3、氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？小結(jié)： 在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。苯的同系物的性質(zhì)：可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色乙苯的制備與用途CH2CH3 | + CH2=CH2催化劑是制苯乙烯的材料，脫氫制得苯乙烯，苯乙烯可以加聚得到聚苯乙烯以及丁苯橡膠（丁苯橡膠是 通過苯乙烯和1，3丁二烯加聚而得。）乙苯、異丙苯的制備與用途多環(huán)芳烴多苯代脂烴：多個苯環(huán)通過脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴： 苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成CH2二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C