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1、PAGE PAGE 6專題突破(十一)陌生有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)高考試題常在選擇題中考查陌生有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),此類試題大多以藥物的成分、有機合成中間體等物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)為命題情境,集中考查有機物的分子式、分子中原子的共面問題、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等,側(cè)重考查考生接受、吸收和整合化學(xué)信息的能力,要求考生結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)及所含官能團(tuán),利用所學(xué)有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行類推陌生有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),體現(xiàn)中國高考評價體系中關(guān)于分析與推測能力的要求,判斷物質(zhì)結(jié)構(gòu),分析物質(zhì)性質(zhì),預(yù)測反應(yīng)現(xiàn)象,推測反應(yīng)結(jié)果。1有機分子中原子共線、共面問題的判斷2根據(jù)官能團(tuán)判斷有機物的性質(zhì)及反應(yīng)類型官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)碳碳雙
2、鍵乙烯(1)加成反應(yīng):使溴的CCl4溶液或溴水褪色(2)氧化反應(yīng):使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反應(yīng):在Fe粉或FeBr3催化下與液溴反應(yīng);在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)(2)加成反應(yīng):在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷羥基(OH)乙醇(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)生成H2;(2)催化氧化:在銅或銀催化下被氧化成乙醛羧基(COOH)乙酸(1)具有酸的通性,能使紫色石蕊試液變紅,能與活潑金屬、堿性氧化物、堿、較弱酸鹽反應(yīng);(2)酯化反應(yīng):在濃硫酸催化下,與醇反應(yīng)生成酯和水酯基(COOR)乙酸乙酯水解反應(yīng):酸性或堿性條件醛基(CHO)羥基(OH)葡萄糖兼具有醛類和醇類的性質(zhì),與新制Cu(OH)2懸濁
3、液加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀(Cu2O)3.含官能團(tuán)有機物的同分異構(gòu)體種類的判斷(1)了解同分異構(gòu)的三種類型以C4H10O為例,且只寫出碳骨架與官能團(tuán):(2)明確官能團(tuán)的類別異構(gòu)類別異構(gòu)實例烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3、炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH3CCCH3、CH2CHCHCH2等醇、醚C2H5OH、CH3OCH3羧酸、酯羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)(3)掌握同分異構(gòu)體書寫的一般順序:碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。(2020全國卷)紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯誤的是( )A分子式為C14H14O4B不能使酸性
4、重鉻酸鉀溶液變色C能夠發(fā)生水解反應(yīng)D能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵B紫花前胡醇的分子式為C14H14O4,A項正確;紫花前胡醇的分子中含有碳碳雙鍵和羥基(與羥基相連的碳原子上有氫原子),二者均可被酸性重鉻酸鉀溶液氧化,使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項錯誤;紫花前胡醇的分子中含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),C項正確;紫花前胡醇的分子中含有羥基,且和羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。(2020全國卷)吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是( )AMPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.EPy中所有原子共平面C
5、VPy是乙烯的同系物D反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)DMPy的芳香同分異構(gòu)體有三種,A項錯誤;EPy結(jié)構(gòu)中含有亞甲基(CH2),導(dǎo)致EPy中所有原子一定不可能處于同一平面,B項錯誤;VPy分子與乙烯分子結(jié)構(gòu)上不相似,且在分子組成上不相差若干個“CH2”,顯然VPy不是乙烯的同系物,C項錯誤;反應(yīng)是醇分子內(nèi)部脫去一個水分子,生成含碳碳雙鍵物質(zhì)的反應(yīng),屬于消去反應(yīng),D項正確。(2020全國卷)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如下:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯誤的是( )A可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B分子含21個碳原子C能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D不能與金屬鈉反應(yīng)D金絲桃苷分子中含有苯
6、環(huán)、碳碳雙鍵、羰基等基團(tuán),在一定條件下這些基團(tuán)都可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),A項正確;根據(jù)金絲桃苷的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子內(nèi)含有21個碳原子,B項正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發(fā)生酯化反應(yīng),C項正確;金絲桃苷分子內(nèi)含有多個羥基,可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,D項錯誤。1(2021天津濱海四校聯(lián)考)某有機物含C、H、O、N四種元素,其球棍模型如圖所示。下列有關(guān)該有機物的說法正確的是()A常溫常壓下呈氣態(tài)B分子式為C3H7O2N C與甘氨酸(H2NCH2COOH)互為同分異構(gòu)體D分子中所有C、N原子均處于同一平面B根據(jù)有機物中C、H、O、N原子成鍵特點及球棍模型推知,該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為
7、CH3CH(NH2)COOH,其分子式為C3H7O2N,B項正確;該有機物屬于氨基酸,常溫常壓下呈固態(tài),A項錯誤;甘氨酸為H2NCH2COOH,與該有機物不是同分異構(gòu)體,C項錯誤;分子中連有氨基的碳原子與其直接相連的4個原子形成四面體形結(jié)構(gòu),故分子中所有C、N原子不能處于同一平面,D項錯誤。2(2021重慶第一中學(xué)檢測)環(huán)己醇()常用來制取增塑劑和作為工業(yè)溶劑。下列說法正確的是( )A環(huán)己醇中所有原子可能共平面B與環(huán)己醇互為同分異構(gòu)體,且含與醛基(CHO)的結(jié)構(gòu)有8種(不含立體結(jié)構(gòu))C標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1 mol環(huán)己醇與足量Na反應(yīng)生成22.4 L H2D環(huán)己醇的一氯代物有3種(不含立體結(jié)構(gòu))B 環(huán)
8、己醇中碳原子都以單鍵相連,所有原子不可能共平面,A錯誤;與環(huán)己醇互為同分異構(gòu)體,且含有醛基(CHO)的結(jié)構(gòu)有:CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH(CHO)CH3、CH3CH2CH(CHO)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CH2CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO,共8種結(jié)構(gòu),B正確;標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1 mol環(huán)己醇與足量Na反應(yīng)生成11.2 L H2,C錯誤;環(huán)己醇分子中除羥基外有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故其一氯代物有4種,D錯誤。3(2021湖南師大附中檢
9、測)有機物X是某藥物合成的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了預(yù)測,其中正確的是( )可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色;可以與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2;一定條件下,能與H2發(fā)生加成反應(yīng);在濃硫酸、加熱條件下,能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)ABCDD該有機物含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),可被酸性高錳酸鉀溶液氧化,、正確;該有機物含有COOH,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,正確;該有機物含有羥基,可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),正確。4(2021福建廈門一模)科學(xué)家合成的一種納米小人結(jié)構(gòu)如下圖。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是()A易溶于水B1 mol該物質(zhì)最多可與16 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C一氯代物有10種(不考慮空間異構(gòu))D所有原子處于同一平面B該有機物屬于醚類,含有較多碳原子,故不易溶
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